Бензотрихлорид применение

Фтористый водород в отличие от трехфтористой сурьмы не вызывает смолообразования при фторировании бензотрихлорида и его галогенпроизводных. Высокие выходы (до 95%) достигаются применением избытка НР при О °С [20] или при повышенной температуре [21, 22]. [c.217]

Выбор метода зависит от обстоятельств. Папример, при превращении толуола в бензальдегид не представляется возможным полз чение чистого бензальхлорида прямым хлорированием, так как к нему всегда примешан либо остающийся бензилхлорид, либо уже образовавшийся бензотрихлорид. Обычно (см. Гаттерман-Виланд) омыляют смесь бензальхлорида и бензотрихлорида и получают таким образом смесь бензальдегида и бензойной кислоты, которую можно разделить простой перегонкой с водяным паром технически это, очевидно, не является недостатком, так как и бензальдегид и бензойная кислота находят применение. [c.173]

Хлорбензойные кислоты. Смешивают 0,4 г бензойной кислоты с 0,6 г свободного от хлора углекислого кальция и с небольшим количеством воды смесь высушивают на водяной бане и прокаливают. Раствор прокаленной массы в 20 мл воды и азотной кислоты при действии раствора азотнокислого серебра должен давать только слабо опалесцирующую муть. Это испытание имеет целью установить наличие или отсутствие подмеси синтетической кислоты, полученной из хлористого бензила, хлористого бензилидена или бензотрихлорида. Испытание, однако, не имеет большой цены, так как промышленность также дает чистую бесхлорную синтетическую кислоту, и примесь такой кислоты в природной бензойной кислоте, конечно, нельзя открыть при помощи реакции на хлор. Этот способ позволяет устанавливать только случаи наиболее грубой фальсификации с применением низкосортной хлорсодержащей бензойной кислоты. [c.150]

Наибольшее применение получил способ работы без катализатора Так, например, л-хлорбензотрифторид получают нагреванием ж-хлор-бензотрихлорида с 4 молями безводного фтористого водорода в автоклаве до 100—110° при 25 ат. Образующийся хлористый водород выпускают через вентиль, расположенный вверху обратного холодильника, в котором конденсируется фтористый водород (т. кип. последнего + 19.5°). По окончании реакции избыток фтористого водорода отгоняют и л-хлорбензотрифторид промывают раствором соды. [c.419]

Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является ее синтез из фталевого ангидрида. В последнее время разработаны методы получения бензойной кислоты из бензотрихлорида, ацетофенона, окислением ароматических углеводородов, алкилпроизводных и другие способы [1, 2]. Но вследствие дороговизны сырья и сложности аппаратурного оформления эти методы не нашли промышленного применения. [c.223]

Наконец находит применение конденсация ароматических аминов с бензотрихлоридом [c.213]

Вместо применения готового хлористого бензоила можно также пользоваться для ацилиронання исходным для него продуктом, бензотрихлоридом, который при нагревании с бензойной кислотой в высококипящем растворителе (нитробензол, нитрохлорбензолы, дихлорбензолы), лучше и присутствии подходящего активатора (Zn Io), образует хлористый беизонл или бензойный ангидрид, например [c.330]

Соединения, получаемые при зтом, находят применение в органическом синтезе ввиду высокой реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения (см. п. 4.4). В частности, хлористый и бромистый бензилидены при щелочном гидролизе легко превращаются в бензальдегид, а бензотрихлорид и бензотрибро-мид дают бензойную кислоту [c.154]

С галогепсодержащими соединениями [хлоранилом (тетрахлорхиноном), бензотрихлоридом, хлористым бензилом] В. к. образуют четвертичные аммониевые соли. Реакцию образования четвертичной соли обычно совмещают е ироцесеом вулканизации. При этом высокая степень вулканизации может быть достигнута без применения серы, однако желательно присутствие ZnO, заметно повышающей модуль резин. [c.211]

Применение реакции Свартса не дало лучших результатов при употреблении фтористого серебра получаются лишь небольшие выходы пентафторпроизводного. При реакции между 1,1,1-трй-фтор-2,2-дихлорфенилэтаном и фтористым водородом в присутствии пятихлористой сурьмы также получается очень небольшое количество пентафторида. Экспериментальные данные показывают, что сопротивление к замещению при фторировании у атомов хлора в пентахлорэтане возрастает вместе с увеличением количества уже вступивших в молекулу атомов фтора, что первым замещается атом хлора, ближайший к фенильной группе, и особенно трудно замещается последний атом, стоящий у конечного углерода. С другой стороны, если конечная группа предварительно полностью профторирована (сначала готовится трифтор-ацетофенон [74], который затем обрабатывается пятихлористым фосфором), оставшиеся атомы хлора гораздо легче замещаются на фтор. В этом случае фторирующее действие оказывает и фтористый водород в присутствии соединений сурьмы, хотя даже и в этих условиях соседние атомы фтора делают замещение атомов хлора более трудным, чем в бензотрихлориде [c.51]

Применение при вулканизации дивинил-метилвинилпириди-новых каучуков галоидпроизводных органических соединений, например бензотрихлорида или тетрахлорхинона (хлоранила), приводит к образованию четвертичного аммониевого основания в результате взаилюдействия их с третичным амином, каким является метнлвинилпиридин. Это придает вулканизату маслостой-кость - [c.107]

Бензилидендихлорид и бензотрихлорид нашли применение благодаря их способности гидролизоваться до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.237]

Фторирование бензотрихлорида идет легко, в мягких условиях, причем атомы хлора замещаются полностью. В самом деле, получить таким путем промежуточные хлорфторметилбензолы очень трудно. Для получения бензотрифторида пользовались различными фторирующими агентами лучщим, вероятно, является фтористый водород, так как процесс фторирования с ним не сопровождается осмолением, наблюдающимся в случае применения фторидов сурьмы. Саймонс и Люис получили этим путем выход 75—95% при 0° С и 1 ат, но реакция щла медленно и через 72 ч наблюдалась конверсия только 70%. [c.143]

Некоторые результаты достигнуты при применении в резинах таких хлорсодержащих соединений, как бензотрихлорид и хлор-сульфополиэтилен . 35 Однако вследствие неудовлетворительной совместимости с каучуками общего назначения эти добавки не нашли практического применения. Работы по модификации резин, используемых для обрезинивания пропитанных и непропитанных кордных материалов, ведутся широким фронтом. Для модификации резин с целью повышения прочности связи с текстильными материалами применяются вещества, способные образовывать реакционноспособные смолы в процессе вулканизации резин, и соединения, являющиеся активаторами этого процесса. [c.191]

Близко к нему находится пероксид mpem-бутила, далее следуют пероксиды бензоила и лаурила и др. Применение гидропероксидов в процессах нежелательно из-за возможного хлорирования алкилароматических углеводородов в ядро. Использование для инициирования реакции хлорирования алкилароматических углеводородов, в частности толуола, азобисизо-бутиронитрила с целью получения бензилхлорида, бензальхлорида и бензотрихлорида [83] позволило повысить выход целевых продуктов при небольшом расходе инициатора-всего лишь 0,1 -0,2%. В присутствии азобисизобутиронитрила хлорирование протекает легко и быстро при температурах 70-120 °С. Поскольку инициатор в процессе хлорирования все время расходуется за счет обрыва цепей, его необходимо периодически добавлять в реакционную смесь для зарождения новых цепей. Большим преимуществом использования химических инициаторов является то, что в их присутствш процесс можно осуществлять в стандартной химической аппаратуре. Азобисизобутиронитрил в отличие от пероксидов является веществом сравнительно безопасным в обращении, поэтому его использование предпочтительнее. [c.37]

Влшшие природы трихлорметильного производного бензола. Из трихлорметильных производных бензола для получения хлорангидридов ароматических карбоновых кислот практическое применение находят бензотрихлорид, гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолы. Из этих соединений наиболее легко в реакцию с органическими кислотами вступает бензотрихлорид (рис. 35), Пониженная реакционная способность гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолов в этой реакции по сравнению с бензотрихлоридом является, по-видимому, следствием наличия в ароматическом ядре этих соединений двух электроноакцепторных заместителей-трихлорметильных групп, приводящих к уменьщению электронной плотности у реакционного центра , что в свою очередь затрудняет ионизацию молекулы трихлорметильных производных бензола. [c.95]

Ализариновый желтый С (Ненцкий, Зибер, 1881) (В СГ 1013), один из первых синтетических протравных красителей, относится к производным галлацетофенона и получается нагреванием уксусной кислоты с пирогаллолом в присутствии хлористого цинка (реакция Ненцкого). Он красит по алюминиевой протраве в желтый цвет, умеренно прочный ко всем воздействиям, за исключением света. Подобный же краситель. Ализариновый желтый (ВАЗР С1 1014), является галлобензофеноном и получается действием бензотрихлорида и хлористого цинка на пирогаллол. Оба эти красителя имели некоторое применение в ситцепечатании, но в данное время вытеснены протравными желтыми азокрасителями. [c.911]

Одним ИЗ примеров практического применения конденсации формальдегида с ароматическими углеводородами является получение бензилхлорида. Сначала при взаимодействии бензола с формальдегидом получается бензиловый спирт, который при пропускании в реакционную массу сухого хлористого водорода (обычно в присутствии СЬ или Н2504) дает бензилхлорид высокой степени чистоты (без примесей бензилиденхлорида и бензотрихлорида, а также свободный от соединений, содержащих хлор в ядре) [c.38]

Переходя от заместителей, содержащих карбоксилат-ионы, к галогензаме-щенным, для которых характерен конъюгационный сдвиг электронов к карбониевому центру, можно сначала рассмотреть проведенное Оливье и Вебером [53] сравнительное исследование гидролиза бензилхлорида, бензальхло-рида и бензотрихлорида в 50%-ном водном растворе, содержащем щелочь. Естественно, в двух последних случаях происходит последовательное замещение атомов хлора однако результаты показывают, что отщепление второго и третьего атомов хлора происходит тотчас же после отщепления первого, к которому поэтому в каждом случае и относится измерение скорости. Гидролиз крайнего члена рассматриваемого ряда — бензилхлорида — в примененном растворителе в основном является бимолекулярным процессом, в значительной степени зависящим от концентрации ионов гидроксила. Бенз-альхлорид гидролизуется быстро со скоростью, не зависящей от концентрации гидроксильных ионов. Бензотрихлорид гидролизуется еще быстрее [c.368]

Гидриды триалкилсвинца являются более реакционноспособными восстановителями, чем соответствующие оловоорганические гидриды, однако их применению мешает нестабильность этих гидридов [214]. Сравнительно более стабильным является гидрид три-к-бутилсвинца. Это соединение в среде инертного газа в отсутствие света стабильно при 0° С в течение нескольких недель. Этим гидридом ступенчато восстановлены четыреххлористый углерод и бензотрихлорид. Из ацетилхлорида при взаимодействии с гидридом три-м-бутилсвинца получен этилацетат [214]. [c.515]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология