Кетонное кетонное расщепление

Разбавленная щелочь действует на ацетоуксусный эфир и его гомологи преимущественно омыляющим образом и приводит к образованию кетонов (кетонное расщепление). Поскольку расщепление протекает гладко, а гомологи ацетоуксусного эфира могуг быть легко синтезированы, этот способ часто используется для синтеза кетонов [c.332]

Понятно, что из ацетоуксусного зфира получается одна уксусная кислота, так как R R- =Н. При омылении разбавленными щелочами или кислотами происходит отщепление углекислоты и образуются кетоны (кетонное расщепление) (ср. А, IV, 11) [c.445]

Разбавленные Щелочи на холоду омыляют эфиры р-кетонокислот, причем получается спирт и соль р-кетонокислоты. При нагревании соль и особенно легко — свободная кислота, получающаяся при подкислении раствора соли, распадаются на СО2 и кетон (кетонное расщепление р-кетонокислот) [c.613]

Ацетоуксусный эфир и его производные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.218]

В слабоосновной среде у Р-кетоэфиров преобладает обычная реакция гидролиза. Образующаяся р-кетокислота в результате реакции фрагментации с отщеплением СОа превращается в кетон кетонное расщепление). Этот процесс уже рассматривался в гл. 5. [c.360]

Другой особенностью ацетоуксусного эфира является его способность расщепляться, в зависимости от условий реакции, в двух направлениях в направлении образования кетонов (кетонное расщепление) и в направлении образования кислот кислотное расщепление). [c.247]

К реакциям, связанным с межмолекулярными дегидратациями, относится получение кетонов из кислот (кетонное расщепление кислот) по общей схеме [c.464]

По такой схеме идет образование всех высших спиртов нормального строения. Спирты изостроения получаются путем кетонного расщепления кислот [c.720]

Кетонное расщепление является важной реакцией и в биологическом отношении раньше мы уже указывали, что окисление жирных кислот (стр. 246) а организме ведет к кетонам через 5-окси- и i-кетокарбоновые кислоты и что прогоркание жиров (стр. 270) вызвано действием плесневых грибков, превращающих жирные кислоты в fi-кетокарбоновые кислоты и последние в кетоны. [c.332]

Под действием щелочей он может претерпевать либо кислотное расщепление на щавелевую и уксусную кислоты, либо кетонное расщепление на пировиноградную кислоту и двуокись углерода [c.409]

На натриевое производное ацетоуксусного эфира подействовали ацетилхлоридом, затем провели кетонное расщепление. Какое вещество получилось [c.127]

Опыт 67. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира [c.76]

Кетонное расщепление происходит под действием разбавленных щелочей с образованием кетона [c.214]

Кетоны. Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов I) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя—Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [c.132]

Одно- или двузамещенные производные ацетоуксусного эфира способны к расщеплению, причем в зависимости от условий реакции можно получить различные продукты. При нагревании с разбавленными кислотами или щелочами происходит образование кетона (кетонное расщепление) [c.343]

Обычно полученные одно- или двузамещенные производные ацетоуксусного эфира подвергаются далее расщеплению, причем в зависимости от условий реакции можно получить различные продукты. При нагревании с разбавленными кислотами или щелочами происходит гидролиз эфирной группы, образующаяся кетокислота одновременно декарбоксилируется с образованием кетона (кетонное расщепление) [c.298]

Исходное соединение является Р-кетоэфиром и подобно ацетоуксусному эфиру может быть использовано для синтеза кетонов (кетонное расщепление). См. [1], стр. 270, 271. 1166. В обоих случаях образуется равновесная смесь циклогексана и метилциклопелтана. Это свидетельствует о том, что пяти- и шестичленные циклы обладают почти одинаковой устойчивостью. См. [3], I, стр. 243. 1167. В отсутствие воды образуется циклопентанкарбоновая кислота (перегруппировка Фаворского) в присутствии воды идет нуклеофильное замещение атома хлора на оксигруппу. См. [2], I, стр. 559. 1168. Протекает реакция дезаминирования, сопровождающаяся перегруппировкой Демьянова. См. [3 , I, стр. 453. 1169. См. ответ к задаче И68. 1170. См. ответ к задаче 1168. 1179. Электрофильное присоединение воды, протекающее через промежуточное образование карбониевого иона, приводит к смеси цш- и трале-1,2-диметилциклогексанолов. [c.204]

Реакции протекают одновременно, однако можно подобрать такие условия, чтобы происходило предпочтительно кетонное расщепление. Например, при действии разбавленного раствора едкого кали или баритовой воды, а также при кипячении с серной или соляной кислотой (1 вес. ч. кислоты и 2 вес. ч. воды) преимущественно протекает кетонное расщепление. Кислотное расщепление происходит при действии на кето кислоту концентриройанным спиртовым раствором щелочи. [c.526]

Эта простая реакция впервые описана Г. Яном [20], который пропусканием паров уксусной кислоты над цинком при 300° получил ацетон, а из масляной кислоты—дипропилкетон. Далее Сквибб [21] подробно изучил превращение уксусной кислоты над ВаСО.. при 500—600 и получил ацетон с выходом 80—90%. П. Сабатье, Ж. Сандеран и М. Мэйл [22] исследовали кетонное расщепление различных жирных, ароматических и жирно-ароматических карбоновых кислот над разными катализаторами. Наилучшими оказались МпО, ThOj и ZrO.2, которые при 400—450° из уксусной и про-пионовой кислот образуют ацетон и диэтилкетон с теоретическими выходами, а из других алифатических кислот образуют кетоны с выходом 70—80%. [c.465]

Все эти кетоны, если они з-же образовались, оказываются очень устойчивыми. Например, циклогептадеканон при нагревании. до 40СГ в незначительной степени обугливается, но в основном остается неизмененным прн нагревании с соляной кислотой до высокой температуры тоже не происходит значительного разложения. Циклоалканы, полученные из циклоалкаионов, были испытаны па отношение к иодистому водороду при высокой температуре. В то время как циклопропан (стр. 780) и циклобутан (стр. 783) в этих условиях претерпевали расщепление кольца, многочленные циклические углеводороды при обработке иодистоводородной кислотой не изменялись. Следовательно, 10—30-член-ные углеродные циклические системы очень устойчивы. Поэтому можно считать, что их кольцевые атомы не находятся в одной плоскости, а расположены в пространстве таким образом, что образуют циклы, более или менее свободные от напряжений. [c.923]

Кетонному расщеплению могут подвер1аться и продукты предварительного алкилнрования ацетоуксусного эфира. [c.250]

При двукратном алки 1ированин натрийацетоуксусного эфира различными алкилгалогенидами (за исключением третичных) с последуюш,им кетонным расщеплением продукта алки-лирования можно получать различные метилкетоны. [c.251]

Напишите схемы кислотного и кетонного расщепления этилацетоуксусного эфира, вшор-бутилацетоуксусного эфира, диметилацетоуксусного эфира, метилэтилацето-уксусного эфира. [c.100]

Напишите схемы кислотного и кетонного расщепления а) эти-лацетоуксусного эфира б) втор-бутилацето уксусного эфира в) метил-этилацетоуксусного эфира. Назовите продукты реакции. [c.176]

На натрийацетоуксусный эфир подействовать изопро-пнлбромидом, затем провести кислотное и кетонное расщепления. [c.195]

Напишите структурную формулу алкилацетоуксусного эфира, при кислотном расщеплении которого образуется 3-метил-пентановая кислота. Какой продукт можно получить из этого же эфира при его кетонном расщеплении [c.108]

В результате кетонного расщепления образуются а) 2-пентанон б) З-этил-2-пентанон в) 3, 4-ди метил-2-пентанон г) 2-оксопентановая кислота. Кислотное расщепление дает а) бутановую кислоту б) 2-этилбутановую кислоту в) 2, 3-ди-метилбутановую кислоту г) янтарную кислоту. [c.228]

Прн дальнейшем действии окислителей происходит окисление вторичной спиртовой группы в кетонную группу и затем, как и всегда при окислении кетонов, расщепление молекулы у кетонной группы. При этом получается тримет-оксиглутаровая кислота [c.333]

Азидное расщепление кетонов. — Кетоны типа Ar O HjR расщепляются н-бутилазидом. Реакцию проводят при 70 — 90 ° С в бензоле или нитробензоле в присутствии каталитических количеств серной кислоты (Бойера 1959). Ацетофенон расп] епляется с образованием бензальдегида (80%) и формальдегида (83%), а из про- пиофенона получаются бензальдегид и ацетальдегид. Считают, что реакция протекает через стадии присоединения азида к сопряженной [c.405]

Как правило, применение разбавленных кислот способствует кетонному расщеплению, а применение щелочных катализаторов вызывает кислотное расщепление. Таким образом, соответственно подбирая условия, можно получить или кетоны, или гомологи уксусной кислоты. Например, чтобы получить этилизопропилуксусную кислоту, нагревают эфир этилизопропилацетоуксусной кислоты с 2 частями твердого КОН и /д части спирта на асбестовой сетке 4 часа в колбе с обратным холодильником. Дальнейшую обработку ведут обычным путем . [c.620]