Бензоин из бензальдегида

Конденсация бензоина Бензальдегид То же — [56] [c.287]

Однако имеются также и некоторые различия между ароматическими альдегидами и родственными им соединениями жирного ряда. Например, бензальдегид и его производные при кипячении с раствором цианистого калия конденсируются с образованием а-оксикетонов из самого бензальдегида при это.м получается бензоин [c.626]

Бензоиновая реакция (образование бензоина из бензальдегида при катализе СЫ ) [c.127]

Бензоиновая конденсация. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия вступают в реакцию конденсации с образованием так называемого бензоина [c.289]

Бензоиновая конденсация. — Под действием цианидов ще- лочных металлов в водном спирте бензальдегид подвергается бимолекулярной конденсации с образованием а-оксикетона — бензоина (т. пл. 134 °С выход 87%) [c.397]

СЯ также из смеси бензоина с замещенным бензальдегидом и цианидом, и, следовательно, бензоиновая конденсация представляет собой обратимый процесс. [c.398]

В 3-литровую круглодонную колбу (примечание 1), соединенную с обратным холодильником, помещают 625 мл 95%-ного спирта (примечание 2), 500 мл воды, 500 г (476 мл, 4,7 мол.) чистого бензальдегида (примечание 3) и 50 г 96—98%-ного цианистого натрия полученную смесь кипятят в течение 30 мин. (примечание 4). Приблизительно через 20 мин. из горячего раствора начинают выпадать кристаллы бензоина. По окончании кипячения раствор охлаждают, выпавший продукт отсасывают и промывают небольшим количеством воды. Сырой бензоин после сушки весит 450—460 г (90—92% теоретич.). Для полной очистки сырой продукт, обычно почти бесцветный или светложелтый, перекристаллизовывают из 95%-ного спирта, для чего 90 г вещества растворяют приблизительно в 10,0мл кипящего спирта по охлаждении из раствора выпадает около 83 г бесцветного чистого бензоина, плавящегося при 129°. [c.95]

Результаты ряда опытов позволяют сделать заключение, что наилучшим методом для получения больших количеств бензоина является вышеописанный способ. В том случае, когда нужно получить лишь небольшое количество бензоина (из чистого бензальдегида), лучше, повидимому, взять приблизительно двойное количество разбавленного спирта. [c.95]

Восстановление карбонильной группы до метиленовой часто сопровождается образованием побочных продуктов, в том числе ненасыщенных углеводородов Выходы их малы, и эти реакции не имеют препаративного значения. Так, при восстановлении изомасляного альдегида образуется изобутен [105], при восстановлении пинаколина — 2,3-диметилбутен-2 [140], бензальдегида [130] и бензоина [263] — стильбен при восстановлении замещенных бенз альдегидов образуются соответствующие замещенные стильбены [130, 131]. [c.339]

В ароматическом ряду эта реакция называется бензоиновой конден сацией этот термин происходит от названия первого представителя этого класса соединений—бензоина—продукта, получаемого от двух мо лекул бензальдегида. [c.600]

Наиболее известным примером ацилоиновой конденсации является образование бензоина из бензальдегида при действии цианистого калия [c.217]

При перемешивании бензальдегида с 0,13 моля тетрабутил-аммонийцианида в воде при комнатной температуре проходит бензоиновая конденсация с выходом 70% [435]. Проведение реакции в ТГФ или ацетонитриле при комнатной температуре требует присутствия только 0,02 моля четвертичного аммониевого цианида [413]. В этом состоит сущ,ественное отличие от общепринятой методики (кипячение в этаноле или метаноле), в которой применяется 0,2—0,4 моля цианида щелочного металла на 1 моль бензальдегида. Очень гигроскопичные тетраалкиламмониевые цианиды приготовляют из бромидов в абсолютном метаноле путем ионного обмена на колонке со смолой IRA-400 ( N-форма) [436]. Если использовать водный раствор K N и аликват 336 [437], то образуются лишь следы бензоина, вероятно, потому, что хлорид и цианид имеют близкие константы экстракции. Бензоиновая конденсация осуществляется также в присутствии 18-крауна-б или дибензо-18-крауна-6 в качестве катализаторов при 25—60°С либо в системе водный цианид калия/ароматический альдегид без растворителя, либо в системе твердый K N/альдегид, растворенный в бензоле или ацетонитриле [437]. [c.228]

Цианамид 287, 289, 290, 292, 293 кальция 232, 292, 293, 525 натрня 232, 293 полил1еризация 294 Цианаты 286, 291, 342, 364, 389, 425 Циан ацетил мочевин а 1040 Цианбензол 647 см. Беизонитрил Циангидрин(ы) 202, 361, 425 бензальдегида 672 бензоина 627 маннозы 406 Циангидрин 1ый синтез 360—361, 428 Циандиалкилы 178, 182, 192 [c.1211]

Осуществите указанные переходы а) бензол —бифенил4,4 -динитробифенил б) хлористый бензил дифенилме-тан— бензофенон в) бензальдегид—>бензоин—>стильбен г)стиль-бен —дифенилацетилен (толан) —> фенилбензилкетон. [c.198]

Цианид-ион является высокоспецифичным катализатором этой реакции, и его эффективность зависит в первую очередь от легкости, с какой он присоединяется к бензальдегиду на первой стадии и отщепляется от XLHI с образованием бензоина XLIV. Однако решающее значение имеет, по-видимому, электроноакцепторная способность " N, благоприятствующая отщеплению водорода в виде протона от СН-связи в XL с образованием карбаниона XLI, а не перенос этого водорода вместе с электронной парой ко второй молекуле бензальдегида, как это имеет место в случае реакции Канниццаро (см, стр. 208), Кинетические данные, полученные для этой реакции, согласно которым [c.221]

В коническую колбу емкостью 200 мл помешкают раствОр 20 г (0,2 моля) свежеперегнанного бензальдегида в 50 жл этилового спирта и приливают раствор 4 г цианистого калия (0,06 моля) в 10 мл воды. Смесь нагревают до кипения в течение 1 часа на водяной бане с обратным холодильником и оставляют на 24 часа. Выпавший осадок бензоина отфильтровывают на воронке Бюхнера и получают 16 г неочищённого продукта, который перекристаллизовывают из этилового спирта. [c.739]

Бензоин можно получить из бензальдегида путем нагревания с небольшим количеством цианистого калия до 150°, а.также при реакции амида миндальной кислоты с эфирным раствором фенилмагнийиодида . [c.739]

Образование бензоина из бензальдегида в присутствии каталитических количеств щелочного цианида (бензоиновая конденсация) в своей последней стадии тоже является альдольной реакцией (см. учебник). [c.146]

Примером реакции, проходящей по механизму всаливания ., может служить бензоиновая конденсация [16], для протекания которой необходим контакт бензальдегида с N. В двухфазной системе реакция идет плохо, однако при замене цианида натрия в водной фазе на тетрабутиламмонийцианид конденсация идет быстро и бензоин образуется с выходом 70%. Это объясняется всаливающим эффектом аммониевой соли, приводящим к увеличению концентрации бензальдегида в водной фазе, где находится ион N. [c.17]

Синтез бензоина. К смеси 20 ммоль K N, 1.22 ммоль 18-крауна-б н 2,7 мл воды прн 60 °С добавляют бензальдегид, перемешивают 15 мнн. Осадок отделяют, раствор дополнительно обрабатывают хлороформом, выделяют бепзоня. [c.129]

Под действием цианид-иона две молекулы ароматического альдегида могут конденсироваться, давая а-оксикетон. Поскольку простейшее соединение, образующееся при конденсации бензальдегида, называется бензоином, эта последовательность реакций получила название бензоиновой кондепсацпи. [c.75]

В основном приведенную выше методику разработали Баллард и Дэн . Стильбен был также получен восстановлением дезокси-бензоина а, бензальдегида и бензила , 2в- дегидрогенизацией этил-бензола , толуола - и дибензила б. щелочным восстановлением фенилнитрометана фенилннтроацетонитрила и дезокси- [c.396]

Бензоин может быть получен действием цианистого натрия или калия на спиртовый раствор бензальдегида и конденсацией бензола с фенилглиоксалем в присутствии хлористого алюминия [c.96]

Бензальдегид-С1/1 -1, 2, 3, 4-С /4 и бензоиная-С /1-1, 2, 3, 4-С /4 кислоты получаются аналогично из толуола-а, 1, 2, 3, 4-С )з. [c.101]

Бензоиновая конденсация. При действии водно-спиртовых растворов цианида калия арилальдегиды димеризуются в а-оксикетоны. Из бензальдегида образуется бензоин [c.356]

Получение бензоина. Смесь 10 г бензальдегида, 25 i/fi спирта и раствора 2 г цианистого калия в 5 воды кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 1—2 час. Затем смесь медленно охлаждают и выделивгнийся бензоин отфильтровывают и промывают спиртом, о.хла-жденным в ледяной воде. При лерекристаллизации из спирта получаются белые игольчатые кристаллы с темп. пл. 137 [c.217]

В методике [2] синтеза бензиловой кислоты в больших количествах бензоин, полученный из бензальдегида [3], промывают и, не высушивая, прибавляют но частям при перемешивании к раствору 0,76 моля NaBrO (8%-ный избыток) и 12,5 моля едкого натра в 880 мл воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане при перемешивании, добавляя еще воды (800 ли) по мере необходимости до такого разведения, чтобы взятая проба полностью растворялась в воде (5—6 час). Смесь разбавляют водой, фильтруют для удаления небольш ой примеси бензгидрола и подкисляют. Выпадающая в осадок бензиловая кислота получается сразу чистой т. пл. 149—150°. [c.389]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология