Нитрохлорбензолы реакции

Какие получатся соединения при щелочном гидролизе следующих соединений хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему [c.144]

Мета-нитрохлорбензол этим путем получить нельзя. Для его получения надо воспользоваться реакцией хлорирования нитробензола [c.122]

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Производство п-нитроанилина из п-нитрохлорбензола. Реакция замещения хлора в п-нитрохлорбензоле на аминогруппу может быть изображена уравнением [c.356]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения подвижности хлора в реакциях нуклеофильного замещения 1) хлорбензол, 2) о-нитро-хлорбензол, 3) лг-нитрохлорбензол, 4) 2,4-динитрохлорбензол, 5) 3,5-дииитрохлорбснзол, 6) 2,4,6-тринитрохлор-бензол. [c.154]

Составьте уравнения реакций щелочного гидролиза 1) л-нитрохлорбензола, 2) хлорбензола, 3) о-ни-трохлорбензола, 4) 2,4,6-тринитрохлорбензола, 5) л -ни-трохлорбензола. Расположите эти вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. По каким механизмам идут перечисленные реакции [c.164]

К 236 г п-нитрохлорбензола добавляют 960 г кристаллического сульфида натрия в 2,5 л воды. Смесь кипятят 20 ч, отфильтровывают после охлаждения от осадка (побочного продукта реакции), упаривают фильтрат до объема 1,5 л и ири размешивании добавляют 230 мл 30 %-ного пероксида водорода. Каково строение основного и побочного продуктов реакции [c.334]

Один из важнейших примеров замещения ароматически связанного хлора — синтез л-нитроанилина -из л-нитрохлорбензола. Он ведется при нагревании л-нитрохлорбензола с 6—8 моль (иногда — до 12 моль) 40 %-ного раствора аммиака при 170-190°С с размешиванием в течении 7—10 ч. По окончании реакции спускают дав- [c.188]

Л1-Нитрохлорбензол в тех же условиях в реакцию не вступает. Различная подвижность атомов хлора в мета- и ара-положениях к нитрогруппе делает возможным избирательное замещение одного из них в 1-нитро-3,4-дихлорбензоле при производстве 4-нитро-2 хлоранилина -. . [c.189]

Данные о сравнительных скоростях реакций 4-замещенных 2-нитрохлорбензолов с метилатом натрия в сухом метаноле [c.479]

Меша-нитрохлорбензол этим путем получить нельзя. Надо воспользоваться другой реакцией — прохлорировать нитробензол [c.266]

Хлорбензол вступает в реакцию нитрования примерно в 7—8 раз медленее бензола, что объясняется индуктивным эффектом хлора. При этом образуются нитрохлорбензолы 33—37 % орто-, 63—67 % пара- и около 1,6% /Ибга-изомера. Получение этих продуктов ведется непрерывным методом в системе из двух аппаратов нитрующей смесью, содержащей 35 % азотной, 53 % серной кислоты и 12 % воды. Отработанная кислота содержит 70—71 % серной кислоты и около 1 % азотной. Сырье дозируют в первый реактор, где при 55—60°С протекает основная часть процесса. Реакция завершается во втором реакторе при 70—75 °С. Далее реакционная смесь попадает в отстойник, где слой нитрохлорбензолов отделяется от отработанной кислоты. Смесь продуктов промывается водой, 1 % раствором соды, после чего из нее удаляется вода нагреванием под вакуумом. [c.92]

Совершенно иначе влияет полярность растворителя на скорость реакции нуклеофильного замещения в случае о-нитрохлорбензола. В неполярной среде реакция этого соединения с пиперидином идет значительно быстрее, чем пара-изомера, и несколько замедляется с увеличением полярности. Так, отношение констант скоростей к 1кп реакции нитрохлорбензолов с пиперидином при 170 °С в бензоле 64, в метаноле 2,8 и в диметилформамиде 1,3. Большее активирующее действие заместителя в орто-положении объясняют образованием внутримолекулярной водородной связи в а-комплексе. [c.163]

В молекуле антрахинона активация этих реакций осуществляется карбонильными группами и по своей реакционной способности хлорантрахиноны близки к нитрохлорбензолам. [c.184]

Алкоголят- и фенолят-ионы значительно более, нуклеофильны, чем гидроксильный ион и-поэтому быстрее последнего и в более мягких условиях вступают в реакцию. Например, взаимодействие га-нитрохлорбензола с этанолом и едким натром, приводящее к получению -нитрофенетола проводится обычно без давления, при кипении реакционной массы или под очень небольшим давлением этанол берется в избытке, так как является одновременно и растворителем, а едкий натр — в количестве, близком к теоретически необходимому [c.186]

В автоклав загружают 600 мл метанола, 23 г металлического натрия и 158 г о-нитрохлорбензола и нагревают 3 ч при 120—128 °С и 0,8—1.0 МПа. Какое строение имеет продукт реакции [c.187]

Производные дифенилоксида получают реакцией -нитрохлорбензола с п-нитрофенолом, /г-метоксифенолом, фенолом, /г-хлорфенолом в присутствии щелочи. Расположите указанные фенолы в порядке возрастания легкости их реакции с ге-нитрохлорбензолом. [c.187]

В гл. 24 и 25 было указано, что нитрогруппы активируют заместители, находящиеся к ним в орто- и пара-положении, и сообщают им способность вступать в реакции обмена. Поэтому атомы галоидов, а также амино- и нитрогруппы, находящиеся под влиянием таких нитрогрупп, легко замещаются гидроксильной группой уже при нагревании с водными растворами н1елочей и даже при обработке углекислыми солями щелочных металлов. Подвижность этих заместителей возрастает с увеличением числа нитрогрупп, находящихся к ним в о- или п-положении. Так, атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле более реакционноспособен, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2,4,6-тринитро.хлорбен-золе подвижность атома хлора еще больше. [c.536]

В исключительных случаях нитрогруппа, находящаяся в мета-положении, также может повысить реакционную способность атома хлора при определенных реакциях. Так, например, о-, м- и п-нитрохлорбензолы в спиртово.м растворе реагируют с сульфитами щелочных металлов с образованием солей соответ твующ,их иитробензолсульфо-кислот скорость реакции всех трех нитрохлорбензолов примерно одинакова, но всс же с наибольщей скоростью реагирует л-соединение. [c.514]

Обычный метод получения ароматических дисульфидов заключается в действии Na2S2 на арилгалогениды . Однако этот метод имеет ограниченное значение, так как в нем могут быть использованы лишь те соединения, в которых атом галоида активирован электроотрицательными группами, как, например, в случае о- или /г-нитрохлорбензолов. Реакция солей диазония с солями ксантогеновой кислоты непригодна для получения дисульфидов в большом масштабе, поскольку во избежание возможных взрывов приходится работать с разбавленными растворами. Хлорангидриды ароматических сульфокислот (не содержащие нитрогрупп) восстанавливаются также цинком и минеральной кислотой с образованием меркаптанов , которые зател можно окислить в дисульфиды. Настоящий метод был использован для получения дисульфидов, производных нитронафталинов , динафталиндисульфида и дифенилдисульфида [c.51]

При переходе от аммиака к первичным и вторичным аминам, содерх<ащим метильные и этильные группы, реакция нуклеофильного замещения галогена идет в более мягких условиях. Дальнейшее увеличение длины цепи алкилов уже затрудняет реакцию из-за пространственных препятствий. Так, взаимодействие дибутиламина с л-нитрохлорбензолом в обычных условиях не идет. Напротив, с пирролидином, морфолином или пиперидином, в которых углеродная цепь фиксирована и не затрудняет подхода к реакционному центру, взаимодействие проходит достаточно гладко. [c.192]

При нагревании -нитрохлорбензола в диметилформамиде в присутствии сульфата медн образуется я-нитро-УУ,Л -диме тиланилин. Как идет эта реакция [c.194]

В стальной автоклав емкостью 1,5 л, снабженный мешалкой, помещают 600 мл воды и 62.8 г (0,4 моля) л-нитрохлорбензола, затем, при перемешивании, приливают 86,5 г (2,13 моля) 35%-ного раствора едкого натра, плотно закрывают автоклав и нагревают в течение 12—13 часов при температуре 140°. Давление повышается до 2,5 ати. По окончании реакции оставляют реакционную массу до полного охлаждения. Автоклав [c.545]

Особенно ярко выражено лабилизирующее влияние нитрогруип. Так, например, аминолиз хлорбен ,ола протекает о трудом и лишь с помощью амидов щелочных металлов (б), тогда как в случае -нитрохлорбензола реакция протекает значительно легче и может б 1ть проведена с аммиаколт в). [c.198]

При ведении аминнрования реакция вышла из-под контроля, так как протекала с большой скоростью, вызванной высокой температурой, поскольку отвод тепла был недостаточны.м. При расследовании установлено, что, кроме нарушений температурного режима, вызванных недостаточным охлаждением водой, были допущены нарушения в загрузке продуктов в реактор загрузили значительное количество нитрохлорбензола и недостаточно аммиака, поэтому нитрохлорбензол нагрелся до температуры разложения. [c.120]

Опираясь на механизм 5 2Аг, объясните, почему при нагревании с водным раствором аммиака а) п-нитрохлорбензол превращается в п-нитроанилин, а л -нитрохлорбензол в реакцию не вступает б) у 1-нитро-3,4-дихлорбензола избирательно замещается аминогруппой только один атом хлора (какой ) в) реакционная способность п-нитрогалогенбензолов зависит от природы галогена и изменяется в следующем порядке Р > С1 > Вг > I [c.135]

Изучение реакции изомерных нитрохлорбензолов с аммиаком показало, что эта реакция бимолекулярна и константа ее скорости при 160 °С для я-ни-теохлорбензола равна 2,7 10- а для о-нитрохлорбензола 7,1-10- л/(моль мин). Применение катализатора — хлорида медн (II)—увеличивает скорость примерно на два порядка. Как будет вести себя в этих условиях ж-нитрохлорбензол [c.201]

Участие анион-радикалов в реакциях нуклеофильного замещения /г-нитрохлорбензола и некоторых других субстратов аналогичного характера надежно доказано динамикой накопления и расходования этих частиц в сопоставлении с течением основной реакции, подавлением реакции нуклеофильного замещения при добавлении акцепторов электронов более сильных, чём исходный субстрат, и ускорением реакции в присутствии кислорода Тем не менее этот путь образования анионных а-комплексов не следует рассматривать как единый механизм течения реакций нуклеофильного замещения, идущих через присоединение — отщепление. Возможны и другие его механизмы, особенно в случаях, когда субстрат не со-держйт нитрогрупп. [c.148]

Хлорбензол и л-нитрохлорбензол не вступают ни в одну из приведенных выше реакций так, например, амины не действуют на них даже при 180—190 С. Суммарный резонансный эффект орто- и пара-нитрогрупп настолько сильно активирует атом хлора в 2,4-Динитрохлорбеи-золе, что в данном случае нуклеофильное замещение проходит с исключительно большой легкостью. Например, реакция с гидразином в триэтиленгликоле протекает так быстро и настолько экзотермично, что реакционную массу необходимо охлаждать льдом, чтобы поддерживать, температуру 20°С [c.201]

Хлорид 2,3-динитро-4-метоксибензолдиа.зония в спиртовом растворе переходит в З-метокси-2-нитрохлорбензол. Каков механизм этой реакции [c.260]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

В отличие от сульфаниловой кислоты, которая получается реакцией запекания (см. 3.3), ее изомер — ортаниловая кислота получается из о-нитрохлорбензола через бис (о-нитрофенил) дисульфид по схеме [c.334]

В промышленности довольно хорошее разделение смеси изомеров, получающейся при нитровании хлорбензола, достигается вымораживанием основной части более высокоплавкого л-изомера и повторной фракционной перегонкой остающегося раствора с последующим вымораживанием. Чистые нитрохлорбензолы, не содержащие следов другого изомера, лучше всего получать по реакции Зандмейера из соответствующих нитроанилияов (см. 21.24). [c.200]

Наряду с реакцией конденсации, дающей нитрил a-xлop- (л-нитрофенил)-пропионовой кислоты, происходит распад части хлористого -нитрофенилдиазония (реакция Зандмейера) при этом образуется л-нитрохлорбензол, который и отгоняют с водяным паром. [c.578]

Реакции проводили в среде ДМФА, в качестве катализатора (для процесса 3) использовали комплекс однохлористой меди с 8-оксихинолином. Процесс 1 относится к реакциям бимолекулярного нуклеофильного ароматического замещения. По своей реакционной способности л<-феноляты располагаются в ряд NH > СН, > Н > С1 > Вг > NOj, симбатный изменению их основности. Реакция 2 описывается кинетическим уравнением первого порядка первый - по фенолу, нулевой - по 4-нитрохлорбензолу. д -3амещенные фенолы по реакционной способности располагаются в ряд N0, > С1 > Вг > СН, > NHj, симбатный изменению их кислотности. I.e., при переходе от процесса 1 к процессу 2 ряд зависимости заместителей иа скорость реакции инвертируется. Для реакции 3 на- [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология