Амины условия диазотирования

В промышленности и в лабораторной практике особенно часто диазотирование ведется в солянокислом растворе, так как, во-первых, в этих условиях диазотирование идет с большей скоростью (каталитическое действие ионов галогена), во-вторых, солянокислые соли большинства ароматических аминов лучше растворяются в воде, чем сернокислые. [c.106]

При диазотировании л -фенилендиамина в обычных условиях получается коричневый азокраситель — продукт реакции диазосоединения с имеющимся в реакционной среде амином. Предложите условия диазотирования ж-фенилендиа-мина, при которых этот краситель не будет образовываться. - [c.252]

Следует напомнить учащимся, что выбор растворителя определяется свойствами нитросоединения нитробензол растворяют в уксусной кислоте, динитробензол —в этиловом спирте, нитробензолсульфокислоты — в воде. Количество цинковой пыли, порядок се загрузки (сразу или порциями) и длительность восстановления тоже могут быть различными. Условия диазотирования зависят от природы образующегося амина. [c.186]

Промежуточное образование продукта присоединения азотистой кислоты к амину, в обычных условиях диазотирования маловероятное, возможно, происходит при диазотировании в среде, близкой к нейтральной, так как 13 нейтральной среде не должно быть заметного образования ангидрида и галоидангидрида азотистой кислоты. [c.483]

В зависимости от строения аминов условия их диазотирования изменяются. [c.87]

В пер й момент после подкисления в растворе содержится большой избыток азотистой кислоты, который довольно быстро расходуется на диазотирование амина. В соответствии с этим, раствор вначале интенсивно реагирует с иодкрахмальной бумагой, но вскоре на ней перестает появляться темное пятно.. Тогда быстро дотитровывают раствор из той же бюретки раствором нитрита, продолжая титрование до тех пор, пока вновь не будет появляться пятно на иодкрахмальной бумаге (после заданной выдержки). В этих условиях диазотирование протекает очень быстро и амины не успевают выпасть в осадок. [c.148]

Условия диазотирования различных аминов [c.324]

Условия диазотирования различных ароматических аминов [c.172]

Описанный выше способ, предложенный Марциусом [29], получил название прямого. Как это ясно из предыдущего, условия диазотирования зависят в очень сильной степени от растворимости аминов в кислом растворе, что связано с основными свойствами последних. [c.12]

Выбор дальнейших условий диазотирования определяется устойчивостью и реакционной способностью образующихся диазосоединений и их отношением к непрореагировавшему исходному амину. [c.309]

Амины, содержащие в ароматическом ядре заместители И рода (—N02, —ЗОзН, —СООН и т. п.), диазотируются быстрее аминов, содержащих заместители I рода (—СНз, —ОН, —ОСНз и т. п.). Заместители П рода понижают основность аминогруппы. Соли таких аминов легко гидролизуются водой (например, нитроанилины). Поэтому обычные условия диазотирования в водной среде здесь неприменимы. В этом случае реакцию диазотирования проводят в среде концентрированной серной кислоты твердым нитритом натрия. [c.227]

Хотя Гаммет и разъяснил нитрозирование алифатических аминов и диазотирование анилина и его производных при проведении реакций в условиях Шмида и других авторов, неудовлетворительным пунктом остался все же 2-й порядок кинетического уравнения, которое Ганч и последующие исследователи установили для диазотирования в слабокислых средах. По-видимо.му, при концентрациях ниже примерно 0,05 жоля/л свободной минеральной кислоты реакция протекает согласно уравнению 2-го порядка, при более же высоких концентрациях кислоты — 3-го порядка. [c.37]

Некоторые амины, особенно такие, основность которых сильно ослаблена имеющимися в ядре отрицательными группами, диазоти-руются в водных растворах с трудом. В таких случаях амин растворяют в концентрированной серной кислоте и в раствор вносят твердый нитрит натрия или так называемую нитрозилсернуьэ кислоту — раствор НЫОг в концентрированной серной кислоте. В этих условиях диазотирование протекает нормально. [c.586]

Две аминогруппы в одном бензольном ядре можно диазотировать в специальных условиях, например прй растворении амина в концентрированной фос рной кислоте или ледяной уксусной кислоте и последующем действии нитрозилсерной кислотой. Этим методам диазотируются фенилендиамины. В обычных условиях диазотирование о-фенилендиамина приводит к образованию бензотриазола [c.454]

При диазотировании солен незамещенного нли монометилзаме-щеиного Ы-аминопиридииия в обычных условиях диазотирования ароматических аминов с большой скоростью протекает реакция дезаминирования, которая приводит к образованию пиридина с почти количественным выходом [c.37]

Соли диазония являются неустойчивыми соединениями. Они легко разлагаются при действии температуры, реакционной среды и т. д. Их устойчивость зависит от многих факторов, но в первую очередь от природы исходного амина. Простейшие диазосоединения из анилина и толуидина разлагаются легко. Включение в состав амина МОг-групп, увеличение молекулярного веса амина и особенно введение сульфогрупп сильно повышают устойчивость образующихся диазосоединений. В практических условиях диазотирование производят взаимодействием амина, КаЫОг и соляной кислоты при О—5°, реже при 15 " и выше. [c.518]

Если соблюдать правильные условия диазотирования, а исходный амин —чистый, то реакция протекает без препаративных трудностей, и выход борофторидов арилдиазония, как правило, высокий. Правда, присутствие некоторых групп в цикле может влиять на выход из-за увеличения растворимости в воде. Эту трудность иногда можно устранить, если готовить соли менее растворимых комплексных фторокислот, как будет описано в следующем разделе. Наличие гидроксильных и карбонильных групп сильно затрудняет реакцию Шимана, препятствуя осаждению борофторида. Чтобы устранить влияние карбоксильной группы на растворимость, /г-фторбензойную кислоту, например, получают из этил-п-аминобензоата Однако можно получить достаточно большой выход кислоты (40%) из самой л-амино-бензойной кислоты , если работать с минимальным объемом маточного раствора и промывать борофторид диазония эфиром. Те же трудности наблюдаются и при получении 5-фторникоти-новой кислоты избежать их можно, применяя менее растворимый кремнефторид диазония . [c.347]

В технике диазотирова 1не достигается действи.ем азотистой кислоты на ароматические первичные амины. Вначале пользовались первичными аминами в чистом виде, а потом перешли к различным соединениям, содержащим первичную аминогруппу, способную реагировать в условиях диазотирования. Первоначальное [c.70]

Основные свойства аминогрупп в три-(п-аминофенил) оксониевых солях заметно ослаблены благодаря влиянию оксониевого кислорода. Эти аминогруппы диазотируются только в условиях диазотирования слабоосновных аминов, например при действии нитрозилсерной кислоты. Полученное диазосоединение сочетается с р-нафтолом, а при обработке раствором иодистого калия заменяет диазогруппы на иод. [c.36]

Так как скорость диазотирования значительно изменяется в зависимости от онцентрации амина в растворе и от других условий, и притом неодинаково для разных аминов, указанные выше отношения сохраняют свое значение только при соблюдении определенных условий диазотирования. При других условиях и другими авторами найдено, что скорость диазотирования, например, л-ни-троанилина превышает скорость диазотирования анилина в 20 раз и что все нитроанилины диазотируются приблизительно с одинаковой скоростью 3. Скорость диазотирования анилина и его производных, замещенных положительными группами (СНз, ОСНз), ниже скорости диазотирования ароматических аминов, содержащих отрицательные группы (N02, 50зН). Вместе с тем скорость диазотирования зависит не только от природы заместителей, но и от их положения в молекуле ароматического амина. [c.110]

По своему отношению к диазотированию борофторид бензол-амино-циклопентадиенилжелеза является типичным ароматическим амином. В обычных условиях диазотирования под действием азотистой кислоты и изоамилнитрита он образует соответствующий хлорид диазония. Это ярко-красное кристаллическое вещество, устойчивое только при низких температурах ( —20° С). Из него удается получить и проанализировать гексафторфосфат, [СвНеРеС5Н4К=К](РРв)2, кирпично-красное кристаллическое вещество. [c.31]

Ароматический характер аминогруппы в [СвН8РеС5Н4КН21ВР4 заслуживает особого внимания. До сих пор единственными аминами с аминогруппой в я-циклопентадиенильном кольце были амины ряда ферроцена [3, 4]. Хотя давно установлено, что функциональные группы в ферроце-новом ядре ведут себя аналогично ароматическим, именно на аминогруппе это было трудно проверить. Ферроцениламин нельзя диазотировать, так как ферроцен окисляется в условиях диазотирования. Устойчивость соединений арен-циклопентадиенилжелеза позволила выявить ароматический характер аминогруппы в я-циклопентадиенильном кольце. Низкая основность исследуемого амина, связанная с ней неустойчивость хлоргидрата [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология