Бензальдегид и диметиланилин

МАЛАХИТОВЫЙ ЗЕЛЁНЫЙ, блестящие темно-зеленые кристаллы, раств. в воде и этаноле. Получают конденсацией бензальдегида с диметиланилином в присут. НС1 с послед, окислением лейкооснования и обработкой образующегося [c.640]

Рассмотрим в качестве примера образование наиболее простого красителя этого класса — малахитового зеленого. Он получается при конденсации диметиланилина с бензальдегидом [c.327]

Какие моносульфокислоты могут быть получены при сульфировании М,М-диметиланилина, хлорбензола, бензальдегида [c.62]

Расположите приведенные ниже бензальдегиды в порядке возрастания их реакционной способности по отношению к Л ,Л -диметиланилину [c.129]

Малахитовый зеленый. Первой стадией получения этого красителя является взаимодействие бензальдегида с двумя молекулами диметиланилина в присутствии концентрированной серной кислоты [c.323]

Краситель малахитовый зеленый получают путем конденсации бензальдегида с диметиланилином в присутствии хлористого цинка как воду отнимающего средства, с последующим окислением. [c.194]

Простейшим представителем рассматриваемой группы является обладающий основным характером краситель малахитовый зеленый. Он получается конденсацией диметиланилина с бензальдегидом, что приводит к образованию бесцветного лейкооснования красителя (лей-кос—по-гречески бесцветный), которое окислением переводится в так называемое карбинольное основание, а затем при действии кислоты превращается в соль красителя [c.279]

Алкилирование диметиланилина бензальдегидом [c.341]

Чаще арилметановые красители получают конденсацией альдегидов с ароматическими аминами в присутствии водоотнимающих веществ (хлористый цинк, серная кислота и др.). Так, основной зеленый получают при длительном нагревании бензальдегида и диметиланилина в присутствии хлористого цинка и последующем окислении образовавшегося лейкосоединения [c.323]

Фосген Диметиланилин + амино-бензальдегид 1-300 [c.242]

Бензальдегид Бензоловый спирт Ni (скелетный) в спирте, в присутствии аминов [2288] Ni (скелетный) в присутствии триэтиламина, диметиланилина или анилина, 0—45° С. Скорость гидрирования в присутствии аминов увеличивается [2289] [c.125]

Не вполне окончены исследования по синтезу безвольного малахитового зеленого, карбинольное основание которого легко синтезируется из бензальдегида и диметиланилина. [c.289]

Л/,Л -Диметиланилин — свинца диоксид — бензальдегид [c.312]

В работах советских ученых раннего периода (Филимонов, 1956 Филимонов и Теренин, 1956) изучено также изменение при адсорбции полосы поглощения первого обертона валентного колебания гидроксильных групп пористого стекла, силикагеля и алюмосиликата. Была исследована адсорбция к-гексана, циклогексана, иодистого метила, хлороформа, четыреххлористого углерода, метанола, этанола, ацетона, диэтилового эфира, диоксана, нитрометана, ацетонитрила, бензола, толуола, мезитилена, хлорбензола, бензальдегида, нитробензола, анилина, метилапилина, диметиланилина, метилдифениламина, пиридина и хлористого олова. При исследовании силикагелей и алюмосиликатов адсорбция этих веществ производилась из растворов в четыреххлористом [c.278]

Малахитовый зеленый получается конденсацией бензальдегида с диметиланилином в присутствии хлористого цинка. Промежуточно образуется производное бензгидрола, которое удается выделить лишь в небольших количествах, так как оно быстро конденсируется со второй молекулой диметиланилина, давая лейкопроизводное малахитового зеленого. В результате окисления последнего двуокисью свинца в растворе соляной кислоты получается краситель [c.529]

Получение и формула. Конденсация 3-амино-Ы,Ы-диметиланилина с бензальдегидом с последующим замыканием кольца. [c.405]

Типичным примером такого взаимодействия может служить получение лейкосоединения зеленого малахитового из бензальдегида и диметиланилина [c.719]

Бензальдегид легко конденсируется с фенолами и третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) с образованием трнфенилметановых 1троизводных эти реакции будут подробно рассмотрены при описании фуксонов (стр. 746) и красителей группы. малахитовой зелопи (стр. 749), Получение этих красителей является основной областью применения бензальдегида кроме того, он используется в синтезе коричной кислоты, а также в парфюмерной промышленности. [c.627]

Диметиламиногруппа стремится принять конформацию, обеспечивающую выигрыш энергии за счет сопряжения свободной электронной пары атома азота с ароматическим ядром метильные группы при этом располагаются в плоскости кольца [11]. Как и в замещенных бензальдегидах, барьер вращения зависит от природы и положения заместителей [12]. Его величина колеблется от 21 кДж/моль (незамещенный диметиланилин) до 67 кДж/моль (2,4-динитpo-N-N-димeтил-анилин). [c.496]

В отличие от этого взаимодействие Л .Л -диметиланилина с бензальдегидом с образованием бис(п-Л ,Л -диметиламинофенил) фенилметана, проходит в присутствии лишь каталитических количеств соляной кислоты или хлорида цинка [c.126]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, вносят 53 г (0,5 моля) бензальдегида, 140 г (1,15 моля) диметиланилина и 90 г (0,75 моля) 30 %-ной соляной кислоты. Смесь нагревают в течение 16 часов с обратным холодильником до кипения при интенсивном перемешивании. Первоначально температура достигает 118 , затем постепенно снижается. После исчезновения альдегида, что определяют по запаху, реакционную массу переносят в круглодонную колбу емкостью 1 л, ополаскивая остатки смеси горячей водой, добавляют карбонат натрия до устойчивой щелочной реакции на фенолфталеин и отгоняют J водяным паром избыток диметиланилина. Оставшееся масло йереносят в фарфоровую чашку и несколько раз промывают методом дёкантации кипящей водой. После затвердевания массы остаток воды сливакуг, лейкооснование измельчают и сушат (примечание 1), [c.772]

Получение лейкооснования. 1-й способ. Смесь свежеперегнан-нЫх диметиланилина и бензальдегида наливают в круглодонную колбу, снабженную двурогим форштосом с механической мешалкой и обратным холодильником. К смеси прибавляют разбавленную серную кислоту (к 2 мл воды приливают 1 мл концентрированной серной кислоты). Реакционную массу кипятят 2 ч на масляной бане при 150°С (термометр в бане) при непрерывном перемешивании. После окончания реакции смесь охлаждают, добавляют раствор гидроксида натрия до щелочной среды по индикаторной бумажке и отгоняют с водяным паром непрореагировавший диметиланилин. Охладив жидкость, сливают воду с образовавшегося осадка, промывают его несколько раз водой, которую затем отделяют как можно более полно. Полученное лейкооснование растворяют в этиловом спирте в той же круглодонной колбе при нагревании на водяной бане. После фильтрования раствор оставляют стоять в холодном месте. Выделившиеся бесцветные кристаллы лейкоосновання отсасывают, промывают этиловым спиртом и сушат в эксикаторе. [c.253]

Получение лейкооснования. В круглодонной колбе емкостью 50 мл, с двурогим форштоссом, снабженным мешалкой и обратным холодильником, смешивают 5 г свежеперегнанного диметиланилина с 1 мл бензальдегида К смеси приливают раствор серной кислоты, приготовленный из 2 мл концентрированной серной кислоты и 2 мл воды (через отверстие, куда вставлен холодильник) Реакционную колбу кипятят при перемешивании [c.220]

Электрофильное замещение с выделением протонированной молекулы формальдегида или бензальдегида вместо протона давно известно в ряду бензола оно использовано, например, для синтеза альдегидов из подходящим образом С-замещенных производных Л ,Л -диметиланилина. Сравнение описанных выше реакций с превращениями соответствующих производных Л/, Л -диметиланилина указывает на типично ароматический электроноизбыточный характер 1,1-диметоксифосфорина. [c.391]

Малахитовый зеленый является солью замещенного фуксопиммо-ния. Конденсацией Ы,Ы-диметиланилина с бензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты образуется бесцветный 4,4 -бис(диметиламино)трифенилметан, так называемое лейкосоединение. Окисление его оксидом свинца (IV) ведет к соответствующему бесцветному карбипольному соединению, называемому псевдоосновани- [c.748]

Диметиламинобензгадрол получается при нагревании па водяной бане I мол. бензальдегида и 1 мол. диметиланилина с 20-кратным количеством соляной кислоты в течение 50 час. [c.138]

Тиофен-2-альдегид представляет собой бесцветную жидкость, которая и по запаху и по химическим свойствам в высшей степени напоминает бенз альдегид. Он окисляется на воздухе в тиофен-2-карбоновую кислоту [105] а под действием концентрированного водного раствора едкого кали превра щается в смесь 2-тиенилкарбинола и тиофен-2-карбоновой кислоты. Взаимо действие с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием приводит к обра зованию р-(2-тиенил)-акриловой кислоты [106] с диметиланилином и хлори стым цинком образуется ди-(п-диметиламинофенил)-2-тиенилметан [107] Альдегид конденсируется с тиофеном в присутствии фосфорного ангидрида давая три-(2-тиенил)метан [108]. Во многих других реакциях [109] он ведет себя так же, как бензальдегид однако под действием цианистого калия в рас творах в отличие от бензальдегида он превращается в резиноподобную массу из которой все же может быть выделен 2,2 -теноин [110]. [c.180]

Первичные алифатические амины также могут быть превращены в соответствующие альдегиды путем кипячения в водной суспензии, содержащей пятикратный избыток активного МпОя [106]. Вторичные и третичные амины окисляются МпОг при комнатной температуре, но реакция часто приводит к смеси (Продуктов. Однако из Л -метиланилина получается форманилид с выходом >80%, а из Л ,Л/-диметиланилина — Л -метилформ-янилид с аналогичным выходом [1076] [схема (8.45) Н = Н,Ме соответственно]. Электронодонорные заместители в ароматическом кольце промотируют реакцию, в то время как сильные электроноакцепторные группы, например /г-N02, полностью ингибируют реакцию при комнатной температуре. Л ,Л/-Диметил-бензиламин и Л/,Л -диметилциклогексиламин окисляются МпОг до бензальдегида и циклогексанона соответственно, причем обе реакции протекают с хорошими выходами. [c.346]

Третичные амины. В. В. Челинцев [1021, действуя на 1 г-атом магния молем иодистого этила в двух молях диметиланилина, получил реактив Гриньяра, который с бензальдегидом дал этилфенилкарбинол с выходом 62%. Упоминается получение иодистого метилмагния и бромистого фенил-магиил в Ы,Ы-диметилборниламине [103]. Рекомендуется как растворитель также и N-метилморфолин [99]. [c.24]

Исследовано изменение спектра поверхностных гидроксильных групп пористого стекла при низкотемпературной адсорбции кислорода и азота [7]. В работах [8, 9] было изучено изменение полосы поглощения первого обертона валентного колебания поверхностных групп ОН пористого стекла, силикагеля и алюмосиликагеля при адсорбции на них молекул н-гексана, циклогек-сана, иодистого метила, хлороформа, четыреххлористого углерода, метанола, этанола, ацетона, диэтилового эфира, диоксана,. нитрометана, ацетонитрила, бензола, толуола, мезитилена, хлорбензола, бензальдегида, нитробензола, анилина, метиланилина, диметиланилина, метилфениламина, пиридина, четыреххлори-.стого олова. Подробное изложение полученных в этих работах результатов дано в главе 9 книги Литтла [11]. [c.150]

Кипячением Л ,Л/ -диметил анилин а (25) с водным раствором формальдегида в присутствии кислоты с высоким выходом получают ди (4-диметиламинофенил) метан (466), окисление которого дает диарилметанол (26), используемый в синтезе три-арилметановых красителей. Из Л ,ЛГ-диметиланилина (25) и бензальдегида в присутствии серной или хлороводородной кислоты при 100°С образуется 4,4 -ди (диметиламино) трифенилме-таи (47), окисляемый в триарилметановый краситель малахитовый зеленый. Реакция Л ,Л/-диметиланилина с 4,4 бис(диме-тиламино)бензофеноном (кетон Михлера) в присутствии PO I3 приводит к хлориду трис (4-диметиламинофенил) карбения — красителю кристаллическому фиолетовому (28) [10]. [c.254]

Важнейшим представителем красителей диаминотриарилме-танового ряда является малахитовый зеленый (59, R = H).Eгo получают конденсацией бензальдегида с диметиланилином в разбавленной соляной кислоте с последующим окислением про- [c.386]

Оскар Дёбнер (1850—1907), немецкий химик-технолог, выполнил многочисленные исследования в области искусственных органических красителей. Кроме указанных синтезов, конденсацией диметиланилина с бензальдегидом в присутствии хлористого цинка получил в 1872 г. малахитовую зелень [c.383]

Получение и формула. Конденсация бензальдегида с диметиланилином, окисление образовавшегося лейкосоедимения и обработка щавелевой кислотой. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология