Нафтол реакционная способность

Следует отметить, что при частичном восстановлении 2,4-динитро-нафтола-1 спиртовым раствором хлористого олова до 2-нитро-4-аминонафтола-1 [6] избирательно восстанавливается нитрогруппа, находящаяся не в о/ то-положении к гидроксильной, а реакционно-способная нитрогруппа в а-положении нафталинового ядра, он он [c.242]

Реакции 1-нафтола с хлорангидридами кислот прежде всего показывают его меньшую реакционную способность по сравнению с 2-изомером, что объясняется пространственными затруднениями. Наши данные находятся в хорошем согласии с кинетическими исследованиями В. Доброхотова по изучению реакции ацетилирования фенолов. [c.131]

Результативными оказались реакции в присутствии триэтиламина. Ввиду малой реакционной способности 4-нитро-1-нафтола [c.132]

Введение в молекулу нафтола двух нитрогрупп еще более снижает реакционную способность гидроксила и реакции 2,4-динитронафтола-1 проходят с меньшими выходами целевых продуктов [c.133]

Органические изоцианаты обладают высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют со многими химическими веществами, быстро разлагаются и полимеризуются [3]. При некоторых исследованиях возникает необходимость избирательного определения малых количеств изоцианатов в присутствии продуктов их разложения, например аминов. Известен ряд методов определения малых количеств органических изоцианатов [4—8]. Среди них можно назвать хроматографические и спектрометрические методы определения. Разработан также фотометрический метод, основанный на омылении изоцианатов до первичных аминов и определении последних реакцией диазотирования и азосочетания са-нафтолом [8, 10, И]. Однако большинство из этих методов не являются избирательными для изоцианатов и пригодны также для определения самих аминов или для суммарного определения изоцианатов и аминов. [c.253]

Недостаточная реакционная способность положения 3 в 2-иафтоле (р-нафтоле) привела к существовавшему одно время взгляду, что двойные связи в нафталине фиксированы. Такая фиксация противоречила бы квантово-механическому указанию, что десять я-электронов распределяются по всей системе (хотя и не точно равномерно). Реальное различие между 1- и 3-положениями в 2-нафтоле, вероятно, зависит от различий в переходных состояниях, ведущих к замещению в то или другое положение. Если принять ион-аддукт за модель переходного состояния, проблему можно проанализировать методом резонанса. [c.372]

Видно, что кислородсодержащие соединения (спирты, кетоны) резко снижают реакционную способность ингибиторов (а-нафтол, а-нафтиламин). [c.271]

Показано также влияние водородных связей на реакционную способность ингибиторов. Например, из сопоставления констант взаимодействия перекисного радикала метилэтилкетона с ингибиторами — а-нафтолом и фенолами различного строения следует, что эффективность ингибиторов в атом случае значительно меньше, чем в углеводородной среде, что обусловлено образованием водородной связи между кетоном и ингибитором. [c.317]

Строение нуклеофильного реагента. В данной главе нуклеофильные реагенты, как уже упоминалось, разделены на две основные группы ароматические соединения и алифатические соединения, содержащие подвижные атомы водорода у углеродного атома. Диапазон реакционной способности ароматических соединений можно лучше показать, рассмотрев четыре примера бензойную кислоту, бензол, фенол и 2-нафтол. [c.70]

Как было указано выше, заметное влияние на реакционную способность некоторых групп органических соединений оказывает остаток молекулы. В изомерах, отличающихся только различным местоположением одних и тех же групп, это влияние может быть так велико, что один из изомеров не будет давать некоторых реакций или будет давать реакции нового типа. В таких случаях для распознавания изомеров часто удается применять простые и интересные реакции. В этой книге приведены методы обнаружения /г-нитроанилина, л-нитрохлорбензола, о-нитрофенола, о-амино-фенола, л-аминофенола, о- и л-фенилендиамина и а-нафталин-сульфокислоты в присутствии их изомеров. Приведены также методы распознавания о-, м- и л-динитробензолов, а- и Р-нафтил-аминов, хинолина и изохинолина, фенилсерной и фенолсульфо-кислоты, 1,5-нафтол- и 1,3-нафтолсульфокислоты, К-и Н-кислоты, антрацена и фенантрена, антрахинона и фенантренхинона, С- и Ы-нитрозодифениламина, а- и 3-аланина, л-бромацетофенона и а-бромацетофенона (оба эти соединения плавятся при 50°). [c.50]

Естественно, что относительная реакционная способность нуклеофильных центров амбидентного аниона должна сильно зависеть от растворителя. Так, при взаимодействии нафтолят-иона с галогеналкилами возможна атака как по атому кислорода, так и по атому углерода ароматической системы [c.328]

В процессе окисления органических веществ образуются полярные кислородсодержащие соединения (гидроперекиси, спирты, кетоны, кислоты), склонные к образованию водородных связей. Следует ожидать, что присутствие этих соединений будет снижать активность ингибиторов. В работе (22) изучено влияние спирта, гидроперекиси и кетона на реакционную способность ингибитора а-нафтола в реакции с перекисными радикалами. В присутствии спирта и-нафтол образует с ним водородную связь, что затрудняет отрыв водорода от молекулы ингибитора. [c.12]

В производстве БНК используется бутадиен того же качества, что и в производстве бутадиен-стирольных каучуков. Акрилонитрил применяется с концешрацией выше 99%. Он получается различными способами, из которых важное значение приобрел синтез его из пропилена, аммиака и кислорода. Акрилонитрил характе-рпзуется следующими свойствами т. кип. 77,3 °С, растворимость в воде 7,3%, растворимость воды в акрилонитриле 3,17о- Не содержащий посторонних примесей акрилонитрил устойчив к окислению на воздухе и нагреванию. Как технический продукт хранится в присутствии гидрохинона, р-нафтола и др. Двойная связь акрилонитрила обладает высокой реакционной способностью, обусловленной ее поляризацией цианогруппой, атом азота которой смещает я-электроны двойной связи и понижает ее электронную плотность. Благодаря поляризующему влиянию цианогруппы акрилонитрил обладает способностью к полимеризации и сополимеризации [7, 8]. [c.358]

Сочетание в сильнокислом растворе. В то время как соли ароматических аминов вообще не вступают в реакцию сочетания, неднссоциированные ароматические оксисоединения, а также их эфиры еще сохраняют известную реакционную способность по отношению к особенно активным диазосоединениям (правда, их реакционная пo oбfiOGTь во много раз меньше, чем у соответствующих анионов). Этим объясняется, почему при взаимодействии с диазосоединением в сильнокислой среде из смеси нафтола и нафтиламина образуется (хотя н очень медленно) оксиазокраситель. [c.595]

Окситионафтен представляет собой бесцветное вещество с т. пл. 71°, по запаху напоминает нафтолы и, подобно нафтолам, легко сочетается с солями диазония. С соединениями, имеюи1ими реакционно-способные карбонильные группы, с альдегидами и кетонами, он образует окрашенные продукты конденсации, тиоиндогениды, важнейшие представители которых уже были упомянуты прн рассмотрении тиоинди-говых красителей (стр. 700—701). [c.968]

Бирадикальный характер триплетных молекул обусловливает протекание реакций с отрывом атомов водорода. Так, при импульсном фотолизе 2-нафтола в присутствии пиридина образуется наф-токсильный радикал в результате переноса атома водорода с триплетного состояния 2-нафтола к пиридину. При импульсном фотолизе эозина в присутствии анилина, резорцина, 2-нафтола и других наблюдается образование анион-семихиноновых радикалов эозина и углеводородных радикалов. Свойства и реакционная способность молекул в триплетном состоянии во многом зависят от характера распределения электронной плотности в возбужденной молекуле. [c.160]

Возможность применения ароматических аминов в реак--ции Бухерера в каждом отдельном случас определяется не только реакционной способностью данного амина, но также реакционной способностью бисульфитного соединения нафтола, с которым проводится реакция. л-Толуидии п присутствии бисульфита реагирует с 2-кафтол-6-сульфокислотой медленно, однако при применении изомерной 2,8-кислоты достигается практически количественный выход [12]. Точно так же бензидин, реагирующий весьма медленно с р-иаф> толами, легко вступает во взаимодонствис с 2-окси-З-наф-тойной кислотой и с 2,8-диокси-З-карбоксинафталин-б-суль-фокислотой, которые отличаются своей способностью легко подвергйп ли аминированию по способу Бухерера. [c.143]

Настоящий синтез альдегидов применим к соединениям ароматического ряда, имеющим подвижной атом водорода (фенило-вые эфиры нафтолы , диалкиланилины нафтостирил , антро-ны ), и к некоторым углеводородам, обладающим необходимой реакционной способностью (антрацен 1,2-бензантрацеы , [c.76]

Сначала из р-нафтола и хлорсульфоновой кислоты получают 2-оксинафталин-1-сульфокислоту, и из нее по реакции Бухерера готовят 2-аминонафталин-1-сульфокислоту. Затем проводят сульфирование олеумом на заключительных этапах синтеза используют различную реакционную способность отдельных положений нафталинового ядра. [c.742]

Образу ющийся промежуточно муравьиный эфир удается открыть в 11роду1(тах реакции в количестве 1—2%, если же реакцию проводить при комнатной температуре, то в продуктах удается обнаружить только муравьиный эфир, получающийся с хорошим выходом, считая на СО. Повышение температуры способствует образованию эфира фенола, однако при 180° достигается максимум выше этой температуры выход эфира фенола снижается. Гомологи фенола реагируют быстрее из крезолов с наибольшей скоростью реагирует р-изомер, с наименьшей — о-изо,мер -наф-тол реагирует быстрее д-нафтола. Повышение кислотного характера, например за счет введения галоидов, благоприятствует протеканию реакции наличие аминогруппы действует отрицательно. Реакционная способность спиртов понижается с увеличением числа углеродных атомов в их цепи и при переходе от первичных к вторичным. В этой реакции могут применяться как ненасыщенные, так и ароматические спирты зга ред.] [c.142]

В соответствии с ориентирующим действием заместителей и повыщенной реакционной способностью а-положений в молекуле нафталина, сульфогруппа в первую очередь будет вступать в положения 1 и 8, образуя соответственно 2-нафтол-1-сульфокислоту и 2-нафтол-8-сульфокислоту. В положение 6 (алгфы-положение) Сульфогруппа будет вступать с меньщей скоростью, однако вслеД ствие легкости десульфирования а-сульфогрупп в случае сульфирования при повыщенной температуре в реакционной массе будет накапливаться 2-нафтол-6-сульфокислота. [c.45]

Ввиду повышенной реакционной способности винилпиридинов и их склонности к термополимеризации, выделение и очистка этих продуктов требуют соблюдения некоторых мер предосторожности— применения вакуума, а также ингибиторов, наиболее эффективными из которых являются метиленовый синий, пикриновая кислота, 1,4-бензохинон, 4-амино-1-нафтол и др. Для очистки винилпиридинов применяют также методы экстракции, перевода в четвертичные оксалатные или хЛоргидратные соли и т. д. [c.247]

Естественно, что на реакционную способность хлорангидридов влияет и активность второго компонента — нафтолов. По реак-ционноспособности в реакции ацилирования изученные нафтолы можно расположить в следующий ряд 2-нафтол>6-бром-2-наф-тол> 1-нафтол > 4-нитро-1-нафтол > 1-нитро-2-нафтол> 2-нитро-1И нафтол > 2,4-динитро-1 -нафтол. [c.137]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

Основные научные исследоваиия относятся к фотографической химии. Синтезировал многие ноли-метиновые красители и изучил зависимость их спектральных и фотографических свойств от строения. Изучал основные физико-химические факторы, влияющие на процесс спектральной сенсибилизации, и внедрил ряд полиметиновых красителей в производство фотоматериалов. Определил светочувствительность многих диазосоединений и возможность применения их для производства диазотипных бумаг и пленок. Исследовал реакционную способность производных а-нафтола, пиразолона и ацилук-сусных кислот. Установил факторы, обусловливающие стабильность образующихся при цветном проявлении индоанилиновых и азоме-тиновых красителей. Разработал методы получения цветных, в том числе маскирующих, компонентов, нащедшнх практическое применение в новых цветных фотоматериалах. [c.290]

Выходы близки к количественным. Характер и положение заместителя R мало влияют на ход реакции, а- и Р-Нафтолы, имеющие SO3H- или СООН-груп-пы в орто- или жета-положениях, в реакцию не вступают. Очень высокой реакционной способностью обладает оксигруппа в а-нафтол-4-сульфокислотах. В ряду производных бензола в реакцию вступают лишь резорцин и его гомологи. В хинолинах и изохинолинах обмениваются лишь группы, находящиеся в бензольном кольце. [c.91]

Богданова, Шостаковский и Красильникова [427] исследовали ионную полимеризацию и сополимеризацию простых виниловых эфиров циклогексанола, р-декалола и р-нафтола. Они нашли, что указанные выше эфиры по своей реакционной способности могут быть расположены в следующей последовательности винилбутиловый > винил-Р-декалиловый > винилциклогексило-вый > винилфениловый > винил-Р-нафтиловый. 11олучены сополимеры этих эфиров с метиловыми эфирами акриловой и метакриловой кислот. , > [c.449]

В двух работах [70, 71] рекомендовалось использовать высокую реакционную способность Ы-бромметилфталимида для характеристики спиртов и фенолов. К сожалению, обе группы исследователей приписали полученным ими фенольным производным строение простых эфиров. Однако в более поздней работе [151 было показано, что при реакции М-бромметилфталимида с фенолом в тех же условиях (без катализатора) получается смесь о- и п-фталимидометил-фенолов. В реакционной смеси не удалось обнаружить М-фенокси-метилфталимид. Несомненно, соответствующие производные других фенолов (тимола и Р-нафтола), описанные этими исследователями, также замещены в ароматическом ядре [71]. [c.82]

При реакциях электрофильного замещения в аренах, при которых наблюдаются изотопные эффекты, большую роль играет природа и концентрация основания, необходимого для депротонирования а-комплекса (см. разд. 7.8.1). Так, Цоллингер установил, что реакции азосочетания фенолов (нафтолсульфокислот) и аминов (нафтиламин-1-сульфокислоты-3) поддаются влиянию общего катализа основаниями (см. определение в разд. 6.2) и обнаруживают кинетический Н/В-эффект. При этом пара-положение сильнее затрагивается каталитическим влиянием основания, чем орто-положение, что позволяет сдвинуть соотношение между орто- и пара-продуктами. Таким образом можно объяснить давно уже известное каталитическое влияние пиридина при реакциях азосочетания. При азосочетании в орто-положении активность как основание проявляет даже вода. В этом случае ответственной за различную реакционную способность орто-и пара-положений является, очевидно, энтропия активации для азосочетания нафтол-1-сульфокислоты-З с о-нитрофенилдиа-зониевой солью разность энтропий активации составляет28 энтр. ед. Столь повышенная энтропия для орто-азосочетания позволяет сделать вывод о высокой степени упорядоченности в переходном состоянии. По-видимому, в нем участвует молекула воды, как это показано на схеме (7.99). Переходное состояние для геара-азосочетания надо представлять себе, как было изображено ранее на схеме (7.95) [149]. [c.529]

Реакцией ацилирования называют реакцию замещения ациль-ной группой (остатком карбоновой или сульфоновой кислот) атома водорода в амино- или оксигруппе. Этим процессом уменьшается реакционная способность ароматических аминов или фенолов (соответственно нафтолов), например увеличение стойкости их к процессу окисления при проведении реакции нитрования. Так как ацилирование, уменьшая активность аминов и фенолов, предохраняет их от нежелательных изменений, то реакцию ацилирования часто рассматривают как реакцию защиты амино- или, соответственно, оксигруппы. [c.34]

Большая часть доказательств, касающихся распределения связей в молекуле нафталина, сводится к сравнению реакщюн-ной способности положений 1 и 3 в 3-замещенных нафталинах. Марквальд2 впервые обратил внимание на резко выраженное различие реакционной способности в двух орто-положениях по отношению к гидроксилу в р-нафтоле и с тех пор данные о такого рода различии отмечались в многочисленных исследованиях. р-Нафтол сочетается неизменно в положении 1 (см. стр. 111). Если в этом положении имеется алкильная группа, сочетание не идет даже с очень активными диазосоединениями. Если г о-ложение 1 замещено такими группами, как карбоксил или галоид, последние вытесняются диазогруппой. В положение 3 р-нафтол совсем не замещается. Инертность положения 3 не может быть приписана меньшей реакционной способности р-пол э-жений, так как 4-метил-1-нафтол легко сочетается в положе НИИ 2. Это говорит в пользу фиксированной структуры (I), в которой все 4 а—р-связи двойные, а обе р—р-связи ординарные. Тогда атом углерода в положении I является частью еноль-ной системы, а в положении 3 нет результатом этого является резко выраженное различие в реакционной способности. [c.18]

Следует отметить, что первая реакция проводится в очень мягких условиях, так как вступающая в реакцию сульфогруппа очень реакционноспособна (см. выше правило 1) и необходимо исключить возможное гидролитическое отщепление аминогруппы. Если, в соответствии с правилами Фридлендера, разница в реакционной способности двух групп невелика, можнс.) ожидать получения смеси продуктов, например, при сплавлении со щелоча.ми 2-нафтол-3,6,8-трисульфокислоты (XVII) [c.57]

Каков бы ни был механизм сочетания, известно, что наличие з/лектроотрнцательных заместителей в ядре диазосоединения повышает его реакционную способность, ноэто му динитроарилди-азосоединення могут сочетаться в некоторых случаях с простыми эфирами фенола и нафтола, которые, будучи нерастворимы в воде, могут быть растворены для этой цели в уксусной кислоте. [c.110]

По химическим свойствам нафтолы сходны с фенолами, по более реакционгоспособпы. Например, они превращаются в эфиры при нагревании со спиртом и сериой кислотой и образуют нафтиламины при нагревании с аммиаком п бисульфитом по Бухереру (стр. 45—53). Таким образом, опи во многих реакциях похожи бол1>ше на резорцин, чем на фенол. Такая реакционная способность связана с особыми свойствами 1,2-сзязи нафталинового ряда, более короткой (менее насыщенной), чем любая из связей в бензольном кольце (стр. 13—26). [c.302]

Выделение з.начнтельного крличестйа формальдегида прн термоокислительной деструкции полиоксиметилеиов и его высокая реакционная способность нередко ведут к химическому взаимодействию с ингибирующими доба вка. и. В ряде случаев, как, например, прн использовании а-нафтола в качестве стабилизатора для таких полимеров (1), происходит образ-авание соединений с высокой ингибирующей способностью. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология