Хлористый бензил и бензальхлорид

Отношение алкилбензолов к действию галоидов было детальнее всего изучено на реакциях толуола. При этом было доказано, что при действии хлора на толуол на солнечном свету в отсутствии катализатора процесс ограничивается почти исключительно хлорированием метильной группы в последовательном порядке образуются хлористый бензил, бензальхлорид и, наконец, бензотрихлорид. При нагревании углеводорода реакция протекает таким же образом. Поэтому использование обоих наиболее благоприятных условий реакции, именно солнечного освещения л нагревания, является наилучшим способом введения галоида в боковую цепь без замещения в ядре. Этот метод действителен не только для толуола, но, как правило, для всех алкилбензолов [c.70]

Бензилхлорид может хлорироваться дальше, и в зависимости от условий реакции хлорирования бензола может получиться хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид [c.190]

Инициируемое светом свободнорадикальное хлорирование или бромирование алкилбензолов цри действии молекулярного хлора или брома было рассмотрено в разд. 26-4, В следует напомнить, что в этих условиях толуол реагирует с хлором, давая последовательно хлористый бензил, бензальхлорид и бензотрихлорид [c.337]

Производные бензола с галоидами в боковой цепи образуются при хлорировании или бромировании гомологов бензола при повышенной температуре. Например, при пропускании хлора через кипящий толуол в зависимости от количества введенного хлора можно последовательно получить хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид. [c.48]

При воздействии хлористого бензила и бензальхлорида у животных, погибших в поздние сроки, обнаружена нерезко выраженная белковая дистрофия клеток печени и эпителия извитых канальцев почек. При воздействии бензотрихлорида в эти сроки дистрофические изменения в печени и почках были более выраженными (вплоть до жировой дистрофии клеток паренхимы печени и некроза извитых канальцев почек). [c.220]

Хлористый бензил и бензальхлорид [c.308]

Барий углекислый Бензальдегид Бензальхлорид Бензил хлористый Бензил цианистый+ Бензин-растворитель на С) [c.486]

Напишите реакции гидролиза следующих галогенпроизводных а) хлористого бензила б) бензальхлорида в) бензотрихлорида. [c.134]

Сульфохлорирование производилось смесью газообразных хлора и сернистого ангидрида в течение 6 часов при облучении ртутной лампой и температуре 30—35°. Толуол в этих условиях не дал сколько-нибудь заметного количества сульфохлоридов. Из продуктов реакции, кроме не вошедшего в реакцию толуола, были выделены хлористый бензил и бензальхлорид в количествах 68 и 7.8 /о от теоретических, считая на исходный толуол. [c.555]

Морфолог,и чеокие исследования органов животных, погибших во время затравки или в первые 1—2 сут после воздействия хлористого бензила, бензальхлорида и бензотрихлорида, выявили периваскулярный отек как во внутренних органах, так и в мозге. При воздействии хлористого бензила наиболее резко был выражен периваскулярный отек в ткани легких, но явлений, характерных для токсического отека легких (отека альвеол), не отмечалось. Установлены признаки раздражения дыхательных путей от слизистой оболочки носа до слизистой оболочки бронхов в виде фибриноидных наложений, десквамации эпителия, отека и кровоизлияний в подслизистой оболочке. При воздействии бензотрихлорида в мозге обнаружены резкие сосудистые изменения и множественные кровоизлияния. В случаях с более длительным сроком жизни животных после воздействия хлористого бензила к указанным явлениям присоединялись гнойно-некротический бронхит, деск-вамация слизистой оболочки с обширными лейкоцитар1НЫ-ми инфильтратами в подслизистой оболочке, разрушение последней и обнажение мышечного слоя. [c.220]

Мы обнаружили увеличение выделения гиппуровой кислоты с мочой при хроническом воздействии хлористого бензила в концентрации на порядо вьше Lim h. На уровне Lim h, хотя и была выявлена тенденция к повьшению, различие не достигало статистической значимости. При однократных воздействиях хлористого бензила, бензальхлорида и бензотрихлорида на уровне Lima повышение количества гиппуровой кислоты в моче крыс не установлено. [c.241]

Напишите уравнения реакции гидролиза хлористого бензила, бензальхлорида, бензотрихлорнда. [c.96]

Современные технические методы получения бензальдегида подробно описаны в учебниках и пособиях по органической химии, здесь отметим только, что для производства беизальде-гида, применяемого в парфюмерной и тем более в пищевой промышленности, нежелательны методы, основанные на использовании хлоридов (хлористый бензил, бензальхлорид) в качестве исходных соединений. В связи с этим в ряде работ довоенного периода испытаны различные возможности получения бензальдегида окислением толуола [167, 168], окислением бензилового спирта [169] некоторые из разработанных методов были проверены в заводских условиях. Промышленное использование на предприятиях по синтезу душистых веществ нашел наиболее удобный и экономически оправданный метод каталитического окисления толуола кислородом воздуха в паровой фазе. [c.35]

Недавно показано, что алкилирование происходит при более мягких условиях, если к смеси парафина и олефина прибавлено небольшое (1—3%, считая на вес всей загрузки) количество галоид-, азот- или кислородсодержащего соединения [5]. К пригодным гомогенным катализаторам относятся хлороформ, хлористый бензил, бензальхлорид, хлористый ацетил, трихлораце-тальдегид, нитрометан и трибромпропан. Алкилированию подвергались как нормальные парафины, так и парафины с разветвленными цепями. Реакция протекала при температуре 300—400° при давлениях около 210 ат или выше. Например, непрерывное алкилирование изобутана этиленом при 427° и 175—2 О аг в присутствии 1 % (вес.) хлорированного лигроина привело к алкилату в количестве 190% (вес.) исходного этилена. Гексановая фракция (43% веса алкилата) состояла главным образом из неогексана,, который, таким образом, получен с выходом около 25% теоретического. Образование неогексана может служить указанием на то, что и здесь имеет место свободнорадикальный механизм, причем катализаторы служат инициаторами цепей. [c.126]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

Поскольку такие арилметилгалогениды, как хлористый бензил и бензальхлорид, очень реакционноспособны, легкодоступны или без труда синтезируются, они оказываются удобными промежуточными соединениями при синтезе других замещенных в боковой цепи производных. Хлористый бензил может быть легко гидролизован в бензиловый спирт, превращен при действии цианидов щелочных [c.339]

Фтористый бензил Хлористый бензил Бромистый бензил Иодистый бензил Бензальхлорид Бензотрихлорид Бензотрифторид Бензгидрилхлорид (дйфе-нилмет ил хлорид) [c.344]

При хлорировании толуола в боковую цепь посредством молекулярного хлора хорощие результаты получены при проведении реакции в темноте при повышенной температуре в присутствии малых количеств (0,01—0,1% от веса углеводорода) образующих радикалы веществ, например перекиси бензоила или азоизобутиро-нитрила. Таким образом, возможно ввести в боковую цепь 1, 2 и 3 атома хлора. Высокая скорость реакции легко позволяет получить таким образом, например, хлористый бензил на установке непрерывного действия [233]. Проводя хлорирование в боковую цепь при освещении (в отсутствие инициаторов) максимальные количества (70% от теоретического) хлористого бензила (а также бензальхлорида) получили, применяя небольшой (7%) избыток хлора. При непрерывном процессе выход ниже [234]. [c.1768]

Если на бензол действовать хлором, то хлор на холоду замещает водород в бензольном ядре. В результате получается хлорбензол. При хлорировании толуола получается последовательно хлористый бензил (бензилхлорид), хлористый бензилиден (бензальхлорид) и, наконец, бензолхлорид. Все эти продукты хлорирования бензола и толуола имеют большое значение в технологии органических продуктов и красок как промежуточные продукты для получения целого ряда разнообразных соединений. Хлорирование бензола происходит по следующей реакции [c.304]

Хлористый бензил СбНзСНгС употребляется для получения бензилового спирта, на который имеется большой спрос в промышленности эфирных масел. Бензальхлорид, или хлористый бензилиден СбНвСНСЬ употребляется для синтетического получения масла горького миндаля, или бензальдегида, последний же употребляется в больших количествах в парфюмерной промышленности. Бензо-трихлорид, или фенил-хлороформ, СеНаССз употребляется в производстве бензойной кислоты, а хлористый бензоил идет на производство перекиси бензоила, широко применяемой в настоящее время для отбелки муки. [c.306]

Поскольку такие арилметилгалогениды, как хлористый бензил и бензальхлорид, очень реакционноспособны, легко доступны или без труда синтезируются, они оказываются удобными промежуточными соединениями при синтезе других замещенных в боковой цепи производных. Хлористый бензил может быть легко гидролизован в бензиловый спирт, превращен при действии цианидов щелочных металлов в фенилацетонитрил или окислен до бензальдегида (см. ниже и 1, стр. 360—361) [c.259]

Технические примечания. Толуол в отличие от бензола нельзя хлорировать в железных сосудах, так как в присутствии железа хлор вступает в бензольное ядро. Поэтому при хлорировании толуола необходимо применять эмалированную, фарфоровую или стеклянную аппаратуру (см. 2,6-Дихлорбензальхлорнд, стр, 146). Часто реакцию проводят, не прибавляя пятихлористого фосфора, так как он лишь ускоряет процесс и не является, таким образом, всегда обязательным. Разложение бензальхлорида проводят в меднЬй аппаратуре, а беизальдегид отделяют в больших освинцованных делительных воронках со смотровыми стеклами. Вышеописанный метод совершенно вытеснил старый метод получения бензальдегида из хлористого бензила действием воды и нитрата свинца. [c.144]

Очень легко могут быть получены те производные фтора, в которых атомы фтора расположены по соседству с ароматическим кольцом, т. е. в а-положении. Фтористый бензил образуется с выходом 20—28% при реакции хлористого бензила с фтористым калием [415], бензальфторид — ш бензальхлорида действием трехфтористой сурьмы [379] и бензотрифторид — действием фтористого водорода [89, 6 9 8, 703] или трехфтористой сурьмы [724] на бензотрихлорид [схема (53), стр. 79]. Аналогично можно получать фторированные производные с двумя и более трифторметильньгми группами в ядре [465, 473, 552] [схема (185), стр. 122]. [c.124]

В результате замещения в боковой цепи электрохимический характер этого связанного с ядром атома углерода может измениться. Так можно объяснить, что хлористый бензил направляет еще, подобно толуолу, хотя и менее ясно выраженно, в орто- и пара-положения, в то время как бензальхлорид и бепзотрихлорид замещаются уже в лета-положении [196]. Бензотрифторид дает даже почти исключительно (более 99%) л(-нитробензотрифторид [197]. [c.524]

БЕНЗАЛЬХЛОРИД (хлористый бензилиден, дихлорметил-бензол) sHs H lj, пл —16,4 "С, 205,2 "С 1,257, Яд 1,5502 гидролизуется водой, хорошо раств. в сп,, эф., бензоле. Получ. хлорирование толуола газообразным СЬ при УФ облучении или под действием инициаторов взаимод. бензальдегида с РСЬ. Примен. в произ-зе бенз-альдегида. Раздражает кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,5 мг/м ). [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология