фенилхинолин хинолин

Фенилхинолин (90% из 0,02 моля Ы-окиси хинолина и 0,1 моля фенилмагнийбромида кипячением в тетрагидрофуране) [25]. [c.541]

Хинолин, как и пиридин (стр. 64), аминируется (а также алкилируется и арилируется) преимущественно по положению 2, однако при этом в заметных количествах образуется 4-аминохинолин. Например, при аминировании амидом натрия в жидком аммиаке в присутствии нитрата натрия, выполняющего роль акцептора гидрида, образуется 55% 2-аминохинолина и до ЮУо 4-аминохинолина. Следовательно, соотношение количеств полученных 2- и 4-амино-производных в какой то мере зависит от того, насколько легко происходит от ыв гидрида от первичного аддукта. 4-Аминохинолин легко образуется только в том случае, если замещение по второму положению невозможно. Примером может служить реакция аминирования 2-фенилхинолина [c.109]

Фенильный радикал, полученный разложением перекиси бензоила, атакует хинолин с образованием семи возможных изомеров, среди которых преобладает 8-фенилхинолин. [c.111]

Реакция Скраупа в ее первоначальном виде применялась только для получения из глицерина хинолинов, замеш енных в бензольном кольце. При замене глицерина акролеином происходит интенсивное смолообразование, однако применение замеш,енных акролеинов часто приводит к образованию хинолинов, замеш,енных в пиридиновом кольце, с вполне удовлетворительными выходами. Так, в случае кротонового альдегида образуется 2-метилхинолин [65], а в случае коричного альдегида—2-фенилхинолин [66]. [c.18]

Бромистый фенилмагний очень медленно реагирует с хинолином в эфирном растворе, и необходимы довольно жесткие условия, чтобы получить несколько процентов 2-фенилхинолина [766]. Если раствор хинолина в смеси эфира и диоксана, содержащей бромистый фенилмагний, оставить при комнатной температуре на 2 дня, то 2-фенилхинолин образуется с 44%-ным выходом [767]. Причина этого не выяснена, но предполагают, что в присутствии диоксана активным реагентом является дифенилмагний, а не бромистый фенилмагний. [c.176]

Благодаря разработанному нами новому методу синтеза производных альфа-фенилхинолина многие соединения этого ряда стали весьма доступными веществами. Это позволило нам развивать химию хинолино- [c.198]

Амин Хинолин-2-альдегид 4-Фенилхинолин-2-альдегид [c.243]

В мерной колбе в 100 мл нейтрализованного растворителя растворяют 600—700 мг 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты. 20 мл запасного (основного) раствора титруют 0,1 н. раствором алкоголята щелочного металла или гидроокиси алкиламмония до появления голубой окраски. Можно также непосредственно в колбу для титрования взвесить 120—130 мг препарата на титрование этого количества кислоты расходуется примерно 5 мл стандартного раствора. 24,93 мг фенил.хинолин-4-карбоновой кислоты эквивалентны 1 мл 0,1 н. раствора основания. [c.229]

Эти литийорганические соединения металлируют флуор образуя, после карбонизации, флуорен-9-карбоновую кислот> выходам более 50% (считая на неочищенный препарат). Ме тиллитий металлирует в заметной степени даже диметило эфир резорцина в пространственно затруднённое положение 2 [ Литийорганические соединения нормально реагируют с 2-фен хинолином (XX), орисоединяясь к азометиновой связи [55], нако мезитиллитий металлирует 2-фенилхинолин в положе [c.338]

Хинолин-З-карбоновая кислота. Хинолин-З-карбоновая кислота образуется при окислении З-метил- или 3-этилхинолина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [658, 659]. Аналогичное окисление 2-фенил-З-метилхинолина приводит к образованию 2-фенилхинолин-З-карбоновой кислоты [660, 661]. [c.148]

Колонна [756] сообщил (без экспериментальных подробностей) об образовании 2-фенилпиридина и 2-фенилхинолина при действии бромистого фенилмагния на соответствующие N-окиси, Опыты Колонна были повторены Лауманом [745], проводившим систематические исследования по изучению действия на окиси нуклеофильных реагентов. Хотя большая часть работы проводилась с N-окисью пиридина, можно предположить, что аналогичные результаты должны получиться и с N-окисью хинолина. Однако наблюдается значительная разница в выходах при хлорировании обеих N-окисей. Очень малые выходы 2-замещенных пиридинов получались при действии бромистых фенил-, втор-бутцл- и я-бутилмагния. Другие нуклеофильные реагенты, например бисульфит натрия, цианистый калий, натриймалоновый эфир и натриевое производное этилового эфира изомасляной кислоты, не реагировали с окисью пиридина. Фениллитий реагировал очень бурно, но при этом получалась лишь смола. [c.173]

Выходы 2-фенилхинолина, образующегося как из N-окиси хинолина, так и из иона N-бензоилоксихинолиния и бромистого фенилмагния, обычно выше, чем соответствующего соединения в ряду пиридина. [c.173]

Циглер и Цейзер [762] получили смесь 2-я-бутил- и 4-я-бутилхи-нолинов при реакции хинолина с я-бутиллитием. При использовании фениллития 2-фенилхинолин образуется наряду с соединением, относительно которого предположили, что оно является 4-фенилхинолином. Гильман и Гэйнер [763] повторно исследовали реакцию между фениллитием и хинолином и получили 2-фенилхинолин, а также вещество, которое оказалось [c.175]

Приведенная схема показывает, что продуктом присоединения одного моля фениллития к хинолину является 2-фенил-1,2-дигидрохинолин. При его окислении, которое проводится обычно нитробензолом, образуется 2-фенилхинолин. Была осуществлена также реакция присоединения 2-тиениллития к хинолину [754]. [c.176]

Повышение электроноакцепторных свойств азота цикла в солях хинолиния убедительно проиллюстрировано в работе Лефевра и Матура [806], посвященной реакции нитрования сульфометилата 2-фенилхинолиния. [c.186]

С другой стороны, при нитровании 2-фенилхинолина в тех же условиях образуется смесь 2-/1-нитро- и 2-п-нитрофенильных производных. Можно предположить, что в этих условиях хинолин превращается в ион хинолиния лишь частично, что и приводит к изменению в ориентации. Приведенные данные согласуются с данными, полученными Мурманном [807] при сульфировании 2-фейилхинолина. [c.186]

Из всех испытанных образцов катиониты КУ-23 20/50 и 20/80 отличаются наиболее высоким содержанием воды (см. табл. 1). Их повышенная емкость по отношению к 2-фенилхинолину и 2-фенил-5,6-бенз0 хинолину, по-видимому, связана преимущественно с наличием достаточнокрупных каналов, по которым более крупные молекулы оснований могут проникать внутрь зерен. Были сняты кривые сорбции 2-фенилпиридина и 2-фенил-5,6-бензохинолина (см. рис. 1). Найдено, что емкость по 2-фенил-5,6-бензохинолину для катионитов КУ-23 20/50 и 20/80 [c.124]

Описан ряд реакций М-окисей азотистых гетероциклов. К-Окись пиридина с иодистым метилмагнием образует а-пиколин с выходом 10% [147]. М-Окись хинолина при действии бромистого фенилмагния дает 2-фенилхино-лин из Ы-окисей 6-метил- и 6-метоксихинолинов получены 2-фенил-6-ме-тилхинолин и 2-фенил-6-метоксихинолин [148]. Из М-окиси 2-метоксихи-нолипа и бромистого фенилмагния синтезирован 2-фенилхинолин аналогично из соответствующей Ы-окиси получен 2-фенил-4-метоксихинолин [149]. Реакция рассматривается как нуклеофильное присоединение и предположительно протекает по следующей схеме [c.409]

При проведении реакции бромистого фенилмагния или бромистого этилмагния с пиридином, хинолином и изохинолином в эфирном растворе в автоклаве при температуре 150—160° С происходит внедрение радикала в а-положение гетероцикла и частичная дегидрогенизация образуются 2-фенилпиридин (выход44%), 2-фенилхинолин (выход 66%), 2-этилпиридин (выход 45%) и 1-этилизохинолин (выход 66%) [254] (см. также [255]). [c.425]

Интересна приведенная в работе [28] зависимость флуоресцентных свойств арилзамещенных хинолина XIV—XVI от положения заместителя. 5-Фенилхинолин (XIV) и 6-(4-дифенилил)хинолин (XV) в подкисленном метаноле имеют один максимум флуоресценции, а в нейтральном — два, причем длинноволновый максимум подобен максимуму флуоресценции в кислой среде [c.122]

Кроме пяти отмеченных простейших гомологов хинолина из калифорнийского керосинового дестиллата было выделено свыше 15 высших гомологов хинолина, а именно 2,3,4,8-тетраметилхинолин, ряд метилированных этил-, пропил-, изопропил-, бутил- и фенилхинолинов, а также некоторые гомологи пиридина, в частности два циклопентилииридииа. Интересно, что ни хинолин, ни метилхиполин не были обнаружены в калифорнийском керосине прямой гонки. [c.254]

Ряд реактивов предложен для определения РЗЭ капельным путем или на бумажных хроматограммах. Яркая красная флуоресценция европия с тетрациклином или террамицином (окси-тетрациклином) в особенности при охлаждении жидким воздухом позволяет открывать его при содержании 3,5 мкг1мл [98]. Красная флуоресценция этого элемента на бумаге при возбуждении ртутной линией 254 ммк изучена с рядом а-замещенных производных пиридина и хинолина 2,2 -дипиридилом, 1,10-фенантролином, пиридин-2-карбоновой, хинолин-2-карбоновой и 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислотами, которые позволяют открывать 1 мкг европия скандий, иттрий и другие РЗЭ дают флуоресценцию другого цвета [264]. На бумажных хроматограммах из всех РЗЭ с 8-оксихинолином в избранных условиях флуоресцируют лишь лантан (зеленое свечение), гадолиний (коричневое) и лютеций (желто-зеленое) с морином все три элемента флуоресцируют зеленым светом [309]. Описаны также флуоресцентная реакция церия с карминовой кислотой (кошенилью) [241], лантана и церия — с кверцетином [94]. [c.192]

Аналогично хинолину восстанавливаются его некоторые производные 8-метилхинолин [89], 8-гидроксихинолин [83], 8-хинолин-карбоновая кислота [90], 7-хино л инкарбоновая кислота [91], 6-хинопинкарбоновая кислота и 2-фенилхинолин-4-карбоновая кислота [81], а также некоторые алкалоиды. [c.103]

Рис. 3. Кривые светопоглощения Си -комплексов и-диметил-аминоанила 4-фенилхинолин-2-альдегида 1), ге-диметилами-ноанила хинолпн-2-альдеги-да (2), анпла 4-фенилхинолин-2-альдегида (5), анила хинолин-2-альдегида (4) и п-фенил-анила хинолин-2-альдегида (5)

Синтезированы 40 новых анилов хинолин-2-альдегида и 4-фенилхинолин-2-альдегида, которые образуют окрашенные комплексы с ионами одновалентной меди в интервале pH 5,5—6,5. Состав комплексов 1 2. Свойства окрашенных Си-комплексов зависят от характера и места заместителя в бензольном кольце анила и пиридиновом кольце хинолина. Коэффициент молярного поглощения возрастает при введении фенильного остатка в четвертое положение хинолинового кольца и электронодонорных заместителей в пара-положение бензольного кольца анила. Наибольший эффект достигается при совместном присутствии фенильной и диметиламиногруппы. Электроноакцепторные заместители снижают коэффициент молярного погашения комплексов с Си+-ионами. Введение заместителей в орто-положение к азометиновому мостику нарушает комплексообразование вследствие стерических препятствий, возникающих при установлении связи азот — металл. Специфичность и высокая чувствительность делает новые реагенты перспективными для фотометрического определения меди. [c.396]

Устойчивый анион-радикал, охарактеризованный спектром ЭПР, был получен при восстановлении 4-замещенных 2-фенилхино-лина в диметилформамиде по первой одноэлектронной обратимой волне [68]. Вторая одноэлектронная необратимая стадия, как считают авторы, приводит к образованию дианиона. Восстановление этих соединений изучено целым комплексом электрохимических методов, а также спектрально (УФ, ЭПР). Подобному изучению были подвергнуты и 4-замещенные 2-фенилхинолин-1-оксида, восстанавливающиеся в апротонной среде в три или четыре стадии [69]. По первой обратимой одноэлектронной волне они также образуют устойчивое анион-радикальное промежуточное соединение (циклические кривые, спектры ЭПР). Циклическая вольтамперометрия позволяет обнаружить протекание химической реакции, следующей за переносом второго электрона, в результате чего образуются свободные основания, которые электроактивны при тех же потенциалах. В протонодонорных средах наблюдаются две двухэлектронные волны, соответствующие образованию свободного основания, а затем 1,4-дигидро-хинолина, или суммарная четырехэлектронная волна. На основании этих и других экспериментальных фактов авторы предлагают многостадийную схему процесса и обсуждают влияние заместителей на направление реакций. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология