Получение циклогексанона из анилина

Как следует из приведенных схем, производства капролактама из фенола и окислением циклогексана включают стадию получения циклогексанона. Последний можно синтезировать и из анилина. Однако использование метода получения капролактама из анилина весьма ограниченно. [c.8]

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОГЕКСАНОНА ИЗ АНИЛИНА [c.96]

Реализован в промышленности и способ получения циклогексанона из анилина через циклогексиламин [c.539]

Реакции, протекающие при окислении кумола и разложении гидропероксида с образованием фенола и ацетона, а также побочных продуктов, рассмотрены в [61]. Направления использования фенола (получение фенолоформальдегидных смол, циклогексана и далее капролактама, дифенилолпропана, о-крезола и 2,6-ксиленола, анилина и т. д.) рассмотрены в работах [42, 62]. Гидрированием бензола получают циклогексан, окислением последнего — циклогексанон и далее оксимированием и бекмановской перегруппировкой — капролактам [63]. [c.333]

Гетерогенное гидрирование традиционно и, являясь хорошей основой экологически чистой технологии, широко применяется не только в лабораторной практике, но и в промышленности (гидрогенизация жиров, получение многоатомных спиртов из полисахаридов, анилина из нитробензола, циклогексанона из фенола, производство бензола и нафталина гидродеалкилированием, гидроочистка и гидрообессеривание нефтяных фракций и т. д.). Далее рассматривается только этот вариант метода. [c.17]

Однако тримеризация ацетофенона протекает при действии менее активного кислотного катализатора (солянокислого анилина), чем в случае ацетона и циклогексанона (серная кислота). Сравнительная легкость тримеризации ацетофенона подтверждается также тем обстоятельством, что 1,3,5-трифенилбензол образуется в заметных количествах при получении дипнона из ацетофенона с использованием катионитов [c.162]

В различных методах получения капролактама сырьем может быть бензол, циклогексан или толуол, причем последний наименее дефицитен. Источником циклогексана могут быть как процессы его выделения из нефтяных фракций (в случае нефтей, богатых циклогексаном), так и гидрирование бензола. Описанные выше методы различаются также вспомогательными реагентами, числом стадий и в меньшей степени выходом целевого вещества. Все эти факторы, естественно, влияют на себестоимость капролактама. Если себестоимость капролактама, полученного классическим способом его производства из фенола, принять за 100, то себестоимость капролактама из анилина оказывается равной 135, а из циклогексана через циклогексанон — только 85. В связи с этим производство капролактама все более базируется на циклогексане. Из способов превращения циклогексана в лактам заслуживает внимания (кроме окисления) процесс нитрозирования, как состоящий из минимального числа стадий, а метод получения через нитроциклогексан оказался мало перспективным. [c.785]

Ди-(4 -аминофенил)-циклогексан и некоторые его замещенные, полученные конденсацией циклогексанона с анилином и другими ароматическими аминами в присутствии соляной кислоты или других кислых конденсирующих средств по схеме [c.714]

Циклогексан, получаемый из нефти в США в огромных количествах, сравним по цене с бензолом, однако его чистота недостаточна для использования в реакции окисления до смеси циклогексанола с циклогексаноном, применяемой для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексиламина. Поэтому циклогексан высокой степени чистоты все еще получается гидрированием бензола. В ряде патентов описаны процессы получения из циклогексана таких промежуточных продуктов, как фенол и анилин, однако их производство пока продолжает основываться на использовании бензола. Так как оба процесса — гидрирование бензола и дегидрирование циклогексана — технически легко осуществимы, то выбор процесса будет зависеть от конечной стоимости продуктов. [c.1675]

Весьма интересным является способ получения дифениламина нагреванием анилина с циклогексаноном и нитробензолом в присутствии палладия на угле реакцию контролируют по отгону воды. Процесс сопровождается дегидрогенизацией (ароматизацией) алициклического углеводородного радикала. Нитробензол играет роль акцептора водорода [5]. [c.82]

Исходными продуктами для получения адипиновой кислоты могут служить различные веш,ества бензол, фенол, анилин, циклогексан, циклогексен, циклогексанол, циклогексанон, ацетилен, фурфурол и др. Ниже приводится несколько схем получения адипиновой кислоты из этих соединений. [c.117]

Есть несколько технологических методов производства капролактама через фенол, анилин, циклогексан, толуол. Фенольная схема получения капролактама состоит из следующих стадий гидрирование фенола до циклогексанола, дегидрирование циклогексанола до циклогексанона, оксимирование циклогексанона и перегруппировка циклогексаноноксима в капролактам. Эта схема реализована в крупных промышленных масштабах, однако технико-экономические показатели получения капролактама по этой схеме не удовлетворяют производителей продукта. Технологическая схема получения капролактама из анилина включает следующие стадии производство анилина, гидрирование анилина до циклогексиламина, получение смеси циклогексанола и циклогексанона, превращение их в капролактам. Недостатком этой схемы является наличие в ней дорогостоящей стадии получения анилина и многостадийность. Технология реализована на относительно небольшой установке в Германии. [c.304]

Еще в работе [21] сообщается о выделении и идентификации из сырого капролактама, полученного изомеризацией в концентрированной серной кислоте, ряда примесей, например 0,1% циклогексанона, 0,001% анилина и 0,0004% октагидрофеназина Авторы полагают, что анилин мог образоваться из фенилизонитрила либо из циклогексаноноксима при дегидратации и послб1пующей изомеризации по реакции ароматизации Вольфа [c.161]

Был использован предварительно перегнанный капролактам, полученный методом фотохимического нитрозирования. В нем идентифицировали следующие примеси октагидрофеназин, циклогексаноноксим, циклогексанон и анилин Продолжительность гидрирования 50%-ного водного раствора, проводимого в реакторе с мешалкой, составляла 1 ч, дозировка катализатора от 0,5 до 1,5%. В табл. 27 приведены результаты опытов [c.186]

Нагревание ацетофенона с солянокислым анилином приводит к тримеризации и образованию 1,3,5-Трифенилбензола по схеме, аналогичной получению мезитилена из ацетона и додекагидротрй-фенилена из циклогексанона (см. выше) под действием серной- [c.162]

Условия проведения конденсации также весьма разнообразны. Например, циклогексанон с анилином конденсируют в солянокислой среде в автоклаве при 125°. Большинство же процессов конденсации проводят при атмосферном давлении и температуре до 100 в Стеклянной аппаратуре. Конденсацию, протекающую в присутствии хлористого алюминия, и конденсацию с отщеплением воды в присутствии хлористого цинка или серной кислоты следует вести в безводной среде реагенты должны быть сухими. Для хлористого алюминия это особенно важно, так как самое небольшое количество воды в продукте значительно снижает выход или совсем приостанавливает реакцию. Это также очень важно в отношении конденсации в среде органического растворителя (см. получение окситетра-гидронафтохинолина, стр. 126). Органические растворители и реагенты сушат обычно над свежепрокаленным хлористым кальцием, сульфатом натрия, твердым едким натром и др. и затем перегоняют. [c.116]

Запатентован способ получения дифениламинов по реакции циклогексанона с анилином в присутствии катализаторов - КЬ или комбинации НЬ - металл платиновой группы, нанесенных на А120д, обработанных солями Сг и Мп. Катализатор содержит также 1-12 % (мае.) сульфатов или гидроксидов щелочных металлов. Так, при массовом соотношении анилин циклогексанон = 4 1 при температуре 290 "С получена реакционная смесь следующего состава, % (мае.) дифениламин - 36.4, К-циклогек-силанилин - 0.15, фенол - 0.4, анилин - 62.9 [452]. [c.167]

Фирма Bayer AG запатентовала способ получения дифениламинов взаимодействием анилина с циклогексаноном или их производных в присутствии Rh или Rh-Pt, нанесенных на AlgOg, обработанный солями Сг и Мп, а также 1-12 % (мае.) сульфатов или гидроксидов щелочных металлов [452]. Так, при массовом соотношении анилин циклогексанон = 4 1 и температуре реакции 290 С получена реакционная смесь следующего состава, % (мае.) дифениламин - 36.4, N-цик логексил анилин - 0.15, фенол - 0.4, анилин - 62.9. [c.185]

Наиболее важные методы получения капролактама и других лактамов основаны на переработке соответствующих циклано-нов путем их оксимирования и бекмановской перегруппировки и различаются только методом получения кетона. Так, при синтезе капролактама циклогексанон получают из бензола через фенол, циклогексан или анилин [c.547]

Циклогексаноноксим может, быть также получен гидрированием фенола (3) до циклогекбанона (4). и последующем оксимированием. Гидрирование ведут в газовой фазе над пал ладиевым катализатором на цеолите при 140—170 С при атмосферном давлении (выход 95%). Превращение фенола (3) В-циклогексанол (5), используемое в меньше масштабе, протекает почти количественно над кремний- или алюминийоксидном катализатором при 120—200 °С и давлении водорода 2 МПа.. Гидрированием анилина (16) получают циклогексиламин (26) на кобальтовом катализаторе при 230 и давлении 6 МПа. Основное применение циклогексиламина — производство ускорителя вулканизации каучука ] -циклогексилбензотиазол-2-сульфенамида. Объем выпуска циклогексанона в мире измеряется сотнями, а циклогексиламина— дес ятками тысяч тонн [1]. [c.479]

Дегидрирование циклогексиламина в имин по термодинамическим характеристикам аналогично дегидрированию вторичных спиртов. Однако при наличии водяного пара равновесие непрерывно смещается вправо, поскольку имин почти необратимо превращается в циклогексанон. Часть циклогексанона гидрируется водородом в циклогексанол, а циклогексиламин может частично дегидрироваться в анилин. Селективными катализаторами реакции являются металлы V—VIII групп периодической системы, их окислы, а также медь, эффективные при 160—220 °С. С никелем на окиси хрома процесс осуществляют в паровой фазе при 160—200 °С и отношении амина к воде, равном 1 4. Полученный после конденсации паров и сепарации органический слой состоит из 80% циклогексанона, 10% циклогексиламина, 0,5% анилина и фенола, 9,5% циклогексанола, дициклогексиламина и других продуктов. Циклогексанон выделяют из смеси методами экстракции и ректификации, возвращая циклогексиламин на контактирование. В данном процессе можно исходить и непосредственно из анилина, пропуская его вместе с водородом и водяным паром (при мольном отношении 10 75 15) через те же контакты при температуре около 200°С. [c.661]

Нитрозирование проводят при об.лучении р-ра NO I в циклогексане видимым светом (450—550 лшк) и непрерывном насыщении р-ра газообра.эным НС1. Полученный хлоргидрат циклогексаноноксима перерабатывают в собственно оксим и затем в К., либо непосредственно направляют на перегруппировку. К группе способов, включающих стадию получения циклогексаноноксима, следует отнести и получение К. из анилина. Способ заключается в восстановлении анилина до циклогексиламина, окислении последнего до циклогексанона и циклогексанола и дальнейшей переработке, как описано выше. Однако этот способ технологически менее эффективен. Эффективность его может быть существенно повышена прямым окислением циклогексиламина в циклогексаноноксим. [c.208]

Современные способы получения адипиновой кислоты основаны на использовании целого ряда исходных продуктов, таких, как бензол, циклогексан, циклогексанон, фенол, циклогексанол, анилин, хлорцик- [c.26]

Как видно из приведенной выше схемы, для получения капролактама предложено несколько различных методов. Однако, насколько известно, лишь один из них получил промышленное применение [16, 17, 31]. Сырьем для этого метода, применяющегося в настоящее время в Германии и других. странах, служит циклогексанол, который легко получается из циклогексана, фенола или анилина с хорошими выходами. Небезынтересно отметить, что для получения полиа1У1идов 66 и 6 применяют одни и те же.исходные продукты (бензол и фенол). Циклогексанол окисляют в циклогексанон, из которого получают оксим. Последний путем оксим-амидной перегруппировки в присутствии кислоты превращается в капролактам эта реакция является примером промышленного применения широко известной бекмановской перегруппировки [36], открытой в 1886 г. [c.126]

Получение анилина реелцией циклогексанона и аммиака в молярном отношении 1 3-10 над катализатором при 300-500°, Катал затором является металл группн I в или Ж. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология