Простагландины IV типа

Классифицируют простагландины по характеру функционализации циклопентанового фрагмента (А, В, С, О, Е, Р, Н, I, и), в боковых алкильных цепочках они обычно содержат гидроксильную группу при С 5 и двойные связи в различных положениях. Структурные типы простагландинов и некоторые характерные их представители приведены в табл. 5.2.2.2. [c.120]

Простагландины активно синтезируются в тканях дыхательных путей (бронхи, легкие). Динамика эндогенных простагландинов достаточно хорошо изучена у больных с различными типами бронхиальной астмы. Во всех случаях заболеваний наблюдается прямая зависимость между формой астмы, периодом, тяжестью болезни и уровнем простагландина fia- Во всех случаях наблюдается понижение уровня простагландина Р в крови больных астмой. К положительным эффектам при лечении бронхиальной астмы [c.204]

Многие важные типы природных лродуктов, включая белки, а также жиры, душистые вещества, простагландины и половые гормоны, содержат углерод-кислородную двойную связь (группа С = 0), называемую карбонильной группой. В зависимости от природы групп К и связанных с карбонильным [c.170]

Используя катализаторы Линдлара, удалось успешно вводить метку в легко гидрируемые метиловые эфиры ненасыщенных жирных кислот [9]. Однако для введения метки в простагландины типа Р и ряд других соединений, по выше изложенной причине, лучшие результаты даёт использование 5% Рс1/Ва504 и 5% Рс10/А120з при пониженных давлениях трития [9]. Введение метки в присутствии катализаторов на основе никеля и меди позволило получить / Н/элеутерозид В, двойная связь которого практически полностью гидрировалась даже на катализаторе Линдлара [9], но молярные радиоактивности препаратов были, как правило, в десятки раз ниже, чем при использовании палладиевых катализаторов. Таким образом, варьируя условия эксперимента, удавалось повысить молярные радиоактивности органических соединений в несколько раз, а иногда и на порядок (табл. 19.1.3, 19.1.6). [c.498]

Мы упоминали о некоторых типах биодинамических эффектов, ёызываемых этими Сго-ненасыщенными кислотами. В настоящее время установлено, что простагландины играют важную роль в процессе воспроизводства. Было показано, что они легко поглощаются стенками влагалища, облегчая оплодотворение. Простагландины типа Е препятствуют сокращению гладких мышц, участвующих в процессе воспроизводства, а простагландины типа Р стимулируют их сокращение. [c.171]

Недавнее открытие простагландинов (РСС , РСН , РЫ ) и тромб океана (ТХ) А, и выяснение их физиологических функций сыграли важную роль также и с точки зрения установления механизма противовоспалительного действия и установления связи межд.у воспалительными процессами в организме и биосинтезом простагландинов. Исходными веществами для синтеза простагландинов служат три вида ненасыщенных атифатических кислот с 20 атомами углерода, которые присутствуют в клеточных мембранах в составе фосфолипидов и превращаются в простагландины в процессе ряда химических реакций. Ниже приведена в качестве примера схема синтеза простагландинов типа арахидоновой кислоты у млекопитающих. [c.534]

В книге дано детальное описание наиболее интересных полных си1ггез0п, начиная с простейших, например синтеза тропинона, и кончая сложнейшими типа синтеза резерпина или простагландинов. Описание каждого синтеза снабжено подробными объяснениями его тактики и стратегии, [c.300]

ПРОСТАГЛАНДИНЫ, производные простановой к-ты, различающиеся положением заместителей и двойных связей в 5-члепном цикле и боковых цепях. В зависимости от строения цикла (см. ф-лы) различают П. типов А, В, С, В, Е, Рй, и I. П.— вязкие жидк. или крист. Наиб, распространены и изучены типы Г и Е (для р2 t 30—.35 °С, [c.483]

Структура отдельных простагландинов и пути их биосинтеза показаны на рис. 12-7. Простагландины обозначают обычно буквами РО, к которым для обозначения типа структуры добавляют еще одну букву, а также номер справа внизу. Например, тип Е — это р-оксикетоны, тип Р—1,3-диолы, тип А — а,р-ненасыщенные кетоны. Простагландины зяда, обозначаемого цифрой 2, являются производными арахидоновой кислоты, тогда как простагландины, принадлежащие к рядам 1 и 3, образуются из жирных кислот, содержащих соответственно на одну меньше или на одну больше двойных связей по сравнению с арахидоновой кислотой (рис. 12-7). Известны также простагландины с другой структурой [51—56]. [c.551]

НОЙ атакой дополнительной молекулой Ог у С-15 (рис. 12-7, реак--ция б), в результате чего образуется эндоперекись РОО. Восстановление последнего с образованием ОН-группы дает РОН, дальнейшее превращение которого может пойти по двум путям — с образованием Е и Р типов простагландинов. При синтезе простагландинов Е происходит удаление протона у С-9 (реакция г), как показано на. рис. 12-7 маленькими Стрелками на структуре РОНа. Простагландины Р образуются в результате восстановительного расщепления эндоперекиси. Другие простагландины, в том числе относящиеся к типу А, синтезируются в ходе дополнительных реакций, одна из которых изображена на рис. 12-7. В некоторых тканях (например, в легких и в тромбоцитах) РОН превращается в ряд непростагландиновых соединений. [c.552]

Препараты индивидуальных веществ. Если глубоко очищенные препараты содержат сумму действующих веществ, то к данной группе органопрепаратов относятся абсолютно чистые (без примесей, в большинстве случаев кристаллические) индивидуальные вещества. Название органопрепарат указывает лишь на источник получения вещества. В настоящее время многие препараты подобного типа (инсулин, оксито-цин, адреналин, простагландины) получают синтетическим путем. [c.391]

В 1929 г. было установлено, что для нормального развития животных в их пищу должна входить линолевая (возможно и линоленовая) кислота кислоты такого типа были названы незаменимыми. Причина их незаменимости окончательно не выяснена, но известно, что эти С1в-кислоты и (или) высшие полиеновые кислоты, образующиеся нз незаменимых кислот в организмах животных, участвуют в построении биологических мембран и в образовании Молекул простагландинов и тромбоксаиов. Простагландины, впервые обнаруженные в сперме, часто встречаются в животных тканях и обладают широким спектром биологической активности [7]. [c.17]

Активность многих ферментов регулируется цАМФ-зависимым фосфо-рилированием, соответственно большинство гормонов белково-пептидной природы активирует этот процесс. Однако ряд гормонов оказывает тормозящий эффект на аденилатциклазу, соответственно снижая уровень цАМФ и фосфорилирование белков. В частности, гормон соматостатин, соединяясь со своим специфическим рецептором—ингибиторным С-белком (С , являющимся структурным гомологом С -белка (см. ранее), ингибирует аденилатциклазу и синтез цАМФ, т.е. вызывает эффект, прямо противоположный вызываемому адреналином и глюкагоном. В ряде органов простагландины (в частности, РОЕ ) также оказывают ингибиторный эффект на аденилатциклазу, хотя в том же органе (в зависимости от типа клеток) и тот же РОЕ может активировать синтез цАМФ. [c.292]

В настоящее время термин рецептор применяется в двух различных значениях. Во-первых, этим термином обозначают первичные приемники сенсорных стимулов — света, осязания, температуры и боли. В этом смысле рецептор представляет собой орган, состоящий из одной или более клеток палочки и колбочки ретины (сетчатки) являются, например, фоторецепторами. Во-вторых, термин рецептор описывает на молекулярном уровне связывающий центр для низкомолекулярного активного соединения. Такое определение опять-таки не вполне точно многие исследователи считают рецептором любой центр, который специфично связывает лиганд независимо от их эндогенного или экзогенного происхождения. Нейрохимики же имеют в виду исключительно центры — мишени эндогенных эффекторов типа гормонов, простагландинов и нейромедиаторов. Согласно такому толкованию, термин рецептор не охватывает участки связывания нейротоксинов в аксональных ионных каналах или на ганглиозидах нервной мембраны он относится в основном к пре- и постсинаптическим рецепторам, которые всегда являются белками, связывающими пресинаптически высвобождающийся медиатор и тем самым обеспечивающими первую стадию химического возбуждения мембраны. Данное определение не исключает того факта, что такие рецепторы, как опиатный, обнаружены и охарактеризованы с помощью экзогенных лекарственных препаратов, и это особенно справедливо в тех случаях когда эндогенный медиатор еще неизвестен. [c.241]

В настоящее время известно 10 типов простагландинов (А, В. С, О, Е, Р, С. Н, 1, J) и 2 типа тромбоксанов (А и В). Все простагландины имеют циклопентаиовое кольцо, несущее кислородсодержащие функциональные группы. Для тромбоксанов характерен тетрагидропирановый цикл. Простагландины и тромбоксаны — карбоновые кислоты, содержащие в положении 15 аллиль-иую гидроксильную группу. В зависимости от числа двойных связей в молекуле они подразделяются иа три серии, обозначаемые подстрочными индексами 1, 2 и 3. Для простагландинов Р в подстрочном индексе дополнительно указывается конфигурация п или (1) гидроксильной группы при С—9 (рис. 365). [c.753]

В зависимости от положения заместителей и двойных связей в пятичленном цикле и боковых цепях разпичают несколько типов простагландинов. Простагландины играют важную роль как полифункциональные по биологическому действию соединения в организме простагландины образуются в процессе биосинтеза из арахидоновой кислоты. [c.244]

Значительное применение находят илиды в синтезе проста-тландинов. Их использовали в реакциях с лактолами общей формулы (66) (уравнение 74) и альдегидами типа (67) (уравнение 75) эти методы были разработаны Кори [63]. Так, реакцие 1 генерируемого в ДМСО илида (69) с лактолом (уравнение 76) были построены с-алкеновые боковые цепи в ( )- [64] и оптически активных [65] простагландинах Ег и Рг . Метод, основанный на использовании 2-оксоалкилфосфонатов, например (68) [64], все еще остается, по-видимому, наилучшим для получения гранс-алкеновых (Се) боковых цепей простагландинов [66]. [c.124]

Недавно две группы английских исследователей установили, что простагландины принимают участие в механизме действия аспирина на организм. Они показали, что аспирин и другие лекарства такого типа задерживают или предотвращают биосинтез простагландинов. Поскольку простагландины обнаружены почти во всех тканях организма, они, по-видимому, участвуют и в возникновении лихорадочного состояния или воспалительных процессов. Ясно, что тогда предотвращение образования простагландина может уменьшить и лихорадочное состояние, и воспалительный процесс. Эти исследователи высказали также предположение, что некоторые случаи неудачного применения внутриматочных противозачаточных средств можно приписать действию аспирина. Внутри-маточное средство (ВМС) обычно препятствует внедрению зародыша в выстилающую матку ткань. Это внедрение происходит на стадии образования бластоциста, что у человека происходит примерно через восемь дней после оплодотворения яйцеклетки. Вну-триматочные противозачаточные средства могут предотвращать внедрение яйцеклетки за счет накопления простагландина матки, [c.171]

Гидрокортизон и другие противовоспалительные препараты стероидного типа специфически ингибируют фосфолипазу А (стадия 1) и в связи с этим тормозят весь процесс биосинтеза простагландинов. Нестероидные противовоспалительные препараты могут ингибировать ту или иную стадию процесса биосинтеза в зависимости от их строения. Аспирин и индометазиновые препараты специфически ингибируют про-стагландинциклооксигеназу (стадия 2) и подавляют биосинтез всех простагландинов и тромбоксинов. С другой стороны, соединение [ б] [c.535]

Флупростенол подавляет образование гормона желтого тела, причем по активности в несколько сот раз превосходит РСГ и обнаруживает лишь небольшие побочные эффекты, в связи с чем рассматривается как препарат для регулирования половых циклов животных. Для природных простагландинов характерно чрезвычайно быстрое протекание процессов метаболизма. Первой стадией метаболизма, независимо от вида простагландина, является окисление гидроксильной группы в положении 15 с образованием 15-кетосоединения. Поэтому при химической модификации простагландинов с целью ингибирования реакции окисления часто вводят заместители рядом с 15-ОН, Сообщается о синтезе многих фторсодержащих производных этого типа. Синтезированы также соединения, содержащие фтор в пятичленном кольце, и производные дифторциклопропана. В настоящее время изучается биологическая активность этих веществ. Примеры приведены ниже. [c.543]

В зависимости от предшественника различают простагландины трех серий, например, РОЕ], РОЕг, РСЕз. В зависимости от строения различают следующие типы простагландинов [c.124]

Несколько групп исследователей детально изучили хроматографическое поведение простагландинов при ГЖХ результаты этих работ обсуждаются в обзорах [122, 482, 483]. При использовании пламенно-ионизационного детектора соединения типа POP обычно разделяют в виде метиловых эфиров ТМС-произ-,водных или ацетоксипроизводных. Однако для РОЕ к настоя- [c.178]

Нугтерен [494] сообщил о применении боргидрада натрия и цинка в соляной кислоте для полного восстановления простагландинов в углеводороды. Преимущество такого расщепления состоит в том, что продукты дегидратации соединений типа PGE или лактонов различных простагландинов в конечном итоге все превращаются в один и тот же тип химических соединений. [c.179]

Осн. направление работ — изучение простагландинов. Многие исследования проводил совм. с С. Бергст-рёмом. Идентифицировал (1972— 1976) структурные типы С- и Н-простагландинов, являющихся промежуточными соединениями в биосинтезе простагландинов А — Р. Открыл (1979, совм. с американским химиком Е. Кори) новый тип [c.394]

Структура простагландин-Нз-синтазы (РСН8). Вырабатываемые железами внутренней секреции гормоны попадают в кровь и с ее током достигают различных органов и тканей. Поэтому для них, помимо исключительной специфичности и высокой активности, характерна удаленность действия от мест синтеза. В организме, кроме гормонов, есть и другие сигнальные медиаторы, которые секретируются не в кровь, а во внеклеточную периплазматическую жидкость и оказывают влияние на состояние только ближайших клеток. Важным семейством таких локальных химических медиаторов, источником которых являются клетки многих типов, служат простагландины - производные жирных кислот с 20 атомами углерода в цепи. Они связываются с большим числом рецепторов клеточной поверхности и вызывают сокращение гладких мышц, снижают способность тромбоцитов к агрегации, активизируют центральную нервную систему, действуют на воспалительные процессы и высвобождают ренин [258]. Недавно было установлено, что простагландины играют также важную роль в патофизиологии рака и при сердечно-сосудистых заболеваниях [259, 260]. В отличие от большинства сигнальных молекул они не накапливаются в клетках, а непрерывно синтезируются в мембранах из предшественников и сразу же освобождаются во внеклеточное пространство, где в течение короткого времени (от долей секунды до двух минут) разрушаются. Уменьшение локальной концентрации простаглан-динов вне клеток активирует работу синтезирующих их ферментов, что по механизму обратной связи оказывает воздействие на состояние клеток, выделяющих простагландины, и на их ближайших соседей. [c.64]

Смотреть страницы где упоминается термин Простагландины IV типа: [c.180] [c.370] [c.243] [c.442] [c.516] [c.598] [c.492] [c.17] [c.481] [c.756] [c.554] [c.370] [c.483] [c.333] [c.643] [c.650] [c.601] [c.643] [c.650] [c.124] [c.179] [c.43] [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология