Выделение и очистка антрацена

Антрацен, применяемый для окисления, содержит различное количество примесей, оставшихся в нем после предварительного выделения из антраценового масла и очистки. [c.366]

Предложено несколько методов выделения и очистки фенантрена 2 . Метод определения фенантрена (например, в сыром антрацене) основан на окислении его в фенантренхинон и на способности последнего образовывать с бисульфитом легко гидролизуемый продукт присоединения [c.26]

Химическая промышленность в годы первой мировой войны развивалась односторонне и была направлена в первую очередь на увеличение производств, необходимых для чисто военных нужд. В это время спешно развертывались строительство сернокислотных заводов и организация производств азотной и других кислот, щелочей, жидкого хлора и иных химических продуктов. Потребовались также продукты коксобензольной промышленности бензол, толуол, нафталин, антрацен и др. В 1916 г. в Москве создан завод салициловых препаратов, а также алкалоидный завод, где начался выпуск морфина и кодеина. Здесь же были разработаны способы выделения и очистки наркотина и папаверина, а также кровоостанавливающего средства — стиптицина. На этом же заводе положено начало производства кофеина из чайной пыли и теобромина из шелухи бобов какао. [c.13]

Технический антрацен, применяемый для окисления, содержит различное количество примесей, оставшихся в нем после выделения его из антраценового масла и очистки. Эти примеси состоят главным образом из карбазола и изомерного антрацену фенантрена. Разумеется, выгоднее применять наиболее чистый антрацен. Примеси антрацена вызывают добавочный расход окислителя, затруд- [c.654]

Антраценовое масло (температура кипения 270—360° С, плотность 1,1) является самой тяжелой фракцией каменноугольной смолы. Из него извлекают флуорен, фенантрен, антрацен, флуорантен, индол, карбазол, а иногда также и акридин. С большими сложностями связано выделение антрацена, которого содержится всего 2—4%. Для его получения антраценовое масло охлаждают и отфильтровывают осадок, содержащий 15% антрацена. Холодным и горячим прессованием повышают его содержание до 40%, Промывка растворителями, в которых антрацен растворим хуже других веществ, дает продукт, содержащий около 20% примесей, преимущественно карбазола. Заключительная очистка от карбазола состоит в кристаллизации. По другому методу отделение карбазола от антрацена осуществляют промывкой бензольного раствора 80—86%-ной серной кислотой, с которой карбазол образует сульфат, нерастворимый в бензоле. [c.6]

Антрацен находится в четвертой фракции каменноугольных смол (антраценовом масле), из которой он кристаллизуется совместно с фенантреном и карбазолом. При плавлении последнего с едким натром образуется натриевое соединение (см. том II). Выделение обоих углеводородов и их очистку осуществляют повторными перекристаллизациями из органических растворителей, в которых антрацен растворяется труднее, чем фенантрен. Окончательная очистка достигается путем возгонки. Антрацен кристаллизуется в виде бесцветных пластинок с фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся как в растворе, так и в расплавленном состоянии (т. пл. 216,6 , т. кип. 341°). [c.354]

Технический антрацен, применяемый для окисления, содержит различное количество примесей, оставшихся в нем после выделения его из антраценового масла и очистки. Эти примеси состоят главным образом из карбазола и изомерного антрацену фенантрена. Разумеется, выгоднее применять наиболее чистый антрацен. Примеси антрацена вызывают добавочный расход окислителя, затрудняют очистку полученного сырого продукта окисления и загрязняют ценный отход—раствор солей хрома кроме того, наличие этих примесей понижает скорость фильтрования в различных стадиях производства. Практически используется 93—95%-ный антрацен. [c.607]

Из химических методов выделения и очистки компонентов еще в довоенный лериод предлагали выделять антрацен высокой степени чистоты с выходом, близким к теоретическому, через аддукт с малеиновым ангидридом, а карбазол — при щелочном плавлении сырого антрацена с едким кали при 400— 50 С. Карбазолят калия гидролизуется при нагревании с водой. Оба эти метода позволяют полностью отделить карбазол или антрацен от других компонентов, кроме химически подобных им. [c.302]

Из изложенного следует, что возможно несколько вариантов переработки сырого антрацена. Главное внимание уделяется получению антрацена, который представляет наибольший интерес в настоящее время. Остальные продукты в основном используются в виде технических смесей, и незначительная доля их выделяется в ЧИСТ01М виде. Выделение антрацена возможно по двум направлениям (рис. 76). В первом с помощью растворителей удаляется большая часть хорошо растворимого фенантрена и затем антрацен обогащается также с помощью растворителей (как правило, очистку антрацена от фенантрена и карбазола проводят промывкой кристаллов растворителями). Во втором варианте растворение сочетается с четкой ректификацией. При этом вначале растворителями можно удалить большую часть примесей, включая фенантрен, а затем четкой ректификацией разделить смесь антрацен — карбазол, либо сырой антрацен вначале подвергнуть ректификации, а из полученной бинарной системы антрацен — фенантрен с п01М01Щью растворителей выделить фенантрен. [c.304]

Окисление антрацена до антрахинона хромовой смесью принято в польских нормативах на антрацен и чешском стандарте. По методике, обусловлеиной чешским стандартом, определение антрацена заканчивается на стадии выделения антрахинсжа после окисления хромовой смесью пробы, содержащей антрацен. Никакой последующей очистки после сжисления не предусматривается. [c.125]

Молекулярные комплексы ароматических нитросоединений. Пикриновая кислота обладает свойством образовывать кристаллические молекулярные комплексы со многими слабоосновными или даже нейтральными веществами, например с многоядерными ароматическими углеводородами — нафталином, антраценом, фенантреном и с их гомологами и производными. Бензол тоже дает легко диссоциирующее соединение с пикриновой кислото11 предельные углеводороды и их производные не образуют комплексов с пикриновой кислотой. Эти молекулярные комплексы часто применяются в лаборатории для выделения, идентификации и очистки веществ. Их можно перекри-сталлизовывать, и они легко разлагаются при обработке аммиаком или едким натром, причем регенерируется исходное соединение. [c.20]

В начальный период развития коксохимической промышленности антрацен применялся в качестве сырья для производства ализарина, первого естественного красителя, полученного синтетическим путем (1868). С открытием индантреновых кубовых красителей (1901), также получаемых из эtoгo углеводорода, антрацен приобрел еще большее значение. Поэтому высококипящие фракции каменно-угольной смолы много лет использовались в качестве источника антрацена. Некоторые из других углеводородов, имеющихся в каменноугольной смоле (стр. 147), хотя и производят в настоящее время, но в малых количествах, и они дороги. В процессе очистки и выделения часто применяют такие химические методы, как сульфирование, десульфирование и обработка щелочью или натрием. Так, технический антрацен имеет жел- [c.148]

Фенантрен впервые обнаружили в каменноугольной смоле почти одновременно Остермайер и Фиттиг и Глазер Каменноугольная смола является и в настоящее время наиболее важным сырьем для получения фенантрена. При перекристаллизации сырого антрацена (см. стр. 282) из сольвент-нафты фенантрен остается в растворе и может быть выделен из него упариванием. Небольшое количество карбазола удаляют из фенантрена сплавлением его с едким кали. После повторной перекристаллизации образец все еще содержит небольшое количество антрацена, который лучше всего удалить кипячением в ксилоле с избытком малеинового ангидрида Продукт присоединения малеинового ангидрида к антрацену удаляют обработкой разбавленным раствором каустической соды. Указанная чистка особенно важна, если необходим спектроскопически чистый фенантрен. Фенантрен, выделенный из каменноугольной смолы и даже имеющий постоянную температуру плавления, содержит небольшое количество антрацена, которое обнаруживается при спектральном анализе Дальнейшая очистка фенантрена может быть осуш,ествлена через его пикрат. [c.220]

Антраценовое масло содержит фенолы, нафталин, дифенил, фенантрен, карбазол, акридин и только 2—4% антрацена. Выделение антрацена, достаточно чистого для окисления в антрахинон, является длительным процессом, практикуемым, однако, в Европе. В США антрахинон получается исключительно из фталевого ангидрида. Одной из причин переработки антраценового масла является растущая потребность в карбазоле. Последний служит сырьем для широко применяющегося красителя (Гидронового синего), синтетических смол с ценными электротехническими качествами (полимер Н-винилкарбазола Лувикан Ю ) и инсектицида — тетранитро-карбазола. Возможно, однако, и синтетическое получение карбазола. Если сырой антрацен не используют для очистки, то его применяют для производства газовой сажи. После охлаждения масло образует зеленую флуоресцирующую мазеобразную массу, и фильтрование через вакуумфильтр дает осадок с 15% содержанием антрацена. Холодное и горячее прессование под давлением 200—300 атмосфер повышает его содержание до 40%. Промывка сольвент-нафтой и пиридином (или другими подходящими растворителями, например ацетоном или высококипящими фенолами), в которых примеси растворяются лучше, чем антрацен, дает продукт, состоящий в основном из антрацена (около 80%) и карбазола. Старый метод отделения карбазола состоял в нагревании смеси с едким кали до 230°, когда калиевое производное карбазола отслаивается. В настоящее время карбазол растворяют в пиридине. Сырой антрацен, содержащий 20—25% карбазола, может быть доведен до 94—95% чистоты двумя экстракциями горячими пиридиновыми основаниями (т. кип. 130—150°) при 90°, охлаждением до 20° и фильтрацией. Последующая кристаллизация из пиридина повышает чистоту до 97%. Затем антрацен высушивают под вакуумом, причем перед открытием сушилки необходимо продуть ее азотом, так как в противном случае может произойти взрыв. Возгонка полученного антрацена дает вещество 99,9% чистоты. В непрерывном процессе отделения карбазола от антрацена бензол перколируют через слой сырого антрацена, затем раствор промывают 80—86% серной кислотой при 20—30°. Сульфат карбазола выделяют из кислоты разбавлением. Из бензола выделяется почти чистый антрацен, а бензол возвращается в производство. Антрацен 90—95% чистоты перегоняют с перегретым паром и получают вещество в виде очень мелкого порошка, идущего на окисление в антрахинон. [c.57]

Представленный материал относится к теме "Переработка твердых горючих ископаемых", а конкретно, к выделению индивидуальных полициклических углеводородов из фракций каменноугольной смолы. Как известно, химические продукты коксохимической промышленности получаются попутно и неизбежно в результате коксования каменных углей, а потому получение химического сырья экономически целесообразно, так как затраты определяются только стоимостью процессов извлечения индивидуальных продуктов. К тому же ряд областей новой техники нуждается в реактивах и препаратах высокой степени чистоты. Производство таких коксохимических продуктов требует внедрения более совершенных технологических процессов. Одним из таких процессов, позволяюш их получить из сырого антрацена без дополнительных операций по очистке такие полицикли-ческие углеводороды, как антрацен (98,5 %-й) и карбазол (99 %-й), является процесс, в основе которого лежит принципиально новый для коксохимии подход, заключающийся в применении метода межфазного катализа (МФК). Такой процесс был реализован на опытном производстве Института физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко (ИнФОУ) ПАН Украины. Это позволило получить не только вышеназванные продукты с выходами от ресурсов в сырье 90 % и 95 % соответственно, но и решить проблему комплексно, а именно, получить еще и фенантрен, который вместе с антраценом и карбазолом составляет 2/3 фракции сырого антрацена. [c.233]

Хроматографическая очистка антрацена производится на окиси алюминия из раствора его в бензине. При проявлении бензином верхняя зона принимает грязнокоричневый цвет. При освещении кварцевой лампой различается светлосиняя флуоресценция, ниже ее—желтая и в самом низу широкая область синей. При длительном промывании смесью бензина и метилового спирта большая часть антрацена проходит в фильтрат. Первая порция его содержит парафины. При элюировании верхней зоны эфиром был выделен карбазол в количестве 6% от исходного вещества, нафтацен и антрахинон. Антрацен, полученный после повторной очистки хроматографированием из бензина, имеет синюю флуоресценцию. [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология