лактамного типа

Антибиотики р-лактамного типа [c.541]

Оптическая активность исчезает здесь в результате того, что фенильные ядра при образовании лактамных колец закрепляются в одной плоскости. Не следует, однако, думать, что циклизация такого типа обязательно сопровождается исчезновением оптической активности. Если образуется многозвенное неплоское кольцо, то оптическая активность сохраняется. Это наблюдали, в частности, для соединения XX. Конформация подобных соединений была изучена на примере циклических гидразидов типа XXI [26]. [c.512]

Структура молекулы природного цефалоспорина С имеет следующие характерные моменты основной ее скелет представлен (так же, как и у пенициллинов) р-лактамным фрагментом, но в отличии от последних, он сконденсирован с шестичленным тиа-зиновым циклом. Также имеются карбоксильная и амидная функции в соответствующих положениях основного ядра. Важно, что в молекуле цефалоспорина С содержится еще и спиртовая функция аллильного типа, обеспечивающая соединению дополнительные химические возможности (в данном случае, ацилирование). [c.296]

Еще одним типом азотсодержащих соединений нефти являются амиды кислот и другие производные аминокислот. Эти соединения обнаружены во многих нефтях, однако выделить индивидуальные амиды пока не удалось. Считают,. что амиды кислот имеют циклическую структуру, состоящую из ароматического и лактамного колец. Изучение амидов кислот представляет интерес с точки зрения генезиса нефти, так как, зная строение продуктов превращения аминокислот растений и животных, можно более аргументированно представить путь превращения органического вещества живых организмов в нефть. [c.288]

Взаимодействие диполей относится к взаимодействиям средней силы. Этот тип взаимодействия следует учитывать при наличии в молекуле сильного постоянного диполя, т. е. когда в молекуле присутствуют функциональные группы, такие, как нитриль-ные, амидные, лактамные, карбонильные, карбоксильные, гидроксильные, нитрогруппы и иногда галогены. Координационные силы играют большую роль при хроматографировании в системах с сильным постоянным диполем (спирты, кетоны, галогензамещен-ные углеводороды, эфиры и т. д.) или при использовании неподвижной фазы с хорошо выраженными дипольным характером (полиамид, полиакрилонитрил, ионообменники и т. д.). В некоторой мере они проявляются и при хроматографировании на окиси алюминия или на силикагеле. [c.26]

Конике и Смете [193] изучали щелочной гидролиз двух типов олимеров, содержащих лактамные циклы [c.106]

Типы бициклических структур Р-лактамных антибиотиков [c.439]

Бекмановскую перегруппировку оксима проводят в реакторе 6 циклонного типа, снабженном циркуляционным насосом и мощным холодильником 7. Олеум вводят в циркулирующую смесь перед насосом, рециркулирующую жидкость — в тангенциальном направлении циклона, помещенного внутри реактора, а оксим — по его осевому направлению. Все это создает условия для интенсивного перемешивания реагентов и безопасной работы, обычно не сопровождающейся выбросами смеси и перегревами. Полученная масса стекает через боковой перелив в нейтрализатор 8, куда вводят необходимое количество аммиачной воды. Во избежание перегревов и гидролиза полученного лактама нейтрализацию ведут при 40—50 °С, что достигается циркуляцией смеси через выносной холодильник 9. Нейтрализованная масса стекает в сепаратор 10, где водный сульфат аммония отделяют от так называемого лактамного масла. Лактам растворим в водном сульфате аммония, и во избежание потерь лактама проводят дополнительную его экстракцию из сульфата аммония органическим растворителем (на схеме не показано). [c.551]

Стадия очистки сырого капролактама (или, как его называют, лактамного масла) является очень ответственной, так как только из достаточно чистого сырья получается волокно хорошего качества. Сырой лактам содержит 60—65% целевого вешества, 30—35% воды, до 2% сульфата аммония и примеси непревращенных циклогексанона и оксима, а также высококипящих побочных продуктов. Раньше его очищали путем испарения воды и ва-куум-ректификацией. Теперь реализован способ экстрактивной очистки органическими растворителями (трихлорэтиленом и др.). Вначале лактам продувают в колонне горячим воздухом при 100°С, в результате чего улетучивается большая часть воды. Затем лактам экстрагируют органическим растворителем в противоточной колонне (или в непрерывном аппарате другого типа). В следующей колонне производится реэкстракция капролактама из органического растворителя водным дистиллятом. При этом лактам очищается от циклогексанона, оксима и смолистых примесей, лучше растворимых в органических средах, чем капролактам. В результате получается 20%-ный водный раствор лактама, направляемый на ректификацию. Растворитель циркулирует в системе экстракция — реэкстракция, но часть его непрерывно выводится на регенерацию для очистки от накапливающихся примесей. [c.789]

Стадия очистки сырого капролактама (или, как его называют, лактамного масла) является очень ответственной, так как только из достаточно чистого сырья получается волокно хорошего качества. Сырой лактам содержит 60—65% целевого вещества, 30—35% воды, до 2% сульфата аммония и примеси непревращенных циклогексанона и оксима, а также высококипящих побочных продуктов. Раньше его очищали путем испарения воды и вакуум-ректификацией. Теперь реализован способ экстрактивной очистки органическими растворителями (трихлорэтиленом и др.). Вначале лактам продувают в колонне горячим воздухом при 100°С, в результате чего улетучивается большая часть воды. Затем лактам экстрагируют органическим растворителем в противоточной колонне (или в непрерывном аппарате другого типа). В следующей колонне проводится реэкстракция капролактама из органического [c.685]

При полимеризации капролактама, а также при гидролизе поликапроамида устанавливается равновесие, зависящее от температуры, количества и типа присутствующих в реакционной смеси активаторов и регуляторов. С ростом температуры гибкость валентных связей возрастает и вероятность вторичного замыкания разорванного лактамного кольца увеличивается, т. е. равновесие между полимером, и мономером смещается в сторону мономера. Например, при повышении температуры поликапроамида накопление мономера до равновесного содержания происходит быстрее, а количество низкомолекулярных (водорастворимых) фракций в полиамиде при установившемся равновесии (рис. 4.4) возрастает приблизительно с 2% при 180°С до 9% при 260°С, 11% при 280°С и 30% при 310°С. [c.115]

Бициклические р-лактамы также могут быть получены этим способом, если в качестве исходных веществ используют амино-алкены [схема (6.105)]. Этот подход был использован для стереоселективного синтеза 2-метилкарбопенама [схема (6.106)] — модельного соединения для антибиотиков р-лактамного типа [96]. [c.228]

Амиды. Как уже отмечалось, амиды считаются вторым по значимости типом нейтральных АС нефти после бензологов пиррола. Г. Д. Гальперн и сотр. [749] по ИК спектроскопическим данным пришли к выводу, что эти соединения имеют строение (XIV), т. е. содержат ароматическое ядро и лактамную группу. Те же заключения сделаны при исследовании нефтей Таджикистана [c.133]

Р-Лактамные антибиотики характеризуются наличием общего для всех представителей указанного структурного фрагмента, представляющего собой четырехчленный азотистый гетероцикл с карбонильной группой в а-положе-нии к атому азота. Главными представителями (а вернее сказать, типами) здесь являются пенициллины и цефа-лоспорины. [c.292]

Для 3-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6, вероятно, возможно существование двух типов таутомерии - лактим-лактамной и кето-енольной, и данное соединение теоретически может существовать в семи формах. [c.13]

Ряд специфических фрагментов, обусловленных расщеплением лактамного кольца в случае тиофенокапро- и тиофено-энантолактамов типа (9) и (Ю), позволяет масс-спектрометрически определять размер лактамного цикла, относительное положение тиофенового ядра, карбонила и аминогрупп [503]. [c.290]

Для барбитуровой кислоты характерны два типа таутоме-ии—лактим-лактамная и кето-енольная. На рис. 10.4 приведе-ы только четыре из различных возможных таутомерных форм арбитуровой кислоты. [c.299]

Концепция ЦДД базируется на свойстве цефалоспорина выделять карбоновую или М-замещенную карбамнновую кислоту из 3-ацилоксиметильного фрагмента после расщепления Р-лактамного цикла. Прекурсоры такого типа были получены ковалентным связыванием цефалоспорина с антибактериальными (4-хинолон-З-карбо-новые кислоты) или противораковыми (доксорубицин и т.д.) веществами. [c.202]

Имеется еще один тип макролидных веществ, называемых ансамицина-ми. У них лактонный или лактамный цикл присоединен к двум несоседним положениям ароматического ядра. Эти соединения более подробно будут обсуждаться в разделах, посвященных производным бензола и нафталина. [c.71]

Что же касается конкретно р-лактамных антибиотиков, то, кроме азе-тидинонов 6.42 и 6.43, известны пять типов бициклических молекул, отличающихся друг от друга строением второго цикла. Их молекулярные остовы, которым даны тривиальные названия, приведены в табл. 24. [c.438]

Из истинно природных Р-лактамных антибиотиков непосредственное применение в медицинской практике находят только два бензилпенициллин и клавулановая кислота. Все другие препараты этого типа имеют искусственное происхождение. Их получают двумя принципиально разными спо- [c.441]

Соединения типа (30 2 = МН, О, 5) обычно называют три-метилениминами, триметиленоксидами и триметиленсульфидами, а их а-карбонильные производные (31)—р-лактамами, р-лакто-нами и р-тиолактонами соответственно. Систематическая номенклатура (стр. 20) также употребляется [например, соединения (30 2 = ЫН, О) называют соответственно азетидин и оксетан]. Пенициллины (32 К = СНаСеНв и т. д.), содержащие 3-лактамное кольцо, являются важными антибиотиками. [c.252]

В известной монографии Хартафа [47] приведен довольно об-пшрпый материал, касающийся фармакологических свойств производных тиофена и базирующийся на данных, опубликованных до выхода этой монографии (1952 г.). Однако, насколько можно судить по литературным источникам, эти данные не приобрели практического значения. По-видимому, здесь сыграло роль го обстоятельство, что не были выявлены преимущества тиофеновых соединений перед более доступными аналогами бензольного ряда. Лишь значительно позднее было оценено важное значение наличия тиофенового фрагмента в так называемых р-лактамных антибиотиках. Так, аналоги, цефалоснорина С нашли применение в медицинской практике [48]. Обследование активности производных тиофена продолжалось и после указанного периода, и одним из результатов явилось то наблюдение [49], что по физиологической активности а-замещенные тиофена существенно отличаются от изомерных 3-замещенных. Значительный интерес представляют данные испытания меркаптоальдиминов типа V и образуемых ими хелатов как средств, обладающих противогрибковым действием [50]. Большое народнохозяйственное значение может приобрести тот факт, что гомологи тиофена с короткой боковой цепью стимулируют рост шерсти у овец и кроликов [51]. [c.11]

Наибольшее распространение вибрационные экстракторы получили в производстве капролактама, особенно на стадии экстракции и реэкстракции капролактама из лактамного масла и из раствора в органическом растворителе соответственно. Поэтому целесообразно провести анализ технико-экономической эффективности использования данного типа экстракторов на основе результатов их эксплуата1у1и на этих стадиях производства. [c.167]

В связи с этим определенный интерес представляли металлоорганические производные окси- и меркапто-К-гетероциклов, характеризующиеся малополярными связями металл — элемент и пониженной по сравнению с соответствующими металлами координационной способностью металлоорганической группировки. В качестве таковых нами выбраны металлоорганические соединения ртути, свинца, олова и сурьмы. Из числа соединений этого типа недавно описано (С4Н9)з8п--производпое 2-пиридона и предложена лактамная структура [9]. Интересовавшие нас металлоорганические производные синтезированы действием соответствующих гидроокисей или алкоголятов на гетероциклические системы (табл. 1 и 2). [c.697]

Интересным и убедительным химическим доказательством правильности р-лактамной формулы пенициллина (I) и неприемлемости оксазо-лоновой формулы XXX является реакция пенициллина с роданистоводо-родной кислотой. На модельных соединениях было установлено, что оксазолоны такого типа, как в формуле XXX, образуют при взаимодей- [c.502]

Особое значение для наличия антибактериальной активности имеет Р-лактамное кольцо. Раскрытие последнего по связи >СО—N<, приводящее к пенициллоиновым кислотам (V) или их производным (см. стр. 500), замена на разомкнутые системы, представленные в синтетически полученных близких к пенициллинам соединениях типа XLII и XLIII 123, или, наконец, замена на пятичленный Y-лактамный цикл (см. XLIIIa),— все эти преобразования приводят к неактивным веществам. [c.506]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология