Гидрирование фенолов

В модификации активности катализаторов могут играть роль и физические факторы. Среди них первостепенную роль играет величина поверхности. Так, при сравнении в реакции гидрирования фенола различных образцов WS2, освобожденных от физических загрязнений (в том числе от механически увлеченной избыточной серы) прокаливанием в вакууме, показано что активность катализатора была прямо пропорциональна его удельной поверхности. Следовательно, развитая поверхность — обязательное условие получения активного катализатора. В ходе эксплуатации поверхность катализатора уменьшается за счет упорядочения кристаллической структуры и образования углистых отложений. Считают что упорядочение кристаллической структуры протекает не вследствие перехода из моноклинной в гексагональную систему, как полагали ранее так как все образцы катализаторов независимо от отношений S W состояли из одной фазы с одинаковыми порядками решетки. Свежий катализатор представляет собой небольшие тонкие пакеты, образованные беспорядочно смещенными по отношению друг к другу слоями WSg. Упорядочение при кратковременном нагревании происходит только при температуре выше 700 °С. При этом быстро уменьшается удельная поверхность в основном за счет пор радиусом 20—80 А. По этой же причине уменьшается и поверхность ката- [c.272]

Более сложной последовательной реакцией будет, например, реакция гидрирования фенола до циклогексанола [c.546]

Этим же способом получают небольшую часть циклогексанона (стр. 386), когда первая стадия синтеза состоит в гидрировании фенола в циклогексанол с последующим дегидрированием [c.472]

Рис. 15 2. Технологическая схема гидрирования фенола

Л ю б а р с к и й Г. Д., Стрелец М- М., Гидрирование фенола в синтезе [c.561]

Рис. 3.3. Реактор трубчатого типа (для гидрирования фенола)

Катализаторы гидрирования ароматических углеводородов. К этой группе относится катализатор (индекс 53—U11), используемый в одностадийном процессе гидрирования фенола в циклогексанон [62]. Его характеристика [c.413]

Гидрирование фенолов. Фенол можно гидрировать, используя ряд катализаторов, среди которых наиболее широко представлены никелевые. При умеренных температурах (до 150 °С) и небольших давлениях (0,5—1 МПа) получается циклогексанол [c.44]

Возможно гидрирование фенолов в ароматические углеводороды с удалением кислорода, что имеет важное значение при переработке сланцев н каменноугольных смол, которые содержат большое количество малоценных фенолов. Реакции протекают с большим трудом и требуют высокого давления (10—30 МПа) и температуры 300—600 °С, катализаторов, стойких к сернистым соединениям и неактивных по отношению к ароматическому кольцу., Эти катализаторы представлены главным образом сульфидами, например, никеля, кобальта, молибдена и вольфрама в различных сочетаниях. [c.45]

Рис. 1.13. Схема производства циклогексанола гидрированием фенола

Циклогексанон-сырец подвергают ректификации, а водород очищают в угольном адсорбере от паров органических веществ и используют далее для гидрирования фенола в циклогексанол. [c.66]

Циклогексанол. Фенол прн каталитическом гидрировании в присутствии никеля при 160—170° легко нере ходит в циклогексанол. Одновременно при гидрировании фенола образуются незначительные количества циклогексанона, который получается с количественным выходом при окислении циклогексанола, например хромовой кислотой. [c.818]

Каталитическое гидрирование фенолов производится или методом Сабатье в газовой фазе при 180° С над никелем, или в жидкой фазе под давлением. Из нола получается циклогексанол наряду с цикло-гексаноном [c.147]

Гидрирование. При каталитическом (Ni) гидрировании фенола образуется циклогексанол ( кип= 161°С) [c.311]

Циклогексанол получают гидрированием фенола при 150 " С и [c.29]

Циклогексанол получают в больших количествах гидрированием фенола (стр. 366). В чистом виде циклогексанол — кристаллы с характерным запахом. [c.314]

Какое соединение образуется при гидрировании фенола в присутствии никелевого катализатора Каково промышленное значение этой реакции Сравните химические свойства фенола и продукта его гидрирования. Приведите реакции, с помощью которых можно различить и разделить эти соединения. [c.167]

Гидрирование фенола на никелевом катализаторе при 130— 150°С дает циклогексанол, важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама [c.297]

При гидрировании фенола в циклогексанол при 130—150 °С и 0,5—2 МПа образуется также циклогексен, циклогексанон и циклогексан. Объясните пути их образования. [c.298]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Отмечается [20], -что первые стадии этого цикла — гидрирование фенола и дегидрирование циклогексанола, хорошо освоенные в промышленности и протекающие с высоким выходом (до 99%), способствовали развитию производства капролактама на базе фенола. [c.686]

Циклогексанол получают при каталитическом гидрировании фенола в жидкой или паровой фазе в присутствии никелевых катализаторов. При непрерывном процессе гидрирования в паровой фазе при температуре 140— 150° и давлении 10—15 ат циклогексанол получают с выходом до 99% от [c.686]

Около 70% нафталина были превращены в бензольные углеводороды. Каталитическое действие гл1гнозема и кремнекиолоты на гидрирование фенолов было ими также прослежено весьма детально. Фенол, нагретый в присутствии глинозема при 460° в течение) 4 час. и под давлением 70—80 ат водорода, дал 40% легких маоел,, на 72% состоявший из бензола. [c.444]

Следует упомянуть, что вслед за работой Сабатье и Сандерана прогидрировавших фенол в паровой фазе, в России было впервые осуществлено гидрирование фенола в жидкой фазе под давлением [c.194]

При гидрировании фенолов в присутствии высокотемпературных катализаторов или в термическом процессе без катализатора спирты не образуются совсем основными продуктами являются ароматические и алициклические углеводороды, а также небольшое количество циклоалкенов Образование циклоалканов и циклоалкенов нельзя объяснить гидрированием промежуточно образующегося бензола, так как бензол гидрируется медленнее фенола, а в специально подобранных условиях не гидрируется совсем. Если в этих условиях гидрировать фенол, то все равно образуется 10—30% циклогексана Было предложено объяснение, основанное на протекании двух параллельных реакций [c.195]

Другими побочными продуктами гидрирования фенола являются циклогексен (за счет дегидратации циклогексанола), циклогексак и метан [c.508]

В качестве типичной рассмотрена технологическая схема производства циклогексанола гидрированием фенола, изображенная в упрощенном виде на рис. 152. Гидрирование проводят в трубчатом реакторе с никелевым катализатором на носителе (А Оз или СгаС з) при 140—150 °С и 1—2 МПа. Эта реакция, при которой в качестве побочных продуктов образуются циклогексан, циклогексанон, циклогексен и метан, описана на стр. 508. [c.521]

При гидрировании фенола в циклогексанол основным побочным продуктом является циклогексанон, выход которого увеличивается при повышении температуры и снижении давления. Образование циклогексанона происходит как зл счет дегидратации циклогексанола, так и, вероятно, главным образом из фенольной формы циклогексанона, изомеризующейся в кетонную форму [c.44]

В двухстадийном процессе американской фирмы Allied hemi al orporation в качестве сырья используется фенол. Первая стадия — гидрирование фенола в циклогексанол—осуществляется при температуре 130—150 С. В качестве катализатора используется никель, нанесенный на окись алюминия. Побочные продукты — гексан и циклогексан. Дегидрирование проводится на железоцинковом катализаторе. Максимальная степень превращения циклогексанола — 82—93% - достигается при содержании железа в катализаторе 8—11%. [c.67]

Гидрирование фенола в циклогексанол, в зависимости от условий, может сопровождаться образованием больших 1гли меньших количеств циклогексана и бензола [c.183]

Гидрирование в отдельных случаях проводят при средних дав.ю-ниях. Эти процессы занимают положение среднее между гидрированием при нормальном и высоком давлениях. Во многих случаях очень удобно и рационально пользоваться давлением 10—50 ат. М. Броше [25] впервые применил этот метод для гидрирования нафталина в тетралин, а Г. Цфетер [26]—для гидрирования фенола в циклогексанол. Синтез при средних давлениях (5—15 ат) применялся в Германии для получения углеводородов из водяного газа над кобальтсодержащими катализаторами. [c.348]

В дальнейшем этот способ был использован В. ГриньяромиР. Эскурру [28] для исследований, посвященных проблеме механизма гидрирования фенола. В специальном цельнометаллическом приборе гидрирование было проведено под давлением от 10 мм рт ст. до 1 ат. Катализаторами служили PtOj, Ni, u, Pt-чернь. Удалось показать, что в этих условиях гидрируются енольные формы гидрофенолов (стр. 372), и что ненасыщенные альдегиды гидрируются ступенчато. [c.349]

В ароматических кисло юдсодержащих соединениях—фенолах, кетонах, кислотах и т. п.—под действием водорода могут быть насыщены непредельные связи как в боковых цепях, так и в кольце, таким образом они превращаются в производные циклогексана. Например, при гидрировании фенола над Ы1-катализатором был получен циклогексанол с примесью циклогексанона и циклогексана [c.371]

Разрешением этого интересного вопроса явилось использование метода гидрирования фенола в вакууме (15—20 мм рт. ст.) [28]. При 150° в растворе циклогексана был получен только циклогексанон в енольной форме (90%), количество которого быстро уменьшалось во времени [c.372]

Циклогексанол шолучают гидрированием фенола при 150 °С и 2,00 МПа в присутствии никелевого катализатора по реакции СбНбОН ЗН2 —СеНцОН. Рассчитайте объемный расход водорода на установке производительностью 5,6 т/ч, если требуется 10-кратный избыток его относительно стехиометриче-ской потребности. Определите вместимость емкости для хранения 2-часового аварийного запаса водорода при 25 °С и [c.22]

Органическая химия (1979) -- [ c.315 , c.317 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.178 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.265 ]

Пространственно затрудненные фенолы (1972) -- [ c.169 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.186 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.174 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.477 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.477 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология