Комплексы хингидрона

Двухатомные фенолы — более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Так, гидрохинон при окислении превращается в п-бензохинон (или просто хинон). Это окисление идет через стадию образования промежуточного продукта — хингидрона (соединения бензохинона с гидрохиноном за счет образования комплекса с переносом заряда (типа я-комплекса) - [c.313]

При восстановлении хинона, окислении гидрохинона или смешении спиртовых растворов хинона и гидрохинона выпадают кристаллы хингидрона. Хингидрон рассматривают как молекулярный комплекс с переносом заряда. Он представляет собой полимер из чередующихся молекул хинона и гидрохинона. [c.613]

Интересны результаты по действию ВД+ДС на гидрохинон и его комплексы с бензохиноном [96]. Сам гидрохинон не претерпевает превращений даже при давлении 100 кбар, однако его комплексы хингидрон и хингидрон — гидрохинон, образующиеся с переносом заряда, превращаются в высокомолекулярный продукт, имеющий ИК-спектр, очень близкий к спектру продукта, полученного из бензохинона. Исходя из этого, делается вывод, что именно комплекс с переносом заряда обусловливает реакционноспособность гидрохинона в условиях ВД+ДС. [c.347]

Одинаковые концентрации хинона и гидрохинона в растворе создаются следующим путем. Эти два вещества образуют молекулярный комплекс хингидрон, состоящий из 1 моля хинона и 1 моля гидрохинона. Хингидрон образует темно-зеленые кристаллы, которые плохо растворяются в воде, диссоциируя на хинон и гидрохинон. Так получают разбавленный раствор, содержащий точно 1 моль хинона на 1 моль гидрохинона. [c.253]

Процесс восстановлепия осложняется образованием устойчивого аддукта (1 1) между хиноном и гидрохиноном, так называемого хингидрона. Этот аддукт представляет собой комплекс с переносом заряда, где гидрохинон играет роль донора электронов, а хинон слун<ит акцептором электронов. [c.308]

Хингидрон. Комплекс (1 1) хинона и гидрохинона. Хингидрон представляет собой темно-зеленое твердое вещество, выпадающее в осадок при смешивании спиртовых растворов хинона и гидрохинона. В растворе хингидрон отчасти диссоциирует. [c.319]

Хиноны являются акцепторами л-электронов. Они выступают в качестве мягких окислителей в биологических системах растений и животных. С восстановителями, такими как гидрохинон, они образуют комплексы с переносом заряда (КПЗ). Хорошо известна такая пара в электрохимии. Это КПЗ хинон + гидрохинон = хингидрон [c.479]

Типичным примером может служить хингидрон — комплекс гидрохинона и хинона, между которыми имеется водородная связь. Перенос электрона, происходящий в соответствии с уравнением (5.4) и связанный с сильным поглощением в видимой области, приводит к возбужденному состоянию, которое можно представить в виде двух радикал-ионов, связанных электростатически. Такое поглощение с переносом электрона часто встречается в системах, образованных ароматическими углеводородами, аминами или [c.220]

Хингидроны легко разлагаются. Наиболее известным примером может служить простой хингидрон, полученный смешением эквимолярных количеств хинона и гидрохинона (ХП). В этом комплексе положение атомов водорода соответствует исходной структуре и нет обмена между компонентами, как это можно было предположить, исходя из часто применяемой формулы ХП1. [c.384]

Хингидрон - я-комплекс, в котором гидрохинон является я-донором (или я-основанием), а 1,4-бензохинон - я-акцептором электронов (или я-кисло-той). О классификации кислот и оснований см. в разд. 1.12. [c.187]

Реакции обмена строение комплекса гидрохинон — хингидрон. [c.350]

Хингидронную окислительно-восстановительную систему нельзя применять в щелочных растворах из-за ионизации и окисления гидрохинона при pH >8, а в сильно кислых растворах (рН<1) происходит ассоциация бензохинона с протонами [32]. Следует избегать присутствия ионов металлов [например, меди(II)], которые образуют комплексы с гидрохиноном [27], и веществ, ко-то зые окисляют или восстанавливают хингидрон. Кроме того, полуэлемент [c.168]

Органические молекулярные комплексы, классическим примером которых являются хингидрон (I) и пикрат нафталина (II), долгое время оставались загадкой для химиков. [c.8]

В результате рентгеноструктурного исследования было установлено, что в молекулярных комплексах такого типа молекулы компонентов, содержащих нитрогруппу, и молекулы ароматических компонентов расположены в параллельных плоскостях. Между обоими компонентами возникают квантово-механические силы притяжения особого типа (см. Хингидроны , аналогичные комплексам нитросоединений). [c.21]

Хингидроны. Хиноны обладают характерным свойством образовывать с соответствующими гидрохинонами и с многими другими ароматическими соединениями (в соотношении 1 1) в большинстве случаев кристаллические и труднорастворимые глубоко окрашенные молекулярные комплексы, называемые хингидронами. [c.483]

Молекулярные комплексы гидрохинонов с хинонами — хингидроны диамагнитны. [c.354]

Если желтый раствор /г-бензохинона в спирте прибавить к бесцветному раствору гидрохинона в том же растворителе, то окраска углубляется до коричнево-красной и выделяются темно-зеленые кристаллы. Образовавшееся вещество — хингидрон (т. пл. 171 °С), представляет собой молекулярный комплекс, состоящий из эквимолекулярных количеств хинона и гидрохинона. Он растворим значительно хуже, чем каждый из составляющих его компонентов, но диссоциирует на эти компоненты до установления равновесия. [c.403]

Данное опреде.тение относится к комплексным соединениям в узком смысле термина. В более широком смыс.те к комплексным соединениям относят и такие, где центром координации служит атом, который сам является донором электронных пар (SOI , NO3), а также молекулярные соединения без определенного центра координации (хингидрон), соединения включения (клатраты). Наконец, с более широкой точки зрения всякое образование из двух и более атомов может рассматриваться как комплекс. Целесообразность широкой трактовки комплексов здесь пе может быть обсуждена. [c.32]

Г.-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1 1), затем в и-бензохинон. Прн взаимод. с водным р-ром КзСО, при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную к-ту, с метиламином прн 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом-нафтазарин (ф-ла I), с фталевым ангидридом-хинизарнн (П), с алкилирующими агентами-простые моно- и диэфнры. [c.570]

По хим, св-вам X, аналогичны (х, Р-ненасыщенным кетонам. Под действием мягких восстановителей X. легко превращаются в гидрохиноны, причем легче всего восстанавливаются бензохиноны, труднее - 9,10-антрахинон, X, легко образуют комплексы с донорами электронов, напр. 1,4-бензохинон с гидрохиноном дает черно-зеленый кристаллич. комплекс хингидрона, с пиреном (1 1) в петролейном эф1фе - красный кристаллич, комплекс. [c.271]

Электроноакцепторные заместители повышают окислительный потенциал хинонов и облегчают их восстановление, а электронодонорные обладают обратным эффектом. Взаимодействие хинонов с соответствующими гидрохинонами приводит к образованию стабильных и интенсивно окрашенных хингидронов, представляющих собой комплексы переноса заряда. [c.299]

Хингидрон (молекулярный комплекс /г-бензохинона и гидрохинона) С6Н4О2 СбН4(ОН)2 М = 218,21 темно-з. ромб. пр. с металлич. блеск. [c.194]

Благодаря способности превращаться в устойчивые анион-радикалы-семихиноны (III) Б. образуют с донорами электронов прочные комплексы с переносом заряда, напр. 1,4-Б.-с бензолом, толуолом, нафталином, антраценом в соотношении I I, с фенолом-1 1 и I 2 (фенохинон), гидрохиноном-1 I (хингидрон). Последний-темно-фиоле-товые кристаллы с металлич. блеском т. пл. 171 °С ц 6,68 10 Кл м (диоксаи 20°С) е 4,12 (17°С) окислит.-восстановит. потенциал 0,699 В (вода 25°С) р-римость в воде 0,35% (20°С), 1,035% (50°С) распадается на компоненты в растворе уксусной кислоты. Действием порошка 2п в уксусном ангидриде Б. превращ. в диацетокси-бензолы. [c.278]

Хингидронный электрод представляет собой гладкий платиновый электрод, погруженный в исследуемый р-р, насьпценный хингидроном-молекулярным комплексом 1 1 хинона Ю) и гидрохинона (HjQ)- В соответствии с ур-нием Q + 2Н Ч- 2ег H Q потенциал электрода Е = Eq q + + (RTJ2F ]n(aQa + /aa i)- Так как (а<5/Дн2<5) = I- то = = IQ/H Q + Последнее ур-ние справедливо в [c.71]

В кислой среде С присоединяют протон с образованием гидроксифеноксильных радикалов, диспропорциони-рующих в мол. комплекс бензохинона и гидрохинона-хингидрон [c.316]

Образование хингидронов. В процессе восстановления хинонов промежуточно образуются глубокоокрашенные комплексы состава 1 1с переносом заряда из хинона, играющего роль АПЭ, и дигидроарена как ДПЭ. Эти комплексы, которые могут быть получены и непосредственно [c.384]

Хингидронный электрод состоит из платиновой пластинки, погруженной в насыщенный хинпздроном (молекулярный комплекс 1 1 хинона и гщфохинона) раствор. Потенциал платинового электрода согласно полуреакции [c.149]

Промежут. соединения при окислении гид- О— у—0 рохинона и его производных илн восстановлении хинонов в щел. среде. Б кислой среде присоединяют протон с образованием оксифеноксильных радикалов, к-рые диспропорционируют в хингидроны — молекулярные комплексы w-бензохинона и гидрохинона (вди их производных). СЕНСИБИЛИЗАТОРЫ СПЕКТРАЛЬНЫЕ (сенсибилизирующие красители), придают фотографич. материалам чувствительность к разл. участкам спектра (см. Сеналбилизация спектральная). Галогеносеребряные фотоматериалы без [c.521]

Из эквимолярных количеств п-бензохинона и гидрохинона образуется хингидрон (глу-бокоокрашенные кристаллы), комплекс с переносом заряда, в котором гидрохинон выступает как донор, а п-бензохинон — как акцептор электронов. [c.238]

Восстановление хинона в гидрохинон протекает обычно в две стадии. В кислом растворе промежуточным продуктом является хингидрон (XIV), который представляет собой резонансный комплекс из одной молекулы хинона и одной молекулы гидрохинона. Б этом комплексе две циклические системы соединены атомами водгрода. Клемо и Мак-Ильвен показали, что в феназиновом ряду можно получить один и тот же хингидрон, смешивая 1) хинои с замещающей группой А и гидрохи- [c.84]

Подобное влияние заместителей указывает на то, что связь между компонентами молекулярных комплексов обусловлена квантово-механическим взаимодействием между ними, причем ароматическая компонента является донором электронов, а хинон — акцептором электронов (так же, как и в молекулярных комплексах ароматических углеводородов с полинитросоединениями) (см. Нитрофенолы ). Поэтому было предложено объяснение образования хингидронов, основанное на переносе одного электрона тг от донорпой молекулы (Д) на акцепторную молекулу (А) (И. Вейсс, 1942 г.) [c.484]

Для объяснения темного цвета красителей Вурстера первоначально считали, что эти красители имеют строение молекулярных комплексов, аналогичных хингидронам, в которых хиноидное состояние равномерно распределено менаду обоими ядрами (вследствие чего им было присвоено название мерихиноидные или частично хиноидные соединения Вильштеттер и Пиккар, 1908 г.) [c.512]

Данные о давлении пара могут оказаться необходимыми при исследованиях взаимодействия молекул в кристаллах молекулярных комплексов. Если имеются структурные данные о кристаллах, то анализ значений давления пара и энтальпии сублимации может дать сведения о природе сил, связывающих отдельные молекулы в кристаллах молекулярных комплексов. Нитта с сотр. [469] исследовал комплекс гексаметилбензол а с пикрил хлоридом и молекулярное соединение — хингидрон [образуемое гидрохиноном и хинолом]. Используя наблюдаемые отклонения от закона Рауля и полученные ими термодинамические характеристики сублимации, эти авторы показали устойчивость кристаллических молекулярных комплексов. [c.107]

Исследовано поглощение линейно поляризованного света кри Сталлами хингидрона [70], комплексом хлоранил — гексаметилбензол [71], комплексом сижж-тринитробензол — броманил [56] и комплексом пикрилхлорид — гексаметилбензол [72], строение которых установлено методом рентгеноструктурного анализа. При этих исследованпях кристаллы ориентировали так, чтобы наибольшая компонента поляризованного света была направлена сначала перпендикулярно, а затем параллельно плоскостям, в которых расположены кольца компонентов комплекса. Возникающие при возбуждении л-электронов полосы поглощения расположены вблизи ИК-области спектра, причем длина волны больше в том случае, когда вызывающий поглощение свет направлен перпендикулярно плоскостям колец, что совершенно противоположно поглощению света кристаллами чистого бензола. Этот результат рассматривают как довод в пользу того, что поглощение переноса заряда связано с взаимным обменом. -гт-электронов между компонентами комплекса в направлении, перпендикулярном плоскостям колец. В кристаллах бензола степень я — я-взаимодействия между кольцами очень невелика и я-электронная плотность выше в направлении параллельном, а не перпендикулярном плоскостям колец. [c.76]

Закон Бера соблюдается при концентрации хинона, гидрохинона йли хингидрона 1—50 Л1кг в 4 Л1л. Чувствительность метода— 1 мкг исследуемого соединения в 3 мл первоначального раствора средняя ошибка определения — 7% (табл.1). Молярные коэффициенты погашения комплексов, подсчитанные отдельно для хинона, гидрохинона и хингидрона, равны соответственно 9360, 9520 и 18 880 (нри 436 ммк). [c.406]

Измерением pH в растворах щавелевой кислоты и сульфата уранила с хингидронным электродом установлено наличие комплексов [и02Н2С204] +, [и0гС204] и [002(0204)2] - и найдены константы их образования 3,7-102 6,7-10 5-10 соответственно [332]. Близкие значения получены в работах [333,334]. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология