Винилацетилен полимеризованный

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Впервые хлоропрен был получен путем присоединения хлористого водорода к винилацетилену (моновинилацетилену), название дано по аналогии с элементарным звеном натурального каучука — изопреном. Хлоропрен обладает способностью самопроизвольно и притом очень быстро полимеризоваться с образованием массы, похожей на каучук. [c.171]

Винилацетилен является первым продуктом полимеризации ацетилена та же как и ацетилен, он обладает большой способностью к полимеризации, легко полимеризуясь при повышенных температуре и давлении даже без катализаторов. [c.377]

В результате присоединения хлороводорода к винилацетилену образуется хлоропрен, который полимеризуется, образуя высококачественный каучук. [c.19]

В присутствии хлорида меди (I) и хлорида аммония ацетилен полимеризуется в винилацетилен и далее в дивинил-ацетилен. [c.145]

Хлорпроизводное дивинила — хлоропрен СН2=СН—СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4°, уд. вес 0,9533 (при 20°). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков. [c.350]

Винилацетилен представляет собой бесцветную жидкость, кипящую при 5° С, с неприятным раздражающим запахом очень легко полимеризуется. Энергично поглощая кислород воздуха, винилацетилен образует взрывчатые соединения перекисного характера. [c.273]

Можно получить стирол, полимеризуя под давлением винилацетилен, растворенный в уксусной кислоте [c.159]

Газообразный винилацетилен не окисляется кислородом воздуха, но в жидкой фазе легко образует перекиси, которые остаются после испарения винилацетилена в виде желтой взрывчатой массы. Винилацетилен способен полимеризоваться со взрывом кислород инициирует реакцию полимеризации, а вода замедляет этот процесс. Поскольку в молекуле винилацетилена имеются двойная и тройная связи между атомами углерода, он легко вступает во все химические реакции, свойственные ацетилену и этилену. Следует отметить, что гидрирование винилацетилена проходит через стадию образования бутадиена [c.37]

Винилацетилен является промежуточным продуктом для синтеза одного из видов каучука. Винилацетилен довольно легко присоединяет по тройной связи хлористый водород, образуя так называемый хлоропрен а этот последний, полимеризуясь, переходит в хлоропреновый каучук [c.80]

На реакцию димеризации поступает смесь свежеполученного и возвратного ацетилена, которая кроме примесей, обычно содержащихся в свежем ацетилене (соединения серы, фосфора, мышьяка), содержит также продукты реакции димеризации. Реакционноспособные примеси — винилацетилен и дивинилацетилен при повторном прохождении с ацетиленом через слой катализатора частично полимеризуются с образованием труднолетучих продуктов реакции. Такие соединения накапливаются в реакторе, вследствие чего увеличивается количество смолы. Примеси ацетальдегида, метилвинилкетона и хлористого винила также увеличивают количество смолы. Кислород окисляет хлористую медь до хлорной и тем самым снижает активность катализатора. [c.176]

Акрилонитрил, получаемый с выходом до 85% от теоретического, отгоняют из реакционной смеси вместе с некоторыми побочными продуктами. Наименее желательным из них является винилацетилен, во-первых, потому, что винилацетилен очень легко полимеризуется и при этом инициирует полимеризацию акрилонитрила во-вторых, при дальнейшей переработке сырого мономера винилацетилен очень трудно отделяется и ухудшает свой- [c.474]

Ацетилен полимеризуется в винилацетилен СН=СН + СН=СН-> СН2 = СН — [c.45]

В процессе присоединения хлористого водорода к винилацетилену, как известно, кроме хлоропрена (2-хлор-бутадиен-1,3) образуется 2,4-дихлорбутен-2 (1,3-ди-хлорбутен-2). В отличие от 2-хлорбутадиена-1,3, 1,3-ди-хлорбутен-2 самостоятельно не полимеризуется. [c.89]

Этот углеводород может быть назван дивинилацетиленом он представляет собой изомер бензола. Эти углеводороды, как и все непредельные соединения, способны полимеризоваться, причем образуются высшие полимеры ацетилена. Однако большое практическое значение приобрел лишь винилацетилен, так как диви-нилацетилен и его полимеры опасны в обращении, потому что при их перегонке происходят взрывы. [c.97]

В противоположность легкости, с которой бутадиен и замещенные бутадиены полимеризуются в присутствии катионных катализаторов, сопряженные енины не полимеризуются вообще. Например, винилацетилен является эффективным ингибитором катионной полимеризации изобутилена [39]. Возможно, что этот мономер образует с катализатором устойчивое соединение или комплекс, которые дальше не реагируют. [c.313]

Пропадиен, метилацетилен и дивинил при каталитическом процессе димеризации ацетилена в значительных количествах переходят в винилацетилен. Диацетилен в условиях процесса димеризации полимеризуется с образованием смолы. [c.17]

Реакционноспособные примеси — винилацетилен и дивинилацетилен — при повторном прохождении с ацетиленом через слой катализатора частично полимеризуются с образованием труднолетучих продуктов реакции. Такие соединения накапливаются в реакторе, вследствие чего увеличивается количество смолы. [c.37]

Как уже отмечалось выше, многие исследователи высказывали предположение, что первичным продуктом полимеризации ацетилена в электрических разрядах должен являться винилацетилен, который при последующем действии электрических разрядов полимеризуется в жидкие и твердые полимеры общего состава (СНд = СН—С=СН) . Однако, как. показали новейшие исследования [ ], ацетилен под действием электроразрядов образует преимущественно не винилацетилен, а диацетилен, что указывает несомненно на радикальный характер процесса [c.153]

В том случае, если винилацетилен полимеризуется под давлением путем нагревания в присутствии катализаторов или без них (перекись бензоила или пер-борат натрия), он образует вязкие высыхающие масла и в конце концов твердьР смолоподобные вещества . [c.732]

Ацетиленовые углеводороды, содержащие подвижной водород, в этих условиях вступают в реакции полимеризации. Электрофильное присоединение воды и кислот к ацетиленовым углеводородам в этих условиях протекает только в присутствии специальных катализаторов (ртутных и медных солгй). Енолы, образующиеся при присоединении воды к ацетиленам, перегруппировываются в карбонильные соединения. Из самого ацетилена образуется в основном ацетальдегид, а из замещенных ацетиленов получаются кетоны. Диацетилен в этих условиях образует дпацетил Под действием разбавленной серной кислоты винилацетилен полимеризуется в дивинпл-ацетилен [c.43]

Винилацетилен ири нагревании или иод влиянием различных агентов легко полимеризуется в вязкие высыхающие масла и твердые смолы. Все эти полимеры дают реакцию на ацетиленовый водород, т. е. все они линейны. Дивинилацетилен и ацетиленилдиви-нил легко образуют взрывчатые перекиси. [c.605]

Ацетилен полимеризуется только в присутствии катализаторов. Аналогично ведут себя другие моноалкины. Циклопропан и его алкилированные производные весьма стойки. Несопряженные диины сравнительно стойки, но присутствие сопряженных кратных связей обычно снижает стабильность соединений. Так, диацетилен (1,3-бутадиин) и винилацетилен отличаются высокой реакционной способностью и полимеризуются быстрее бутадиена. Наличие замещающих групп может оказывать сильное влияние на склонность соединений к полимеризации. [c.120]

Хлорпроизводное дивинила — 2-хлорбутадиен-, 3, или хлоро-прен, СНг = СН— I = СНг может быть получен присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (см. стр. 385). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила т. кип. 59,4°С, относительная плотность 0,9533 (при 20°С). Подобно дивинилу, но значительно легче, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вешества — синтетические каучуки, выпускаемые в СССР под названием наирит, а в США — под названием неоцрен. [c.396]

Ацетилен и его производные полимеризуются в очень различных напрэвлепиях. Две молекулы ацетилена образуют полученный другим путем Вильштеттером и Виртом [1032] винилацетилен СН I С-СН СНа- Дальнейшая полимеризация ведет либо к кольце- [c.368]

Этилен и другие алифатические олефины (амилен, бутилен и т. п.) могут полимеризоваться совместно с веществами, содержащими в молекуле одну или несколько двойны.к связей (пропилен, изобутилен, амилен стирол, стильбен, сложные эфиры малеиновой, акриловой, метакриловой кислот, винилхлориды, бутадиен, лимонен, винилацетилен и т. д. [c.100]

В методе непрерывного производства можно смесь парвв моновинилацетилена и H l пропускать над активным углем, к которому добавлены соответствующие металлы или соединения металлов. Если проводят реакцию в водной фазе, то через скрубберы, содержащие катализатор, пропускают смесь винилацетилена и галоидоводорода навстречу инертному газу, удаляющему неиспользованный винилацетилен, который возвращают в реакционный цикл. Таким же путем можно превратить октатриен в хлортетратриен, полимеризующийся в каучукоподобное вещество . [c.144]

Метод можно видоизменять. Например, проводят реакцию с винилацети-леном уже при 10—30°, применяя последующую добавку щелочи и отгонку с водяным паром. Можно пропускать винилацетилен в раствор катализатора, нагретый до 60—80°. и образующийся винилметилкетон отгонять водяным паром, лучше перегретым. Для увеличения срока службы катализатора добавляют окислители. Иногда рекомендуют вводить ароматические углеводороды. Метилвинилкетон быстро полимеризуется, особенно в присутствии щелочных веществ, и поэтому при его выделении поддерживают кислотность среды, добавляя кислоты, например уксусную, которая растворима в воде и в кетоне. Температура кипения кетона 62—68° при 400 мм . [c.164]

При производстве ацетилена из углеводородного сырья в целевом продукте иногда допускается до 2,5 объемн. % высших ацетиленов, отдельные представители которых (диацетилен, триацетилен, винилацетилен) значительно более взрывоопасны, чем ацетилен. В сравнительно небольших количествах эти вещества не могут повлиять на характер взрывного распада ацетилена. Но наличие их представляет значительную опасность, так как они легко полимеризуются с образованием твердых или жидких веществ, которые скапливаются на поверхности аппаратов и труб и в любой момент при соответствующих условиях (удар,- падение капель или частиц, повышение температуры и т. д.) могут вызвать взрывное разложение ацетилена. [c.367]

Винилацетилен присоединяется к кетонам в присутствии едкого кали (И. Н. Назаров), образуя легко полимеризующиеся непредельные спирты (ср. упражнение № 13.21). Этим путем можно получить весьма ценные клеющие вещества, пригодные для склеивания самых разнообразных материалов, как, например, металла, мрамора, стекла, древесины и др. [c.103]

Винилацетилен представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом. Температура кипения его 5°, уд. вес 0,705. В присутствии влаги при температуре —10° винилацетилен образует кристаллогидрат примерного состава С4Н4 2НгО. Под давлением без применения катализаторов и в присутствии обычных перекисных катализаторов винилацетилен очень легко полимеризуется с образованием вязких высыхающих масел и твердых смол [c.274]

Кроме присоединения цианистого водорода к ацетилену, происходят побочные реакции, как, нанример, димеризация и трпмеризация ацетилена образованием винил- и дивинилацетилена, также катализируемые монохлористой медью. Винилацетилен реагирует с хлористым водородом с образованием хлоронрена и с цианистым водородом, образуя 2-цианбутадиен-1, 3, и, кроме того, он полимеризуется. Далее, из ацетилена в результате присоединения хлористого водорода образуется хлористый винил, а в результате прямой гидратации — ацетальдегид. Последний за счет присоединения цианистого водорода нревращается в ацетальдегидциангидрин. Образующийся акрилонитрил может присоединять еще одну молекулу цианистого водорода, превращаясь в динитрил янтарной кислоты. [c.474]

Ацетиленовые производные характеризуются наличием в их молекуле тройной связи, которая отличается высокой реакционноспособностыо. В зависимости от условий реакции ацети,пен способен полимеризоваться различным образом, давая продукты то линейные, то трехмерные. Так, в присутствии раствора солей меди ацетилен образует винилацетилен, дивиннлацет илен и другие продукты линейного типа. Наоборот, при высо- [c.86]

Винилацетилен и его производные полимеризуются таким образом, что в процесс полимеризации вовлекается как двойиая, так и тройная С1 язь и в зависимости от глубины превращения получаются продукты различного строения, способные в большинстве случаев превращаться 1 конечном итоге в нерастворимые и неплавкие трехмерные полимеры. [c.87]

Прайс и Мак-Кеон [76] нашли, что ни винилацетилен, ни 2-этилвинил-ацетилен не сополимеризуется с изобутиленом в хлористом метиле в присутствии хлористого алюминия и фтористого бора при —80 или —35° даже при добавлении уксусной или трихлоруксусной кислоты в качестве сокатализаторов. С хлористым алюминием при введении катализатора появляется темная окраска. При обработке реакционной смеси водой или разбавленной кислотой цвет исчезает. Изобутилен не полимеризуется в присутствии ацетилена. По-видимому, ацетилены являются крайне эффективными ингибиторами обычной катионной полимеризации. Это обстоятельство вызывает сомнение в правильности результатов Денуна [77], который получил для изобутилена и винилацетилена при —100° в присутствии фтористого бора константы сополимеризации 8 и 0,13. [c.492]

Винилацетилен в присутствии катализаторов легко полимеризуется при нагревании в густое вязкое маслянистое вещество, которое затвердевает в резипонодобпое тело. [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология