Альдогексозы строение

Наибольшее значение в жизненно важных структурах и процессах играют альдопентозы и особенно альдогексозы, например глюкоза. Она входит в состав свекловичного (тростникового) сахара, крахмала, гликогена и целлюлозы. Основные химические реакции, доказывающие строение глюкозы, приведены на схеме 25.1. [c.634]

Приведем строение молекул наиболее распространенных изомеров альдогексоз — галактозы и маннозы [c.239]

Как видно из рис. 12.1, восемь стереоизомеров О-альдогексоз имеют одинаковое химическое строение, но отличаются конфигу- [c.381]

Центральное место в химии моносахаридов занимают альдогексозы, альдопентозы и кетогексозы. Их строение в общем виде может быть изображено формулами 1, V и VI [c.15]

Строение и конфигурация глюкозы и других моносахаридов. Многие реакции и основные положения химии простых моносахаридов можно проиллюстрировать, обосновывая строение наиболее обычной альдогексозы — глюкозы. Это вещество легко получается кислым гидролизом крахмала, целлюлозы, сахарозы (тростникового или свекловичного сахара) и ряда других [c.510]

Совершенно аналогичным образом может быть доказано строение других альдогексоз, которые имеют ту же структуру и отличаются лишь конфигурацией. Точно так же было доказано строение альдопентоз (XI), которые имеют меньше а один углеродный атом и на одну гидроксильную группу, чем гексозы. [c.12]

Глюкоза, на примере которой мы познакомились со строением моносахаридов, является альдогексозой, так как она имеет альдегидную группу и общее число атомов углерода в ее молекуле равно шести. Фруктоза является кетогексозой. [c.336]

Приведенные формулы строения показывают, что альдогексозы являются пятиатомными альдегидоспиртами, а кетогексозы — пятиатомными кетоспиртами. [c.163]

В альдогексозах легче всего реагируют с карбонильной группой гидроксилы, расположенные при пятом или четвертом атомах углерода. При этом образуются внутренние полуацетали и молекулы принимают циклическое строение шестичленное пираноз- [c.163]

В молекулах альдогексоз четыре асимметрических атома углерода вещества с таким строением могут иметь 2 т. е. 16 стереоизомеров. В конце прошлого столетия в классических работах Э. Фишера была установлена конфигурация (пространственное расположение атомов) природной правовращающей глюкозы, выражаемая следующей проекционной формулой [c.372]

В молекулах альдогексоз четыре асимметрических атома углерода вещества с таким строением могут иметь 2, т, е. 16 стереоизомеров. В конце прошлого столетия в классических работах [c.339]

Выше уже указывалось, что все альдопентозы и альдогексозы обладают одинаковым строением и что их изомерия должна быть пространственного характера. [c.261]

Глюкоза, на примере которой мы познакомились со строением моносахаридов, является альдогексозой, так как она имеет альдегидную группу и общее число атомов углерода в ее молекуле равно шести. Фруктоза, со строением которой мы также познакомились, является кетогексозой. [c.239]

Таким образом, глюкоза, на примере которой мы познакомились со строением моносахаридов, является альдогексозой, так как [c.261]

Мы прежде всего установим строение альдогексоз, если оно известно, то тем же самым даются формулы строения почти всех остальных моноз, так как последние находятся в генетической связи с гексозами. Структура альдогексоз выясняется нз следующих фактов [c.245]

Таким образом для строения альдогексоз остается возможной только приведенная выше формула. Ввиду того, что приведенное доказательство строения имеет силу для всех моноз ), то все они должны обладать одинаковой структурной формулой. Их изомерия может быть лишь пространственного характера действительно это вполне возможно, так кж структурная формула указывает на наличие асимметрических углеродных атомов таким образом у альдогексозы, содержащей пять таких атомов, можно ожидать 2 = 32 оптических изомера [c.248]

В полисахаридах моносахариды соединены гликозидными связями, в образовании которых участвует полуацетальный (гликозидный) гидроксил одного моносахарида и любая гидроксильная группа другого моносахарида. Для альдогексоз возможны такие связи 1 1,1 2, 1 3, 1 4, 1 5, 1 6. При этом гликозидный гидроксил может иметь а- или (3-конфигурацию. Вследствие этих особенностей даже из небольшого числа мономеров возможно построить огромное число разных олигосахаридов — линейных и разветвленных. Например, из трех моносахаридов можно образовать 1056 разных трисахаридов. Напомним, что из трех разных аминокислот получается только шесть разных трипептидов. Приведем в качестве примера строение антигена В системы групп крови ABO (Сег — остаток церамида) [c.281]

Одноосновные многоатомные оксикислоты именно этого рода получаются окислением многоатомных спиртов и моносахаридов, относящихся к группе альдоз. Получаемые таким образом одноосновные оксикислоты носят общее название оновых (или альдоновых). По числу атомов углерода их называют тетроно-выми, пентоновыми, гексоновыми и т. д. Названия отдельных кислот этого рода производятся от названий тех альдоз, окислением которых они могут быть получены, с прибавлением окончания оновая кислота . Так, например, при окислении арабинозы СНгОН—(СНОН)з—СНО получается арабоновая кислота СНгОН—(СНОН)з—СООН окислением стереаизомер-йых альдогексоз строения СНгОН—(СНОН)4—СНО — глюкозы, маннозы и галактозы — получаются стереоизомерные гексоно-вые кислоты глюконовая, манноновая, галактоновая. Строение этих гексоновых кислот выражается одной и той же формулой СНгОН—(СН0Н)4—СООН. [c.574]

Из 16 стереоизомерных альдогексоз важнейшими являются О-глюкоза виноградный сахар), О-манноза и О-галактоза, имеющие следующее строение [c.223]

Циклические полуацетальные формы моносахаридов. Строение моносахаридов как многоатомных оксиальдегидов или оксикетонов подтверждается многими присущими им реакциями. Однако моносахариды обладают и некоторыми особенностями, отличающими их от альдегидов и кетонов. Так, например, оказалось, что альдогексозы не дают окрашивания с фуксинсернистой кислотой — реакции, характерной для альдегидной группы (стр. 141) моносахариды не образуют кристаллических продуктов присоединения с бисульфитом (ЫаНЗОд) (стр. 141). Они не дают и ряда других реакций, которые должны были бы давать как оксиальдегиды или оксикетоны. [c.226]

Если не рассматривать пространсгвенное строение моносахаридов, ответственное за все их разнообразие, то для наиболее распространенных моносахаридов — пентоз и гектоз имеется в сущности лишь четыре возможных типа соединений альдопентозы, кетопентозы, альдогексозы и кетогексозы. Поскольку все эти вещества по структуре весьма близки, то принципы установления строения моносахаридов лучше всего рассмотреть на одном из конкретных примеров Наиболее четко и однозначно это установлено на важнейшем из моносахаридов — глюкозе (виноградном сахаре), который и реально был первым и главным объектом исследований. [c.11]

Из рассмотрения структурных формул моносахаридов, приве денных в предыдущем разделе, видно, что последние содержат больше число асимметрических атомов углерода. Как известно, для соединения имеющего п асимметрических атомов, число стереоизомеров составляет 2" Таким образом, для альдогексоз, имеющих строение I, должно существо вать 2 стереоизомеров, а для альдопентоз V и кетогексоз VI — 2 стерео изомеров. Отсюда ясно, насколько важны стереохимические различи5 отдельных моносахаридов, от которых, в первую очередь, и завися различия в их свойствах. [c.17]

Перед Э. Фишером, поставившим перед собой задачу установить строение и синтезировать все предвидимые теорией химического строения альдогексозы и кетогексозы, возникли значительные трудности. Эти трудности удалось преодолеть. Э. Фишер нашел эффективный реактив для разделения оптических изомеров сахаров. Это был фенилгидразин СбНз—НН—ННг, синтезированный им еще в 1875 г. При действии этого вещества на сахара в определенных условиях образуются озазоны, представляющие собой кристаллические тела, плохо растворимые в воде, легко выделяемые и обладающие характерными свойствами. Метод Э. Фишера оказался весьма удобным и эффективным при индентификации многочисленных изомеров гексоз. Э. Фишеру удалось выделить и синтезировать четырнадцать из шестнадцати возможных альдогексоз и пять, из восьми предвидимых теорией, кетогексоз и установить их строение. При этом он прибегал к упрощенным структурным формулам (метод Проекций) и разработал шестнадцать оптических изомеров альдогексоз в виде восьми пар формул, представляющих зеркальные отображения друг друга (в каждой паре). Если он изображает [c.183]

Какова конфигурация альдогексозы, для которой известно, что а) методом укорочения цепи .из нее полутена /-ликсоза нециклическая форма которой имеет строение [c.65]

На первых этапах изучения углеводов альдегидные и кетонные формы строения моносахаридов хорошо согласовывались со многими реакциями этих веществ, но в дальнейшем было установлено, что некоторые реакции моносахаридов нельзя объяснить такими формулами их строения. Было показано, например, что альдогексозы не обнаруживают некоторых альдегидных реакций (не дают реакции с фуксинсернистой кислотой, не образуют бисульфитного соединения с МаНЗОз и т. д.). Далее оказалось, что из пяти спиртовых гидроксилов глюкозы один обладает значительно большей реакционной способностью, чем остальные, и за счет его наиболее легко образуются глюкози-ды. При стоянии свежеприготовленных растворов моносахаридов их удельное вращение изменяется. [c.103]

Согласно формуле Вант-Гоффа и Ле-Беля (стр. 178) для альдогек-соз должно быть шестнадцать пространственных изомеров (8 правых и 8 левых) и, кроме того, 8 рацемических соединений. Широко распространенная в природе D(+)- глюкоза приведенного выше строения является одним из шестнадцати пространственных изомеров альдогексоз. [c.200]

Все шестнадцать пространственных изомеров альдогексоз известны, причем восемь из них имеют разные свойства и, соответственно, разные названия. Другие восемь изомеров являются оптическими антиподами (стр. 151). Наиболее распространенные изомеры — глюкоза, галактоза, манноза — имеют следующее строение [c.166]

В природе встречаются преимущественно -формы сахаров, строение которых аналогично строению -глицероальде-гида, но с увеличением числа асимметрических атомов углерода число стереоизомеров также возрастает. Это число удваивается при появлении в молекуле монозы добавочного асимметрического атома и при 4 асимметрических атомах достигает 8 стереоизомеров альдогексоз. [c.64]

Из 16 стереоизомерных альдогексоз важнейшими являются D-глюкоза (виноградный сахар), D-манноза и D-галактоза, име19шие следующее строение [c.243]

В этом превращении вместе с карбонильной группой альдогексозы могут принимать участие либо 7-гидроксил, либо ё-гидроксил. В первом случае образуется пятичленный гетероцикл, отвечающий строению фурана (см. стр. 503), и структура называется фураноза , а во втором — шестичленный гетероцикл пирана (см. стр. 512), и структура называется тираноза , например для глюкозы возможны следующие [c.321]

Из 16 пространственных изомеров альдогексоз половина изомеров, т. е. 8, имеет антиподы в виде остальных 8 изомеров, иными словами, существует 8 пар антиподов альдогексоз. Каждому изомеру соответствует один антипод, остальные 14 стереоизомеров являются по отношению к нему диастереонзомерами. Ранее упоминалось, что чем больше асимметрических атомов углерода содержат диастереоизомеры, тем более они отличаются по свойствам. Отсюда становится понятным, что альдогекср-зы, являющиеся диастереонзомерами, хотя и дают все реакции на альдегидную и спиртовые группы, все же заметно отличаются но своим физическим и химическим свойствам. В связи с этим естественно, что для обозначения стереоизомеров альдогексоз пользуются совершенно различными названиями (как для различных по строению веществ), например глюкоза, галактоза, манноза и т. д. [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология