Ликопины

Каротиноидные углеводороды (каротины) и их кислородсодержащие производные (ксантофиллы и др.) можно рассматривать [4а, 10] как производные ликопина (23). Терминальные участки от С-1 до С-9 и от С-1 до С-9 могут быть ациклическими или пяти-, шестичленными циклическими структурами. Для их различия используются малые буквы греческого алфавита (а, р и т. д.). При смещении на одно положение всех двойных и одинарных связей сопряженной системы применяют пре- [c.185]

Каротин по своему строению занимает промежуточное положение между ликопином и (З-каротином, т. е. является моноциклическим соединением строение одной половины его молекулы совпадает со строением р-каротина, а строение второй половины —со строением красящего вещества помидоров. [c.858]

К каротинам относится и красное красящее вещество помидоров — ликопин. [c.235]

Ликопин. Этот углеводород придает окраску спелым помидорам и плодам шиповника. Он имеет открытую цепь углеродных атомов. Его строение (Каррер) [c.322]

Некоторые простые олефины непосредственно встречаются в природе, прежде всего в природном газе и нефти. Недавно было установлено, что созревающие помидоры и яблоки выделяют этилен (СН2 = СН2), а яблоки еще и небольшие количества пропилена (СНзСН = СНг) и ацетилена. Некоторые сложные полнены (соединения, содержащие несколько групп С=С) находятся в природных объектах, например -каротин (разд. 1.2.1) является одним из окрашивающих веществ моркови, персиков, зеленых листьев. В помидорах содержится другое окрашивающее соединение — ликопин. Широко распространено в природе в следовых количествах еще одно полиеновое соединение — сква-лен наиболее высоко его содержание в печени гигантской акулы. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов из уксусной кислоты (разд. 22.2). [c.44]

Формулу а-каротина можно вывести из формулы ликопина, замыкая в последней оба конца цепи атомов углерода в кольцо замыкание кольца происходит у десятых атомов углерода, считая от середины молекулы. [c.568]

Каротин по своему строению занимает промежуточное положение между Р-каротином и ликопином одна половина его молекулы аналогична половине молекулы Р-каротина, другая—половине молекулы ликопина (т. е. в молекуле у-каротина содержится только одно кольцо). [c.570]

Другие изомеры ликопина, которым также свойственна желтая и красная окраска, имеют ту же общую формулу их называют [c.359]

Ликопин, выделенный из Э КарОТИН...... 12 28,1 171,3 [c.14]

Статистически достоверные результаты опыта показали, что каротиноид ликопин предохраняет от А-авитаминоза животных, содержащихся на авитаминозной диете. [c.14]

Результаты данного опыта, полученные аналогично при двукратном повторении, свидетельствуют об успешном лечении ликопином А-авитаминозных заболеваний животных. Во всех случаях в печени излеченных животных найден ликопин, а витамин А не обнаружен. [c.15]

Рис. 2. Спектр поглощения витамина Ад (ликопина) в видимой области света.

Таким образом, экспериментально установлено, что ликопин обладает А-витаминным действием. Автор полагает, что ликопин может быть отнесен к витаминам группы А в качестве витамина А3. [c.15]

К числу важнейших тетратерпенов (С40) относятся алифатический ликопин, а также моно- и бициклические каротиноиды (а- и -каро-типы). Определяющую роль в образовании нефтей играют и высшил изопреноиды — полипренолы, например алифатический полпизопре-ноид соланосол (С45), а также соединения с длинными алифатически-ми цепями уби- и пластохиноны. [c.181]

К группе сильно ненасыщенных углеводородов терпенового характера относятся желтые растительные красящие вещества ликопин и каротины, к которым близки по химическому строению и физикохимическим свойствам многие кнслородсодержащие пигменты. Этп своеобразные желтые растительные пигменты объединены, по предложению Цвета, в одну группу и названы к а р о т и н о и д а м и, по красящему веществу моркови—каротину. Они называются также л и п о X р о м н ы м и красящими веществами, так как жирорастворимы и содержатся в животных и растительных жирах. По систематической химической номенклатуре их. можно назвать полиенами. [c.855]

Таким образом, молекула ликопина построена из 8 остатков изопрена, которые, однако, не все одинаково связаны в середине молекулы, как и у сквалена (стр. 69), происходит перестановка изопрено-вых остатков, так что молекула состоит из двух одинаковых, симметричных половин. [c.855]

Глубокая желто-красная окраска ликопина и легкая его окисляемость кислородом воздуха, свойственная также большинству других ка-ротиноидов, обусловлены сопряжением многочисленных двойных связей. [c.855]

Тем же самым объясняется и интенсивное синее окрашивание, которое дают ликопин и все прочие каротиноиды с концентрированной серной кислотой (или с трихлоруксусной кислотой, треххлористым мышьяком, треххлористой сурьмой и т. д.). По-видимому, это окрашивание обусловлено образованием неустойчивых карбониевых солей. [c.855]

В полном синтезе ликопина (Каррер и Эйгстер, 1950 г.) исходным соединением служил ф-ионон (I). При действии цинка и бромистого пропаргила он был превращен в спирт ацетиленового ряда (II), а затем в виде смешанной магниевой соли (1И) сконденсирован с октеи-4-дионом-2,7 (IV). В продукте взаимодействия, тетроле (V), обе тройные связи были прогидрированы до двойных связей, и от образовавшегося тетрола (VI) с помощью толуолсульфокислоты были отщеплены 4 молекулы воды при этом (наряду с другими веществами) был получен ликопин (VИ) [c.855]

Каротин С40Н56, выделенный Вакенродером в 1831 г. из желтой репы, был первым каротиноидным пигментом. Он изомерен ликопину и является одним из наиболее распространенных в природе красящих веществ наряду с хлорофиллом (стр. 979) и ксантофиллом (стр. 859) он всегда содержится в зеленых листьях, во многих цветах и плодах, а также в животном организме (в жире, молоке, сыворотке крови и т. д.). Арно выяснил, 410 каротин является углеводородом, Вильштеттер установил его эмпирическую формулу С4оН5б. [c.857]

При каталитическом гидрировании р-каротин присоединяет 11 молекул водорода (Цехмейстер) следовательно, в его молекуле имеется И двойных связей. Окисление 3-каротина перманганатом приводит к образованию уксусной (4 мол.), а также 1,1-диметилглутаровой, 1,1-ди-метиляитарной и диметилмалоновой кислот при расщеплении озоном получается героновая кислота. На основании этих данных -каротину можно приписать приведенную ниже формулу, согласно которой он является продуктом циклизации ликопина (Каррер) [c.857]

Наиболее интересны среди каротиноидов ликопин и каротины — углеводороды состава СдоНбд, родственные терпенам, так как цепи их молекул построены из повторяющихся изопреновых звеньев (стр. 316, 317). [c.322]

Нетрудно заметить, что молекула ликопина, имеющая состав С4оН5в, построена из 8 изопреновых звеньев (в формуле отделены пунктиром). [c.323]

Каротины. Окраска моркови обусловлена содержанием в ней трех изомерных углеводородов состава С40Н56 а-каротина (темп, плавл. 187 С), -каротина (темп, плавл. 183 С) и у-каротина (темп, плавл. 178° С). Все эти углеводороды отличаются от имеющего тот же состав красящего вещества помидор — ликопина — наличием в их молекулах шестичленных непредельных алициклических группировок, образованных замыканием в цикл двух изопреновых звеньев на концах цепи. [c.323]

Р-Каротин, как показывает его формула, содержит на концах цепи два циклогексеновых кольца и по центральной двойной связи (пунктир а) делится на две одинаковые части. а-Каротин на одном конце цепи имеет такое же кольцо, а на другом — кольцо, отличающееся лишь положением двойной связи. В у-каротине имеется лишь одно циклогексеновое кольцо — такое же, как в р- и в а-ка-ротинах. Другой конец его цепи открытый, по строению подобен цепи ликопина. [c.323]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

Дальнейшим развитием теории цветности органических соединений явилось представление о сложных хромофорах. Наиболее важным видом сложных хромофорных систем являются конъюгированные системы двойных связей ациклического или циклического строения. По мере удлинения сопряженной цепи спектр поглощения переходит из ультрафиолетовой области (короткие волны) все дальше и дальше в сторону красной части спектра (более длинные волны). Примером окрашенных углеводородов являются каротин—оранжевого цвета, ликопин—оранжево-красного цвета (см. стр. 568), дифенилгексадекаоктаен GgH,—( H= H)g--GeH5—медно-красного цвета. [c.513]

Ликопин. Окраска томатов и плодов шиповника зависит главным образом от присутствия в них ликопина—углеводорода состава С40Н56. Ликопин—карминово-красные призмы (темп, плавл. 168—169 °С). В молекуле ликопина находится тринадцать двойных связей. При действии водорода в присутствии катализаторов ликопин присоединяет на одну молекулу 26 атомов водорода и переходит в предельный углеводород Изучение реакций расщепления ликопина позволяет принять для него формулу (см. стр. 569), согласно которой в молекуле ликопина восемь раз повторяется чередование атомов углерода, характерное для углеродного скелета изопрена при этом чередующиеся группы атомов (в приведенной формуле они отделены пунктиром) не все одинаково связаны между собой в середине молекулы происходит их перестановка, вследствие чего молекула ликопина состоит как бы из двух равных, симметрично расположенных частей. [c.568]

Каротин. Каротин С оН в изомерен ликопину. Он находится в моркови, во многих цветах, плодах, молоке, кровяной сыворотке. Вместе со своим двугидроксильным производным—желтым ксантофиллом С4оН54(ОН)2 он содержится в зеленых листьях и обусловливает осеннюю окраску листвы. Для каротина известны три изомера р-каротин (темп, плавл. 183 °С), а-каротин (темп, плавл. 187 °С) и г-каротин (темп, плавл. 178 С). [c.568]

Строение и свойства этилена — вещества, молекулы которого содержат двойную связь, — были рассмотрены в разд. 7.2. Некоторые важные природные продукты представляют собой углеводороды с несколькими двойными связями. Так, вещество, придающее помидорам красный цвет и называемое ликопином, представляет собой ненасыщенный углеводород С40Н56, структура которого приведена на рис. 13.1. [c.357]

Собственно присутствие витамина А в пище не является столь уж существенным для предотвращения симптомов недостатка витамина А в организме. Определенные углеводороды, называемые каротинами и имеющие формулу С40Н56 (по своему строению они напоминают ликопин рис. 13.1), могут превращаться в витамин А непосредственно в организме. Эти вещества, называемые провитамином А, окрашены в красный или желтый цвет они содержатся в моркови, помидорах и дру- [c.410]

Витамин Аз (С40Н56). В 1966 г. Л. 111найдман, М. Ушакова, А. Ефимов и И. Кущинская показали, что каротиноид, выделенный из мякоти плодов шиповника и томатов, предупреждает развитие А-авитаминоза и излечивает А-авитаминоз у лабораторных животных, содержащихся на А-авитами-нозной диете. Биологическую активность ликопина указанные исследователи проверяли в двух направлениях. [c.14]

Опыты предупреждения А-авитаминоза ликопином [27] проводились на белых крысах-самцах массой 40—44 г. Животных содержали на А-ави-таминозной диете. Препараты вводили внутрь в двух дозах (6 и 12 мкг). Контролем служили животные, получавшие только А-авитаминозную диету (отрицательный контроль), а также группы животных, получавшие витамин А-ацетат и синтетический 3-каротин. Тестом, характеризующим активность препаратов, служил привес животных. Опыт йродолжался 12 недель. Привес животных, содержащихся на А-авитаминозной диете, приведен в табл. 1. [c.14]

Опыты излечения А-авитаминозных животных ликопином [27]. Ликопин был выделен из томатной пасты в кристаллическом виде. Идентичность установлена хроматографически и спектром поглощения в видимой области света Хшах—445 470 502 нм (в петролейном эфире). Кристаллы ликопина растворяли в подсолнечном масле. Опыт проводили на белых кры- [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология