Ароматические амины. Диазосоединения и азосоединения

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ, ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ, АЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКРАСИТЕЛИ [c.152]

Эта реакция очень характерна для первичных ароматических аминов ди азосоединения низших алифатических аминов обычно получаются другими методами. Диазосоединения можно также получать действием алкилнитритов, например амилнитрита, на ароматические амины [c.453]

Среди производных первичных ароматических аминов одними из наиболее важных являются диазосоединения и азосоединения. И те и другие содержат двухвалентную группу из двух атомов азота —, называемую азогруппой. [c.394]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом без выделения азота, которое приводит к образованию атомной группировки Аг—N=N—Ar, называется реакцией сочетания диазосоединений. Продукты реакции сочетания—азосоединения весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.273]

Азосочетанием называется реакция взаимодействия диазосоединения с ароматическим амином или фенолом, приводящая к образованию азосоединений, являющихся в большинстве случаев красителями. Азосоединения, как и рассматриваемые ранее диазосоединения (соли диазония), содержат группу из двух атомов азота. В диазосоединениях эта группа связывается с одним ароматическим ядром и каким-нибудь анионом, тогда как в азосоединениях она связывает два ароматических ядра. Про- стейшим азосоединением является азобензол [c.119]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом ез выделения азота, которое приводит к образованию атомной группы Аг—N=N—Аг, называется реакцией сочетания диазосоедииения. В этой реакции электрофильного замещения электрофилом является катион соли диазония. Продукты реакции сочетания — азосоединения — весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.246]

Работая в лаборатории Гофмана, Грисс продолжал заниматься диазосоединениями и через пять лет открыл одну из важнейших реакций химии красителей — реак-хщю азосочетания. Выяснилось, что диазосоединения легко взаимодействуют с некоторыми классами веществ, например фенолами или аминами, образуя азосоединения, содержащие азогруппу —М = К— между двумя ароматическими ядрами. Например, из диазосоединения и фенола получается азосоединение оранжевого цвета [c.64]

Практическое значение имеют азосоединения ароматического р яда, в частности те, которые содержат в ароматических ядрах, соединенных с азогруппами, еще некоторые группы, и в том числе либо аминогруппу, либо гидроксильную группу. Такие азосоединения получаются при действии ароматических диазосоединений на ароматические амины или фенолы, например [c.53]

В процессе азосочетания, т. е. взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, образуются азосоединения, являющиеся в больщинстве случаев красителями. Азосочетание осуществляется в кислой или щелочной среде. Обычно в кислой среде азосочетанию подвергаются амины, в щелочной — оксисоединения (фенолы, нафтолы и их производные). Для проведения процесса в кислой среде применяют серную или соляную кислоту, а в качестве щелочных агентов, главным образом, кальцинированную соду и едкий натр. Реакция азосочетания может быть представлена следующим уравнением [c.194]

Образование д и азосоединений. При действии азотистой кислоты на соли первичных ароматических аминов образуются диазосоединения, или соли диазония [c.440]

Азосочетанием называется процесс взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, приводящий к образованию азосоединений, в большинстве случаев являющихся красителями. [c.299]

Реакции, идущие без выделения азота. Азосочетание. Важным свойством диазосоединения является их способность вступать в реакцию азосочетания с ароматическими фенолами, аминами и другими соединениями с образованием азосоединений. Реакцию можно представить следующим образом [c.109]

Органические основания по своей природе так же многообразны, как и органические кислоты. Фактически все классы соединений за исключением углеводородов, их галогенопроизводных, тиоспиртов и тиоэфиров, нитро-, нитрозо- и диазосоединений обладают ясно выраженными основными свойствами. При этом по способности к протонированию (реакция 5.1) они располагаются в ряд амины неароматические > амины ароматические > спирты > > фенолы > простые эфиры > кетоны > альдегиды > азосоединения > сложные эфиры > амиды карбоновых кислот > карбоновые кислоты. Среди этих соединений выделяются неароматические амины, которые в водном растворе 138 [c.138]

Однако важнейшим способом получения азосоединений является реакция азосочетания ароматических диазосоединений с ароматическими фенолами или аминами (Y =NH2, NHR или NRg) [c.462]

Азосочетание. Амины, фенолы и некоторые другие ароматические соединения легко реагируют с диазосоединениями в буферном или щелочном водном растворе с образованием азосоединений [c.353]

Азосочетанием называют процессы взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, приводящие к образованию азосоединений, являющихся в большинстве случае красителями. [c.279]

Как указывалось выше, производные гидразина обладают высокой реакционной способностью. Ароматические гидразосоединения легко превраш аются в диаминодифенилы, окисляются в азосоединения и восстанавливаются в амины, гидразоны могут быть превращены в индолы, азосоединения, нитрилы и диазосоединения. С помощью гидразина и его производных можно получить циклические органические соединения [c.114]

Действие реактива Грисса. Азотистая кислота и ее соли (нитриты) реагируют с ароматическими аминами в кислой среде с образованием диазосоединенпй. Получаемые при этом диазосоединения при сочетании с каким-либо ароматическим амином образуют азосоединения, отличающиеся интенсивной окраской. На образовании азосоединений основаны весьма чувствительные и характерные реакции на нитрит-ионы. [c.470]

Резорцин и ж-фенилендиамин сочетаются с диазосоединениями, давая моио-бис- и даже моно-трмс-азосоединения в зависимости от применяемого количества азокомпоненты сочетание происходит в положения 4, 6 и 2. ге-Фенилендиамин (так же, как гидрохинон) трудно сочетается с диазосоединениями, о-фенилендиамин образует диазоамииопроизводное, прсвращаюп1 ееся в бензотриазол с отщеплением молекулы первичного ароматического амина [c.462]

Многие ароматические соединения, содержащие окси- и аминогруппы, анализируют методом азосочетания. Метод основан на взаимодействии диазосоединений с ароматическими аминами, фенолами и их производными с образованием окрашенных азосоединений—азокрасителей. [c.191]

Главная реакция диазосоединений без выделения азота - азосо-четание, в ходе которой группа Аг - N = N - замещает водород ароматического ядра в фенолах или третичных ароматических аминах. Азосочетание — это одна из реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре диазосоединение играет роль электрофильной частицы [СбН,—N = N3 , вступающей в обогащенное электронами ядро фенола или амина. В результате азосочетания образуются ароматические азосоединения,характерным структурным признаком которых является наличие группировки Аг-Ы = Ы-Аг. Азосоединения - окрашенные вещества. Именно это их свойство используется для получения азокрасителей. Примером простейшего такого красителя может служить метиловый оранжевый (другое название — гелиантин), который получается при азосочетании диазотированной сульфаниловой кислоты и диметиланилина [c.396]

Одинаковое ориентирующее влияние гидроксильной и сульфамидной групп видно также из реакции сульфамидов ароматических аминов с диазосоединениями в щелочном растворе [131]. Полученные азосоединения могут быть превращены в амины [132] без потери амидной группы [c.28]

Азосочетание. Азосочетанием или сочетанием называется реакция образования азосоединений, происходящая при взаимодействии диазосоединений с ароматическими амино- или оксисоеди-нениями. [c.281]

Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота. Наибольшее значение из этого ряда реакций имеют реакции сочетания, т. е. реакции образования азокрасителей из солей диазоиия и ароматических аминов или фенолов. Ароматический амин, подвергающийся реакции диазотирования и превращающийся в соль диазония, называется диазокомпонентом красителя. Амин или фенол, который сочетается с солью диазония, называется азокомпонентом красителя. В результате азосо-четакия из весьма неустойчивого диазосоединения образуется очень прочное азосоединение. Как правило, сочетание с аминами происходит в с.аабокислых растворах, сочетание с фенолами — в щелочных растворах. [c.151]

Вследствие легкой окисляемости пирокатехина синтез азосоединений при действии на пирокатехин диазосоединений происходит с трудом или вовсе не происходит [ ). Если активные диазосоединения, способные сочетаться в слабокислой или нейтральной среде, еще приводят к образованию с небольшим выходом азосоединений, то в случае слабоактивных диазосоединений, требуюш.их ш,елочной среды, совсем не наблюдается образования азосоединений. При добавлении к пирокатехину диазосоединений, полученных диазотированием анилина, а-нафтиламина, п-толуидина, ксилидина, о-анизидина, крезидина, 5-аминосалициловой кислоты, антраниловой кислоты и многих других ароматических аминов, после подщелачивания происходит бурное выделение азота и образуется черная липкая смола, содержащая продукты окисления пирокатехина и другие вешества [ ]. [c.1378]

При этом образуются вещества, называемые азосоединениями или азокрасителями. Исходный первичный амин, подвергаемый диазо-тироваиию для получения диазосоединения, называют диазосоставляющей, а ароматическое соединение, вводимое в азосочетание с диазосоединением, — называют азосоставляющей. [c.199]

В реакции азосочетания участвуют два реагента диазосоединение (обычно в форме соли диазония) и ароматический ампн или фенол (нафтол). Амин, из которого получено диазосоединение, называют диазосоставляющей реакции азосочетания, а второй реагент — азосоставляющей (не путать с азосоединением ). [c.209]

Очень важной реакцией является протекающее с образованием азосоединений сочетание ароматических диазосоединений с аро-матическийш аминами, фенолами, простыми эфирами фенолов, енолами, углеводородами и др. (см. стр. 608). Дильтей [146, 147] и Робинзон, по-видимому, первыми пришли к выводу о том, что при реакции сочетания диазогруппа атакует негативированный атом углерода. Согласно электронной теории, это означает, что способная к сочетанию компонента предоставляет неподеленную электронную пару, которая включается в незаполненный октет азота. Диазониевые соли вследствие своей мезомерии могут представлять собой подобную систему связей, следовательно, катион диазония действует как катионоидный заместитель в этой реакции электрофильного замещения [c.614]