Ацетиленовые углеводороды присоединение воды

A. Гидратация, или присоединение воды к органическим соединениям (в первую очередь, к этиленовым, ацетиленовым, диеновым углеводородам, окисям и т. д.). [c.510]

Гидратация ацетиленовых углеводородов. Как было указано, присоединение воды к углеводородам с тройной связью (реакция Кучерова, стр. 86) приводит к образованию карбонильных соединений. Из ацетилена при этом образуется альдегид (уксусный), а из его гомологов получаются кетоны. [c.148]

Присоединение воды (реакция Кучерова). Молекула воды присоединяется к ацетиленовым углеводородам в присутствии солей двухвалентной ртути в сернокислом растворе. При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена - кетоны [c.84]

Открытие Кучерова в области гидратации ацетиленовых соединений сыграло выдающуюся роль соли ртути оказались превосходными и потому трудно заменимыми катализаторами как для ускорения, так и для обеспечения полноты конверсии в реакциях присоединения элементов воды по тройной связи. Начиная примерно с 1915 г., когда была впервые для этой реакции применена уксуснокислая ртуть [44], и до 40-х годов ведущим способом гидратации ацетиленовых углеводородов в промышленности являлся способ Кучерова, модернизированный со временем ацетиленовый углеводород растворялся в уксусной кислоте или в смеси уксусной кислоты с другими органическими растворителями, содержащим и воду, а вода присоединялась под влиянием уксуснокислой или сернокислой ртути. [c.269]

Присоединение воды к ацетиленовым углеводородам 239 и сл. [c.630]

Присоединение воды. Вода легко присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко — в присутствии солей окиси ртути в сернокислотном растворе (М. Г. Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — кетоны [c.380]

Присоединение воды, спиртов и кислот к ацетиленовым углеводородам осуществляется в присутствии специальных катализаторов (солей ртути и меди). [c.326]

В отличие от олефинов, ацетилены очень легко присоединяют воду и кислоты. Присоединение сильных кислот часто идет без катализаторов, присоединение воды ведут либо в присутствии сернокислой ртути (реакция Кучерова), либо над гетерогенными катализаторами. При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из других ацетиленовых углеводородов — кетоны [c.102]

Взаимным влиянием атомов в молекулах путем перераспределения электронной плотности может быть объяснен целый ряд закономерностей, наблюдающихся в реакциях углеводородов. Это относится, в частности, к правилу В. В. Марковникова о присоединении к непредельным углеводородам. В соответствии с этим правилом, при реакциях присоединения к этиленовым и ацетиленовым углеводородам по месту двойной и тройной связи атом водорода присоединяющейся молекулы направляется к наиболее, а остальная ее часть к наименее гидрогенизированному (с наименьшим количеством водо- [c.157]

Присоединение воды. Ацетиленовые углеводороды и гидратируются легче этиленовых. Особенно легко гидратация ацетиленовых соединений протекает в сернокислом растворе в присутствии солей окисной ртути. Эта реакция, открытая М. Г. Кучеровым (1881 г.), заключается, как предполагают, в присоединении к молекуле ацетиленового производного молекулы воды с образованием непредельного спирта. Так, из ацетилена образуется виниловый спирт [c.82]

Гидратация ацетиленовых углеводородов. За последнее время все большее распространение приобретает способ получения альдегидов и кетонов присоединением воды к ацетиленовым углеводородам по реакции Кучерова (стр. 82). Из ацетилена при этом образуется уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — различные кетоны. [c.232]

Большое значение имеет присоединение воды к ацетиленовым углеводородам. Реакция протекает при участии катализаторов (реакция Кучерова). Так, из ацетилена получается уксусный альдегид (катализатор — соли окиси ртути в сернокислом растворе) [c.333]

Присоединение воды. Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей двухвалентной ртути в сернокислом растворе (М. Г. Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — кетоны. Первой стадией процесса является присоединение молекулы воды по тройной связи с образованием гипотетического винилового спирта [c.116]

Присоединение и отщепление воды может происходить в виде самостоятельных реакций, а также в виде реакций, сопровождающих другие типы превращений, наприд1ер конденсацию, окисление, сульфирование и т. д. Основные процессы — это гидратация ацетиленовых и этиленовых углеводородов. Присоединение воды к ацетилену ведет к образованию ацетальдегида [c.586]

В. свойственны реакнии ацетиленовых углеводородов присоединения, окисления, полимеризации и др., и спиртов (папр., замещение ОН-группы на галоген). Промьшшенное. чпачение имеет бутин-2-дио,л-4. При дегидратации образуется вначале тетрагидрофуран, а далее бутадиен-1,3. С водой в присутствии солей ртути Б.-1,4 образует кетобутандиол, восстановлением к-рого получают 1, 2, 4-бутантриол, являющийся заменителем глицерина [c.249]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Успехи органич. К. неразрывно связаны с развитием теории строения органич, соединений Бутлерова. В 1869—74 А. М. Бутлеров заложил основы гидратационного К., превратив олефины в спирты путем присоединения воды в присутствии серной к-ты, а также открыл каталитич. полимеризацию непредельных углеводородов в присутствии HoSOi, Н3РО4, BF3 и других катализаторов. Обе эти реакции нашли широкое промышленное применение. В 1871 М. М. Зайцев впервые применил каталитич. гидрирование водородом (в присутствии палладия) при восстановлении нитросоединений в амины. В 1881 М. Г. Кучеров открыл реакцию гидратации ацетиленовых углеводородов при каталитич. действии солей окиси ртути, широко применяемую в пром-сти для нолучения ацетальдегида из ацетилена. В. Н. Ипатьев впервые показал большую эффективность сочетания катализа с высокими давлениями, положив тем самым начало большому и важному для техники разделу К. под давлением (синтеза аммиака, метанола, гидрирование органич. соединений). [c.231]

Б. С. Купин. О порядке присоединения воды и спиртов к ацетиленовым и винилацетиленовым углеводородам. Кандидатская диссертация. Ленинградский технологический институт им. Ленсовета, 1959. [c.120]

Кучероз Михаил Григорьевич (1850—1911) — русский Химик-органик, работал в области непредельных углеводородов. К. открыл реакцию присоединения воды в присутствии солей двухвалентной ртути к углеводородам ацетиленового ряда (реакция Кучерова, см. стр. 262), Это открытие послужило той основой, на которой впоследствии было создано производство синтетической уксусной кислоты из ацетилена (через ацетальдегид). К. изучено также действие ртутных солей на углеводороды и спирты этиленового ряда. [c.160]

Опыты по присоединению воды к ацетиленовым углеводородам были впервые проведены Вертело" . Эта же реакция более обстоятельно изучена И. Г. Лагермаком, А. П. Эльтековым и др. - выяснившими природу получающихся при этом веществ. [c.190]

Кроме бромной ртути, хлорная, серпокислая и уксуснокислая соли окисиой ртути также способствуют присоединению воды к ацетиленовым углеводородам . [c.249]

Ацетиленовые углеводороды при нагревании с металлическим натрием замещают водород при тройной связи натрием. Углеводороды алленовые при этом изомеризуются и дают такие же точно натриевые производные, содержащие тройную связь. Последние реагируют с муравьиным альдегидом и дают спирты первичные, с более сложными альдегидами они образуют спирты вторичные, а с кетонами — третичные ацетиленовые спирты, высшие гомологи пропаргилового спирта. Элементы однозамещенного натрий-ацетилена присоединяются по месту двойной кислородной связи альдегида или кетона. Обрабатывая продукт присоединения водой, получаем первичный спирт большей или меньшей степени сложности в зависимости от радикала Н [c.146]

Ацетиленовые углеводороды, содержащие подвижной водород, в этих условиях вступают в реакции полимеризации. Электрофильное присоединение воды и кислот к ацетиленовым углеводородам в этих условиях протекает только в присутствии специальных катализаторов (ртутных и медных солгй). Енолы, образующиеся при присоединении воды к ацетиленам, перегруппировываются в карбонильные соединения. Из самого ацетилена образуется в основном ацетальдегид, а из замещенных ацетиленов получаются кетоны. Диацетилен в этих условиях образует дпацетил Под действием разбавленной серной кислоты винилацетилен полимеризуется в дивинпл-ацетилен [c.43]

На основе всех этих работ возникли целые новые области химии. Например, химия винилэтпнилкарбинолов стала теперь широкой областью исследований и дала уже богатейшие результаты. К ней относятся преимущественно исследования И. Н. Назарова и его учеников (И. В. Торгов, С. А. Вартанян, И. Л. Котляревский и миогие другие) [250]. Химия виниловых эфиров выросла также в широкую область исследований, в результате которых найдены важные методы получения дефицитных ранее кислородсодержащих продуктов, в том числе полимеров [251]. Химия винилацетилена обстоятельно и систематически 11зучалась А. Л. Клебанским, И. М. Долгополвским, А. А. Петровым, Т. А. Фаворской и сотр. [29—31, 252—254]. Недавно было сообщено [255] об успехах в области химии дивинилацетилена, в разработке которой тоже приняли активное участие многие советские химики. Разработаны методы синтеза дивинилацетилена [26—31], процессы присоединения к нему водорода, воды, аминов и т. д. [256—258]. Большие работы проведены по циклизации ацетиленовых углеводородов [259, [c.64]

Подобно винилацетиленовым углеводородам, диалкиламиды лития присоединяются-на холоду к 1-триметилсилилбутен-3-ину-1 при обработке водой происходит расщепление-первичного продукта присоединения с образованием амина и гексаметилсилоксана. В реакции с диэтиламидом лития получают смесь ацетиленового и алленового кремнийсодержащих аминов (1 1) [158] [c.349]