Бензолсульфокислота гидролиз

Другие способы получения фенола — щелочным плавлением бензолсульфокислоты, гидролизом хлорбензола — потеряли свое значение и имеют только исторический интерес [c.546]

Скорость гидролиза этого эфира в растворах кислот различной кониентрации подробно изучена [201]. Этиловый эфир бензолсульфокислоты гидролизуется медленнее, чем метиловый эфир [202]. Вероятно, это правило справедливо и для его высших гомологов. [c.358]

Ангидрид бензолсульфокислоты плавится при 92° и перегоняется с разложением при 240°/10 мм. Ангидрид /z-толуолсуль-фокислоты плавится нри 125°. Ангидриды почти не изменяются при действии холодной воды, но гидролизуются при нагревании с водой [284]. Со спиртом они дают кислоту и сложный эфир [284], а с аммиаком — аммониевую соль сульфокислоты и сульфамид [285] [c.390]

Десульфирование аренсульфокислот. Ранее уже упоминалось, что сульфирование аренов является обратимым электрофильным замещением. Бензолсульфокислота, например, при нагревании до 150— 200 °С гидролизуется разбавленной соляной кислотой с образованием бензола [c.478]

В настоящее время производство фенола совместно с ацетоном через изопропилбензол более выгодно, чем получение фенола через бензолсульфокислоту, гидролизом хлорбензола и методом Рашига, как по капитальным затратам, так и по себестоимости вырабатываемой продукции. [c.317]

Получение. В настоящее время промышленное значение имеют четыре способа синтеза фенола из бензола через бензолсульфокислоту, гидролиз хлорбензола под давлением, парофазный каталитический гидролиз хлорбензола и получение совместно с ацетоном через изопропилбензол. Последний способ наиболее выгодный [c.44]

Так как ион HjO атакует полярную молекулу сульфокислоты, то следует ожидать, что при увеличении полярности сульфокислоты равновесие, протекающее по уравнению (I), будет сильнее сдвинуто вправо вследствие увеличения отрицательного заряда на конце диполя у заместителя. По данным Гурьяновой PJ, введение метильной группы в ядро увеличивает дипольный момент сульфохлорида и сульфамида (а следовательно и сульфокислоты). В соответствии с этим и скорость гидролиза толуолсульфокислот выше скорости гидролиза бензолсульфокислоты. Введение нитрогруппы уменьшает дипольный момент хлорида и амида (и сульфокислоты), вследствие чего нитро- бензолсульфокислота гидролизуется труднее бензолсульфокислоты. Введение в ядро хлора, брома и второй сульфогруппы (например для [c.884]

При нагревании с 98%-ной серной кислотой бариевая соль бензол-71-дисульфокислоты медленно превращается в соль мета-изомера. Этот факт указывает на то, что механизм образования иара-изомера из л ета-изомера заключается в гидролизе и вторичном сульфировании. Обнаружено также, что при нагревании бензолсульфокислоты с серной кислотой до 210—275° при уменьшенном давлении (60 мм) [31 а] образуется смесь дисульфокислот. При этом вода отгоняется с такой скоростью, что концентрация кислоты поддерживается на уровне, позволяющем продолжаться процессу сульфирования. [c.13]

Из всех исследованных алкилсульфонатов наиболее легко гидролизуется, несомненно, аллиловый эфир бензолсульфокислоты [208]. Можно полагать, что так же ведет себя бензиловый эфир, свойства которого недостаточно изучены, так как он является весьма неустойчивым соединением и самопроизвольно разлагается при хранении в течение нескольких часов. [c.360]

С парами кипящего четыреххлористого углерода отгоняется вся имеющаяся в растворе влага. Если бы эта влага не удалялась при относительно низкой температуре, то она гидролизовала бы хлорангидрид с образованием бензолсульфокислоты, которая способствовала бы частичному разложению хлорангидрида при перегонке. [c.146]

Основываясь на этом наблюдений, О. И. Качу-рин и А. А. Спрысков [9] осуществили взаимопревращения ж- и п-хлорбен-золсульфокислот в 79%-ной серной кислоте при температуре выше 180°. Использование серной кислоты указанной концентрации позволило им избежать образования дисульфокислот и накопления в реакционной смеси значительных количеств свободного хлорбензола в результате реакции гидролиза. Данные по кинетике установления равновесия между ж- и п-хлор-бензолсульфокислот а м и при различных температурах (рис. 3) обсуждаются в разделе, посвященном механизму изомерных превращений сульфокислот. [c.118]

Однако ускоряющее влияние электронооттягивающих групп в фенольной компоненте выражено еще более сильно (табл. 85). Например, 2,4-динитрофени-лоБый эфир бензолсульфокислоты гидролизуется даже водой ч отсутствие щелочи [94].— Прим. ред. [c.475]

Несмотря на сульфирование в больших количествах фракции 60—95° бензина и неоднократное повторение разложения сульфокислот, не удалось собрать нужного количества бензола причиной является то обстоятельство, что бензолсульфокислота сравнительно трудно подвергается гидролизу, чем сул11фокислоты других ароматических углеводо- [c.29]

Нагревание этилового эфира 1-нафталинсульфокислоты с водой до 150° приводит к полному гидролизу с образованием нафталина, серной кислоты и спирта [207а]. Обработка -хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты 0,1 н раствором едкого кали [2076] показывает, что сульфогруппа гидролизуется в три раза скорее, чем атом хлора, но в случае 8, р -дихлоризопропирового эфира бензолсульфокислоты атомы хлора отщепляются с большей скоростью, чем сульфогруппа. Этот эфир гидролизуется, однако, очень медленно даже в кипящем 30%-ном растворе едкого натра. [c.360]

Продуктами сульфирования являются бензолсульфокислота, тиофенсульфокислота и вода. Бензолсульфокислота не влияет на глубину очистки бензола от тиофена. Бода же снижает сульфирующую способность кислоты и способствует гидролизу образовавшейся тиофенсульфокислоты с выделением свободного тиофена, т. е. вторичному загрязнению уже очищенного продукта. [c.214]

Нагреванне бензолсульфокислоты с бромом и водой в запаянной трубке до 150° [122] приводит главным образом к. и-бромбензол-сульфокислоте, смешанной с небольшим количеством бромбензола и серной кислоты. Неясно, образуется ли бромбензол в результате замещения сульфогруппы, гидролиза Л4-бромбензолсульфо- [c.214]

Гидролиз. Эфпры карбоновых и сульфокислот весьма сильно различаются по скорости гидролиза. Метиловый эфир бензол-сульфокпслоты реагирует с водой при комнатной температуре примерно в 15 раз скорее метплбепзоата [199]. Скорость гидролиза алкилсульфонатов мало изменяется нри повышении концентрации водородных ионов [200] раствора, тогда как для эфиров карбоновых кпслот скорость гидролиза имеет минимум в слабо кислой области. При нагревании метилового эфира бензолсульфокислоты даже с разбавленной соляной кислотой образуется значительное количество хлористого мети.ла [c.358]

При действии водного раствора аммиака на этиловый эфир бензолсульфокислоты получаются главным образом продукты гидролиза [203], а также небольшие количества бензолсульфамина [c.358]

Реакции и применение арил сульфонатов. По своему отношению к гидролизующим агентам арилсульфонаты резко отличаются от алкилсульфонатов. Фениловый эфир бензолсульфокислоты медленно гидролизуется кипящим водным раствором едкого кали [250],однако алкоголят натрия энергично реагирует при комнатной температуре с фениловым эфиром п-толуолсульфокислоты в спиртовом растворе с образованием фенетола. Это превращение, вероятно, пдет в две стадии [251] [c.386]

Метиловый эфир бензолсульфокислоты представляет собой жид кость, которая медленно гидролизуется водой при комнатной температуре. Метиловый эфир /г-толуолсульфокислоты - H3 6H4SO3 H3 плавится при 28 °С. [c.224]

В синтезах пептидов с применением метиловых эфиров для защиты концевой карбоксильной группы могут встретиться затруднения в омылении эфира без сопутствующего частичного гидролиза пептидных связей. Пб этой причине для защиты карбоксильной группы часто прибегают к бензиловым эфирам, которые можно легко получить прямой этерификацией, применяя бензолсульфокислоту [402] или полифосфорную кислоту [403] в качестве катализатора (см. также [2]). Бензиловые эфиры можно снова превратить в свободные карбоновые кислоты каталитическим гидрогенолизом [2, 64], действием металлического натрия в жидком аммиаке [404] или же кислотным или щелочным омылением. Следует отметить, что неги-дролитически, действием бромистого водорода в уксусной кислоте, можно отщепить группу ЫНСООСНаСеНв, но не НСООСНгСвНв [120]. Защита карбоксильной группы в аминокислотах и пептидах превращением в бензиловые эфиры, несомненно, тесно связана с применением карбобензилоксигруппы для защиты аминогрупп (см. раздел Уретановые производные , стр. 209). Обе защитные группы обычно отщепляются при действии одних и тех же реагентов, за исключением одного упоминавшегося метода. [c.245]

Во всех способах, кроме окисления толуола, исходным сырьем служит бензол. Выход бензола, рассчитанный на исходный бензол, составляет 80—907о, в то время как при окислении толуола выход фенола составляет всего 70—757о. Однако стоимость толуола ниже, чем стоимость бензола. При получении фенола гидролизом хлорбензола используется сравнительно дорогостоящий хлор. Минимальные затраты на капитальное строительство расходуются при строительстве цехов щелочного плавления бензолсульфокислоты. Эти затраты почти вдвое меньше, чем при получении фенола ку-мольным способом или гидролизом хлорбензола. [c.144]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензолсульфокислота гидролиз: [c.250] [c.215] [c.388] [c.389] [c.478] [c.37] [c.265] [c.71] [c.614] [c.186] [c.270] [c.97] [c.58] [c.71] [c.145] [c.564] [c.71] [c.614] [c.170] [c.350] [c.1085]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология