Дифенил реакция с хлористым алюминием

Альдегид отделяют, промывают раствором соды и очищают перегонкой. Бензальдегид, свободный от примеси хлорсодержащих соединений, получают окислением толуола двуокисью марганца в серной кислоте. Пары толуола могут быть окислены до бензальдегида кислородом в присутствии катализатора. В качестве теплоносителя в этом процессе применяют дифенил. jti-Диалкилбензолы взаимодействуют со смесью окиси углерода и соляной кислоты (которая реагирует как хлористый формил), образуя альдегиды. Бензальдегид также может быть получен при высокой температуре из бензола и окиси углерода в присутствии хлористого алюминия, Одновременно образуются небольшие количества антрацена и трифенилметана. Бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро, образуя бензиловый спирт. [c.161]

Наличие или отсутствие растворителя может иметь важное влияние на направление реакции. Хлористый алюминий способствует конденсации дифенила и фталевого ангидрида в сероуглероде с образованием только 4 -фенил-2-бензоилбензойной кислоты [c.525]

В 5-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником, который соединен с ловушкой для улавливания хлористого водорода, помещают 858 г (980 мл, 11 мол.) сухого бензола (примечание 1) и 464 г (3,48 мол.) хлористого алюминия. Реакционную смесь охлаждают льдом до 10°, после чего при работающей мешалке прибавляют 405,1 г (3 мол.) технической хлористой серы, растворенной в 390 г (450 мл, 5 мол.) бензола. Прибавление продолжается примерно в течение часа, причем температуру все время поддерживают около 10°. Реакция начинается немедленно, что заметно по выделению хлористого водорода и желтого вязкого комплекса с хлористым алюминием. После того, как прибавлена вся хлористая сера, реакционную смесь вынимают из бани со льдом и перемешивание продолжают еще в течение двух часов при комнатной температуре. Затем массу нагревают до 30°, пока практически не прекратится выделение хлористого водорода (1 час). Смесь выливают на 1 кг измельченного льда и по окончании гидролиза бензольный слой отделяют от водного слоя с помощью делительной воронки. Бензол отгоняют на водяной бане, оставшееся темно-окрашенное масло охлаждают до 0° и фильтруют через воронку Бюхнера, чтобы отделить выделившуюся серу. Фильтрат растворяют в 500 мл технического метилового спирта, раствор охлаждают до 0° и при этой температуре перемешивают три часа, после чего выделившуюся серу удаляют так же, как и в первый раз. Спирт отгоняют на водяной бане и остаток перегоняют из 1-литровой видоизмененной колбы Клайзена, отводная трубка которой служит одновременно приемником и охлаждается водой. Сперва переходит небольшое количество низкокипящей фракции, а затем получают 470—490 г (примечание 2) жидкости, окрашенной в желтый цвет.и кипящей при 155—170°/18 мм. Полученный продукт в течение часа нагревают на водяной бане при помешивании с 70 г цинковой пыли и 200 г 40%-ного раствора едкого натра (примечание 3). Дифенилсульфид отделяют от раствора щелочи, промывают два раза водой порциями по 500 мл, сушат над безводным сернокислым натрием и перегоняют. Выход бесцветного дифенил-сульфида с т, кип. 162—163°/18.мл< составляет 450—464 г (81—83% теоретич.). [c.241]

ТРЕХХЛОРИСТЫЙ АЗОТ (IH, 367—368, перед ссылками). В реакции аминирования л -ксилол в 6—8 раз активнее других изомеров поэтому из смеси ксилолов, выделенной из каменноугольной смолы, можно с умеренным выходом получить 3, 5-диметил-анилин (20—30%) [3]. Аминирование дифенила под действием Т. а. в о-дихлорбензоле в присутствии хлористого алюминия приводит к 3-аминодифенилу с выходами до 27% [4]. [c.429]

Наряду с бензолом в условиях реакции Фриделя—Крафтса можно ацилировать толуол, ксилол и другие гомологи бензола дифенил, нафталин и другие ароматические углеводороды с конденсированными ядрами фенолы и эфиры фенолов. В реакцию вступают также галогенопроизводные ароматических углеводородов, в которых галоген инертен по отношению к хлористому алюминию, например хлорбензол [c.159]

При многих реакциях хлористый алюминий действует как дегидрирующий катализатор. При нагревании с безводным А1С1,,бензол дает некоторые количества дифенила, нафталин—р,й -динафтила этиловый эфир а-нафтола образует 4,4 -диэтокси-1,Г -динафтил [c.262]

Гидрогенизация дифенила в дициклогексил температура ниже 160 начальное давление 90—100 ат продукт реакции, нагретый при перемешивании с 25 частями хлористого алюминия до 160—290°, дает 32% гексаметиленовых соединений, главным образом диметилциклогексана (определяемого по Зелинскому дегидрогенизацией в соответствующее ароматическое соединение) получается 12,4% пентаметиленовых соединений и 55,6% углеводородов ряда метана сравнением этих данных с результатами аналогичных опытов, проведенных с применением дифенила и хлористого алюминия, было установлено, что вследствие большой стабильности бензольного ядра разъединение циклов проходит гораздо легче для дифенила, чем для дицик-логексила у последнего главным образом происходит разрыв цикла с образованием алкилциклогексанов [c.283]

При добавлении к хлорбензолу перед впуском его в реактор 100—200% хлористого водорода (в расчете на объем паров хлорбензола) выход смеси фенилхлорсиланов увеличивается до 7—9% [088]. В качестве главного продукта был получен фенилтрихлорсилан, дифенилдихлорсилан образовывался только в виде следов. Одновременно получались побочные продукты, как, например, четыреххлористый кремний, дифенил, терфенил, хлорированные дифенилы и т. п. Кремний, применяемый для получения фенилхлорсиланов, не должен содержать алюминия образующийся при реакции хлористый алюминий способствует отщеплению фенильной группы при повышенной температуре. Вредному действию хлористого алюминия препятствует добавление хлористого натрия, образующего с ним нелетучий и нереакционноспоссб-ный комплекс Al l Na+ [1874, 089]. [c.83]

Может быть осуществлено диацетилирование. Недавно Сильвер и Лови [370] провели исследование реакций типа Фриделя—Крафтса на дифениле и сообщили, что продуктом реакции дифенила с хлористым ацетилом является л, л -диацетилдифенил (т. пл. 191°), который был ими получен с выходом 43%. Диацетилирование в данном случае было вызвано тем, что был взят большой избыток хлористого ацетила и хлористого алюминия хлористого ацетила было в 2,5 раза больше по весу, чем дифенила, а хлористого алюминия шестикратное количество. [c.272]

В отличие от чисто термической реакции бензола, по которой получается большой выход дифенила, в присутствии хлористого алюминия главными продуктами реакции являютел метил- и ди-метилбензолы, а не дифенил. [c.149]

Нами установлено, что хлорацилирование дифенила, как и дифенилметана, гораздо удобнее проводить в растворе хлороформа, применяя в качестве катализатора хлористый алюминий, а же реакция в бензольном растворе проходит значительно хуже в отличие от антрацена и флуорантена [2, 3]. [c.23]

Если а-положения в фурановом ядре заняты, ацильная группа может быть введена в одно из р-положений. Так, 2,5-дифенил-З-ацетилфуран был получен из 2,5-дифенилфурана и уксусного ангидрида в присутствии хлорного олова [86]. Хлористый алюминий не может быть применен в этой реакции. Интересно, что в этом случае даже замещение в р-положение ядра фурана происходит, очевидно, с большей легкостью, чем замещение в бензольное ядро. Ацилирование с помощью бромацетилхлорида провести не удалось. [c.112]

Обычно полимеризацию можно уменьшить, если взять растворитель с меньщим содержанием хлора, а также если применять хлористый алюминий только с небольшим избытком при последующехМ увеличении продолжительности реакции. Влияние растворителя очень заметно на примере дифенила, из которого в хлорбензоле.или в о-дихлорбензоле получается моноальдегид, а в тетрахлорэтане — диальдегид. Механизмом последней реакции обусловливается и тот факт, что моноальдегид в тех же условиях не может быть превращен в диальдегид [7]. Действие растворителя наблюдалось также и при получении толуиловых альдегидов из толуола при избытке толуола, взятого в качестве растворителя, образуются как л-, так и л-толуиловые альдегиды, если же в качестве растворителя был применен хлорбензол, то получается только я-толуиловый альдегид [56]. [c.56]

Сюда относятся главным образом продукты конденсации хлорированного парафина с ароматическими углеводородами по реакции Фриделя— Крафтса, т. е, в присутствии хлористого алюминия. Родоначальником такого рода присадок является тарафлоу>>, при получении которого в качестве ароматического компонента берется нафталин (см. ниже). Описан и рекомендован ряд аналогов парафлоу, в которых ароматическим компонентом являются дифенил, нафталин, антрацен и другие ароматические углеводороды, а также продукты новой конденсации углеводородов типа парафлоу с хлорангидридами кислот. [c.713]

Реакции типа реакции Ф р и д е i я — Крафтса с участием г а л о и д ф о с ф о н и т р и л о в. Путем кипячения с обратным холодильником гексахлортрифосфонитрила в бензольном растворе в присутствии хлористого алюминия был получен 2,2-дифенил-4,4,6,6-тетрахлор-1,3,5,2,4,б-триазатрифосфо-рин [c.699]

Работы по крекингу дифенила, дициклогексила и дициклопентила в присутствии хлористого алюминия явились убедительной иллюстрацией реакции Н. Д. Зелинского — изомеризации пятичленного цикла в шестичленный — и позволили установить некоторые основные закономерности в поведении карбоциклических систем бензола, циклогексана и циклопентана при действии на них хлористого алюминия [c.39]

Обрыв полимерной цепи при поликонденеации и-хлорфенилдихлорфос-фина с 1,2-дифенил этаном, проводимой в присутствии хлористого алюминия, может происходить за счет взаимодействия хлорной концевой группы мак1 о-молекулы с бензолом, возникающим в результате побочной реакции переари-лирования 12-дифенилэтана [68] [c.57]

Сравнительно недавно [2, 4, 5] получены очень интересные результаты при исследовании реакции замещения водорода в ароматическом кольце. Так, из ароматических углеводородов (бензола, его гомологов, дифенила, нафталина) и галогенидов бора в присутствии порошкообразного алюминия были получены борорганические галогениды типа RBXg (главным образом) и RaBX, где X — хлор, бром и иод фторпроизводные в этих условиях не образуются . Соединения типа RBXa получают при пропускании галогенидов бора в шлам, содержащий металлический алюминий в ароматическом углеводороде. Реакция инициируется добавлением незначительных количеств иодистого метила и иода либо хлористого алюминия. Реакцию ведут, в зависимости от ее продолжительности, при температурах 35 или 140— 150° С в атмосфере инертного газа для избежания дезактивации поверхности алюминия кислородом воздуха. Реакция слабо экзотермична о завершении ее судят по падению температуры. [c.121]

Однако эта реакция лишь частично проходит в нужном направлении. Наряду с целевыми продуктами образуются диарил (в данном примере дифенил СвНбСвНа) и продукты взаимодействия двух жирных радикалов 2С2Н5 , т. е. алкан, алкен и диалкил (в данном случае СаНв, СгН и С Н ). Поэтому гораздо шире используется алкилирование бензола галоидными алкилами или олефинами по реакции Фриделя — Крафтса, т. е. с применением безводного хлористого алюминия в качестве катализатора . Реакция проходит уже при комнатной температуре [c.35]

Конденсация N-галоидациламипопроизводных бензольного ряда с аро-лттическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия и последующее омыление продуктов реакции приводят к образованию амино-нроизводных дифенила с выходом в 70"/,, [334]. В реакции N-хлорацет- п1илида с бензолом предполагается миграция атома галоида [c.155]

В реакции предполагается промен уточиое образование хлористоводородного азобензо га. Показано, что хлористоводородный азотолуол реагирует аналогичным образом, превращаясь нод действием бензола в присутствии хлористого алюминия в хлористоводородную соль 4-амино-З-метил-дифенила. [c.156]

Изучалось влияние хлора иа замыкание в хлорбензальацетофенонах. При реакции хлористого а-хлор-т/ амс-циннамоила с бензолом и хлористым алюминием был получен 80 %-ный выход 2-хлор-3-фенил-1-гидрин-дона (т. пл. 94—96 ). Аналогично хлористый р-хлор-т/)акс-цинпамоил дает 3,3-дифенил-1-гидриндон Р-хлор во время реакции замещается фенилом. Р1з. м-кси.лола и хлористого а-хлор-те/9а7(с-циннамоила образуется гидриндон. Здесь главным прод штом реакции является 2-хлор-З-фе-ппл-5,7-димотил-1-гидриндон [210] [c.246]

Смотреть страницы где упоминается термин Дифенил реакция с хлористым алюминием: [c.56] [c.198] [c.28] [c.329] [c.409] [c.33] [c.222] [c.394] [c.227] [c.204] [c.74] [c.92] [c.117] [c.296] [c.31] [c.79] [c.131] [c.156] [c.157] [c.165] [c.168] [c.273] [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология