Бензпинакон, образование

Значительно легче идет образование пинаконов в ароматическом ряду. Для проведения реакции используют различные методы наиболее удовлетворительные результаты можно получить при использовании смеси магния и иодистого магния. Эта смесь действует так, как будто бы она представляет собой иодид одновалентного магния. Примером использования такого метода является получение бензпинакона [c.512]

Поданным Бергмана 12], фотохимическая реакция между метиловым эфиром бензгидрола и бензофеноном с образованием бензпинакона (V) и диметилового эфира бенз- [c.162]

Раствор 4 г бензофенона в 20 мл абсолютного спирта в запаянной ампуле (или в хорошо закрытой и опрокинутой вверх дном кол бочке) выдерживают в течение нескольких дней на прямом солнечном свету. Жидкость окрашивается в слабожелтый цвет и выделяются бесцветные, хорошо образованные кристаллы бензпинакона. [c.140]

Напишите схему образования бензпинакона из бензофенона. [c.159]

Фотомодификация открытоцепного соединения (I) сопровождается на первоначальном этапе облучения образованием олигомерных производных бензпинаконов [10] из фотовозбужденного триплета (I), с последующей их димеризацией. При дальнейшем облучении полиэфирных олигомеров они так же как и соединения (II) подвергаются фотоперегруппировке Фриса с возникновением о-оксиарилкетонов и жесткой димерной структуры, вклю- [c.148]

Кетон в возбужденном состоянии реагирует с изопропиловым спиртом с образованием двух радикалов (реакция 2). Взаимодействие радикала (СНз)2СОН с бензофеноном приводит к образованию ацетона и радикала (СбН5)2СОН (реакция 3), который на последней стадии димеризуется, превращаясь в бензпинакон (реакция 4) [c.394]

При фотохимическом присоединении фенилуксусной кислоты к бензофенону [5] образуется а,р,р-трифенил-р-0кси-пропионовая кислота (VII). Эта реакция проходит при облучении солнечным светом бензольного раствора исходных реагентов в течение нескольких месяцев. Кроме соединения VII, наблюдается также образование бензпинакона [c.163]

Простейшим случаем такого рода превращений является фотосинтез пинакона (I) из ацетона и изопропанола, который изучали Чиамичиан и Зильбер [Пи позднее — Шенк [2]. Другими примерами являются образование бензпинакона (П1) из бензгидрола и бензофенона [3] и трифенил-этиленгликоля (П) из бепзилового спирта и бензофенона [4] [c.182]

На продукты, полученные в результате анодного или катодного электролитического процесса, в заметной степени оказывает влияние природа применяемого электролита. При бимолекулярном восстановлении п-диметиламиноацетофенона кислая среда способствует образованию соединения с высокой температурой плавления, в то время как щелочная среда благоприятствует образованию низкоплавящегося пинакона 132]. Известно также, что в том случае, когда бензофенон восстанавливается в водной кислой среде, получается кетон, соответствующий пинакону, являющийся продуктом пинаколиновой перегруппировки бензпинакона. В щелочной среде получается пинакон [331. [c.22]

Реакция обусловлена повышенной полярностью пиридина и его способностью координационно присоединяться к кислотам Льюиса. Первоначально образующийся анион трифенилметила вступает в обычные реакции карбанионов, например карбонилирования, алкилирования и дейтерообмена. Образование карбаниона из бензпинакона или трифенилметана под действием иА1Н4 в пиридине может быть, обнаружено по появлению интенсивной окраски. [c.387]

Динатриевое соединение (II) гидролизуется водой до азобензола, в то время как мононатриевый радикал (I) гидролизуется на смесь равных частей азобензола и азоксибензола [293]. Бахманном [294] было установлено образование свободных промежуточных радикалов при восстановлении бензпинакона в бензгидрол. При взаимодействии бензпинакона с 1,5% амальгамой натрия в смеси безводного эфира и бензола, раствор вначале приобретает темно-синий цвет, что по мнению автора указывает на образование промежуточных нат-рий-кетиловых радикалов [c.101]

Повышение концентрации амальгамы с 1 до 40% в случае взаимодействия с бензпинаконом приводит к образованию ди-натрийбензофенона, имеющего темно-красный цвет. Применяя 40% амальгаму натрия Бахманн приготовил целый ряд динатриевых производных [294]. Динатриевые производные соответствующих пинаконов иногда образуются и могут быть выделены при восстановлении соответствующих кетонов. При восстановлении 4-оксипропилфенола образуется такая соль, которая при добавлении кислоты образует пинакон [395]. [c.101]

Вопреки такому представлению, Гебхарт и Адамс [ 188] принимают, что перегруппировка бензпинакона в ледяно11 уксусной кислоте под действием хлорной кислоты при 75° с образованием S-бензпинаколина идет на 80% через окись тетрафенилэтилена и лишь на 20% путем прямой перегруппировки. Возможно, что иногда в соответствующих условиях осуществляется и такой обходный путь. [c.483]

По способности прямо присоединять водород, принадлежащей повидимому, всем кетонам, они отвечают альдегидам (см. 214), но в то же время резко отличаются от последних неспособностью присоединять кислород. Вместе с присоединением двух паев водорода к частице кетона (образованием вторичного алкоголя), здесь идет обыкновенно другая реакция — присоединение двух паев водорода к двум частицам кетона, причем образуется, из ацетона, так называемый пинакон (Stadeler, Friedel), из бензофенона (бензойного кетона) — бензпинакон (Linnemann). [c.281]

Пинаконы являются в различных видоизменениях, отличающихся температурой кипения и тем, что одни из них жидки при обыкновенной температуре, другие тверды. Реакция образования пинаконов представляет, очевидно, промежуточную фазу превращения кетонов в алкоголь тем не менее, однакоже, при действии выделяющегося водорода, только бензпинакон дает алкоголь бензгидрол (см. 141), а пинакон не изменяется вовсе (Linnemann). Окисляющими реагентами пинаконы опять [c.281]

При взаимодействии Сг(СвН5)з-ЗС4Н80 с окисью углерода получается только бензпинакон почти с количественным выходом [110], но данных, указывающих на образование Сг(СО)е, нет. [c.31]

При реакции эфира бензойной кислоты и бромистого фенилмагния наблюдается образование примеси бензпинакона и в отсутствие избыточного магния. Проявление восстановительного действия магнийорганических соединений облегчается при затрудненности реакций присоединения и при повышении температуры. Так, при действии на о-СНзСвН4СООСоН5 смеси бромистых о- и п-толилмагния образуется с лл-ди-о-толилди-/г-толилпи-након, выход которого при изменении порядка смешения реагентов и нагревании достигает 61% [44]. [c.187]

В круглодояной колбе на 100 мл нагревают до растворения смесь 60—70 мл изопропилозого спирта и 10 г бензофенона, доливают изопропиловый спирт до горла колбы и добавляют одну каплю ледяной уксусной кислоты (если не добавлить кислоты, то продукт реакции может быть гидролизован щелочью, извлекаемой из стекла). Колбу закрывают хорошо подобранной и хорошо отжатой корковой пробкой, которую дополнительно привязывают проволокой. Опускают колбу вниз горлом в стакан на 100 мл и выставляют на яркий солнечный свет. Бензпинакон плохо растворим в спирте, поэтому за его образованием можно следить по выделению на стенках колбы маленьких бесцветных кристаллов (бензофенон образует крупные нриз-.мы). При выполнении опыта в Кембридже в августе первые кристаллы появлялись уже через 5 часов и реакция практически заканчивалась (95 ,.-ный выход) через 4 дня. Зимой реакция продолжается две недели, выпадающий бензофенон переводят в раствор нагреванием на паровой бане. По окончании реакции колбу, если нужно, охлаждают и отделяют продукт, который сразу получается чистым (т. пл. 188—189°). В случае малого выхода маточный раствор вновь облучают. [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология