Малоновая кислота, производные

ПИРИМИДИНЫ. Различные пиримидины получают обычно конденсацией мочевины, тиомочевины или амидина с производными малоновой кислоты или р-кетоафиром. Так проводят и синтез самого пиримидина, причем в качестве промежуточного соединения образуется барбитуровая кислота. [c.467]

Синтез производных кумарина по Пехману. Фенол нагревают с яблочной к-ислотой и концентрированной серной киелотон при этом яблочная кислота расщепляется до моноальдегида малоновой кислоты, который и конденсируется с фенолом с образованием производного кумарина [c.675]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Диметилсульфат легко алкилирует натриевые производные этиловых эфиров ацетоуксусной и малоновой кислот [400], причем в реакцию вступает одна из его метильных групп [c.69]

Из двух молекул обычной кислоты ангидрид образуется только в присутствии дегидратирующего агента, смещающего равновесие в этой реакции вправо. Наиболее распространенными дегидратирующими агентами [582] является уксусный и трифтороуксусный ангидриды, дициклогексилкарбодиимид [583], метоксиацетилен [584] и Р2О5 [585]. Этот метод дает плохие результаты при получении смешанных ангидридов, которые во всех случаях обычно диспропорционируют на два простых ангидрида при нагревании. Однако простое нагревание дикарбо-новых кислот приводит к циклическим ангидридам при условии, что в образующемся цикле содержатся пять, шесть или семь атомов. Малоновая кислота и ее производные, которые должны давать четырехчленные циклические ангидриды, не вступают в эту реакцию при нагревании, а декарбоксилируются (реакция 12-39). [c.135]

Принимая во внимание, что этиловый эфир хлорсульфоновой кислоты обычно ведет себя как алкилирующий агент, кажется странным, что он не алкилирует натриевые производные этиловых эфиров ацетоуксусно и малоново кислот. В сухом этиловом эфире при НИЗКО температуре вместо этого происходит только хлорирован1 е и образование натриевой соли кислого этилового эфира сернистой кислоты [c.42]

В заключение этого раздела следует отметить, что двухосновные кислоты находят разнообразное применение. Например, шаве-левая кислота используется в текстильной и деревообрабатывающей промышленности, ее применяют при полировке металлов, в качестве катализатора в реакциях поликонденсации (например, при получении фенолформальдегидных полимеров). Используется и как отвердитель при получении мочевиноформальдегидных композиций для укрепления грунтов при сооружении фундаментов. Производные малоновой кислоты, например ее эфиры, могут находить применение для стабилизации грунтов, что имеет большое значение для строительства. Остальные кислоты этого ряда служат в качестве пластификаторов в производстве пластмасс, высококачественных смазок и мономеров. В реакциях диенового синтеза, в производстве полиэфирных полимеров и различных сополимеров используются непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая кислота применяется для синтеза некоторых ПАВ, а также в виде водного раствора аммониевых солей ее сополимера со стиролом или винилацета-том — для уплотнения кирпичной кладки, бетона и других строительных материалов. [c.164]

В случае этилового эфира малоновоп кислоты при аналогичных условиях получается в качестве конечного продукта кислый эфир этантетракарбоновой кислоты, который образуется, повидимому, из этилового эфира хлормалоновой кислоты и натриевого производного этилового эфира малоновой кислоты [2066]. [c.42]

Амиды, образующиеся при аминолизе, проводимом с помощью мочевины, (та называемые уреиды), имеют значение как лекарственные препараты. Важнейшие из них — циклические уреиды малоновой кислоты, являющиеся производными барбитуровой кислоты [c.91]

Свободная 1,1-дикарбоновая кислота, как производное малоновой кислоты, неустойчива прн новышенны.х температурах при нагревании она теряет 1 молекулу СО2 и превращается в циклопропанмонокарбо-новую кислоту (т. пл. 17°, т. кип. 181°), которая может быть получена также, например, из "[-бромбутиронитрила следующим путем [c.781]

Соединения, содержащие геминальные карбоксильные группы (дизамещенные производные малоновой кислоты), также бисдекарбоксилируются под действием тетраацетата свинца, давая гел1-диацетаты (ацилали), легко гидролизующиеся до кетонов [223] [c.291]

Эта реакция особенно важна для производных малоновой кислоты, например НООС—СКг—СООН, при декарбоксили-рованин которых получаются замещенные уксусные кислоты (СНКзСООН). [c.167]

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, как и диэтиловый эфир малоновой кислоты, диэтилмалонат (обычное название — малоновый эфир) СНг(СООС2Н5)2, содержит активную метиленовую группу. Сильное основание, например натрий, может отщепить протон от этой группы, а образовавшийся карбанион, являющийся сильным нуклеофилом, может реагировать с ал-килгалогеиидом по механизму нуклеофильного замещения, образуя при этом алкильные производные этилового эфира ацетоуксусной кислоты или малонового эфира. При гидролизе и декарбоксилировании этих продуктов в первом случае получаются кетоны, а в случае малоиового эфира — замещенные производные уксусной кислоты [c.173]

Малоновая кислота [СН2(СООН)2] в форме своего производного малонилкофермента А является промежуточным продуктом биосинтеза глицеридов. [c.183]

Винная кислота сохраняет свою активность при превращении в самые различные производные по карбоксильным или гидроксильным группам, но теряет ее при превращении в янтарную кислоту, которая уже не имеет центров асимметрии. Еще одну работу такого рода провел в 1913 г. Э. Фишер, доказавший, что оптически активный полуамид замещенной малоновой кислоты теряет свою активность при превращении в свободную кислоту [c.283]

Этоксалиловый эфир при нагревании легко теряет молекулу окиси углерода и переходит в производное малоновой кислоты [c.598]

Из приведенных данных следует, что наличие таких заместителей, как нитрогруппа, карбоксильная группа, бром или иод, способствует декарбоксилированию. Декарбоксилирование нитро1>роизводных кислот приводит к образованию первичных и вторичных нит рсоединений этим путем получают нитрометан, нитроэтан и фенилнитрометан. Особенно сильно это влияние сказывается-в случае малоновой кислоты и ее производных. [c.716]

Производные малоновой кислоты легко декарбоксилируются, это широко используется в препаративной практике. Примерами таких реакций служат следующие [c.716]

Замечательным противовоспалительным действием обладают также пиразол иди ндионы, включающие в свою структуру фрагмент диарилгидразина. Так, фенилбутазон (бутадион 112), который ранее применялся как анальгетик и антипиретик, последние десятилетия используют в качестве эффективного противо-артритного средства. Его получают конденсацией гидразобензо-ла (109) с производными малоновой кислоты (ПО) или (111) н присутствии основания (этилата натрия) мри нагревании в ксилоле. Гидразобензол легко получают димеризацией аминофе-пильных радикалов, образующихся при восстановлении нитробензола (108) на металлических катализаторах (Pd/ или Fe). [c.104]

Производные малоновой кислоты могут быть процианэтилиро-ваны в тех же условиях, что и ацетоуксусный эфир. [c.95]

Кетены образуются при разложении малоновых ангидридов или Смешанных ангидридов малоиовой кислогы при условии, что в производном этой кислоты имеются два алкильных или арильных заместителя. Ангидриды можно получить из дизамещЁниой малоновой кислоты обработкой уксусным ангидридом в присутствии небольшого количества серной кислоты с последующей нейтрализацией кислоты и упариванием досуха. Оставшийся ангидрид разлагают при пониженном давлении, получая кетен. Первые диалкилкетены гомологического ряда были синтезированы по этому методу с выходами 50—80% [1]. [c.377]

Алкилирование производных малоновой кислоты. При использовании системы жидкость — жидкость для реакции алкилирования эфиров малоновой кислоты существуют те же ограничения, что и для ацетоуксусного эфира (см. выше). Для предотвращения гидролиза по эфирной группе рекомендуется вводить в реакцию грет-бутиловый эфир малоновой кислоты, а в случае применения малоактивных алкилирующих агентов, например -бутилбромида, добавлять к реакционной смеси ДМСО [277]. При использовании избытка алкилирующего средства образуются диалкилпроизводные. [c.109]

Но, как оказалось. Природа очень хо-рощо "изучила" классическую органическую химию, из которой мы знаем, что карбанионный центр наиболее легко генерируется в производных малоновой кислоты—даже слабые основания отщепляют протон от метиленовой группы малонового эфира. Поэтому второй путь образования ацетоацетил-ЗСоА выглядит так ацетил-ЗсоА переводится в мало-нил-8СоА активированный основанием малонил-ЗСоА атакует вторую, немо-дифицированную, молекулу ацетил-ЗСоА, образуя малоно-ацетил-ЗСоА [c.132]

В ЭТИХ условиях производное малоновой кислоты подвергается декарбоксилированию (разд. 19.10), давая а-аминокислоту [c.391]

Смотреть страницы где упоминается термин Малоновая кислота, производные: [c.487] [c.487] [c.228] [c.173] [c.342] [c.1042] [c.367] [c.504] [c.387] [c.377] [c.289] [c.305] [c.389] [c.16] [c.17] [c.164] [c.244] [c.141] [c.147] [c.149] [c.150] [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология