Простагландины

Рис. 5.20. Биосинтез простагландинов и их производных.

Позднее особый интерес к простагландинам был вызван их ролью в воспалительных процессах и иммунном ответе, поскольку они стимулируют синтез гистаминов. Широко используемый аспирин (ацетилсалициловая кислота) обладает противовоспалительным и антипиретическим (жаропонижающим) действием. В настоящее время есть основание иредполагать, что механизм действия этого [c.326]

В составе растительных масел ненасыщенные кислоты находятся в виде смешанных глицеридов вместе с насыщенными, более устойчивыми, кислотами. Первые при хранении, будучи малоустойчивыми, окисляются воздухом по ненасыщенным связям и расщепляются с образованием низкомолекулярных альдегидов и кислот (например, гексеналя и масляной кислоты), придающих неприятный вкус и запах прогоркшему маслу. В промышленности жидкие растительные масла подвергают каталитическому гидрированию при нагревании и получают таким образом твердые продукты - маргарины, которые могут долго храниться без прогоркания. Однако это химическое воздействие имеет два отрицательных последствия. Во-первых, при гидрировании резко уменьшается содержание важнейшей ненасыщенной < с-кислоты (7) (линоленовой), которая предотвращает атеросклероз - основную причину возрастной смертности. А во-вторых, часть природных изомерных ненасыщенных кислот может претерпевать в указанном химическом процессе изомеризацию в транс-том ры, которые развивают сердечную патологию, увеличивают риск диабета, ухудшают иммунитет, обмен простагландинов и другие показатели. В связи с этими данными развиваются исследовательские работы по замене гидрирования растительных масел на переэтерификацию насыщенными кислотами, чтобы не снижать содержания линоленовой кислоты и исключить ее <мс-трйнс-изомеризацию [c.35]

Другое практическое применение химического окисления следует искать в биосинтезе простагландинов [201, 202]. В природе они синтезируются путем селективного окисления предшественника— жирной кислоты С20, содержащей три или четыре двойные связи. Полиненасыщенная жирная кислота в присутствии фермента циклооксигеназы окисляется молекулярным кислородом путем двух последовательных реакций радикальной циклизации с образованием бициклического промежуточного продукта — эндопероксида. Разлагаясь, он образует различные простагландины, в том числе Р0Р2 и РОРга, а также тромбоксан Аг и простациклин (рис. 5.20). [c.326]

Кроме гормональных противозачаточных средств кажутся перспективными противозачаточные средства на основе простагландинов (разд. 7.4.3). [c.315]

Кислородсодержащие гетероциклы входят в состав важнейших молекулярных биорегуляторов — простагландинов, осуществляющих контроль за физиологическими функциями организма (деятельностью нервной системы, метаболизмом клетки, воспалительными процессами и др.) [c.332]

Простагландины открыты в 30-х годах. Как показали наблюдения, они участвуют во многих физиологических процессах, воздействуют на активность многих клеток, в которых синтезируются. Молекулярная основа различных способов действия простагландинов пока не известна, но они, по-видимому, контролируют действие гормонов, а не действуют как гормоны. [c.326]

Большой вклад в описание свойств и синтез производных простагландинов сделали Самуэльсон и Кори [201]. [c.328]

Окисление липидов Синтез стероидов, простагландинов, лейкотриенов и др. [c.3]

Простагландины образуются в организмах из ненасыщенных С20-КИСЛОТ, например из арахидоновой кислоты. Они имеют большое значение для биохимических процессов, модулируя действие гормонов. Простагландины регулируют сокращение гладких мышц и секреторную деятельность желудка, контролируют поступление крови в некоторые органы, участвуют в переносе ионов клеточными мембранами и т. д. Они являются предметом современных медицинских и биохимических исследований. Многое ожидается от применения простагландинов в сельском хозяйстве при разведении домашних животных, так как их добавки в корм могут, например, синхронизовать половую активность скота или опоросы свиноматок, существенно рационализируя таким образом крупномасштабное животноводство. [c.200]

На участке С7—С13 все простагландины содержат одинаковую группировку, характеризующуюся возникновением одной и той же хромофорной системы (I, Ятах 278 ммк, в спирте) при обработке их щелочью. [c.632]

На основании данных химического и масс-спектрометрического исследований, а также спектров ЯМР простагландинам приписано следующее строение [c.632]

Последовательные реакции альдольной конденсации и элиминирования, осуществляемые при 40 °С в течение 20 мин, приводят к предшественнику простагландина с хорошим выходом [c.231]

Компромисс между структурно неинформативными, основанными на биологических соображениях, короткими названиями и систематическими, но длинными и сложными названиями был достигнут с помощью полусистематических названий, основанных на обозначении родоначальных структур. Они рекомендованы ШРАС и названы в СА стереородоначальными структурами класса В. Обычно они выводятся для семейств природных соединений путем удаления всех функциональных групп с сохранением лишь углеводородных радикалов, создающих хиральные центры скелета такие структуры рассматриваются как полностью гидрированные. Таким образом, простагландины, один из представителей которых представлен структурой (1), рассматриваются как производные простана, в названии которого подразумевается и конфигурация, изображенная на схеме [c.177]

Другое производное, простациклин, обладает противоположным действием, растворяя агрегаты тромбоцитов. Это самый мощный среди всех известных антн-агрегирующих агентов. Открытие этих двух новых классов соединений, тромбо-ксапов и простагландинов, их противоположное действие на сердечно-сосудистую систему и ингибирование и.х синтеза определенными противовоспалительными а1Снтами, — все это позволит по-новому взглянуть на возможность предотвращения и лечения атеросклероза [203]. Есть надежда, что другие синтетические аналоги этих новых соединений найдут интересное терапевтическое применение для контроля тромбоза и других нарушений сердечно-сосудистой системы в целом. [c.328]

Аддукты 269 и 270 далее легко трансформируются л кетон 271, а последний — в моноциклическое производное 272. (угерооспедифнчность диенового синтеза однозначно определяет конфигурацию 271, а следовательно, и относительные конфигурации трех центров в 272, что и позволило использовать эту заготовку в стереоспецифиче-ском синтезе простагландинов. [c.189]

В книге дано детальное описание наиболее интересных полных си1ггез0п, начиная с простейших, например синтеза тропинона, и кончая сложнейшими типа синтеза резерпина или простагландинов. Описание каждого синтеза снабжено подробными объяснениями его тактики и стратегии, [c.300]

Ощущение боли является природным сигналом организма о нарущениях нормальной функции органа, об опасности получения травмы, пореза, ожога и т.п. В тех случаях, когда боль очень сильная и становится труднопереносимой, встает проблема ее снятия или ослабления, что решается применением обезболивающих соединений - анестетиков и анальгетиков. К настоящему времени определен ряд периферийных болевых рецепторов, которые могут быть блокированы местными анестетиками. Установлено, что боль от воспалительных процессов возникает из-за увеличения скорости биосинтеза простагландинов. Последние, взаимодействуя с местным рецептором, генерируют сигнал боли. Концентрация простагландинов контролируется двумя ферментами - циклооксигеназой и липоксигеназой, которые участвуют в превращении арахидоновой кислоты в указанные биорегуляторы. Механизм снятия умеренной боли аспирином (см. разд. 4.5) и рядом нестероидных противовоспалительных агентов (например, из фуппы пиразолонов, см. разд. 5.3.4) основан на том, что они ингибируют активность цикдооксиге-назы, понижают уровень простагландинов и устраняют, таким образом, болевой сигнал. [c.182]

Кроме того, синтетические модифицированные аналоги простагландинов можно рассматривать как потенциальные коитрацентивы. В небольщих дозах они вызывают искусственное прерывание беременности. [c.328]

Следовательно, эти модельные системы пригодны для систематического изучения радикальной циклизации, приводящей к образованию эндопероксидов, промежуточных продуктов биосинтеза простагландинов. [c.329]

С химической точки зрения липиды не образуют отдельную группу соединений. К ним относятся продукты взаимодействия жирных кислот, т. е. высших алифатических кислот, со спиртами простые липиды), аминоспиртами и другими соединениями сложные липиды), а также простагландины, образующиеся из жирных кислот в результате биосинтеза. К липидам относятся и так называемые изопреноидные липиды, или пре-ниллипиды-, молекулы этих соединений содержат большое число изопреновых фрагментов. Изопреноидными липидами являются, например, ситостерин, каротины, хлорофилл, токоферолы (витамины Е), фитохинон (витамин К) и т. д. О некоторых прениллипидах мы будем говорить отдельно в других главах. [c.195]

Простагландины — это гидрокси- и кетопроизводные циклопен-тана с карбоксильной группой, расположенной на конце одной из двух боковых углеродных цепей, содержащих также двойные связи. Молекулы простагландинов содержат 20 атомов углерода, а их структурной основой является простановая кислота. [c.200]

Простагландины (ПГ), такие, например, как ПГЕ] (5, схема 1.2), впервые выделенные и охарактеризованные в 50-х годах XX столетия, относятся к 1ЩСЛУ чрезвычайно важных природных соединений. Представители этого до гой поры вообще неизвестного класса соединений присутствуют почти во всех тканях млекопитающих и играют ключевую роль регуляторов функци-энирования таких важнейших систем, как сердечно-сосудистая, системы дыхания, пищеварения и размножения [5а]. Простагландины образуются в 51 анизме в микроскопических количествах. Так, в организме взрослого че-товека синтезируется всего около 1 мт ПГ в день, К сожалению, очень огра-также возможность их выделения из природных источников. К это-4у следует добавить высокую лабильность этих соединений, что, конечно, файне затрудняет их выделение, идентификацию и изучение свойств. [c.15]

Показано, что пероксиды являются необходимыми интермедиатами при синтезе простагландинов и стероидных гормонов [112]. Эндопероксидные полупродукты биосинтеза простагландинов [c.32]

Оно также обладает ненаркотическим анальгетическим действием и ингибирует биосинтез простагландинов. В основе промышленного метода его синтеза лежит реакция Фишера. Необходимое для этого основание Шиффа получают конденсацией параметоксифенилгидразина (78) с метилатом 3-ацетилпропио-новой кислоты (79) в уксусной кислоте. Образовавшийся имин кипятят в смеси этанола с соляной кислогой, а полученный таким образом эфир индолилуксусной кислоты подвергают ше-лочному гидролизу до свободной кислоты (80). Затем индол (80) ацилируют п-хлорбензоилхлоридом в присутствии гидрида натрия до индометацина (81) [c.99]

ЛИПИДЫ, жироподобные в-ва, в основном производные высших жирных к-т, спиртов или альдегидов. Подразделя ются на простые и сложные (важнейшие классы приведены на схеме). К простым относятся в-ва, молекулы к-рых содержат только остатки жирных к-т (или альдегидов) и спиртов. Л., молекулы к-рых содержат остатки фосфорной илм фосфоновых К Т, моно- или олигосахаридов, нау. Л-ГЛИЧбро-3-ф4сфорная к-та сложными, к л. иногда относят также нек-рые в-ва, к-рые не являются производными жнрных к-т,— стерины, убихиноны, нек-рые терпены, простагландины. [c.302]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.353 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.118 , c.119 , c.120 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.166 , c.191 ]

Углублённый курс органической химии книга2 (1981) -- [ c.127 , c.165 , c.374 , c.388 , c.389 ]

Высокоэффективная жидкостная хроматография (1988) -- [ c.166 , c.300 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.12 , c.17 , c.26 , c.32 , c.127 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.390 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.283 , c.389 , c.390 , c.614 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.0 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.125 , c.154 , c.213 , c.214 , c.266 , c.267 , c.301 , c.324 , c.337 , c.413 , c.484 , c.485 , c.486 , c.518 , c.525 , c.549 , c.587 ]

Краун-соединения Свойства и применения (1986) -- [ c.218 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.125 , c.154 , c.213 , c.214 , c.266 , c.267 , c.301 , c.324 , c.337 , c.413 , c.484 , c.485 , c.486 , c.518 , c.519 , c.525 , c.526 , c.549 , c.587 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.4 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.480 ]

Высокоэффективная жидкостная хроматография (1988) -- [ c.166 , c.300 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.58 ]

Биохимия (2004) -- [ c.168 , c.289 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.653 , c.654 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.425 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.483 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.207 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.114 , c.124 , c.300 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.807 , c.819 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.318 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.289 , c.290 ]

Кинетические методы в биохимическихисследованиях (1982) -- [ c.52 , c.105 , c.123 , c.130 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.286 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1967-1972) Ч 1 (1977) -- [ c.0 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.176 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.342 , c.348 ]

Биологические мембраны Структурная организация, функции, модификация физико-химическими агентами (2000) -- [ c.104 ]

Нейрохимия (1996) -- [ c.111 , c.337 , c.357 ]

Введение в биомембранологию (1990) -- [ c.135 , c.190 ]

Биохимия мембран Кальций и биологические мембраны (1990) -- [ c.13 , c.26 ]

Биохимия мембран Клеточные мембраны и иммунитет (0) -- [ c.53 ]

Иммунология (0) -- [ c.75 , c.356 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.159 , c.415 , c.463 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.172 , c.183 , c.300 , c.319 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.17 , c.29 , c.45 , c.130 , c.134 , c.151 , c.151 , c.202 , c.202 , c.208 , c.208 , c.279 , c.279 , c.290 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.342 , c.348 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.385 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.297 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология