Аденозин фосфат, синтез

Основным веществом, осуществляющим перенос энергии в биологических системах, является аденозин-5 -трифосфат (АТФ). Все важнейшие процессы, связанные с расходованием энергии (синтез биополимеров, механическая работа, перенос веществ против градиента концентрации, биолюминесценция и др.), сопровождаются расщеплением АТФ до аденозин-5 -дифосфата (АДФ) и неорганического фосфата. Напротив, прк процессах распада часть освобождающейся химической энергии расходуется на образование АТФ из АДФ и производных фосфорной кислоты полученный АТФ служит резервом энергии для организма. [c.363]

Ниже указано строение аденозин-5 -фосфата, подтвержденное его синтезом [24]. При дезаминировании он образует инозин-5 -фосфат (инозиновая кислота) — нуклеотид, содержащий гипоксантин. [c.24]

Следующий этап — перемещение активированной аминокислоты с участием растворимой транспортной низкомолекулярной РНК (мол. масса 10—40 тыс.) от активирующего фермента на матрицу (основу), где происходит синтез белка. Эта РНК в результате своеобразной реакции переацилирования вытесняет остаток аденозин-фосфата из аминоацил-аденилата и занимает его место. Далее на матрице, представляющей собой высокомолекулярную информационную РНК, аминокислоты располагаются в определенной последовательности и соединяются пептидными связями—происходит синтез белковой молекулы. Последовательность аминокислот в белке определяется последовательностью расположения нуклеотидных остатков в информационной РНК. [c.625]

Пример дальнейшего использования такого производного в синтезе приведен выше (стр. 219—220) при рассмотрении синтеза аденозин-5 -фосфата. [c.223]

При длительном хранении сырья в нем начинают преобладать процессы распада. Особенно сложен обмен углеводов в клубнях картофеля. Синтез и гидролиз крахмала в них осуществляются не амилазами, а фосфорилазами (гликозилтрансферазами), обладающими способностью переносить гликозил (остаток моносахарида, не содержащего гликозидного кислорода) на фосфорную кислоту с образованием глюкозо-1-фосфата. Реакция фосфоролиза обратима. Взаимные превращения углеводов протекают при участии нуклеотидов, в частности аденозин- и уридинфосфатов, и многочисленных [c.44]

В настоящее время разработаны различные методы получения нуклеотидов и нуклеозидов, а также показана возможность их синтеза в условиях первичной Земли облучение разбавленных (10- моль) водных растворов слгеси аденина, рибозы и фосфата привело к возникновению аденозина (роль фосфата, по-видимому, каталитическая). [c.615]

Аденозина фосфат (фосфаден, аденокор). Биологическая роль АМФ заключается в участии в регуляции углеводного обмена, активации в анаэробных условиях ряда ферментов цикла Кребса, усилении ресинтеза АТФ при одновременном торможении гликолиза. АМФ также входит в состав дыхательных коферментов НАД, НАДФ и ФАД, является предшественником АДФ и АТФ, в качестве пуринового нуклеотида непосредственно участвует в синтезе нуклеиновых кислот и белка, а также осуществляет энергетическое обеспечение (образование макроэргических соединений) и биологическую катализацию (в составе многих ферментов) этого процесса. [c.288]

Механизм действия и фармакодинамические эффекты. Аденозина фосфат в организме метаболизируется до аденозина, вызывающего, в частности, расширение капилляров, улучшение микроциркуляции, снижение выраженности гипоксии и увеличение синтеза АТФ. Однако при достаточном количестве внутриклеточного АТФ в клетке препарат метаболизируется не в аденозин, а в инозинмонофосфат (см. Рибоксин). По совокупности свойств фосфаден можно отнести к анаболическим веществам. [c.288]

В качестве производных фосфорных эфиров оксиметилпиридиновых витаминов интересно отметить синтез несимметричных соединений Р -(пи-ридоксаль-5а)-Р -(аденозин-5 )дифосфата, Р -(пиридоксамин-5а)-Р -(адено-зин-5 )дифосфата и Р -(пиридоксин-5а)-Р -(аденозин-5 )дифосфата, которые получены фосфоамидным методом из аденозин-5 -фосфата и соответствующих фосфатов другого компонента [250]. [c.361]

Его эмпирическая формула J-H2lN409P температура плавления 215° С [а] )=-Н44,5° (в соляной кислоте). В воде растворим в 200 раз более, чем рибофлавин. Его спектр поглощения (в воде) имеет максимумы при длине волны 442 372 268 222 нм. Применяется для внутривенной инъекции в медицинской практике [24]. Синтез РМФ см. стр. 132. Из наиболее сложных флавиновых коферментов следует отметить рибофлавинадениннуклео-тид, представляющий собой соединение пирофосфатной связью фосс юрного эфира рибофлавина и фосфорного эфира аденин-М-рибозида (адениловой кислоты). Он входит в состав желтого окислительного фермента, диафора-зы II. Строение кофермента доказано синтезом его из аденозин-5-фосфата [c.109]

В качестве шримера иопользования этого метода фосфорил ирования можно привести синтез 5 -фосфата аденозина (XVH) и его монобензи-лового эфира (XVni), который ясен из схемы [c.220]

Из данных кислотного гидролиза ясен общий состав кофермента. Щелочной гидролиз говорит о том, что одна половина фермента состоит из остатка аденозин-5-фосфата. Выделение рибофлавина (строение которого уже было известно) и его 5-фосфата демонстрирует структуру второй половины молекулы. Единственным нерещенным вопросом остается вопрос о связи этих двух половин молекулы кофермента между собою. Поскольку при титровании ФАД было показано, что он содержит два первичных кислотных гидроксила, то ясно, что обе фосфатных группировки связаны с двумя радикалами, и, следовательно, они могут представлять только пирофосфатную систему, из чего для ФАД следует строение (ХУП1), подтвержденное позднее полным синтезом. [c.237]

Впервые дибензилхлорфосфат был применен к природным соединениям в синтезе аденозин-5 -фосфата (LXIV). Фосфор ил ирова ние 2, 3 -0-изопропилиденаденозина в пиридине, отщепление бен-зильных групп гидрированием и изопропилиденовой группы кислотой в мягких условиях привело к получению нуклеотида с прекрасным выходом [27]. Фосфор ил ированием соответствующего [c.100]

Однако в большинстве случаев происходит хаотическая конденсация, и этот метод имел бы лишь очень ограниченное значение для синтеза пирофосфатов, если бы не было ионообменных и других методов разделения. Несимметричные пирофосфаты можно получать с хорошими выходами, применяя большой избыток одного из компонентов. Корана и сотр. [87, 159, 192, 273], изучавшие детально взаимодействие нуклеозид-5 -фосфатов с избытком 85%-ной фосфорной кислоты, синтезировали 5 -пирофосфат (СХХП) и 5 -трифосфат (СХХIII) аденозина, уридина и гуанозина. Вначале в качестве растворителя применяли водный пиридин, но при этом возникли трудности из-за неодинаковой растворимости ДЦК и фосфорной кислоты. Эти трудности недавно были преодолены путем [c.119]

Положение фосфатной группы у этих двух изомеров было первоначально приписано на основании данных физических измерений и их гидролиза, в результате которого образуется D-рибозо-2 -фосфат и З -фосфат. Тем не менее, однозначный синтез этих соединений оказался необходимым, поскольку выяснилось, что внутримолекулярное взаимопревращение этих двух изомеров, катализируемое кислотой, происходит со скоростью, сравнимой со скоростью гидролиза гликозидной связи. Ацетилирование 5 -0-аце-тиладенозина приводит к кристаллическому продукту, который является 3, 5 -диацетатом, как установлено путем серии превращений, приводящих в конечном итоге к 3,5-ди-О-метилрибозе (45). Следовательно, фосфорилирование этого диацетата и удаление защитных групп в щелочных условиях, когда не происходит миграции фосфатной группы, дает аденозин-2 -фосфат (46) схема 8 . Фосфат (46) был идентичен а-изомеру [57], который элюировался первым с колонки Кона. й-Изомер, как показано методом рентгеновской кристаллографии, является [58] аденозин-З -фосфатом, гАр. Аналогичный синтез продемонстрировал, что уридиловая кислота а является 2 -фосфатом. Позднее был проведен кристаллографический анализ цитидиловой кислоты Ь, который подтьердил, что она является З -фосфатом, гСр [59]. [c.57]

Аналогично, ранний метод синтеза FAD, описанный Тоддом и сотр. [24] и включающий конденсацию защищенного аденозин-бензилхлорфосфата с таллиевой солью рибофлавин-5 -фосфата с последующим удалением защитных групп, был модифицирован и улучшен в работах нескольких групп исследователей. Наиболее известным является метод Моффата и Кораны [25], заключающийся в конденсации рибофлавин-5 -фосфата с аденозин-5 -ами-дофосфатом схема (15) . Этими авторами описана также удобная методика хроматографического разделения флавиновых коферментов на анионообменной целлюлозе. [c.590]

Создание пирофосфатной связи несимметричного Р , Р -диэфира пирофосфорной кислоты при синтезе кофермента А конденсацией аденозин-3, 5 -дифосфата и 4-фосфата D-пантетеина (LIII) осуществляется фосфоамидным методом, который заключается в конденсации фосфоамидного производного нуклеозида, имеющего незащищенные гидроксильные группы с другим, также незащищенным фосфорным эфиром. Такие производные фосфорной кислоты и ее эфиров доступны, реакционноспособны, устойчивы в условиях опыта и обладают специфичностью в синтезе нуклеотидных коферментов. [c.82]

Синтез НАД (XLI) осуществлен из аденозин-5 -монофосфата (L) и Ы-(3- >-никотинамидрибофуранозид-5 -фосфата (XLIX) в водном пиридине в присутствии избытка N,N -дициклогексилкарбодиимида [240] реакция проводилась прн 0° С. После отделения образовавшейся дициклогексилмочевины снова добавляют Ы,Н -дициклогексикарбодиимид и реакцию продолжают при той же температуре эту операцию повторяют трижды. [c.315]

В синтезе флавинаденпндпнуклеотида (ФАД), являющегося несимметричным Р ,Р -диэфиром пирофосфорной кислоты, пирофосфатная связь создается двумя основны.ми путялт 1) конденсацией двух различных нуклеозидмонофосфатов — аденозин-5 -фосфата и рибофлавин-5 -фосфата 2) конденсацией нуклеозиддифосфата с нефосфорилированным нуклеози-дом — аденозин-5 -дифосфата и рибофлавина или рибофлавин-5 -дифосфата и аденозина. [c.554]

При биосинтезе пуриновых нуклеотидов фосфорибозилпирофос-фат LXXXI аминируется под действием глутамина до 5-фосфорибозилами-на LXXXIII, который конденсируется далее с глицином и через ряд промежуточных продуктов превращается в инозин-5 -фосфат , являющийся исходным веществом для синтеза аденозин-5 -фосфата и гуанозин-5 -фос-фата. [c.394]

Один из путей полезной консервации энергии - синтез аденозинтри-фосфата (АТФ) из аденозиндифосфата (АДФ) и неорганического фосфата. Как показано ниже, аденозин состоит из фрагмента азотистого основания (аденин), фрагмента моносахарида (рибоза) и остатка ди (или три)фос-форной кислоты. [c.499]

Смешанный ангидрид адениловой кислоты и DL-валина (валил АМР) был получен с выходом 10—20% нагреванием натриевой соли аденозин-5 -фосфорной кислоты с хлоргидратом тиофенил-ВЬ-валина в диметилформамиде в течение 30 мин при 120° [389]. Синтез Ь-лейцил-аденозин-5-фосфата был осуществлен с выходом 9% из хлоргидрата хлорангидрида L-лейцина и двусеребряной соли аденозинмонофосфорной кислоты в уксусной кислоте [390]. [c.286]

Гидроксильные группы нуклеозидов алкилируются под действием иодистого метила и окиси серебра в метаноле в условиях, близких к обычно применяемым для метилирования производных моносахаридов. Кроме того, наблюдается метилирование и гетероциклического основания (см. гл. 5). Было проведено исчерпывающее метилирование аденозина, гуанозина и уридина а также уридин-З -фосфата и РНК . Метилирование 3, 5 - и 2, 5 -ди-О-тритилуридинов было использовано 3 для синтеза 2 -0-метил-уридина и 2 -0-метилцитидина (редких компонентов РНК) и соответствующих З -О-метилнуклеозидов. [c.523]

Особый интерес представляют методы Ф. биологически важных субстратов, в частности разработанные Тоддом и сотр. способы синтеза мононуклеотидов. Авторами предложены методы избирательного Ф. оксигрупп рибозы различных рибонуклеоз1гдов с использованием в качестве фосфорилирующих агентов чаще всего дибензил- и дифенилхлорфосфатов. Так, аденозин-5 -фосфат синтезировали следующим образом [c.253]

В результате кислотного гидролиза в мягких условиях инозиновой кислоты, выделенной из мяса, получается рибозофосфат, при окислении которого азотной кислотой образуется 5-фосфат рибоновой кислоты, но не фосфат триоксиглутаровой кислоты следовательно, инозиновая кислота представляет собой инозин-5 -фос-фат [25, 26]. Строение выделенного рибозо-5 -фосфата было полностью подтверждено синтезом этого эфира из метилгликозида 2,3-0-изопропилиденрибофуранозы [27,28]. Тот факт, что мышечная адениловая кислота легко дезаминируется до инозин-5 -фосфата под действием ферментных препаратов, выделенных из мышц (аденозин-5 -фосфатдезаминаза), свидетельствует, что фосфорный остаток, очевидно, находится у первичной 5 -гидроксильно11 группы [29]. Более общими методами идентификации 5 -фосфатов являются следующие во-первых, использование нуклеотидаз, специфичных для [c.125]

Однозначный синтез аденозин-2 -фосфата оказался решающим фактором в доказательстве, сводящем а -адениловую кислоту к аде-нозин-2 -фосфату, а -изомер к аденозин-3 -фосфату [57]. Частичным ацетилированием 5 -0-ацетиладенозин превращался в диаце-тиладенозин, из которого после тозилирования и метанолиза был [c.129]

Смотреть страницы где упоминается термин Аденозин фосфат, синтез: [c.717] [c.286] [c.590] [c.243] [c.244] [c.107] [c.118] [c.124] [c.130] [c.146] [c.225] [c.582] [c.611] [c.82] [c.82] [c.223] [c.386] [c.209] [c.701] [c.150] [c.66] [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология