Птеридин в фолиевой кислоте

Система птеридина фолиевая кислота и рибофлавин [c.336]

Из производных птеридина достойны особого внимания белый краситель крыльев бабочек — лейкоптерин, имеющий загадочные хромофорные свойства, фолиевая кислота (витамин Вю) из зеленых листьев растений, которая входит в состав ферментов, регулирующих реакции переноса формильной фуппы, и рибофлавин (витамин В2), который в составе ферментов осуществляет реакции переноса водорода [c.711]

Полипептиды фолиевой кислоты в щелочных растворах в отсутствие кислорода воздуха отщепляют L-глутаминовую кислоту и превращаются в фолиевую кислоту [19]. Незамещенный птеридин, лежащий в основе молекулы фолиевой кислоты, нестоек к сильным окислителям и расщепляется с образованием производных гуанидина. При нагревании с серной кислотой расщепление протекает с образованием пиразинового ядра, причем гомологи птеридина расщепляются в более мягких условиях. [c.461]

Ж. Фолиевая кислота и другие производные птеридина [c.195]

Важным природным производным птеридина является фолиевая кислота (витамин Вю). [c.425]

Химический метод онределения фолиевой кислоты основан на образовании флуоресцирующего соединения (2-амино-4-окси-птеридин-6-карбоновой кислоты) при действии на нее перманганата калия [306]. В присутствии мешающих определению пигментов (продуктов окисления тирозина и триптофана) продукты реакции, обладающие флуоресценцией, отделяют хроматографическим путем. Результаты, полученные этим методом для некоторых экстрактов натуральных пищевых продуктов, несколько выше, чем данные биологического испытания. Однако вполне возможно, что эта раз- [c.173]

Производное птеридина — фолиевая кислота (51), природный фактор роста, который необходим для жизнедеятельности всех высших животных. Фолиевая кислота принимает участие в биологических превращениях серина в глицин и гомоцистеина в метионин. Синтетическая фолиевая кислота, отличающаяся от природной отсутствием двух атомов азота, применяется в качестве сильн шего противоопухолевого средства [73]. Рибофлавин (витамин Вг) (52), производное бензо[ ]птеридина, встречается в фосфорилированной форме в проросшем зерне, молоке и яйцах. Феназиновая циклическая система входит в состав некоторых синтетических красителей и природных пигментов [например, голубой бактериальный пигмент пиоциании (53)]. Среди производных хиназолина встречаются соединения, примшяемые в качестве лекарственных препаратов иапример, седативное средство метакуалон (54) и празозии (55), применяемый для лечения гипертонической болезни. [c.327]

Витамины группы фолиевой кислоты относятся к производным пири-мидо-(4.5-Р-пиразиновых циклических систем — I), которые известны под названием птеридинов [c.671]

Фолиевая кислота, получаемая при одностадийной конденсации, загрязнена примесями различных птеридинов и содержит 40—60% чистого вещества. [c.216]

Восстановленные формы витамина фолиевой кислоты являются переносчиками одноуглеродных остатков на всех уровнях окисления, за исключением СО (переносчиком которого служит биотин). Более того, фолиевая кислота является одним из производных кольцевой системы птеридина, которые широко распространены в природе. Птеридины обусловливают окраску крыльев и глаз у насекомых и кожи у амфибий и рыб По-видимому, птеридины играют роль защитных светофильтров в глазах насекомых выделение ряда фоточувствительных птеридинов дает основание думать, что некоторые из них могут функционировать [c.275]

К - связанные с птеридином остатки а/)д-аминобензойной и глутаминовой кислот. Обе реакции идут с участием редуктазы фолиевой кислоты [c.39]

Антивитаминами оказались и многочисленные птеридиновые соединения, среди них 2,4-диамино-6-оксиметил-7,8-дигидроптеридин, ингибирующий биосинтез фолиевой кислоты и применяемый в виде различных лекарственных форм [244, птеридины с меркаптогруппой в положении 2 общей формулы 25. 245—247] [c.488]

Пиразино[2,3-г/]пиримидины известны как птеридины [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (желтый), содержащийся в крыльях бабочек (Ьер1йор1ега). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате. [c.294]

Примечательно, что среди полиазагетероциклических соединений с четырьмя атомами азота система птеридина является единственной, которая может быть восстановлена либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому циклу. Фолиевая кислота действием НаВН4 гадрируется по пиразиновому ядру (точно так же, как в организме под влиянием редуктазы) до 5,6,7,8 -тетрагидропроизводных. [c.35]

Фолиевая кислота (витамин Вс) включает три структурных фрагмента—ядро птеридина (см. 10.5), п-аминобен-зойную и L-глутаминовую кислоты (см. 11.1.1, табл. 11.1). Обе функциональные группы п-аминобензойной кислоты участвуют в образовании связей с двумя другими компонентами. [c.270]

В природе довольно широко распространены гидрокси- и аминоптеридины. В частности, остаток 2-амино-6-метил-4-оксо-птеридина входит в состав фолиевой кислоты (см. 9.4), а фрагмент 2,4-диоксоптеридина присутствует в важнейшем витамине рибофлавине — факторе роста живых организмов (витамин Вз, см. 13.3). [c.304]

Фолиевая кислота и другие производные птеридинов объединены общим названием — фолацин. Замена некоторых функциональных групп в молекуле витамина В приводит не только к потере витаминной, но и к приобретению антивитаминной активности. [c.123]

Другие конденсированные диазины, К этому классу соединений относятся производные пурина (см. стр. 215), птеридина (32) и аллоксазина (33), имеющие важное значение. Примерами птери-нов являются ксантоптерин (2-амино-4, б -диоксиптеридин ) и лей-коптерин (2-амино-4,6, 7-триоксиптеридин ) — пигменты крыльев бабочек. Ростовое вещество — фолиевая кислота — имеет структуру (34). Рибофлавин (35) — витамин В — представляет собой производное изоаллоксазина. [c.118]

Полиоксиаминопроизводные птеридина, например лейкоптерин, являются красящими веществами покровов насекомых (крылья бабочек). Птеридиновое ядро входит в состав двух важнейших витаминов рибофлавина и фолиевой кислоты. [c.539]

Полагают, что у бактерий и дрожжей биосинтез рибофлавина, как и всех птеридинов и родственных им соединений (фолиевая кислота -Bg, биоптерин, токофлавин), начинается с гуанозинтрифосфата (ГТФ). На первой стадии происходят изменения в 6-членном цикле ГТФ. Вверху справа возникает двойная связь и атом углерода от N переносится к верхнему атому углерода. Вместо >С=0 возникает новая ОН-группа, -С-ОН - это производное ГТФ. [c.260]

Фолиевая кислота (от лат. folium -лист) впервые бьша выделена из листьев шпината. Она широко распространена в биологических системах. Молекула фолиевой кислоты состоит из трех основных компонентов глутаминовой кислоты, п-аминобензойной кислоты и гетероциклического конденсированного соединения птеридина (рис. 10-12). Недостаток фолиевой кислоты, известной [c.283]

Фолиевая кислота открыта в 30-х годах нашего столетия, а ее строение установлено в 1945 г. По химической структуре — это птероилглутаминовая кислота, соединение, построенное из остатков птеридина, парааминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты [c.98]

Фолиевую кислоту можно для наглядности представить состоящей из трех компонентовпроизводного птеридина, молекулы п-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислотЫ (весьма распространенной аминокислоты). [c.134]

В состав ТГФ входят восстановленный птеридин, /г-аминобензойная кислота и L-глутаминовая кислота. Полиглутаминовые производные ТГФ, содержащие до семи остатков глутаминовой кислоты, связанных посредством у-глута-мильных пептидных связей, также встречаются в биологических системах и осуществляют те же биологические функции, что и ТГФ. После того как обнаружилось, что фолиевая кислота является фактором роста для молочнокислых бактерий, начались исследования по выяснению биохимической роли ТГФ-коферментов. Зависимость роста молочнокислых бактерий от фолиевой кислоты была использована в качестве теста при очистке и выделении этого вещества, что дало возможность исследовать его структуру. В ранних работах удавалось выделить только фолиевую кислоту, что объясняется легким окислением ТГФ. Фолиевая кислота может быть ферментативно восстановлена до ТГФ. Для дигидрофолата возможны три структурных изомера (7,8-, 5,6- и 5,8-) однако как при химических, так и при ферментативных реакциях был однозначно идентифицирован только 7,8-изомер. [c.226]

В последнее время усиленно изучаются производные птеридина, скеле которого представляет собой сочетание пиразинового и пиримидинового циклов Его производными являются витамины группы фолиевой кислоты (стр. 697), пигменты крыльев бабочек (стр. 640), [c.514]

Витамин Вс, или фолиевая кислота, построен довольно сложно его молекула состоит из трех фрагментов. Один из них (I) есть производное птеридина, представляющего важный класс органических веществ — птеринов. Для этой группы характерно наличие в молекуле двух конденсированных циклов, содержащих четыре атома азота. Другой фрагмент (П) есть остаток п-ами-побензойной кислоты и третий (HI)—остаток глютамиповои кислоты [c.130]

Переносчиком одноуглеродных групп, в том числе и метильных, является фолиевая кислота. В ее структуре выделяют три фрагмента птеридин, парааминобензойная кислота и /--глутаминовая кислота. Активной формой является 5,6,7,8-ТГФК (или- РН4). Одноуглеродные фрагменты переносятся в 5-м и 10-м положениях ТГФК. [c.274]

Фолиевая кислота — сложное соединение, построенное из птеридинового цикла и п-аминобензойной и глютаминовой кислот. Птеридины распространены в природе как красители, их производные встречаются в тканях живых организмов, некоторые из них (ксантоптерин и эритроптерин) выделены из тканей насекомых. Красная окраска крыльев бабочек зависит от наличия в них эритроптерина, желтый цвет дают ксантоптерины. Ксантоптерин в незначительных количествах регулярно выделяется из организма с мочой [c.182]

В состав фолиевой кислоты входит другой витамин — /г-аминобензойная кислота и также весьма активная в физиологическом отношении глютаминовая кислота. В тканях растений и животных фолиевая кислота связывает обычно три или семь остатков глютаминовой кислоты. Соединение птеридина и пара-аминобензойной кислоты (без глютаминовой кислоты) называют птериновой кислотой. Основной функцией фолиевой кислоты в организме является перенос остатка формальдегида и муравьиной кислоты. Эти соединения являются исходными материалами для биосинтеза пуриновых оснований, некоторых аминокислот (серина, тирозина, гистидина и метионина),. [c.183]

Фолиевая кислота построена из птеридина, я-аминобензойной кислоты и глютаминовой кислоты. Синтез ее осуществлен в 1945 г., и этим была окончательно установлена химическая структура фолиевой кислоты. [c.112]

Аналоги витаминов, способные замещать витамины в ферментах, по химической структуре, как правило, являются производными витаминов, но не способны выполнять их функции в реакциях ферментативного катализа. Такие соединения называются антивитаминами. Примерами антивитаминов могут служить сульфаниламидные препараты, которые включаются вместо ПАБК в структуру фолиевой кислоты, синтезирующейся в микроорганизмах, и блокируют функции фолатзависимых коферментов. В итоге прекращается размножение чувствительных к сульфаниламидам микроорганизмов. На антивитаминном действии сульфаниламидных препаратов основано их применение в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний. Для лечения лейкозов и других форм рака применяют птеридин и его производные, которые вытесняют фолиевую кислоту из фолатзависимых ферментативных реакций, блокируя тем самым синтез нуклеиновых кислот, что проявляется в торможении деления клеток. Таким образом, специфическое действие антивитаминов позволило использовать их в медицинской практике для лечения бактериальных инфекций и опухолевых заболеваний. [c.168]

Витамин В( — фолиевая (птероилглутаминовая) кислота ( igHigOeN ), Синтезируется из парааминобеизойной, глутаминовой кислот и птеридина. Отсутствие этого витамина в организме человека и животного вызывает злокачественную анемию. Много фолиевой кислоты в дрожжах, зеленых листьях растений, печени животных. [c.372]