Эфир фенилпропиоловой кислоты

Этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты реагирует с некоторыми кетонами в присутствии этилата натрия с образованием производных пирона в результате реакции, например, с ацетоном образуется 2-метил-6-фенил-у-пирон. При этом, повидимому, вначале происходит ацилирование кетона с образованием соответствующего р-дикетона, который затем циклизуется. [c.105]

Этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты и [c.503]

Каталитический процесс окислительного карбонилирования алкинов в эфиры замещенных пропиоловых кислот (1) протекает в системе Pd(0A )2 -хинон - PPhr метанол - органический растворитель. Исследования проводились с использованием фе-нилацетилена - получаемый продукт метиловый эфир фенилпропиоловой кислоты (МЭФПК). Производные пропиоловой кислоты используются при синтезе лекарственных препаратов, подавляющих рост бактерий и грибков. [c.10]

Реакция с метиловым эфиром пропиоловой кислоты идет в 70 раз медленнее, чем с ацетилендикарбоновым эфиром, а метиловый эфир фенилпропиоловой кислоты почти вовсе не реагирует с KJ в тех же условиях. Следовательно, в противоположность реакциям электрофиль- [c.281]

Этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты КИ, 296. [c.197]

Присоединению этилового эфира фенилпропиоловой кислоты к тетрациклону, вопреки правилу Альдера, способствуют электронооттягивающие заместители в п-поло-жениях третьего и четвертого фенильных ядер, а электронодоноры затрудняют присоединение [633]. [c.568]

Эфир фенилпропиоловой кислоты способен полимеризоваться с образованием нафталинового производного, эфира 1-фенилиафталин-2,3-ди-карбоновой кислоты [c.651]

Опыты показали, что фенилпропиоловая кислота лишь очень. медленно реагирует с нитрозобензолом При действии же нитрозобензола, р-нитрозодиметиланилинэ или нитрозомонометиланилина на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты реакция протекает, как и и случае толана, с образованием динитрона (I), [c.139]

Ароматические л, р ацетиленовые эфнры (табл. XX). В ароматическом ряду, как и в алифатическом, ацетиленовая свянь в сочетании со сложноэфирнои группировкой ведет себя в конденсации Михаэля подобно двойной связи (табл. XX). В некоторых случаях нельзя точно установить строение аииона первичного продукта реакции кондснсацин. Например, наблюдалось, что конденсация этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с малоновым эфиром при использовании раствора этилата иатрия в этиловом спирте, а также металлического натрия в бензоле приводит к образованию ра."1личных анионов, для которых приведены формулы LXV и LXVI [32, 33, 353, 354]. Этот вопрос рассмотрен на стр. 185. [c.237]

Кляйзеновская конденсация этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с ацетоном служит примером общего пути синтеза у-пи-ронов. [c.182]

Методы синтеза флавонов, в которых исходными соединениями служили фенолы, получили значительно меньшее распространение. В них было использовано присоединение по тройной углерод-углеродной связи. Так, в результате реакции фенолята натрия с эфиром фенилпропиоловой кислоты образуется (3-фе-ноксикоричная кислота [49], которая действием пятихлористого фосфора [50] или [c.196]

Хотя NOa довольно легко присоединяется к тройной связи, но №Оз не присоединяется к тройной связи толана и эфира фенилпропиоловой кислоты. Фенилацетилен реагирует с N2O3 о образованием фенилфуроксана, причем, вероятно, сначала происходит присоединение двух молекул N2O3, а затем образовавшееся соедиие- [c.225]

Синтез из о-оксибензиловых спиртов. При нагревании о-оксибензиловых спиртов с ненасыщенными соединениями при 180 — 220° образуются хроманы (LXVII —LXIX) [71]. В этой конденсации были использованы стирол, кротоновая кислота, этиловый эфир малеиновой кислоты, аллиловый эфир капроновой кислоты, а-терпинеол, олеиновая кислота, абиетиновая кислота, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты [71], метилциклогексен, дигидро-мирцен и каучук [72]. Основным ограничением рассматриваемого синтеза являются температуры кипения ненасыщенных соединений, так как образующаяся при конденсации вода должна непрерывно удаляться. [c.309]

Эфиры кислот, содержащих ацетиленовую связь, в том числе и в а, 3-по-ложении, с реактивами Гриньяра нормально образуют ацетиленовые третичные спирты (1,2-присоединение). Так реагируют, например, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты с иодистым метилмагнием, бромистым фенилмагнием [314], бромистым /г-толилмагнием [315]. В присутствии Си2С12 бромистый н-бутилмагний присоединяется к эфирам тетроловой и фенилпропиоловой кислот в положение 1,4 с образованием эфиров а,р-непредельных кислот [316] [c.219]

Выход последних удается несколько повысить, если реакции проводить в растворителе и использовать не менее чем двукратный избыток эфира пропиоловой кислоты. Аналогично при присоединении диэтилфосфор истой и диэтилтиофосфористой кислот к этиловому эфиру фенилпропиоловой кислоты получают продукты присоединения как одной, так и двух молекул неполного эфира [c.33]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты был получен конденсацией (в присутствии этилата натрия) уксусноэтилового эфира с бензойноэтиловым эфиром ацетофенона с зтольным эфиром и ацетофенона с щавелевым эфиром с последующим нагреванием действием концентрированной серной кислоты на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты или на а-бромкоричную кислоту , взаимодействием диазоуКсусного эфира с бензальдегидом , конденсацией бензола с моноэтиловым эфиром хлорангидрида малоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия или [c.585]

Один такой частный пример показывает, что перегруппировка может быть затруднена в растворителях, не содержащих гидроксильной группы [32, 33]. При взаимодействии этилового эфира фенилпропиоловой кислоты (V) и натриймалонового эфира в инертных растворителях образуется натриевая соль, окрашенная в желтый цвет, а в спиртовом растворе — бесцветный изомер. Формулы VI (до перегруппировки) и VII (после перегруппировки) были приписаны соответственно каждой из этих солей. Натрийжегалмалоновый эфир з бензоле также образует с этиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты соединение (VIII), окрашенное в желтый цвет. Бесцветный изомер [c.185]

Другим примером может служить аддукт ацетоуксусного эфира и этилового эфира этоксиметиленмалоновой или этокси-метиленциануксусной кислоты [330]. Продукты конденсации этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с ацетоуксусным эфиром [452, 453] и с ацетилацетоном [454, 455] ведут себя так же, образуя соединение XIV (К = ОС2Н5 и СНз соответственно). [c.253]

Метиловый эфир фенилпропиоловой кислоты (XIII) восстанавливается при —78° С до фенилпропаргилового спирта (XIV, выход 96%) при комнатной температуре образуется транс-коричный спирт (XV, выход 83%) [258] [c.165]

Эфир фенилпропиоловой кислоты вступает в реакцию Михаэля с ацетоуксусным эфиром, малоновым эфиром, циануксусным эфиром или (в-дикетонами. Присоединение по Михаэлю с участием сопряженных ацетиленкетонов и малоновых эфиров ведет к получению соединений ряда а-пирона [27—30] [c.567]

Незамещенный ацетилен способен принимать участие в реакции диенового синтеза только в жестких условиях [450]. Трудности, возникающие при работе с лабораторными количествами этого реагента, можно обойти путем использования винилбро-мида с последующим отщеплением бромистого водорода от продуктов диенового синтева, что ведет к тем же соединениям, какие получились бы и из свободного ацетилена. Особенно широко применяются такие моно- и дизамещенные ацетиленовые диенофилы, как метиловый эфир пропиоловой кислоты, ацегилендикарбоновые эфиры и этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты . [c.551]

Этилфенилкетон см. Пропиофенон Этилфениловый эфир см. Фенетол Этилфенилпропиолат см. Этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты альфа-Этил-альфа-фенилуксусная кислота см. альфа-Фенилмасляная кислота Этил- N-фeнилфopмимидaт Этиловый эфир Ы-фенилимидомуравьиной кислоты [c.535]

В результате реакций Ге2(СО)9 с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты [69], а также, по-видимому, с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты [20] был получен новый тип циклопентадиенильных комплексов карбонила железа состава (КС=СК )зСОРе(СО)2. Строение этих необычных соединений (рис. 28) было определено при помощи рентгеноструктурного анализа [69]. [c.250]

Высшие монокарбоновые ацетиленовые кислоты и их эфиры строения H = ( H2) 00R (п = о, 2 или 8) и СНз(СНа) С = ( Ha) OOR (m = = О, 5 или 7, п = О, 7 или И), а также этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты и ацетиленовая оксикислота СНз(СНа)зСН(ОН)СН2С=С(СН2), СООН при действии уксуснокислой ртути в уксусной кислоте при 70—100° С дают продукты присоединения согласно схеме [99—101] [c.171]

При таком истолковании димеризации следует, однако, помнить, что димеризация происходит и при нагревании эфира фенилпропиоловой кислоты [341]. Это с несомненностью показывает, что предварительное образование ангидрида вовсе не является обязательным условием димеризации. Предложенная Бэддаром схема объясняет легкость димеризации только в том случае, когда имеется уже готовый ангидрид или когда он может образоваться в условиях реакции. Только этим можно объяснить факт более легкой димеризации свободной 1-фенилпропиоловой кислоты по сравнению с ее эфиром. [c.610]

Эуксанюн или индийская желтая, представляет диоксипроизводное ксантона, содержащее по одной ОН-группе в каждом бензольном ядре-Ф л а в о н образуется при конденсации эфира фенилпропиоловой кислоты с фенолятом натрия [c.470]