Бензол производные амине-

Нефть - темная, маслянистая жидкость, в состав которой входят углеводороды и минеральные примеси. Углеводородная часть нефти состоит из соединений парафинового, нафтенового и ароматического рядов. Парафиновые углеводороды (алканы) включают растворенные в нефти газообразные ( 1- 4), жидкие ( - j ) и твердые (выше С[5> гомологи метанового ряда, количество которых в нефтях находится в пределах 30-50%. Нафтены представлены моно-, би- и полициклическими структурами с боковыми цепями и без них, их содержится от 25 до 75%. Ароматические углеводороды (арены) имеют моноциклические (бензол, толуол, ксилолы), би- и полициклические (нафталин, антрацен и др.) структуры. Аренов, как правило, в нефти (10-20%) содержится меньше, чем алканов и нафтенов. Кроме того, нефть включает кислородные (нафтеновые кислоты, фенолы и др.), сернистые (сероводород, сульфиды, тиофен и др.) и азотистые (производные аминов, пиридина и др.) соединения. [c.341]

ФТОР-2,4-ДИНИТРОБЕНЗОЛ, Im 27 С, i 137 °С/2 мм рт. ст. раств. в аф., бензоле, ацетонитриле, не раств. в воде. Реагент для идентификации оксисоединений и концевых аминогрупп в белках и пептидах по т-рам плавления продуктов взаимодействия фотометрич. определения тиолов. аминов и фенолов с помощью р-ции Яновского и в УФ области (для производных тиолов Хмакс 480—570, производных аминов 450—580, производных фенолов 560—580), [c.638]

Продукты, образующиеся -на мехе в результате окисления, до сих пор не изучены, но работы, проведенные по окислению производных бензола, содержащих амино- и оксигруппы, позволяют сделать выводы о возможном строении некоторых красителей, образующихся яа мехе. [c.362]

В атмосфере происходит большое число разнообразных химических превращений метана и его гомологов, алкенов, изопрена и монотерпеновых углеводородов, бензола и его гомологов, а также производных углеводородов альдегидов и кетонов, карбоновых кислот и спиртов, аминов и серосодержащих соединений. [c.32]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Номенклатура и изомерия. Для ароматических аминов наиболее употребительны тривиальные названия. Простейший ароматический амин, являющийся производным бензола, называется анилином [c.385]

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]

Синтезы при помощи диазосоединений. Пользуясь легкодоступными ароматическими аминами, можно синтезировать через диазосоединения многочисленные производные бензола, которые не получаются прямой реакцией. Ниже даны примеры таких синтезов. [c.506]

Свойства. Бесцветная, легко гидролизующаяся кристаллическая масса, <пл 143,8°С кип 313°С. Растворяется в СНСЦ, ССЦ, ацетоне, бензоле. С аминами реагирует с образованием К-замещенных производных тиомоче-вины. [c.768]

Взаимодействие 2,4-динитрохлорбензола и 2,4-динитробром-бензола с аминами описано в другом месте этой книги (стр. 353—355). Для замещения галоида на алкоксильную группу к раствору нитрогалоидного производного бензола в соответствующем спирте прибавляют рассчитанное количество едкого кали, растворенного в том же растворителе . Для замещения -галоида на гидроксильную или ацильную группу рекомендуется пользоваться кристаллическими щелочными солями уксусной или какой-нибудь другой органической кислоты, применяя в качестве растворителя ацетамид [c.86]

В технологии адсорбционной очистки вод сложного состава большое зна -чение имеет оценка относительной прочности адсорбции отдельных веществ из водных растворов. Силу адсорбционного взаимодействия целесообразно оценивать уменьшением свободной энергии (А адс) при адсорбции вещества в определенных стандартных условиях. Для различных классов органических соединений (производные бензола, алифатические амины и спирты, производные нафталина, хлорпроизводные спиртов и кислоты) определены значения АРадс 181, 82] при сорбции их из водных растворов на угле КАДйодн- Они действительны также для активированных углей марок БАУ и ОУ. Показано, что при значениях Д/ адс = 4,0—4,2 ккал/моль константа адсорбционного равновесия невелика, и для извлечения указанных веществ из разбавленных растворов требуется большой расход активированного угля. В связи с этим адсорбционные методы следует применять для вод, содержащих большое количество соединений с высокими значениями А адо (не ниже 5 ккал/моль). [c.389]

Для стабилизации золей были также использованы ионы аммония и его замещенных [76]. При сравнении ряда аминов и четвертичных оснований в отношении изменения знака заряда на кремнеземе Бунгенберг де Юнг [78] нашел, что удлиненные углеродные цепи, связанные с азотом, уменьшали концентрацию щелочей, которая необходима для изменения знака заряда. Другими словами, длинные цепи аминов адсорбировались более сильно. Он предположил, что при установлении равновесия, характеризующегося обратимостью знака заряда, стремление органических ионов к выделению из водной среды, в которой они растворены, играет важную роль. Эта тенденция возрастает с увеличением длины углеводородной цепи, проявляясь в уменьшении растворимости и повышении склонности к образованию агрегатов в растворе. В общем, концентрация, требующаяся для изменения знака заряда, может уменьшаться с увеличением гидрофобности органического иона, что происходит, например, при удлинении углеродной цепи, замещении водорода на галоген, замещении производных бензола производными нафталина и т. д. Введение [c.112]

В стакан емкостью 250 мл помещают 55 г бикарбоната аммония и постепенно приливают к нему 57,5 г 85%-ной муравьиной кислоты 3 . После прекращения вспенивания смесь нагревают на сетке до 165° (термометр в реакционной смеси). Полученную смесь формамида и формиата аммония переливают в трехгорлую круглодонную колбу емкостью -500 мл. снабженную капельной воронкой, термометром, доходящим почти до дна колбы, и отводной трубкой с нисходящим холодильником (прибор 20 в приложении 1) и в течение 45 лшн прибавляют 25 г циклогексанона при 160—170°. Затем смесь нагревают при 160—180° 3 час. Ото-гнавщееся с водой небольшое количество циклогексанона отделяют, высушивают и снова вводят в реакцию. Нагревание при 180° продолжают еще 3 час. После охлаждения смесь разбавляют двухкратным количеством воды, чтобы растворить непрореагировавшие компоненты реакции, отделяют образовавшееся формильное производное амина и гидролизуют кипячением с 50 мл конц. НС1 2 час с обратным холодильником (прибор 2 в приложении 1). По окончании гидролиза небольшую примесь непрореагировавшего циклогексанона извлекают два раза бензолом порциями по 40 мл и отбрасывают. Водный слой помещают в колбу для перегонки с водяным паром, добавляют 40%-ный раствор едкого натра до сильнощелочной реакции и отгоняют с паром циклогексиламин (прибор 4 в приложении 1), продолжая перегонку до тех пор, пока дистиллат не станет лишь слабощелочным. Насыщают дистиллат поваренной солью и извлекают [c.78]

Подобным же образом действуют на л1-дшштробензол и 1,3,5-тринитро-бензол натриевые или калиевые производные аминов, наиример пиперидина (стр. 326). Изображен только результат реакции [c.49]

СВЯЗЯМ енинов —С=С—С=С— [28, 29], присоединяются к соединениям типа дегидробензола (см. гл. 9 и 16) [30] и др. Описаны методики синтеза литиевых производных аминов действием литийорганических соединений на ККНз или КК КН. Реакции чаще всего проводят в среде эфира действием литийорганических соединений (применяют растворы КЫ в эфире, бензоле, гексане) [c.68]

Бифенил кристаллическое вещество с точкой плавления 71° и точкой кипения 254°/Замещением водородных атомов в бензольных ядрах можно получить ряд производных, аналогичных производным бензола (нитросоединения, амины, фенолы, кислоты и т. д.), но в гораздо большем количестве. Уже при замещении одного водородного атома можно получить три изомера, так как заместитель может находиться в положениях орто-, мета-и пара- по отношению к связи между двумя ядрами. Однозамещенный бифенил является по существу двузамещенным бензолом одним заместителем является фенил, а другим новый заместитель. [c.523]

Применение растворителей используется в относительно ограниченном числе случаев при нитровании водной азотной кислотой. В технике при нитровании применяют в качестве растворителей о-дихлорбензол, хлорбензол, бензол, уксусную кислоту. Нитрование ализарина до 3-нитроализарина проводят водной HNO j, обычно в среде о-дихлорбензола, иногда в толуольном растворе. Аналогично нитруется до 1-нитро-2-эток-синафталина этиловый эфир -нафтола. В хлорбензоле нитруются ацильные производные аминов (80%-ной HNO ,) - , N-этилкарбазол (35%-ной НЫОз) , хризен (66%-НОЙ HNO,j), в бензольном растворе—флуорен и пирен, в уксусной кислоте—аценафтен - . [c.144]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

По брутто-формуле можно заключить, что на рисунке приведен спектр азотсодержащего производного бензола. Это может быть -метиланилин или один из изомерных толуидинов. Так как в области резонанса ароматических протонов спектр имеет вид типичной системы АВ, можно заключить, что на рисунке приведен спектр я-толуидина. Синглетные сигналы при 2,2 и 3,25 м. д. соответствуют протонам метильной и аминной групп. [c.299]

Наконец, нитрогруппу можно ввести в ядро замещением диазогруппы в присутствии порошка меди (Гаттерман) или окислением азотсодержащих производных бензола (аминов, гидроксиламинов, нитро-зобензолов и др.) [c.286]

Миграция нитрозогруппы, формально аналогичная реакции 11-34, представляет особый интерес поскольку /г-нитрозозаме-щенные вторичные ароматические амины обычно не удается получить прямым С-нитрозированием вторичного ароматического амина (см. реакцию 12-50). Эта реакция, известная под названием перегруппировки Фишера — Хеппа [362], происходит при обработке N-нитрозозамещенных вторичных ароматических аминов НС1. Под действием других кислот реакция либо не идет вообще, либо дает низкие выходы продукта. Из производных бензола образуется исключительно лара-продукт. Механизм перегруппировки до конца не ясен. Тот факт, что реакция идет и в большом избытке мочевины [363], указывает на ее внутримолекулярный характер [364], поскольку если бы в растворе в свободном виде присутствовали N0+, NO I или другие подобные частицы, то ОНИ перехватывались бы мочевиной и перегруппировка не происходила бы. Исключительное образование иара-замещенного продукта трудно объяснить, так как вряд ли это результат внутримолекулярной перегруппировки. [c.378]

В техническом анализе количественное определение производных бензола проводят методом бромнрования для определения непредельных ароматических соединений, фенолов, ароматических аминов и методом диазотирования, когда первичные ароматические амины с азотной кислотой дают диазосоединения. В заводском контроле чаще используют метод бромирования. [c.353]

В конце 40-х годов в результате работ Н. Н. Зинина, А. Вюрца, А. Гофмана была открыта большая группа органических соединений, содержащих азот и являющихся не только формально, но и по существу производными аммиака речь идет об аминах. В 1842 г. Н. Н. Зинин при действии сульфида аммония на нитробензол получил соединение, по свойствам имевшее сходство с аммиаком, и назвал его бензидам (корень взят от бензола, окончание — от аммиака). Двумя годами позже Ю. Фрицше показал, что бензидам — это не что иное, как уже описанное ранее несколькими исследователями под разными названиями вещество, которое мы теперь называем анилином (от испанского слова анил — индиго). Вслед за анилином Н. Н. Зинин сходным путем получил еще несколько аминов с ароматическими радикалами. Несколько позднее, в 1849 г., А. Вюрц впервые получил амины жирного ряда, еще более похожие на аммиак. Детальными исследованиями в этом направлении занялся А. Гофман. Так был введен тип аммиака [c.11]

Простейшим представителем ароматических аминов является анилин jHsNHj. Его можно рассматривать как производное бензола, в молекуле которого атом водорода замещен аминогруппой, или как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещен радикалом фенилом. Структурная формула анилина такова [c.343]

Простейшим представителем ароматических аминов является анилин 6H5NH2. Его можно рассматривать как производное бензола, в молекуле которого aix)M водорода замещен амино- [c.409]

По наиболее общему методу Ульмана—Кижнера первичный амин подвергают действию бензол- или толуолсульфохлорида и получивщееся Л/-аренсульфонильное производное, в котором водород при азоте проявляет кислые свойства, алкилируют в щелочной среде затем аренсульфонильную группу отщепляют гидролизом в серной кислоте [c.242]

Соответствующий амин получается исключительно чистым я с высоким выходом. В ряду нафталина разработан ряд аналогичных реакций аминирования. Однако эта реакция осуществима только для соединений с активным ароматичеомим ядром и практически неприменима к производным бензола, за исключением активных полиоксиооединений, например резорцина. Реакция аминирования обратима например, р-нафтиламин можно вновь превратить в р-нафтол путем нагревания его с водным раствором бисульфита натрия с последующим добавлением щелочи и кипячением раствора до полного удаления аммиака. Обе реакции — аминирование и гидролиз называются реакциями Бухерера. [c.461]

Подобно другим аренам, пиррол и его гомологи нитруются, га-логенируются, сульфируются, ацилируются по Фриделю — Крафтсу. Пирролы значительно активнее бензола и по активности сходны с наиболее активными производными бензола — аминами и фенолами, поскольку вступают в реакции типа Реймера — Тимана, нитрозирования и сочетания с солями диазония. Реакции протекают предпочтительно по положению 2, например, [c.112]

Образование ргутьорганических соединений может протекать также ппи действии ацетата ртугп на гомологи бензола [97]. О дальнейших исследованиях по мэрку-рированию ароматических соединений и теоретических аспектах реакции см [93]. Скорости меркурирования ароматических соединений различны особенно легко-реагируют амины, фенолы п ароматические простые эфиры, медленнее — ароматически углеводороды, например бенаол, и особенно трудно меркурируются галоген- и нитпо-замещенные производные бензола. [c.652]

Ацилирование аминов ангидридами кислот. Предлагаемая реакция протекает очень быстро и с количественным выходом. Ёе можно осуществить нагреванием амина с уксусным ангидридом в течение нескольких минут. Продукт реакций выливают в воду и отсасывают кристаллическое ацетильное производное. Эту реакцию можно проводить также в среде бензола. Амин растворяют в сухом бензоле и постепенно приливают ангидрид. Реакция экзотермична я, и растворитель закипает. Если аци.ль-ное производное плохо растворимо в бензоле, оно по охлаждении выпадает в осадок. Этот метод применяют также для ацилирования кислотами, имеющими большой молекулярный вес, ароматических аминов, например анилина, о- и п-толуидина, м и п-нитроанилина, а- и Р-нафтил-амина, антраниловой кислоты и др. , а кроме того для ацилирования теми же агентами алифатических аминов, например диэтаноламина . Действием бензольного раствора ангидрида бензойной кислоты на амины получают их бензоильные производные [c.389]

Бензоильные производные. В пробирке суспендируют 0,5 г амина в 10 мл 2 н. раствора КОН, приливают I мл бензола и по каплям добавляют 1 мл хлористого бензоила. После добаЕления ка- кдой порции пробирку плотно закрывают резиновой пробгсой и сильно встряхивают. Образовавшийся осадок отфильтровывают, суша и определяют температуру плавления. [c.239]

Аминоалкилзамещенные бензолы составляют группу биологически важных веществ. Так, 2-амино( ропильныи фрагмент сообщает производным бензола свойства стимуляторов нервной системы. Большая часть из них содержит первичную или вторичную аминогруппу [c.56]

При дальнейшем изучении нитрования различных ароматических соединений азотной кислотой в органических растворителях Ингольд с сотрудниками 171, 721 показали, что нитрование фенолов, ароматических аминов и их лкилированных производных отличается от нитрования других ароматических соединений. Это отличие проявляется в различном влиянии азотистой кислоты на скорость нитрования. Как мы видели, нитрование в органических растворителях, достаточно ре -акционноспособных к электрофильньш замещениям ароматических соединений (бензола, толуола и др.)> протекает по кинетике нулевого порядка, причем добавление азотистой кислоты несколько снижает скорость реакции. Выражение для скорости в этом случав имеет следующий вид [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология