Хлорбензол применение

В промышленности нашли применение три возможных варианта хлорирования ароматических углеводородов 1) замеш,ение атома водорода галогеном в ароматическом ядре 2) замещение атома водорода галогеном в боковой цепи 3) присоединение галогена к ароматическому ядру. Наиболее распространенные представители продуктов, получаемых первым способом хлорбензол, о- и п-дихлорбензолы, полихлорнафталины, 2,4-дихлорфенол, 2,4,5-трихлорфенол и т. д. Технические требования к некоторым их них представлены в табл. 20 и 21. [c.128]

Применение. Хлорбензол применяют для производства полупродуктов, красителей и в фармацевтической промышленности. В последнее время из него получают и ди-(п-хлорфенил)-трихлорметил-метан (ДДТ). Пара- и о-дихлорбензолы также используют в качестве инсектицидов (но в меньшем масштабе) и при производстве красителей (нитрохлорбензолы). [c.288]

Ионохлорбензол. Хлорбензол — важный полупродукт в производстве некоторых аминов, нитрохлорбензолов, хлоранплинов, нитрофенолов, из которых получают затем красители, лекарственные и взрывчатые вещества, пестициды. Монохлорбензол находит также некоторое применение как растворитель. Из хлорбензола синтезируют известный инсектицид 4,4 -дихлордифенилтрихлорме-тилметан. [c.422]

Хлорбензол СбНаС . Жидкость темп. кип. 132° С. Несмотря на малую подвижность галоида, хлорбензол находит широкое применение в качестве исходного вещества для синтеза различных органических соединений. В промышленности он получается непрерывным мето дом путем хлорирования бензола в присутствии катализатора — хлорного железа. [c.264]

Производство бензола, толуола и хлорбензола. Применение бензола в качестве растворителя. Применение хлорбензола. Алкилирование бензола [c.67]

Примером современного применения этон реакции является синтез ди-и-дихлордифенилтрихлорэтана—сильнейшего инсектицида, широко известного под названием ДДТ, который получают из хлорбензола и хлораля при нагревании с серной кислотой по схеме [c.478]

Следует отметить, что, как и можно было ожидать, диэтиловый эфир и этилацетат имеют низкую экстракционную способность. Менее понятны плохие характеристики хлорбензола и о-дихлорбензола. Эти растворители часто используют в тех случаях, когда существует опасность побочных реакций с хлороформом или дихлор мета ном. Вовсе не обязательно исключать, растворитель с низкой константой экстракции как неподходящий, однако его применение означает, что в любой данный момент во время реакции лишь небольшая часть теоретически возможного количества ионных пар присутствует в органической фазе, и, следовательно, реакция будет идти в таких растворителях медленнее. Впрочем при использовании более крупных, более липофильных катионов (см. следующий раздел),, этот эффект в некоторой степени нейтрализуется. [c.26]

Был применен продажный хлорбензол высшего качества. [c.205]

Ввиду того, что хлорбензол сравнительно мало реакционноспособен, эта реакция успешно проходит только при применении [c.125]

Это затруднение удалось устранить, после того как было установлено, что образование окиси дифенила является обратимым и накопления продукта можно избежать введением рециркуляции до установления равновесия. Смола, остающаяся в большом количестве после отгонки фенола, содержит 20—25% смеси о- и /г-оксидифенилов с преобладанием пара-изомера. Эти побочные продукты находят некоторое применение. Они образуются в результате конденсации хлорбензола в хлордифенил и последующего гидролиза [c.282]

Применяемые для этой реакции катализаторы, в основном галогениды металлов, весьма разнообразны. Наиболее часто используются, по-видимому, хлориды алюминия, олова(1У), титана(1У) и цинка. Находят применение также катализаторы других типов п-толуолсульфокислота, фтористый водород, трехфтористый бор и в особенности полифосфорная кислота в некоторых случаях реакцию проводят в отсутствие катализатора. В этих случаях применяют облучение в полярных растворителях, например в метиловом спирте такая реакция называется фотореакцией Фриса. Так, при облучении фенилового эфира салициловой кислоты получают 28% 2,2 - и 32% 2,4 -диоксибензофенона [27]. Термическую реакцию обычно проводят, нагревая смесь сложного эфира и катализатора до 80—180 °С или (используя какой-нибудь растворитель) при более низкой температуре. В качестве растворителей применяют нитробензол, тетра- хлорэтан, сероуглерод или хлорбензол. [c.127]

Как видно из приведенной схемы, ж-дихлорбензол и 1,3,5-три-хлорбензол, находящие применение в синтезе промежуточных продуктов, не образуются при прямом хлорировании бензола. Их обычно получают обходными путями через диазосоединения. Однако их можно получать и более перспективным методом — изомеризацией получающихся при хлорировании смесей ди- или, соответственно, трихлорбензолов в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода. Так, при нагревании смеси о- и /г-дихлорбензола с названным катализатором при 160°С образуется равновесная смесь, содержащая 54 % м-, 16 % о- и 30 % п-дихлорбензола. Разработан непрерывный способ изомеризации дихлорбензолов с постоянным отводом более низкокипящего ж-дихлорбензола через эффективную ректификационную колонну. Аналогично, в равновесной смеси, оОр Эующейся из изомерных трихлорбензолов, содержится окбло 25 % 1,3,Й-изомера. [c.109]

Получение IV существенно упрощается при проведении реакцик в твердой фазе при 130—135°, что позволяет исключить применение хлорбензола, сократить длительность процесса в 3 раза и устранить образование побочных продуктов за счет гидролиза III [3, 4], Процесс осуществляют следующим образом. В шаровой мельннце размешивают в течение 2 часов смесь 14 кг II, 5,2 кг мочевины и 3,5 кг едкого натра, затем нагревают при 130—135° 3 часа до прекращения выделения аммиака. Полученную III растворяют в 80 л воды при 25° и из раствора выделяют соляной кислотой IV. Выход 15,8 кг (90 /о на I). [c.140]

Эта кислота может быть получена ташке при применении избытка хлорбензола в качестве растворителя [68—70]. [c.227]

Четвертичные аммониевые соли с бензильными заместителями в присутствии сильных нуклеофилов, таких,, как феноляты или тиоляты, могут иногда образовывать бензиловые эфиры или соответственно сульфиды [211, 226, 231, 933]. Описано много и других примеров деалкилирования. Недавно эта реакция была использована в препаративных целях для удаления бензильной или метильной группы в очень мягких условиях (например, с применением тиолятов или других нуклеофилов в ГМФТ при комнатной температуре [848—850]). Сообщалось также, что в условиях МФК под действием тиолятов может происходить декватернизация гетероциклов [1020, 1021]. Внутримолекулярное деалкилирование в триалкилсульфонийгалогенидах в малополярных средах происходит очень быстро при 50 °С время полупревращения в хлорбензоле при концентрации раствора 10 моль/л изменяется от 10 до 40 мин в зависимости от типа противоиона 1 >Вг >С1 1641]. [c.90]

Производство и применение амидо-, нитро-, нитрозо-соединений хлорпроизводных бензола и его гомологов (анилин, экстралин, ксилвдин, нитробензол, крезолы), фенола и его соединений Производство бензола, толуола и хлорбензола. Применение бензола в качестве растворителя. Применение хлорбензола. Алкилирование бензола Производство, обработка и применение тринитротолуола. Пикриновая кислота. ДНТ, ДНФ Производство бензидина, дианизидина, толидина, альфа- и бета-нафтиламинов Анилиновое крашение на текстильных фабриках Крашение мехов урсоловыми красителями Производство и применение метилового спирта Производство и применение синильной кислоты и ее производных [c.64]

При получении полифенолов наряду с ранее разработанной методикой, заключающейся в непосредственном нагревании бисхлорметиларенов с фенолом в различных молярных соотношениях, нами проведены также опыты конденсации в растворителе (хлорбензоле). Применение последнего хотя и снижает скорость реакции, но позволяет уменьшить избыток фенола при получении образцов низкомолекулярных продуктов конденсации, из которых фракционной перегонкой в вакууме легко выделяются индивидуальные бисфенолы. [c.97]

Пикриновая кислота также получается нитрованием хлорбензола ДО хлористого пикрила. Сильно активированный нитрогруппами атом хлора легко замещается гидроксилом (гидролрз) с образованием пикриновой кислоты. Как сильное взрывчатое вещество пикриновая кислота занимает промежуточное положение между тетрилом и тринитротолуолом. Применение ее как взрывчатого вещества сильно ограничено. Главным образом применяется ее аммониевая соль, которая характеризуется меньшей чувствительностью, чем сама пикриновая кислота. [c.555]

Мования изменяется незначительно при переходе от одного растворителя к другому, если используют растворители, не обладающие нивелирующим эффектом в отношении исследуе- мых кислот или оснований. На рис. Д.145 приведены шкалы потенциалов, т. е. относительные шкалы кислотности, измеренные с применением стеклянного и каломельного электродов для 12 различных растворителей. Растворители расположены в порядке возрастания их основности кислые растворители группы 3 (трифторуксусная и уксусная кислоты), инертные растворители группы 1 (хлорбензол, ацетон, ацетонитрил), амфотер-1НЫ8 растворители группы 2 (метанол, шо-яропанол), вода и основные растворители группы 4 (диметилформамид, пиридин, бутиламин и этилендиамин). Шкалы потенциалов кислых рас-твор телей характеризуются небольшой протяженностью и сильно сдвинуты в кислую область , так как применяемые кислоты в этой области лишь слабо нивелированы. Инертные [c.343]

Кроме приведенных выше окисных и кислотных катализаторов (алюмо-кремпевая кислота), в производстве находят применение п осажденные солевые катализаторы. Так, в производстве фенола парофазным гидролизом хлорбензола применяют катализатор, получаемый осаждением трикальций-фосфата аммиаком из растворов хлорида кальция и фосфата, натрия [12]. [c.182]

Лаки на основе поливинилхлоридных смол и их сополимеров. Лаки на основе поливинилхлоридных смол, представляющие собой растворы смол в хлорбензоле, несмотря на их хорошие защитные свойства, не нашли широкого применения в антикоррозионной технике они плохо сцепляются с металлом, недостаточно морозостойки и имеют малую концентрацию (в связи с плохой растворимостью смолы). Растворимость поливинилхлоридных смол можно повысить различными способами сополимеризацией винилхлорида с другими мономерами, применением низкомолекулярных смол или их хлорированием с получением так называемой нерхлорви-ниловой смолы. Последний способ наиболее распространен. [c.418]

Из галоидопроизводных бензола только один хлорбензол может быть превращен в п-хлорбензальдегид реакцией Гаттерман 1—Коха. Формили-рование бром- и иодбензола дает отрицательные результаты. Сам бензол формилируется окисью углерода и хлористым водородом в присутствии хлористого алюминия в очень незначительной степени, поэтому при фор-милировании гомологов бензола в качестве растворителя часто применяют бензол. Бензальдегид можно получить с хорошим выходом при применении в качестве катализатора бромистого алюминия вместо хлористого алюминия. [c.298]

В данном разделе речь пойдет о процессах галогенирования, под которыми подразумеваются все реакции введения в органические соединения атомов галогенов. Чаще всего это хлор из-за доступности и дешевизны, который получают электролизом раствора хлорида натрия. Хлорирование углеводородов и других органических соединений является очень важньш направлением органического синтеза, поскольку этим методом производят самые различные продукты, находящие широкое применение в народном хозяйстве. Это полупродукты для органического синтеза (хлористый метил, этил, аллил, хлорбензол, хлоргидрины, из которых получают XJюpoлeфины, спирты, окиси олефинов и т.д.) мономеры для получения смол, пластмасс, волокон (винилхлорид, хлоропрен, 1,2-дихлорэтан, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и т.д.) различные пестициды, хладоагенты, растворители, медицинские препараты и т.д. [c.75]

В качестве примера применения стандартных таблиц рассчитаем равновесие для реакции получения хлорбензола СбНаС из бензола СбНб [c.47]

Увеличение концентрации ионов ИЗО и НзО вызывает соответствующее уменьшение числа активных частиц сульфирования, образующихся при автопротолизе, благодаря чему происходит резкое уменьшение скорости реакции. Например, при применении 99,5 %-ной серной кислоты вместо 100 %-ной скорость сульфирования хлорбензола падает на несколько порядков. [c.59]

Находят применение также реакции окисления сульфидов, которые могут быть превращены в сульфоксиды и сульфоны. Примером может служить синтез 4,4 -диамннодифенилсульфона из и-нитро-хлорбензола через сульфид, сульфоксид и сульфон, идущий по схеме [c.334]

Далеко не все побочные продукты, образующиеся в процессе синтеза, находят применение. Например, о-нитротолуол, получающийся вместе с лара-изомером, используется только частично, в результате чего повышается стоимость -нитротрлуола. Это же относится к о-нитрохлорбензолу, образующемуся вместе с более важным пара-нзомером при нитровании хлорбензола. Отсутствие методов утилизации побочных продуктов нередко приводит к пересмотру схемы синтеза. [c.348]

Синтез Гаттермана был усовершенствован применением опециаль-ных растворителей хлорбензола, о-дихлорбензола и тетрахлорэтана, а также путем проведения реакции при 60—100°С (вместо 40°С). Кроме того, синтез был значительно упрощен заменой опасного цианистого водорода твердым цианидом натрия. Упрощенным методом альдегиды получают следующим образом. Хлористый водород пропускают через суспензию цианида натрия и хлористого алюминия в избытке углеводородного компонента [c.376]

Из галоидопроизводных ароматических углеводородов хлорбензол нашел широкое применение в производстве фенола, он применяется также для получения (взаимодействием с хлоралем) известного инсектицида ДДТ (4,4 -дихлордифе-нилтрихлорметилметана (С1СбН4)2 СН—СС1з). [c.154]

При действии двуокиси азота на ароматические соединения также получаются нитропродукты. Так, например, бензол, толуол, нафталин, фенантреа, нафтол, хлорбензол, фенол, крезол образуют нитросоединения. Хорошие результаты получаются при применении вспомогательных реагентов, таких, как концентрированная серная ки лoтa, хлористый алюминий, хлористое железо. Низшие нормальные парафины от метана до пентана нитруются в газообразной фазе двуокисью азота с образованием MOHO- и динитропроизводных, причем получаются исключительно первичные нитросоединения. Однако наряду [c.15]

В химической чистке одежды широкое применение получили смеси углеводородов (бензин, уайт-спирит, скипидар, сивушное масло), углеводороды (бензол, циклогексан, тетралин,декалин), хлорпроизводные углеводородов (хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, дихлорэтилен, трихлорэтилен, тет-рахлорэтилен, хлорбензол), спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый, глицерин, циклогексанол), кетоны (ацетон, цикло-гексанон), простые и сложные эфиры (серный эфир, диоксан, этилацетат, амилацетат), гетероциклы (пиридин). [c.7]

В начале 50-х годов, когда на многих нефтеперерабатывающих заводах было начато производство бензола, цена его составляла около 16 центЫг. -С ростом мощностей цена бензола снижалась, и в настоящее время рыночная цена его достигла паинизшего уровня — около 9 центЫг. Но даже нри столь низких ценах ироизводство бензола на нефтеперерабатывающих заводах внолне рентабельно. По объему потребления бензол значительно обгоняет любые другие ароматические углеводороды на бензол приходится около 70% общего сбыта низших ароматических углеводородов. Бензол является одним из важнейших видов нефтехимического сырья. Он используется в синтезе многих таких соединений, как стирол циклогексан, фенол, хлорбензолы, нитробензол. Области применения бензола подробно рассмотрены дальше. [c.247]