Моносахариды, встречающиеся в природе

Гликозиды часто встречаются в растительном мире. Способы получения. Моносахариды довольно часто встречаются в природе в свободном состоянии. Однако [c.223]

Многие моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, О-глюкоза и О-фруктоза входят в состав меда) или в виде гликозидов с различными агликонами. [c.245]

Важнейшие моносахариды и их практическое применение. D-Глюкоза (виноградный сахар — декстроза, названа так вследствие (+) вращения) является наиболее распространенным в природе и практически важным моносахаридом. Встречается в растениях в свободном виде и в составе сложных углеводов, в частности в составе крахмала и целлюлозы. В технике получается путем гидролиза последних используется как в растворах (сиропах), так и в кристаллическом виде. Обычная кристаллическая D-глюкоза представляет а-пиранозную форму, кристаллизуется с 1 молекулой воды. В медицине D-глюкоза используется как легко усвояемое питательное вещество. Константы D-глюкозы и других моносахаридов приведены в таблице 35. [c.221]

Распространение в природе. Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего — в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ — гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. [c.14]

Ряд моносахаридов встречается в природе в свободном состоянии глюкоза и фруктоза. Многие моносахариды входят в состав полисахаридов. Например, глюкоза входит в состав сахарозы, мальтозы, лактозы, крахмала, клетчатки и др. [c.170]

Среди моносахаридов по своей распространенности в природе, по важному биохимическому значению особое место занимает глюкоза, называемая также виноградным сахаром. Глюкоза не только встречается практически в каждой клетке растительных и жиййт- [c.281]

Дисахариды. Самый важный момент, который следует определить в структуре дисахарида после того как установлена природа его моносахаридных звеньев — это характер гликозидной связи какая гидроксильная группа участвует со стороны моносахарида— агликона и какова конфигурация гликозидной связи (а- или р-). Чаще всего реализуется связь 1-4, реже встречается гликозидная связь 1-6, еще реже — связь 1-3 (схема 3.6.4). [c.55]

Эфиры серной кислоты. Сульфаты углеводов не получили пока какого-либо существенного практического применения, однако, они встречаются в природе и, несомненно, имеют биологическое значение. Важнейший природный антикоагулянт крови — полисахарид гепарин — содержит а каждое звено моносахарида по две -—ЗОзН группы, которые этерифицируют гидроксильные группы моносахаридов или входят [c.76]

Некоторые простые эфиры моносахаридов встречаются в природе в свободном состоянии или в составе гликозидов, полисахаридов или других углеводсодержащих биополимеров. [c.138]

Олигосахариды состоят из нескольких (до 10) моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в их молекулы моносахариды. В природе часто встречаются олигосахариды, состоящие из двух моносахаридов, т. е. дисахариды. Наиболее распространенными дисахаридами являются сахароза (пищевой или тростниковый сахар), содержащая в своей молекуле остатки глюкозы и фруктозы, лактоза (молочный сахар), состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и др. [c.17]

В природе встречаются почти исключительно пентозы и гексозы. Подавляющее большинство моносахаридов имеет нормальную цепь углеродных атомов. [c.316]

Моносахариды, как известно, очень редко встречаются в природе в свободном состоянии. Обычно остатки моносахаридов входят в состав более СЛОЖНЫХ соединений — гликозидов или полисахаридов, причем остатки моносахаридов связаны с агликоном и между собой с помощью гликозидных связей. В настоящем разделе рассматривается биосинтез и расщепление гликозидной связи на примере простейших гликозидов и олигосахаридов (о метаболизме полисахаридов см. гл. 22). [c.396]

Приведенные методы, как указывалось, могут служить для синтеза моносахаридов, имеющих более шести углеродных атомов, которые почти не встречаются в природе. В этой связи целесообразно вкратце остановиться на номенклатуре соединений этого типа. Применявшаяся до недавнего прошлого и отчасти применяющаяся сейчас тривиальная номенклатура, естественно, не может обеспечить достаточно рациональные названия всех высших моносахаридов. [c.24]

Моносахариды, в которых одна или более гидроксильных групп заменены на другие функциональные группы, распространены в природе широко, но редко встречаются в больших количествах. В этом разделе обсуждаются только основные группы таких моносахаридов. [c.179]

Важнейщим источником получения моносахаридов являются природные полисахариды. При гидролизе их в присутствии минеральных кислот образуются различные гексозы и пентозы. Так, при гидролизе крахмала и целлюлозы получается D-глюкоза при гидролизе тростникового сахара образуется смесь D-глюкозы и D-фруктозы, молочного сахара — смесь D-глюкозы и D-галактозы и т. д. Некоторые моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, D-глюкоза и D-фруктоза содержатся в соке различных фруктов, ягод и овощей, входят в состав меда), многие — в виде гликозидов с различными агликонами. Осуществлены и различные способы синтетического получения моносахаридов. [c.267]

За исключением В-шюкозы и В-фруктозы своб. моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисл. методы хим. синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных. [c.23]

В результате гидролиза полисахариды превращаются в моносахариды. В природе встречаются полисахариды, состоящие из гексоз, пентоз и производных гексоз. Наиболее важными являются два полисахарида, состоящие из D-глюкозы — целлюлоза и крахмал. В растениях встречаются также полисахариды, в состав которых входят D-галактоза, D-манноза и D-фруктоза, объединяемые под названиями галактозаны, маннаны и фруктозаны. Наиболее распространенными пентозанами являются ксиланы и арабаны. Пектины содержат полисахарид, состоящий из остатков галактуроновой кислоты. В природе широко распространены также некоторые полисахариды, состоящие из двух или нескольких различных моносахаридов. [c.288]

Моносахариды встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде эфирообразных соединений с различными органическими веществами по месту глюкозидного гидроксила. Такие соединения называют глюкоза- [c.164]

Другие моносахариды практически почти не встречаются в свободном виде в природе, но входят в состав важных олиго- и полисахаридов. Это ксилоза ( древесный сахар ) — составная часть полисахарида ксилапа, сопровождающего целлюлозу в соломе, кукурузных стеблях, хлопке арабиноза, встречающаяся в растениях в виде полисахарида арабана, входящего в состав вишневого клея, аравийской камеди (отсюда и название арабиноза) рибоза, и.меющая исключительно биологическое значение из-за своей связи с нуклеиновыми кислотами манноза — составная часть полисахаридов май-нанов галактоза, входящая в состав дисахарида лактозы — молочного сахара, содержащегося в молоке млекогштающих. [c.303]

К моносахаридам относятся простью углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (СзНзОз), тетрозы (С НдО ), пентозы (СзН дОд), гексозы (СцН,20д) и гептозы (С7Н, 07). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть получены синтетически. [c.153]

Этот моносахарид встречается в природе, по-видимому, только в в-форме. Низкая растворимость фенилгидразона маннозы делает это производное подходящим для выделения моносахарида [173]. Необязательно предварительно отделять маннозу от глюкозы, галактозы, рамнозы и аминосахаров, поскольку ее фенилгидразон обладает очень низкой растворимостью [174]. Как отметили Батлер и Кретчер [175], физические свойства фенилгидразона маннозы в какой-то степени зависят от метода его приготовления. При получении гидразона взаимодействием маннозы с фенилгидразином в растворе уксусной кислоты при комнатной температуре его температура плавления 191°. Однако, если в качестве растворителя применять 95%-ный спирт, продукт плавится при 199—200°. Это различие в свойствах, вероятно, объясняется присутствием различных количеств изомеров. [c.185]

В природе чаще встречаются гексозы СбН120б и пентозы С5Н10О5. В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав моносахаридов, последние делятся, как известно, на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиоксикетоны). Из гексоз наиболее важное значение имеют глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза — представитель альдоз, а фруктоза — кетоз. [c.233]

ОЛИГОСАХАРИДЫ (греч. oligos — немного) — полимерные углеводы, построенные из небольшого числа (2—10) остатков моносахаридов. О. встречаются в природе в свободном состоянии, их выделяют из природных источников и получают синтетически. [c.181]

ПЕНТОЗЫ — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода, общей формулы СйНюОб- Распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов (арабанов, ксиланов). Фосфорные производные П. являются важными промежуточными продуктами обмена углеводов. Получают П. из природных источников, главным образом, гидролизом полисахаридов. П.— кристаллы, хорошо растворимые в воде. Синтезируют П. из гексоз. [c.187]

Углеводы в природе встречаются чаще всего в виде олигосахари-дов (потшмеров, содержащих от двух до деся1И моносахаридных единиц) или полисахаридов (полимеров, включающих более десяти мономеров) Мы рассмотрим только наиболее важные ди- и полисахариды, поскольку только моносахаридов изучено более семисот. [c.262]

Метиловые эфиры сахаров имеют исключительно важное значение при решении самых различных вопросов структуры углеводов и были ш гроко использованы, в частности, для решения вопроса о размерах окисного кольца (см. выше). В настояш,ее время получено большое количество полностью или частично метилированных производных различных моносахаридов. Сами по себе частично метилированные сахара иногда, хотя и очень редко, встречаются в природе, например, в некоторых сердечных гликозидах и полисахаридах. [c.61]

Как уже указано, моносахаридами называют простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу. Среди них наиболее важны и чаще всего встречаются в природе соединения состава С Н 1. 0 и С5Н10О5. [c.221]

В классе углеводов приходится встречаться со всеми наиболее сложными особенностями органических соединений. Моносахариды способны существовать в ряде таутомерных форм. Присутствие в их молекулах многих асимметрических атомов приводит к появлению большого числа стереоизомеров. Так, вещество состава eHijOg реально существует в природе в виде двух структурных типов, содержащих неразветвленную углеродную цепь (третий структурный тип с формулой П1 в природе не найден) [c.281]

Пентозы — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода (напр., рибоза, ксилоза) общей формулы С5Н10О5. Широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав глюкозидов, полисахаридов. Рибоза и ее производное — дезоксирибоза [c.97]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Итак, дезоксисахара — это моносахариды, в которых одна или более спиртовых функций восстановлены до углеводородной. В природе широко распространена 2-дезокси-рибоза в виде производных, с которыми мы встретимся в последующих разделах. В растениях часто встречаются моносахара с терминальной дезокси-груп-пой например, 1-рамноза (6-дезокси- [c.49]

Углеводы встречаются в природе чаще всего в виде олигосахаридов (полимеров, содержащих от двух до десяти мопосахаридных единиц) либо полисахаридов (полимеров, включающих в свой состав более десяти мономеров). В данной главе мы рассмотрим некоторые наиболее важные ди- и полисахариды. Эти полимеры возникают в результате реакции между гидроксильной группой при нолуацетальном атоме углерода одного моносахарида н гидроксильной группой второй моносахаридной единицы (разд. 17.4). Как правило, эти связи образуются между С1 одной альдозы и С4 другой альдозы, но могут возникать также между С1 и С2, С1 и СЗ и между С1 и Сб. [c.453]

К наиб, обычным и распространенным в природе моносахаридам относят Ъ-глюкозу, В-галактозу, В-маннозу, В-фрук-тозу, В-ксилозу, Ь-арабинозу и В-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются 1) дезоксиса-хара, в молекулах к-рых одна или неск. фупп ОН заменены атомами Н (напр., Ь-рамноза, Ь-фукоза, 2-дезокси-В-рибоза) [c.23]

Из моносахаридов наиболее широко распространены в природе пентозы и гексозы, среди которых первое место, безусловно, занимает D-глюкоза. Она является необходимым компонентом любых живых организмов — от вирусов до высших растений и позвоночных, и входит в состав самых различных соединений, начиная с сахарозы, целлюлозы и крахмала и кончая некоторыми гликопротеинами н вирусной рибонуклеиновой кислотой. Весьма часто встречаются, хотя и не имеют столь универсального распространения, такие пентозы, как L-арабнноза и D-ксилоза, входящие в состав ряда полисахаридов и гликозидов, и гексозы —D-ra- [c.14]

Так, при действии на а-ангндросахара метилата натрия в абсолютном метанола образуются частично метилированные сахара (некоторые из них встречаются в природе). Раскрытие ангидроцикла меркаптидами щелочных металлов с последующим обессериванием над никелем Ренея или действием реактива Гриньяра с последующим гидрогенолизом атома иода, а также непосредственное раскрытие окисного цикла действием алюмогидрида лития или каталитическим гидрированием является основой ряда методов получения дезоксисахаров. Раскрытие окисного цикла гладко протекает при действии аммиака, различных аминов, а также азида натрия, что представляет значительный интерес для синтеза аминосахаров. И, наконец, раскрытие окисного цикла магнийорганическими реагентами приводит к разветвлению углеродной цепи моносахарида. [c.165]

Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настояш,ее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следуюш,им образом корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара суффикс ( оза для альдоз и улоза для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержаш,ее четыре асимметрических атома (см. формулы I и И), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз. [c.316]

Остальные моносахариды этого класса встречаются в природе очень редко, в основном как компоненты антибиотиков. Так, D-талозавходит в состав антибиотика гигромицина В. Распространение в природе высших сахаров (гептоз и октоз) обсуждалось в гл. П. [c.383]

Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология