Этилацетат ацетоуксусный эфир

Прозрачная вязкая смола от светло-желтого до коричневого цвета (средний молекулярный вес 480—610). Растворима в бензоле, толуоле, диоксане, ацетоне, этилацетате, ацетоуксусном эфире, целлозольве и др. Нерастворима в воде и минеральных маслах. Токсична. Обладает кумулятивными свойствами. Вызывает заболевания кожи. [c.81]

Кроме конденсации этилацетата, ацетоуксусный эфир может получаться также алкоголизом дикетена [c.606]

Высоковязкая прозрачная жидкость от светло-желтого до коричневого цвета, плотность при 50 °С 1155 кг/м . Растворяется в бензоле, толуоле, диоксане, ацетоне, этилацетате, ацетоуксусном эфире, целлозольве не растворяется в воде и минеральных маслах. Горюча т. воспл. >270 °С. Умеренно токсична. [c.110]

Ацетоуксусный эфир — крупнотоннажный продукт химической промышленности. В настоящее время его получают конденсацией этилацетата по Кляйзену. Но возможен и другой путь синтеза эфиров ацетоуксусной кислоты — карбонилированием хлорацетона в присутствии соответствующих спиртов. [c.9]

К теплому раствору приливают 30 мл 50%-ной уксусной кислоты (до кислой реакции на лакмус). Затем добавляют насыщенный раствор хлористого натрия в количестве, равном объему реакционной смеси. Если после введения раствора соли выпадает осадок, приливают немного воды и перемешивают до растворения осадка. После этого в делительной воронке отделяют верхний слой, содержащий ацетоуксусный эфир, и встряхивают с небольшим количеством насыщенного раствора бикарбоната натрия. Раствор ацетоуксусного эфира сушат над хлористым кальцием, а затем отгоняют избыток этилацетата, заканчивая перегонку после того, как будет достигнута температура 95° С. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с темп. кип. 86—90° С (30 мм рт. ст.), 76—80° С (18 мм рт. ст.) или 69—73° С (12 мм рт. ст.). [c.193]

Если провести такую реакцию с этилацетатом, то продуктом будет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир) [c.172]

Используя необходимые органические и неорганические реактивы, превратите этилацетат в следующие соединения а) уксусная кислота б) бензил-амид уксусной кислоты в) ацетоуксусный эфир [c.149]

Енолят-анион нуклеофильно атакует молекулу этилацетата с образованием ацетоуксусного эфира (по механизму, сходному с типом III в разд. 8.3.4). В аналогичную конденсацию (конденсация Кляйзена) может вступать любой сложный эфир, содержащий с -водородные атомы. Конденсация осуществляется и между разными сложными эфирами, хотя обычно в этом слу чае образуется смесь всех возможных продуктов. [c.243]

Классическим примером реакции Клайзена является синтез ацетоуксусного эфира (см. уравнение 1). Конденсация двух молекул этилацетата осуществляется следующим образом. В тщательно очищенный этилацетат вносят порошкованный натрий или натриевую проволоку, затем реакционную смесь нагревают до легкого кипения и кипятят до полного растворения натрия. Аналогично синтезируют многие -кетоэфиры. [c.597]

Ацетоуксусный эфир получают действием на этилацетат этилата натрия или амида натрия . [c.608]

СЛОЖНОЭФИРНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ КЛЯЙЗЕНА. Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (его называют также ацетоуксусным эфиром) получают при автоконденсации этилацетата в присутствии основания. [c.169]

См. также Ацетоуксусный эфир, Винилацетат, Глицериды, Метилметакрилат, Этилацетат и др. [c.510]

И растворитель и постепенно, по каплям, приливают галоидопроизводное (или, в случае синтеза несимметричных углеводородов, смесь галоидопроизводных), которое может быть разбавлено растворителем. Смесь энергично перемешивают. Если реакция не начинается, добавляют немного этилацетата. При этом образуется ацетоуксусный эфир и поверхность натрия очиш ается, что благоприятствует началу реакции. Введение галоидного алкила следует регулировать так, чтобы реакция протекала равномерно, без перерывов. В случае, если течение реакции прервется, смесь можно нагреть на электрической плитке или масляной бане (ввиду наличия натрия применение водяной бани недопустимо). Во время реакции натрий покрывается голубовато-серым налетом. По введении всего количества галоидопроизводного смесь нагревают еш е в течение некоторого времени. [c.417]

Этот енолят (получающийся также при действии этилата натрия или металлического Ка на этилацетат) и служит реагентом при образовании ацетоуксусного эфира по реакции Гейтера — Клайзена, протекающей с перенесением реакционного центра, которую можно представить так [c.428]

Вместе с тем, конденсация в значительной мере обеспечивается действием этоксильного иона, присутствующего в реакционной смеси. Считают, что аналогичная конденсация этилацетата в ацетоуксусный эфир под действием натрия проходит главным образом за счет действия этоксильного иона [8]. [c.93]

Более устойчивы ее соли и особенно сложные эфиры. Этиловый эфир, называемый ацетоуксусным эфиром, всегда получают в реакции конденсации двух молекул этилацетата (реакция открыта Кляйзеном) [c.616]

В синтетическом древе для ацетоуксусного эфира диэтилкарбонат служит фрагментом для введения одного атома углерода (С1), этилацетат — фрагментом С2, ацетон и пропилен — фрагментами Сз, а дикетен — фрагментом С4. [c.618]

Смола К-9 представляет собой прозрачн)пю стекловидную массу от бесцветной до слегка желтоватого цвета в тонких пленках — хрупкая. Хорошо растворима в хлорированных (хлороформе, четыреххлористом углероде) и ароматических (толуол, ксилол) углеводородах, кетонах и эфирах (ацетон, метилэтилкетон, этилацетат, ацетоуксусный эфир и др.), спиртах (этиловый, изопропиловый) ограниченно растворима в скипидаре, пинене. [c.33]

СНз ОСгНб этилацетат Н ОС2Н5 этилацетат ацетоуксусный эфир [c.106]

Реакция кислотного расщепления, проводимая обычно действием спиртового раствора алкоголята натрия или концентрированного раствора щелочи обратна реакции синтеза ацетоуксусного эфира из этилацетата. И в данном случае оксокис-лота реагирует в кетонной форме диалкилацетоуксусный эфир подвергается кислотному расще1 лению значительно легче незамещенного ацетоуксусного эфира. [c.251]

Карбонильная активность кетонов выше, чем активность сложных эфиров. Поэтому проводить реакцию, вводя одновременно эквимольные количества участников реакции и катализатор, не представляется возможным, так как в этом случае кетон предпочтительно конденсируется по альдольно-кротоно-вому типу. При получении ацетилацетона из этилацетата и ацетона во избежание получения изофорона и ацетоуксусного эфира поступают следующим образом к приготовленному ал-коголяту натрия прибавляют этилацетат и, пока он не успел прореагировать сам с собой, быстро вводят ацетон. Ацетилацетон при этом образуется в виде натриевой соли, из которой его [c.252]

Напишите схему получения ацетоуксусного эфира из этилацетата. Рассмотрите механизм реакции. Ответьте на вопросы а) почему в качестве конденсирующего средства используется сильное основание, например этилат натрия б) почему реакция протекает, если все ее стадии обратимы и равновесие в них сильно сдвинуто влево в) почему выход -кетоэфира возрастает, если отгонять спирт или заменить этилат натрия NaNHa или NaH г) иочему конденсация не идет, если вместо этилата натрия взять водный раствор гидроксида натрия [c.107]

См. [2], II, с. 169 [3], с. 886. а) Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [c.228]

Хотя ацетоуксусная кислота и большинство свободных 3-ок-сокислот ввиду неустойчивости представляют незначительный интерес, их сложные эфиры имеют большое значение. Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир) можно получить в результате конденсации двух молекул этилацетата под действием сильных оснований [c.243]

Растворителем при реакции Клайзена большею частью служит избыток сложного эф[1ра, однако в некоторых случаях конденсацию проводят в сухом диэтиловом эфире, бензоле или толуоле. При синтезе ацетоуксусного эфира избыток этилацетата не только служит растворителем, но и препятствует йбразованию побочных продуктов. Так, установлено, что при конденсации этилацетата в присутствии больших количеств натрия (2 грамм-атома натрия на 1 моль этилацетата) образуется ацетоин H, HQH O H . Другие сложные эфиры также подвергаются в этих условиях ацилоиновой конденсации . Побочным продуктом, образующимся при сложноэфирной конденсации в присутствии больших количеств натрия, является также а-дикетон [c.598]

Кислотное расщепление моно- и диалкильных производных ацетоуксусного эфира с сохранением неомыленной карбэтоксильной группы (СООСзНб), или так называемое эфирное расщепление, достигается нагреванием этих соединений со спиртовыми растворами алкоголятов. При этом образуется этилацетат, а также этиловый эфир алкил- или диалкилуксус-ной кислоты о- [c.620]

Ацетоуксусный эфир. К 70 г этилацетата, помещенного в круг-лодопную колбу емкостью 250 мл, добавляют около 30 г Р2О5, присоединяют колбу к обратному холодильнику (рис. 2 в Приложении I), защищенному от влаги воздуха хлоркальциевой трубкой (хлоркальциевая трубка должна свободно пропускать воздух, см. стр, 287), и нагревают при слабом кипении около 10 мин. Затем переливают этилацетат в другую колбу и перегоняют с дефлегматором, собирая фракцию с т. кип. 76—77°С (рис. 1 в Приложении I). Предгон с т. кип. ниже 76 С отбрасывают. [c.107]

Если этилацетат обработать этилатом натрия и образующуюся смесь подкислить, то получают этил-р-кетобутират (этил-З-оксобутаноат), обычно известный под названием этилацетоацетат или ацетоуксусный эфир. [c.886]

Ацилирование кетонов сложными эфирами в присутствии щелочных реагентов протекает, вероятно, по включающему три стадии ионному механизму, принятому для реакоди образования ацетоуксусного эфира [1]. Так, например, при ацилировании ацетона этилацетатом в присутствии этилата натрия или амида натрия первая стадия процесса состоит в отщеплении в виде протона атома водорода из а-положения молекулы кетона с образованием аниона ацетона. [c.91]

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, или, короче, просто ацетоуксусный. эфир, устойчив и имеет большое значение. Его получают кляйзеновской конденсацией этилацетата или присоединением этанола к дикетену [c.450]

Оба участника такой конденсции — и электрофил, и нуклеофил — являются карбонильными производными одно — в виде енолята, а другое — в не-ионизованном виде. Понятно, что лишь в том случае, если оба исходных соединения тождественны, не имеет значения, какая молекула будет выступать в роли электрофила, а какая — в роли нуклеофила. Пример такой ситуации — синтез ацетоуксусного эфира из этилацетата (схема 2.24, сложноэфирная конденсация, она же реакция ЬСляйзена). [c.106]

Ряд побочных реакций происходит при нагревании реакционной смеси. Основная из них — расщепление р-дикетона — подобна кислотному расщеплению ацетоуксусного эфира Последующие превращения продуктов расщепления и вызывают появление в реакционной смеси побочных продуктов. Так, например, ацилирование диэтилкетона этилацетатом на холоду (20°) дает ожидаемый продукт реакции — 3-метилгександион-2 4. При нагревании же расщепление последнего под действием этилата натрия может идти по направлению 2, благодаря чему образуются этилпропио-нат и метилэтилкетон и как следствие этого — гептандион-3,5 и гек-сандион-2,4 (во всех случаях имеется в виду, что в реакционной смеси есть этиловый спирт) [c.207]