Синтетические алкалоиды

Синтетические алкалоиды Колоночная 19, 20 [c.109]

Появились новые производства, свидетельствующие о плодотворной работе отечественных исследователей и работников химико-фармацевтической промышленности. Сюда относятся производства новейших сульфамидных препаратов, противотуберкулезных средств, рентгеноконтрастных средств, антипиретиков, синтетических гормонов и их аналогов, новых барбитуратов, синтетических антибиотиков, выделение новыми методами алкалоидов из растительного сырья, производство некоторых синтетических алкалоидов и др. [c.4]

В четвертой части излагается производство алкалоидов из растительного сырья. Здесь же рассматривается и производство некоторых важнейших синтетических алкалоидов. [c.5]

В результате достижений органической химии многие природные соединения успешно получены синтетическим путем. Так, синтезированы алкалоиды кокаин, хинин, стрихнин, ареколин, лобелии, эметин, пилокарпин, кофеин, теобромин, папаверин и даже недавно выделенный из природного растительного сырья резерпин. Осуществлены синтезы сантонина, антибиотика пенициллина, стероидных гормонов, витаминов и др. Многие из них производятся теперь синтетическим путем в промышленных масштабах. Советской химико-фармацевтической промышленностью выпускаются синтетические алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, [c.10]

Сравним для иллюстрации два решения одной и той же классической синтетической задачи начала XX в. — получения тропинона (27) (ключевого полупродукта в синтезе алкалоида атропина). [c.229]

Вератрол, диметиловый эфир пирокатехина, часто встречается в продуктах разложения природных веществ, например алкалоидов. Синтетически его получают путем метилирования пирокатехина или гваякола т. пл. 22°, т. кип. 206°. [c.545]

Поскольку и пиперидин, и пипериновая кислота могут быть получены синтетически, а при конденсации они дают пиперин, то, следовательно, осуществлен и полный синтез алкалоида. [c.1068]

Для расщепления рацемических аминов нужны асимметрические реактивы кислотного характера. Выбор таких реактивов меиее богат по сравнению с используемыми для расщепления рацемических кислот (с помощью алкалоидов и синтетических оснований). Наиболее часто применяемым реактивом кислотного характера является (- -)-винная кислота. Типичный пример ее использования — получение оптически активного а-фенилэтиламина. Если смешать рацемический амин с (-4-)-винной кислотой в теплом метанольном растворе, то выпадает почти чистая диастереомерная соль, содержащая (—)-амин [38]. Если же вместо метанола в качестве растворителя использовать воду, то удается получить амин лишь незначительной оптической чистоты. Перед нами наглядный [c.98]

Первые индивидуальные природные соединения, обладающие лечебным действием (так называемое "активное начало"), стали выделять из растений лишь в 19-м веке. Так, в 1803 г. был впервые вьщелен алкалоид морфин. Затем было установлено, что чай, кофе, какао и орехи кола содержат один и тот же алкалоид - кофеин. Синтетические вещества, обладающие [c.9]

По технологическому принципу производства алкалоидов различают 1) выделение алкалоидов из растительного сырья, характеризующееся принципиальной однородностью технологических схем (эфедрин, анабазин и др.) 2) производство алкалоидов полусинтетически (кодеин метилированием ранее выделенного морфина) и 3) производство синтетических алкалоидов обычно сложными многостадийными в каждом отдельном случае индивидуальными методами (папаверин, кофеин, теобромин и др.). [c.504]

Изопропиловый спирт нашел широкое распространение в качестве растворителя для жиров, натуральных и синтетических смол, нитролаков (в сочетании с другими растворителями), алкалоидов, протеина, хлорофилла и пр. Он используется и как составная часть детергентов (жпдкие мыла). [c.66]

Пинериновая кислота. Основной алкалоид перца, обладающий острым вкусом, представляет собой пиперидид пипериновой кислоты (пиперин, стр. 1068). При его гидролизе образуется пипериновая кислота. Синтетически она получается из пиперонала [c.667]

О таком строении гувацина свидетельствует тот факт, что при метилировании по азоту этот алкалоид превращается в арекаидин и, наконец, что он идентичен синтетической Д -тетрагидроннкотиновой кислоте. [c.1067]

Синтетически атропин удалось получить путем этерификации ./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидридом ацетилтроповои кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида. [c.1074]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

ИОНИТЫ — твердые, практически нерастворимые в воде и органических растворителях вещества, способные обце-нивать свои ионы на ионы раствора. Sto природные или синтетические материалы минерального или органического происхождения. Подавляющее большинство современных И.— высокомолекулярные соединения с сетчатой или пространственной структурой. И. делят на катиониты (способные обменивать катионы) и аниониты (обменивают анионы). Катиониты содержат сульфогруппы, остатки фосфорных кислот, карбоксильные, оксифениль-ные группы, аниониты — аммониевые или сульфониевые основания и амины. Обменную емкость И. выражают в миллиграмм-эквивалентах поглощенного иона на единицу объема или на 1 г И. Природные или синтетические И.— катиониты — относятся преимущественно к группе алюмосиликатов. Аниониты — апатиты, гидроксиапатиты и т. д. Метод ионного обмена очень широко используется в промышленности и в лабораторной практике для умягчения или обессоливания воды, сахарных сиропов, молока, вин, растворов фруктозы, отходов различных производств, удаления кальция из крови перед консервированием, для очистки сточных вод, витаминов, алкалоидов, разделения металлов и концентрирования ионов. И. применяют как высокоактивные катализаторы в непрерывных процессах и т. п. [c.111]

КОФЕИН aHioN402 — алкалоид, содержащийся в зернах кофе, листьях чая и др. К-— бесцветные кристаллы, горького вкуса, без запаха, т. пл. 235 С растворяется в воде, спирте, хлороформе. К. получают из природного сырья и синтетически из мочевой кислоты. К. широко применяется в медицине как стимулятор центральной нервной системь , вызывает повышение жизнедеятельности всех тканей организма и др. В тех же случаях применяются и соли К.— ко-феинбензоат, кофеинсалицилат натрия. [c.136]

НИКОТИН Q0H14N2 — главный алкалоид табака, содержится в листьях, встречается в других растениях, В чистом виде выделен впервые в 1828 г, Пос-сельтом и Реймоном. Н.— бесцветная маслянистая жидкость, темнеющая на воздухе, с характерным запахом табака, т. кип. 246 С растворим в воде и в органических растворителях, В промышленности получают из отходов табачного производст ва или синтетически, Н.— сильный яд, действующий на центральную и периферическую нервную систему, вызывает сокращение кровеносных сосудов, в результате чего повышается кровяное давление, наблюдается ряд болезненных явлений. Н, применяется как инсектицид, в ветеринарии, в виде сульфата для борьбы с вредителями сельского хозяйства, для получения никотиновой кислоты и ее амида, [c.175]

РЕЗЕРПИН ззH4oN209 — алкалоид кустарника, произрастающего в южной и юго-восточной Азии. Р.— белые кристаллы, т. пл. 284 С, нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Получают синтетическим способом. Р. широко применяют в медицине для лечения нервно-психических заболеваний, гипертонии и др. [c.212]

ХИНОЛИН (бензопиридин) gH,N — органическое соединение гетероциклического ряда, бесцветная или слабо-желтая маслянистая жидкость с характерным запахом, темнеющая от действия света и воздуха, т. кип. 237,С растворимый в воде, спирте и других растворителях. X. в каменноугольной смоле, получают его также синтетически. X. используется как растворитель серы, фосфора, триоксида мышьяка многие ароматические кислоты декарбоксили-руются в X. в присутствии бронзы. X. применяют в производстве циаииновых красителей многие алкалоиды являются производными X. (алкалоиды хинной коры и др.). Производные X. широко используются как лекарственные препараты (напр., плазмоцид, плазмохин, совкаин и т. д.). [c.276]

Установлен ряд случаев непостоянства констант ионного обмена непостоянны константы обмена иопов водорода на катионы металлов на многих синтетических ионообменных смолах (см. гл. УП). Установлено, что константа обмена неорганических ионов на ионы алкалоидов изменяется по мере заполнения обменной емкости сорбента органическими ионами в десятки раз. [c.428]

Обратим внимание на то, что по описанному способу получается лишь один антипод гидратроповой кислоты. Остающийся в маточном растворе второй, более растворимый диастереомер всегда загрязнен первым и получить и.з него в чистом виде второй антипод нельзя для этого надо воспользоваться другим антиподом асимметрического реагента — (+)-а-фенилэтиламином. В этом, кстати, заключается одно из преимуществ использования синтетических асимметрических реагентов, которые, как правило, доступны в обеих Своих антиподных формах, в то время как природные вещества (например, алкалоиды) имеются обычно лишь в виде одной из антиподных форм. В книге Основы стереохимии [5] имеется приложение, в котором собраны многочисленные примеры расщепления кислот, аминов и других соединений. Дополнительно в табл. 5 приведем некоторые новые примеры расщепления карбоновых кислот на оптические антиподы. [c.96]

Выбор асимметрических реагентов основного характера, подходящих для расщепления кислот, довольно велик помимо многочисленных алкалоидов (чаще всего применяются хинин, цинхонин, бруцин, стрихнин) широко используют и синтетические препараты — а-фенилэтиламин, а-бензилэтиламин, а-(нафтил-1)-этиламин, основание хлоромицетина, ментил-амин XI, дегидроабиетиламин XII. [c.97]

Адсорбционная хроматография по методу М. С. Цвега позволяет разделять смеси органических веществ (при )одные или синтетические красители, вита.мины, антибиотики, алкалоиды), растворенных органических растворителях (петролейный эфир, углеводороды), но неприменима для разделения смесей электролитов (рис. 28). [c.139]

В начальный период развития органического синтеза было естественно выстраивать синтетическую цепочку, используя в качестве исходного соединения то или иное вещество, вьщеляемое из природных источников. Именно на этой основе в 1911 г. Вильштеттером [21а] бьи осуществлен синтез цикло-октатетраена (137). Исходным соединением для этого синтеза послужил алкалоид псевдопельтьерин (138), вьщеленный из корней гранатового дерева. Это соединение уже содержало 8-членный цикл, и поэтому представлялось наиболее естественным предшественником для получения 137. Задача Виль-штеттера состояла в преобразование функциональности, имеющейся в алкалоиде 138, в систему четырех двойных связей целевого продукта 137. Первая двойная связь была создана в результате восстановления кетогруппы с последующей дегидратацией, а построение остальньтх двойных связей было осуществлено с помощью последовательности таких простых реакций, как исчерпывающее метилирование, элиминирование по Гофману, бромирова-ние и т. д., как это показано на схсме 2.65. Все стадии этого 10-стадийного синтеза суть трансформации функциональных групп, две из которых неизогипсические (восстановление карбонила и присоединение брома), а остальные — изогипсические. [c.155]

Как показывают все эти примеры, альдольно-кротоновая конденсация чрезвычайно многогранна и поэтому имеет очень большое препаративное значение для образования новых С- С-связей. Чтобы проиллюстрировать ее применение, приведем синтез кониина—первого алкалоида, полученного синтетически Ладенбургом в 1886 г. [c.146]

Реакция отщепления описана в обзоре [126]. Хотя она, по-видимому, применялась наиболее широко при определении строения алкалоидов и при изучении реакций элиминирования, иногда ее используют и для синтетических целей. В противоположность правилу Зайцева (разд. А.2), согласно которому в тех случаях, когда возможно образование алкенов-1 или алкенов-2, должны образоваться алкены-2, при разложении четвертичных гидроокисей аммония образуются алкены-1 (правило Гофмана). В настоящее время установлено, что, если действовать трет-бутилат-ионом на алкилгалогенид [37, 127] (см. также разд. А.2), алкены-1 образуются в большем количестве, чем алкены-2. Если принять во внимание стадии, необходимые для перехода от амина к четвертичной гидроокиси аммония, то возникает ггредположеггие, согласно кото- [c.107]

КОКАИН — это алкалоид, выделяемый из содержащих 1% кокаина листьев кустарника КОКИ (Erythroxylon o a), культивируемого в высокогорных районах Перу, Боливии, Эквадора и многих других стран, число которых неуклонно растет. Синтетический кокаин может быть получен из зкгонина. Кокаин — сильнодействующий стимулятор ЦНС, сходный с амфетамином по действию изменять сознание, снимать усталость и стимулировать работу различных систем организма. [c.75]

Уличные формы кокаина часто содержат примеси других ве-ществ, например, различиьге сахара, а также более дешевые наркотические и лекарственные средства стимуляторы (амфетамин, кофё-ин), местные анестетики (лидокаин, прокаин) и т.д. Содержание кокаина может быть менее 10%. Кокаин, произведенный из растения Коки, в отлн 1ие от синтетического кокаина, содержит примеси различных минорных алкалоидов (см. далее). [c.76]

В период второй мировой войны были начаты работы по синтезу заменителей природного противомалярийного алкалоида хинина. В это же время открыт антибиотик пенициллин О. Послевоенные годы характеризуются бурным развитием органической и фармацевтической химии были получены стероидные гормоны, синтетические антибиотики, средства для лечения заболеваний нервной и сердечно-сосудистой систем. За период с 1950 по 1960 г. было получено около 500 препаратов. Следующие 20 лет принесли еще 750 лекарственных веществ, а с 1980 по 1991 г. в клиническую практику было внедрено почти 500 новых лекарственных веществ. Ныне разрабатываются многие тысячи биологически активных веществ, из которых львиная доля (примерно по тысяче соединений в каждой группе) приходится на нейрологические, антиинфекционные, сердечнососудистые и противоопухолевые. На создание одного нового препарата общего назначения уходит в настоящее время около [c.10]

По источникам получения лекарственные вещества делят на синтетические (составляют около 70% от всех лекарственных веществ), полусинтетические (получают из природных веществ путем их химической модификации, например антибиотики цефалоспоринового и пенициллинового рядов) и природные (например, алкалоиды, витамины, гормональные вещества и др.). [c.24]

По химическому с т ро е н и ю лекарственные вещества разделяют на неорганические (соли, оксиды, комплексные соединения), органические синтетические производные алифатического, алициклического, ароматического и гетероциклического рядов (внутри каждого ряда лекарственные вещества подразделяют на фуппы, основываясь на наличии тех или иных функциональных фупп и заместителей), органические природные соединения (алкалоиды, антибиотики, гормоны, витамины, гликози-ды и др.). [c.24]