Натрий фталимид

Фталид (т. пл. 74°С, т. кип. 228°С при 730 мм рт. ст.), представляющий собой Y-лактон, получают различными методами восстановления фталевого ангидрида или его производных. Удобным лабораторным способом является восстановление фталимида в водном растворе едкого натра при 8°С посредством цинковой пыли, активированной небольшим количеством меди (осажденной из раствора сульфата меди) выход 67—71%. [c.347]

Антраниловая кислота. — Это о-аминопроизводное бензойной кислоты получается с высоким выходом при действии гипохлорита натрия на фталимид в щелочном растворе при 80 °С гетероциклическое кольцо при гидролизе расщепляется, и образующаяся при этом фталаминовая кислота перегруппировывается по Гофману [c.349]

В толстостенный стакан емкостью 500 мл, снабженный хорошей механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 72 мл 50%-ного раствора едкого кали и, при размешивании, добавляют порциями около 200 г измельченного льда. Температура понижается до —15°. Затем, охлаждая стакан льдом с солью, приливают по каплям 20 г брома (6,9 мл) с такой скоростью, чтобы температура не превышала 10°. После растворения всего брома добавляют небольшими порциями 20 г (0,14 моля), тонко измельченного фталимида, следя за тем, чтобы температура не превышала 0°. Прозрачный раствор охлаждают до —5° (примечание 2), добавляют 20 г порошкообразного едкого кали и перемешивают содержимое стакана еще в течение 0,5 часа. Затем раствор постепенно нагревают до температуры 70°, добавляют 5 мл 36%-ного раствора бисульфита натрия (примечание 3), охлаждают и фильтруют. Раствор должен быть светлым и прозрачным. К нему добавляют 30—40 мл концентрированной х. ч. соляной кислоты, следя за тем, чтобы реакция среды оставалась щелочной (примечание 4), и осаждают антраниловую кислоту, добавляя около 24 мл ледяной уксусной кислоты. Раствору дают отстояться и отфильтровывают продукт, который должен быть почти бесцветным промывают его. небольшим количеством холодной воды и сушат на бумаге т. пл. 143,5—144 . [c.729]

Глицин-1-O . К раствору 0,50 г цианистого-С натрия в 25 мл метилового спирта, не содержащего ацетона, прибавляют 2,0 г Ы-(хлорметил)-фталимида, растворенного в 1 мл теплого диоксана (примечание 10). Смесь оставляют стоять п течение 2 час., а затем упаривают досуха. Остаток экстрагируют последовательно тремя порциями теплого диоксана (по 15, 10 и 5 мл). Растворы объединяют, упаривают, а остаток смешивают с 11 -мл уксусной кислоты, 13 мл воды и 12 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят с обратным холодильником в течение 15 час. Смесь охлаждают до 0°, отфильтровывают фталевую гшс-лоту и фильтрат упаривают досуха в вакууме. Остаток растворяют в воде и обрабатывают избытком карбоната серебра для удаления хлорида (примечание П). Смесь фильтруют, осадок [c.165]

Реакции табл. 4 и аналогичные им требуют разрыва обычно весьма инертной хлорвинильной связи, — разрыва, протекающего на холоду в весьма мягких условиях. Необычная легкость наступления этого процесса иллюстрируется и тем фактом, что ряд нуклеофильных реагентов — уксуснокислый натрий, фенилацетиленид натрия, фталимид калия, алкоголят натрия, этилендиамин, пиперидин — отщепляет от ди-тринс-З-хлорвинилртути хлористый водород с образованием галогенидов металлов или хлоргидрата соответствующих аминов и ацетиленида ртутн, с почти ко шчественныл выходом. Особенно показательно в этом смысле то, что раствор ли-транс-,3-хлорвинилртути медленно титруется 5%-ным растворо.м щелочи, при это.м постепенно выпадает ацетиленид ртути [30]. [c.521]

Натрий фталевокислый см. Натрий фталат Натрий фталевокислый кислый см. Натрий гидрофталат Натрий фталимид gH4NNa02 2636220491 [c.346]

Исследование подвижности галог( на показало, что хлор в хлорцикло-пентадиенил-бензолжелезе довольно легко обменивается под действием ряда нуклеофильных реагентов. Обмен был осуществлен с этилатом натрия, тиофенолятом натрия, фталимидом калия, аммиаком, к-амиламином и пиперидином. [c.21]

Ранее было показано [1], что хлорметилциклопентадиенилмарганец-трикарбонил (I) гладко реагирует с алкоголятами натрия с образованием простых эфиров. В настоящей статье мы описываем реакции I с ацетатом натрия, фталимидом калия и уротропином. [c.246]

Растворяясь в растворе едкого натра, фталимид превращается в натриевую соль неполного амида фталевой кислоты (соль фталаминовой кислоты) [c.520]

Сплавление этилсульфата натрия с натриевой солью амида карбоновой кислоты или с фталимидом калия дает хороший выход N-этил oeдинeний [194] [c.37]

Антраниловую кислоту получают из фталимида действием хлорноватистокислого натрия , из 2-нитротолуола при действии спиртового раствора едкого натра или путем восстановления 2-нитробензойной кис-лоты . [c.730]

НЫМ образом галогенпроизводные [8]. Обычно реакцию проводят с гипобромитом натрия или калия, но иногда следует предпочесть гипохлррит натрия. Этот реагент дает лучшие выходы аминов в тех случаях, когда амид обладает защищенной или незащищенной ароматической гидроксильной труппой. Он также больше подходит для превращения фталимида в антраниловую кислоту [c.563]

Фталимидо-1-йодпентан (VI). К смеси 108 г VIII и 700 мл ксилола прибавляют при перемешивании 148 г фта-левого ангидрида, кипятят 1—IV2 ч с азеотропной отгонкой воды. Для заверщения процесса после прекращения отгонки воды реакционную смесь дополнительно кипятят 3 ч, ксилол отгоняют в вакууме. К остатку прибавляют 500 мл бензола, охлаждают до 10°С и при перемешивании, поддерживая температуру 10—15 °С, приливают 117 мл тионилхлорида, кипятят 6 ч. Бензол с избытком тионилхлорида отгоняют, сначала при нормальном давлении и температуре в массе 80—85 °С, затем для полноты отгонки при 90 °С и давлении 300 мм рт. ст. Остаток растворяют в 800 мл бензола и промывают 200 мл 10% раствора соды. Бензол отгоняют, вещество растворяют в 1 л ацетона, нагревают при кипении и перемешивании 40 ч с 244 г йодистого натрия, охлаждают до 15—18°С, неорганические соли отфильтровывают, фильтрат обесцвечивают углем и полученный ацетоновый раствор, содержащий 23% VI, 2,3% X, около 0,46% йодистого натрия и следы хлористого натрия, без дополнительной переработки направляют на следующую стадию. [c.159]

Применение щелочного гипохлорита натрия. Хотя для проведения реакции Гофмана чаще всего применяли щелочные растворы гипобромита (главным образом потому, что бром можно легко взвеп1и-вать или отмерять объемным путем), однако гнпохлорит натрия обладает некоторыми преимуществами. Применение этого реагента позволяет понизить температуру реакции и во многих случаях дает заметно более высокий выход нужного амина, особенно когда в амиде присутствуют замен енные или свободные ароматические гидроксильные группы [48, 62]. Нижеследующая таблица, в которой приведены максимальные выходы, полученные с гипобромитом и с гипохлоритом при превраи1,е-нин некоторых фталимидов в соответствующие антраниловые кислоты, ясно показывает преимущества применения гипохлорита натрия. [c.267]

Декаметилендиамин был получен из нитрила себациновой кислоты каталитическим восстановлением или же восстановлением натрием и спиртом . Он был также получен гидролизом продукта конденсации иодистого декаметилепа и фталимида . [c.146]

Y-Аминомасляная кислота была получена электролитическим восстановлением сукцинимида в пирролидон с последующим гидролизом его гидроокисью бария окислением пиперилуретана дымящей азотной кис ютой и обработкой полученного продукта концентрированной соляной кислотой в запаянных трубках при 100° гидролизом продукта конденсации Н-(р-бромэтил)-фталимида с натрий-малоиовым эфиром и с помощью метода, описанного выше, который является незначительным видоизменением метода Габриэля 2. [c.39]

Бензилфталимид моЖет быть получен из фталимид-калия и хлористого бензила 1 из фталимида, поташа и хлористого бензила и из фталимида, этилата натрия и хлористого бензила В [c.84]

В 2-литровой круглодонной колбе, снабженной механической мешалкой, приготовляют путем размешивания густую пасту из 180 г (2,75 гр.-ат.) цинковой пыли и раствора 1 г сернокислой меди в 35 мл воды (примечание 1), после чего к ней добавляют 400 г (327 мл) 20%-ного водного раствора едкого натра. Содержимое колбы охлаждают до 5° путем погружения ее в баню со льдом и добавляют маленькими порциями при работающей мешалке 147 г (1,0 мол.) фталимида ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 448) с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 8°, на что требуется около 30 мин. После того, как все количество фталимида прибавлено, перемешивание продолжают еще 30 мин. Смесь разбавляют 400 мл воды, нагревают на паровой бане до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака (около 3 час.) и упаривают в вакууме примерно до объема в 400 мл. Продукт фильтруют и фильтрат подкисляют на конго концентрированной соляной кислотой (около 150 мл). Смесь, в которой фталид уже выделился в виде масла, кипятят в течение 1 часа, чтобы завершить лактонизацию оксиметилбензойной кислоты и в горячем состоянии переносят ее в стакан. По охлаждении маслянистый продукт застывает, образуя красно-бурую лепешку. Смесь оставляют на ночь в холодильном шкафу, причем из водного слоя выделяется еще некоторое количество кристаллов. Холодную массу фильтруют с отсасыванием (примечание 2). Сырой фталид, содержащий значительное количество хлористого натрия, перекристаллизовывают порциями по 20 г из 1,5 л воды. Маточный раствор от первой порции применяют для перекристаллизации следующих порций. Каждая порция фильтруется в горячем виде, затем кристаллы отфильтровываются при температуре ниже 5° и промываются небольшим количеством ледяной воды (примечание 3). Фталид кристаллизуется в виде прозрачных пластинок с т. пл. 72—73°. Выход 90—95 г (67—71% теоретич. примечание 4). [c.533]

По литературным данным, диэтиловый эфир сукцинилян-тарной кислоты получают конденсацией диэтилового эфира янтарной кислоты в присутствии металлического натрия в среде абсолютного этилового спирта [1), в среде уксусноэтилового эфира [2], конденсацией диэтилового эфира янтарной кислоты в присутствии этилата натрия [3], из производных ацетоуксусного эфира и этилата натрия [4], из у-хлорацетоук-сусного эфира и фталимида калия [5]. [c.70]

Бензоиламин получают действием хлористого бензила на спиртс-вый раствор аммиака нагреванием смеси хлористого бензила и ацет-амида с последующим гидролизом, полученного ацетилбензиламина спиртовым раствором едкого кали из хлористого бензила и фталимида калия с последующим гидролизом полученного Ы-бензилфталимида концентрированной соляной кислотой в вакууме М-бензилфталими-да—действием водного раствора гидразина восстановлением оксима бензальдегида в присутствии коллоидального палладия , при помощи амальгамы натрия или, наконец, действием гипобромита калия на амид фенилуксусной кислоты [c.434]

Исходное вещество получается конденсацией (хлорметил)-фталимида-N с цианистым-С натрием и последующим гидролизом образовавшегося (циaн- -мeтил)-фтaлимидa-N (см. описание синтеза глицина-1-С , метод И) и этерификацией полученной кислоты (см. описание синтеза I -триптофана). [c.184]

При гидрировании 1,02 г N-(3-цианпропил)-фталимида, смешанного с 3 мл спирта и 1,0 мл аммиака (уд. вес 0,88), при 100° и 105 йг в присутствии никеля Ренея получают путресцин с выходом 91%. При восстановлении по методу Кейля [3] натрием в спирте получаются низкие выходы. Каталитическое гидрирование нитрилов приводит к образованию смеси первичных и вторичных аминов, но количество первичного амина увеличивается в присутствии аммиака, так как последний подавляет реакцию между первичным амином и промежуточным альдимином, который, как полагают, приводит к образованию вторичного ами 1а путем отщепления аммиака. [c.582]

Можно провести фторирование фталимида натрия фтороксисульфатом цезия в ацетонитриле выход М-фторфталимида составляет 48% [48]. [c.66]

Сравнительно недавно предложен способ превращения фталимиди- ов в изоиндолы с помощью реактивов Вильсмаейера [213, 488]. Он заключается в обработке фталимидинов (1.48) двойным от рассчитанного количеством реагента. При этом получаются соли типа (1.51), которые яри нагревании с 4н. едким натром в спирте дают формилизоиндолы <1.52) [c.18]

Разработан способ варьирования заместителя в положении 126 системы (345,351]. Эта задача решалась двумя путями восстановлением фталимидов (2.532) до 3-гидроксифталимидинов (2.533) с помощью боргидрида натрия [342, 347] или диборана [351], а также введением (2.532) в магнийорганический синтез и получением фталимидинов (2.535). Соединения (2.525), (2.533), (2.535) при непродолжительном кипячении в метиловом спирте, содержащем небольшое количество концентрированной соляной кислоты, гладко превращаются в изоиндолоизохинолины (2.526), (2.534) и (2.536) соответственно. С помощью первого варианта получены изоиндолоизохинолины (2.537) и (2.538), причем двойная связь у последнего соединения оказалась устойчивой [c.175]

С нуклеофилами. Так, при взаимодействии (2.756, а) с пентахлоридом сурьмы в хлористом метилене образуется N.O-триметиленфталимидий гексахлорантимонат (2.759, б), а при реакции перхлората серебра с (2.756, б) в нитрометане — оксазиноизоиндол (2.759, а). В обоих случаях выходы солей весьма высокие. Катион в солях (2.759, а, б) при взаимодействии с нуклеофилами различной силы проявляет амбидент-ные свойства [371]. Например, сильные нуклеофилы типа цианида натрия и нитрометана атакуют (2.759) с образованием 106-производных гетероциклической системы (2.760), а слабые — с образованием N-замещенных фталимидов (2.761) [c.212]

Смотреть страницы где упоминается термин Натрий фталимид: [c.668] [c.371] [c.371] [c.156] [c.424] [c.434] [c.82] [c.517] [c.423] [c.423] [c.46] [c.157] [c.92] [c.104] [c.207] [c.295] [c.307] [c.562] [c.82] [c.32] [c.157] [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология