Глюкозиды фенольные

Схема 14.13. Фенольные глюкозиды коры [c.529]

Существуют, no крайней мере, две группы р-глюкозидаз. Одни из них гидролизуют преимущественно фенольные глюкозиды и совсем не гидролизуют или гидролизуют очень медленно олигосахариды другие, напротив, быстрее гидролизуют олигосахариды. Часто в одном и том же источнике содержатся р-глюкозидазы обеих групп (см., например, [c.400]

После введения смеси С -глюкозы и флороглюцина в растениях образуется О -флорин (флороглюцин-Р-в-глюкозид). Все исследованные сосудистые растения, кроме некоторых водорослей и грибов, способны осуществлять эту реакцию [22]. Предполагаемая неспособность водорослей синтезировать фенольные гликозиды требует дальнейшего изучения, а продукты детоксикации фенола, если они существуют, необходимо исследовать с точки зрения сравнительной биохимии. Хорошо известно, что все изученные представители животного мира способны связывать фенолы, попавшие с пищей (см. гл. 6), и было бы неожиданным отсутствие такой способности у водорослей, так как в природных условиях фенолы частично выносятся в почву и воду. Бактерии и грибы не могут связывать фенолы, но они окисляют и метаболизируют их с помощью [c.202]

В настоящее время мало прямых доказательств того, что в здоровых растительных тканях фенольные гликозиды превращаются таким образом, что сахарный остаток, или агликон, окисляется до двуокиси углерода, тем не менее последние работы по биосинтезу кумарина с использованием меченых соединений показали, что непосредственным предшественником кумарина может быть соответствующий глюкозид. Если это так, то существуют гликозиды, способные освобождать свой сахарный остаток в процессах, ведущих к образованию других соединений. [c.215]

Арбутин — глюкозид фенольного типа. В качестве аглюкона в него входит гидрохинон. Содержится арбутин в толокнянке и во многих родах семейства вересковых. Кроме того, хорошим источником для его получения служат листья бадана [Bergenia rassifolia). Арбутин [c.113]

Семена подсолнечника, обезжиренные и с удаленной лузгой, дают продукты, богатые белком (54 %), но содержащие хлорогеновую кислоту, которая сильно окрашивает белки [96], а также включает другие фенольные соединения [64]. В семенах хлопчатника в первую очередь содержатся госсипол и фитаты семенам льна свойственно наличие циановых глюкозидов и особенно линомарина. [c.347]

Трифторацетамиды очень легко гидролизуются в разбавленных растворах едкого натра или гидроокиси бария. Помимо применения в синтезе пептидов, трифторацетильная защитная группа позволила осуществить синтез фенольных глюкозидов и глюкуронидов тирозина и дииодтирозина, так как эта группа отщепляется в мягких условиях без затрагивания глюкозидных или глюкуронидных связей [94]. Другим важным примером служит синтез 5-диазо-4-оксо-ь-норвалина, исходя из Ы-трифторацетил-ь-аспарагинового ангидрида [95]. [c.206]

Конифериловый спирт и другие монолигнолы освобождаются при гидролизе соответствующих глюкозидов под действием фермента Р-О-глюкозидазы (см. схему 12,11, б). Под действием ферментов дегидрогеназ и оксидаз из кониферилового и других спиртов образуется резо-нансно-стабилизированный (стабилизированный эффектом сопряжения) феноксильный радикал, изображенный на схеме 12.12 в виде граничных резонансных структур и резонансного гибрида. Большинство исследователей считают, что свободнорадикальный центр генерируется на атоме кислорода фенольного гидроксила, причем сначала отнимается протон, а за- [c.395]

Другие соединения, содержавшие бензилалкилэфирную группу и свободную фенольную гидроксильную группу в параположении в бензольном ядре, реагировали с кислым сернистым натрием, образуя соединения с высоким содержанием серы. Однако соединения, в которых гидроксильная группа была метилирована, соединения с у-пироновым кольцом и некоторые фенольные глюкозиды не реагировали. [c.481]

Включение меченого ацетата и фенилаланина в состав этого водорастворимого пигмента позволяет предположить, что он принадлежит к классу флавоноидов. Другие его характеристики соответствуют структуре р-В-глюкозида мприцетина (4.19). Обработка диазометаном приводит к метилированию ТОЛЬКО фенольных ОН-групп, в то время как ацетилируются и все первичные, и все вторичные ОН-группы. [c.405]

В отличие от О-гликозидов апигенина, С-гликозид его - сапонаретин - обладает более высокой противовирусной активностью. Вероятно, активность связана с наличием свободной фенольной гидроксигруппой у С-7. Это подтверждается и на при.мере О- и С-гликозидов лютеолина. При пpoявJ eнии высокой активности агликона, его 7-0-глюкозид не активен, а ориентин (8-С-глюкозид лютеолина) проявляет значительную активность. [c.139]

Общий синтез фенольных глюкозидов основывается на реакции ацетобромглюкозы с фенолятами калия (Кениге и Кнорр, 1901 г.). При этом получаются тетр .ацетил-р-глюкозиды (вальденовское обращение), которые дезацетилируются щелочным гидролизом [c.227]

Глюкозан получается также при обработке фенольных глюкозидов, например салрщина, щелочами (Танре) он образуется легче в результате термического разложения в глубоком вакууме В-глюкозы или, лучше, полисахарид ов В-глюкозы— [c.228]

Из фенольных соединений — Сз-нодгруппы конифериловый спирт (или его глюкозид—кониферин), а также синаповый и пара-кумаровый спирты образуют полимерные продукты, которые являются ароматической основой лигнина. Биохимия лигнина вычленяется в особый раздел исследований. [c.18]

АРБУТИН (гидрохинон-р-В-глюкозид) С гН бО , в. 272,25 — гликозид группы феполгликозидов, встречающийся в толокнянке, бадане и в других растениях семейства камнеломковых и вересковых. А. — бесцветные кристаллы т. пп, 199—200° растворим в водо, из которой криста.ллизуется ( 1 молекулой воды. Препараты арбутина, полученные из растительного материала, часто содер->кат примеси метиларбутина. А. дает реакции па фенольную группу (напр., с КеС1з — синее окрашивание), гидролизуется кислотами и ферментами — р-глюкозида- [c.139]

Почти все низкомолекулярные фенолы встречаются в живых клетках в связанной форме. Эта связанная форма обычно означает наличие связи между гидроксильной группой фенола и молекулой глюкозы простейшая форма такой комбинации — фенил-р-п-глюкозид (I). Фенольные 0-гликозиды — наиболее обширная группа известных гликозидов растений, причем уже выделено несколько сот комбинаций агликонов и сахаров. То, что фенолы почти всегда встречаются в связанной форме, обычно в форме гликозидов, в активно мета-болнзирующих тканях, заставляет предполагать, что присоединение сахаров к фенолам играет важную роль для жизнедеятельности растений достаточно вспомнить, что гликозиды обладают большей растворимостью в соке и более подвижны, чем исходные фенолы. Образование гликозидов может быть способом накопления фенолов в растении в форме, в которой они не мешают другим более важным клеточным механизмам. [c.109]

Скорость гидролиза зависит главным образом от природы присутствующего сахара, однако на нее также влияет природа агликона, хотя и в меньшей степени. Некоторые гликозиды (например, 0-рамнозиды, О-ксилозиды, 0-софоро-зиды) полностью гидролизуются горячей 2 н. минеральной кислотой в течение 2—4 мин, в то время как большинство других гликозидов (0-рутинозиды, 0-глюкозиды) не гидролизуется полностью за время меньше 20 мин. Некоторые соединения (флавоноидные 7-р-глюкурониды и 7-0-глюкозиды) относительно стабильны и полностью гидролизуются только при нагревании их с кислотой в течение нескольких часов фенольные С-гликозиды даже еще более стабильны и вообще не гидролизуются кислотой. Антоцианы заряжены положительно, поэтому они гидролизуются медленнее, чем флавонолы и другие фенольные гликозиды. По этой причине гораздо легче выделить промежуточные соединения, образующиеся при гидролизе антоцианов, чем других фенолов. [c.110]

Яблоки и груши содержат значительное число аналогичных фенольных гликозидов, нанример флоридзин и арбутин, и их распределение в плодах похоже на распределение в других частях этих растений (Уильямс [115]). Было найдено, что многие плоды содержат хинные эфиры коричных кислот например, из большинства обычных плодов выделены хлорогеновая кислота и некоторые ее изомеры (Зондхеймер [109], Херман [116]). Единственный случай наличия в плодах производных глюкозы и коричных кислот — это выделение п-кумароилглюкозы и 3-глюкозида кофейной кислоты из ягод картофеля (Корнер и Харборн [61]). [c.131]

Фенольные гликозиды иногда присутствуют в семенах, входя в состав довольно сложных соединений. Выше были упомянуты ацилированные соединения типа витексина из семян пшеницы и сложное производное коричной и никотиновой кцслот — ниацитин (стр. 126). Другим примером является лен Ыпит usitatissimum, который содержит глюкозиды п-кумаровой и кофейной кислот в виде до сих пор не определенного эфира. Наконец, можно упомянуть, что антоцианы и другие пигменты, присутствующие в оболочках семян, иногда очень прочно связаны и их трудно выделить обычными методами. Возможно, это объясняется тем, что они образуют полимерные лейкоантоцианидины семена часто являются богатым источником таких материалов. [c.132]

Синтез фенольных гликозидов in vivo легко показать при помощи введения разбавленного раствора фенолов в живые растения или растительные ткани. Эксперименты подобного рода впервые были проведены в 1916 г. [8]. Салигенин или гидрохинон вводили в живое растение (кукуруза и бобы), а затем из растительных тканей выделяли глюкозиды этих фенолов. Двадцать лет спустя Миллер (1938—1943 гг.) предпринял интенсивное исследование образования глюкозидов в растениях. Он показал, что после введения в растения соединений со спиртовым или фенольным гидроксилом в виде раствора или в газообразном состоянии эти вещества соединяются с глюкозой или другими сахарами, в результате чего образуются Р-гликозиды. [c.201]

Несмотря на то что Миллер работал в основном со спиртами, имеющими значение в сельском хозяйстве, его работы представляют интерес и с точки зрения биохимии фенольных соединений, поскольку спирты, подобно фенолам, легко гликозилируются в растениях. Более того, он провел тщательное выделение и полную идентификацию соединений, которые образовались в тканях. В разнообразном растительном материале, включая клубни картофеля, при выдерживании в атмосфере этиленхлоргидрина синтезировался 2-хлор-этил Р-в-глюкозид [9—И]. В луковицах гладиолуса, обработанных 2-хлорфе-ноло м, протекал синтез 2-хлорфенил-р-гентиобиозида [11]. После одновременного введения в луковицы этиленхлоргидрина и 2-хлорфенола синтезируются глюкозид первого и гентиобиозид второго [12]. [c.201]

Помимо самого ацетофенона, в растениях был найден ряд фенольных производных ацетофенона или их глюкозидов (Каррер [120]). Анализ их формул (рис. 20) показывает, что ксантоксилин и пеонол являются соединениями [c.260]

Этот раздел посвящен азотсодержащим фенольным соединениям, биосинтез которых изучали методом меченых атомов. Выше были рассмотрены тирозин и новобиоцин. В этом разделе речь идет об алкалоидах и ароматических цианогенных глюкозидах. Для более детального ознакомления с биосинтезом алкалоидов рекомендуется прекрасная работа Баттерсби [125]. [c.261]

Фермент относительно неспецифичен многие ди- и трифенолы могут служить в качестве субстрата, однако, с другой стороны, фермент не действует на монофенолы. Интересно отметить, что глюкозилирование проходит с изменением конфигурации аномерного углерода действительно, в УДФГ эта связь имеет а-конфигурацию, а в арбутине и других фенольных глюкозидах — Р-конфигурацию. [c.330]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология