Основания Шиффа реакции

Обнаружение первичных аминов реакцией с и-диметиламино-бензальдегидом (реакция Эрлиха). Соединения с первичной аминогруппой реагируют с /г-диметиламинобензальдегидом, образуя желтые основания Шиффа [c.117]

Из первичных аминов и альдегидов (кетоны вступают в реакцию труднее) с отщеплением воды образуются основания Шиффа (имины) [c.230]

Реакцию между альдегидом и амином мошно проводить также в таких условиях при которых в основном образуется не простейшее основание Шиффа, а продукт ег дальнейшей конденсации [800]. [c.471]

Заслуживает особого внимания реакция ацилирования аминокислот. Другие реакции аминокислот также имеют важное биологическое значение. Папример, как будет показано позднее, в основе всех реакций витамина Вб лежит образование оснований Шиффа (взаимодействие амино- и альдегидной групп гл. 7). Однако именно ацилирование аминогрунны одной аминокислоты карбоксильной (активированной) группой другой аминокислоты приводит к образованию пептидной связи и затем к образованию полимерной молекулы—белка. Для химика-биооргаиика весьма интересно сопоставить синтез наиболее сложных макромолекул в пробирке и в организме. [c.52]

Альдольная и кротоновая конденсации. Реакция Канниццаро. Особенности конденсации кетонов. Реакция Перкина. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими аминами и фенолам . Трифенилметановые красители и их синтез. Лейкосоединения. Карбинольные основания. Фталеины. Образование оснований Шиффа. Сложноэфирная конденсация. [c.103]

Кетоны реагируют медленнее, чем альдегиды. Для смещения равновесия следует отгонять воду. Соединения, содержащие хотя бы одну арильную группу, отличаются большей устойчивостью их называют основаниями Шиффа. Реакции ароматических аминов с ароматическими альдегидами применяют для защиты аминогруппы. [c.147]

На первой стадии в реакцию вводят г-идроксиламин, так как в противном случае возможно образование основания Шиффа, а не нуклеофильное замещение одного из атомов галогена анилином. [c.537]

Полимеры с концевыми меркаптанными группами получаются при обработке живых полимеров серой, тиоокисями и циклическими дисульфидами [11]. Третичные аминогруппы образуются при реакции живых полимеров с п-диметиламинобензальдегидом [11]. Полимер с концевыми вторичными аминогруппами был получен при реакции живого полимера с основаниями Шиффа [18]. [c.419]

Образование оснований Шиффа (анилов) в реакциях с первичными аминами, например [c.177]

Анилин также очень легко окисляется, и его непосредственно пронитровать не удается. В данном случае применяют так на ываемую защиту аминогруппы перед нитрованием ее аци-лируют уксусным ангидридом или получают основание Шиффа (действие бензальдегида), а по окончании реакции снимают защиту гидролизом. [c.364]

Из первичных аминов образуются азометины или основания Шиффа, из вторичных аминов — енамины. (Почему третичные амины не вступают в реакцию ) [c.57]

Синтез конденсированных производных хинолизина аннелированием циклических оснований Шиффа Реакции [3+3]-циклоконденсации [c.22]

Это предположение само по себе вполне законно, так как п-электроны связи N = в основании Шиффа смещены к атому азота, который в условиях реакции может протонироваться. Наличие полного положительного заряда на атоме азота должно оказать влияние на сопряженную со связью N = кратную углерод-углеродную связь в результате на атоме углерода концевой метиленовой группы появляется частичный положительный заряд, и он может электрофильно атаковать орго-положение бензольного кольца [см. формулу (115)]. [c.552]

ОН дает основания Шиффа. Реакция очень легко протекает в горячем этаноле, содержащем несколько капель уксусной кислоты (2 . Д. также реагирует (в кипящем уксусном ангидриде) с а-пиколином, [c.367]

Напишите реакции образования оснований Шиффа из следующих веществ [c.135]

Иное направление реакции объясняется тем, что здесь при азоте уже нет двух Н-атомов, которые уходили с образование. воды при получении оснований Шиффа из первичных аминов, [c.230]

Перечисляя типы таких реакций, следует назвать все примеры катализа нуклеофильной атаки ионом металла, приведенные в обзоре Бендера [10] и иллюстрирующие их широту и общность. Тут и реакции гидролиза ангидридов кислот, эфиров и амидов карбоновых кислот, фосфорных эфиров и оснований Шиффа, реакции карбоксилирования и декарбоксилирования, переаминирова-ния, гидратации, гидрирования, расщепления простых эфиров и различные процессы, сходные с более тщательно исследованной группой реакций, в которых протон катализирует атаку ряда других нуклеофилов (кроме ОН ). Большое преимущество ионов металла перед протоном во многих реакциях этого типа заключается в том, что они могут эффективно катализировать процесс в растворах со значительно большим pH. По этой причине такие ионы металлов были названы суперкислотами [16]. Это название справедливо особенно в тех случаях, когда ион металла образует хелат, значительно более эффективный в катализе, нежели протон [17]. Если же ион металла координирует лиганд только по одному месту, то в этом случае его поляризующее действие и каталитическая активность обычно не выше, чем у протона однако ион металла может проявить свойства суперкислоты , действуя в области pH, не доступной для протона. [c.426]

Оптически активный продукт реакции образуется и при электролитическом восстановлении основания Шиффа из ацетофенона и бензиламина в присутствии хиральных солей [136]. [c.146]

При этом параллельно протекают реакции кротоновой конденсации и образования основания Шиффа. [c.556]

В рамках программы Hyper hem [ 1 ] проведен квантовохимический анализ маршрута реакции протонированного формальдегида с аммиаком с использованием полуэмпирического (РМЗ) и неэмпирического (4-31G) расчетных методов. Выявлен один маршрут реакции с образованием основания Шиффа (1) СНзОН + МНз —> [ H2OH-NH3] —> ПС1 —> Hj NHj HzO (1). [c.77]

В некоторых условиях первичные амины являются чрезвычайно эффективными катализаторами образования оксимов и семикарбазонов. В то же время вторичные амины, сравнимые с ними по основности, практически не проявляют каталитической активности [44, 1962, т. 82, с. 826]. В первом случае осуществляется нуклеофильный катализ, заключающийся в том, что первоначально происходит образование ковалентной связи между катализатором и субстратом и только затем — образование основного продукта с регенерацией катализатора. Таким образом, реакция идет через промежуточное образование основания Шиффа реакция была изучена на примере получения семикарбазона /г-хлорбензальдеги-да при pH от 2,5 до 3,5 [c.421]

При действии /прет-амилгинохлорита на основания Шиффа реакция может итти двояко в зависимости от природы исходного вещества [c.36]

Методика 3 [56]. Аминогруппы носителя превращают в связанное основание Шиффа реакцией с 2-гидрокси-1-нафтальдегидом, которое затем переводят в раствор обработкой бензиламипом. Концентрацию основания Шиффа в растворе определяют спектрофотометрически. [c.386]

Под реакциями персаминированпя или обмена аминогрупп понимают тако взаимодействие аммиака с аминами или двух аминов между собой, при которых фор малыю аминогруппа одного амина обменивается на аминогруппу другого некоторЦ примеры обмена азотной компоненты в основания Шиффа, гидразонах и аналогичны соединениях упоминались в разделу, посвященном их получению (стр. 470—480), не пример [c.502]

При анализе по реакции (1) результат рассчитывают по количеству израсходованного гидроксиламина, при анализе по реакции (2) титруют выделяющийся хло-роводород. В реакции (1) осложнения возникают из-за того, что гидроксиламин окисляется на воздухе. Для определения карбонильной группы используют и другие реакции образование гидразонов, образование оснований Шиффа, присоединение бисульфита, окисление (только для альдегидов). [c.821]

Наконец, у ароматических нитросоединений в щелочной среде процесс восстановления нитрозосоедннения, а также процесс вое- становления гидроксиламина замедляется настолько сильно, что решающее значение приобретает другая реакция. Свободный арил- гидроксиламин обладает высокой нуклеофильностью и поэтому мо- " жет легко реагировать с арилнитрозопроизводным. Это превраще- ние аналогично образованию оснований Шиффа и приводит к азо- з ксисоединениям, которые могут быть далее восстановлены до азо-и, наконец, до гидразосоединений. Ниже приведена общая схема [c.222]

Имины, основания Шиффа, гидразины и другие соединения, содержащие связь С=К, восстанавливаются под действием Ь А1Н4 и НаВН4. Алюмогидрид лития и борогидрид натрия восстанавливают также и иминиевые соли. Реакции проводят в нейтральной или, лучше, в слабокислой среде. Поскольку цианоборогидриды обладают в этих условиях большей стабильностью, чем другие комплексные гидриды, их применение предпочтительнее. [c.142]

В качестве промежуточного продукта образуется основание Шиффа, поскольку от дианиона VII легче отщепляется чем Н№ . Очевидно, что восстановление с помощью УА1Н4 нельзя проводить ни в гидроксилсодержащих (реакция с участием активного водорода ), ни в легко восстанавливаемых растворителях— обычно применяют эфир и тетрагидрофуран. В то же время КаВН4 можно использовать в водных и спиртовых растворах, [c.207]

Ароматические амины так же легко нитруются, нак и фенолы, но первичные и вторичные амины очень склонны вступать в нежелательные побочные реакции окисления. Поэтому рекомендуется защищать аминогруппы апилированием ила взаимодействием с альдегидами с образованием оснований Шиффа. [c.387]

Конечными продуктами восстановления являются главным образом первичные амины Одиако в водных растворах может протекать гидролиз оксима с образо ваиием карбонильного соединения, и в этом счучае конечным продуктом реакции является спирт. Добавле инем аммиака можно предотвратить гидролиз и образование высших амииов [26] Основания Шиффа, претста- [c.24]

Механизмы этих реакций окончательно не выяснены, но, вне всякого сомнения, они включают образование основания Шиффа или гел-диаминосоединений с диалкиламинами с последующим восстановлением муравьиной кислотой [c.486]

По другому, специфически лабораторному способу бензилиро-вание аминов осуществляют бензиловым спиртом, а иногда спиртом в присутствии основания реакция, вероятно, идет через стадию образования основания Шиффа [95] (пример в) [c.517]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология