Коричная кислота прии

В жестких условиях в качестве метиленового компонента можно использовать и сложные эфиры карбоновых кислот. Они реагируют с ароматическими альдегидами и кетонами в присутствии щелочных алкоголятов в качестве катализатора. При этом образуются эфиры коричных кислот. При взаимодействии с алифатическими кетонами сложные эфиры ведут себя как карбонильные компоненты (сложноэфирная конденсация, см. разд. Г, 7.2.6). (Объясните различное поведение сложных эфиров в реакциях с ароматическими и алифатическими кетонами.) [c.145]

Декарбоксилирование коричной кислоты при нагревании приводит к стиролу (СОП, 1, 370 выход 41 %). Аналогично могут быть получены замещенные стиролы (СН, 45, 359). Стиролы образуются с удовлетворительными выходами при нагревании кислот в кипящем хинолине в присутствии порошка меди. Например, ж-нитростирол получается с 59%-ным выходом [c.582]

Добавление перекисей (обычно в количестве примерно 1%) может целиком направить присоединение против правила Марковникова. Порядок присоединения НВг к сильно полярным молекулам типа акриловой или коричной кислот при добавлении перекисей не меняется. В противоположность этому добавление антиоксидантов (гидрохинона, тиокрезола, дифениламина) нейтрализует действие перекисей и способствует протеканию реакции в соответствии с правилом Марковникова. [c.185]

Определить стандартную теплоту реакции получения стирола из парообразной коричной кислоты при 25° С [c.80]

Рис. 128. Завиоимость г" от г амиловою эфира коричной кислоты при частотах 1 1,5 2 9,36 13,8 Ггц [794]

Двойная связь С=С в хлорангидридах ненасыщенных кислот восстанавливается лишь в том случае, когда карбонильная группа сопряжена со стирильным радикалом. Однако при обратном порядке добавления реагентов хлорангидриды замещенных коричных кислот при пониженной температуре (—15° С) можно восстановить до соответствующих коричных спиртов [1742]. [c.155]

Метод Клайзена дает хорошие результаты и при получении эфиров, замещенных в боковой цепи коричных кислот при его помощи можно получить, например, по уравнению [c.466]

Механизм декарбоксилирования при арилировании пе ясен. Согласно одному механизму, происходит образование 3-галоге-нокислоты, которая затем претерпевает дегалогенирование и декарбоксилирование. Это кажется неправдоподобным при обычно применяемом значении pH, так как дегалогенирование с одновременным декарбоксилированием представляет собой реакцию аниона, которая протекает только в нейтральном или щелочном растворе [116]. Образование р-лактона и затем его распад также маловероятны [116]. Другой предложенный механизм основан на изучении декарбоксилирования коричных кислот при действии кислых катализаторов [117]. Согласно этому механизму, [c.215]

Коричная кислота при конденсации с диметилбутадиеном. с последующим дегидрированием и окислением, образует дифенил-2,4,5-трикарбоновую кислоту, интересную как исходный материал для синтеза прямого прочного зеленого красителя ряда фталоцианина 2 , [c.753]

Эту реакцию не удается остановить на стадии образования альдегидов. Двойная связь хлорангидрида коричной кислоты при восстановлении не затрагивается. [c.279]

Наличие фенильного заместителя в (3-положении эфира акриловой кислоты значительно дезактивирует С=С двойную связь за счет образования устойчивой системы сопряжения. По этой причине эфир коричной кислоты при нормальных условиях вступает в реакцию только с диазометаном и его алкильными производными (схема 3) при этом образуются соответствующие А-2 пиразолины 22а-(1 [44, 45] использование фенилдиазометана требует увеличения времени реакции (соединение 23), а с алкилдиазоацетатами она протекает только при нагревании (350 ч, 52°С) [44] и приводит к изомерным пиразолинам 24а-с, 25 (табл. 4). [c.11]

Димеры коричной кислоты при перегонке довольно гладко пе-ре.ходят в мономерную коричную кислоту. Димерные коричные кислоты обнаружены и в природе они входят в состав молекул побочных алкалоидов листьев кока. [c.410]

Введение электронодонорных заместителей в бензольное кольцо альдегида смещает равновесную реакцию его с ангидридом влево и понижает ее скорость. Например, выход коричных кислот при взаимодействии пара-замещенных альдегидов с указанным ангидридом в сравнимых условиях изменяется следующим образом [c.135]

Его синтезируют также действием бензилхлорида на натриевую соль коричной кислоты при температуре около 100 С [c.125]

Декарбоксилирование при арилировании коричной и малеиновой кислот. Коричные кислоты при арилировании декарбокси-лируются. Лить в немногих случаях были выделены в незначи-тельных количествах а-арилкоричные кислоты [1, 15, 16]. Аналогичным образом при арилировании малеиновой, цитраконовой и броммалеиновой кислот при обычной величине pH 1 качестве единственных еепдеств кислого характера были сь(делены лишь монокарбоное(.(е кислоты [31, 46, 80, 89, 114, И 5]. [c.214]

Таким же образом получаются высшие гомологи и производные коричной кислоты из р-м ети л ацетофенон а, р-метокси-ацетофеиона, пропиофенона, бутирофенона, п-валерофенона, изовалерофенона, капронофе-н о н а и т. д. Обычно отщепление воды происходит уже при перегонке сырого продукта в вак уме. Эфиры - э т и л /Э - и з о б у т и л-и - а м и л - /З-ф е н и л г и д р а к р и л о в ы X кислот не отщепляют воду при перегонке в вакууме, но гладко превращаются в соответственные коричные кислоты при растворении в концентрированней серной кислоте с последующим осаждением водой Выхода в большинстве случаев вполне удовлетворительны. [c.430]

VIII. 19. гранс-Коричная кислота при взаимодействии с бутадиеном по реакции Дильса — Альдера образует рацемическую смесь. Что получится из Чйс-коричиой кислоты в тех же условиях [c.166]

Коричнокислый аммоний [372, 372а] осаждает из слабокислых растворов солей бериллия основную соль СеНзСН = СН — —СОО—ВеОН, нерастворимую в разбавленном горячем растворе осадителя, спирте и эфире. Образующаяся основная соль бериллия устойчива к нагреванию до 200° С. Однако осадок лучше прокалить до ВеО, так как он сорбирует некоторое количество коричной кислоты при низких pH. Чтобы избежать захвата, рекомендуется при содержании от 5 до 100 мг бериллия осаждение производить при pH 4,9—5,0. Меньшие количества бериллия можно осаждать и в более кислой области (pH 3,5— 4,0). В последнем случае осадок отстаивается около 4 час. Сульфаты препятствуют полноте осаждения вследствие образования основных сульфатов. [c.58]

Разделение коричной кислотой СеНзСН СНСООН [245, 246]. Коричная кислота при.менена для отделения железа, алюминия и хрома от кобальта,. марганца, никеля и цинка. Первые три катиона образуют с коричной кислотой при pH 5 малорастворимые соли, в то время как последние четыре катиона дают [c.71]

Аналогичная реакция идет, по-видимому, при перегонке продукта присоединения диазометана к нитрилу коричной кислоты. При этом был получен 47фенилпиразол25. [c.404]

Двойная связь в замещенных амидах коричной кислоты при таких мягких условиях восстановления не затрагивается [2029, 3070]. Поэтому этот метод очень удобен для получения ненасыщенных альдегидов [533, 2067, 2975], в первую очередь полиеновых, например, альдегида, соответствующего витамину А [2372]. Селективное восстановление Л/-ацилазолов и У-метиланилидов в соответствующие альдегиды имеет первостепенное значение [2374]. Этим методом были получены глицериновый альдегид [1670] и фторированные альдегиды [940]. [c.196]

Декарбоксилирование при арилировании коричной и малеи новой кислот. Коричные кислоты при арилировании декарбокси лируются. Лишь в немногих случаях были выделены в незначи тельных количествах а-арилкоричные кислоты [1, 15, 16 Аналогичным образом при арилировании малеиновой, цитра коновой и броммалеиновой кислот при обычной величине рЬ в качестве единственных веществ кислого характера былг выделены лишь монокарбоновые кислоты [31, 46, 80, 89, 114, 115]. [c.214]

Бензойная кислота. Готовят раствор путем частого взбалтывания в течение часа 1 г коричной кислоты с 100 мл воды при 20° после фильтрования такой раствор не должен брать больше 1,4 мл децинормального раствора щелочи для нейтрализации в присутствии фенолфталеина. Растворимость коричной кислоты при 20 равна 1 2400, а растворимость бензойной—1 360. Если подвергнуть бензойную кислоту такой обработке, как описано выше, то 50 мл полученного отфильтрованного раствора потребуют для нейтрализации 11,2 мл децинормальной щелочи. Следы бензойной кислоты в коричной этим методом открыть не удается открываются количества, превышающие 1°/д коричная кислота, содержащая 1% бензойной, по приведенным выше данным должна потребовать для нейтрализации 1,6 мл децинормальной щелочи. По с1е Jong y определение бензойной кислоты в присутствии коричной производится путем растворения смеси в сероуглероде, прибавления сероуглеродного раствора брома, отгонки по истечении 24 часов сероуглерода и избытка брома и определения привеса в остатке. [c.155]

Двойная связь в непредельных эфирах при восстановлении с помощью LIAIH4 обычно не реагирует 564]. Хотя восстановление эфиров коричной кислоты при нормальном порядке добавления реагентов при комнатной температуре приводит к дигидрокорич,-ным спиртам [843, 1635], все же эта реакция в значительной степени зависит от структурных особенностей восстанавливаемых соединений, так как многие эфиры замещенных коричных кислот при нормальных условиях восстанавливаются селективно до соответствующих коричных спиртов [629, 843]. [c.165]

Введение в бензольное ядро альдегида электронодо-яорных заместителей понижает скорость взаимодействия его с айгидридом, а электроноакцепторные заместители увеличивают активность ароматического альдегида. Например, выход коричных кислот при реакции пара-заме- [c.178]

Коричная кислота при конденсации с димстилбутадиеиом. с последующим дегидрированием п окислением, образует дифе1П л-2,4,5-трикарбоповую кислоту, интересную как исходный материал для сипте а прямого прочного зеленого красителя ряда фталоцианина [c.753]

Хелук и др. [95] разделял фенолокарбоновые кислоты методом тех в одном направлении и методом электрофореза — в другом. Пробу наносили на слой силикагеля. Бензойные кислоты элюировали смесью бензол—диоксан—уксусная кислота (90 25 4) а коричные кислоты анализировали методом тонкослойного электрофореза, причем pH смеси растворителей бензол—метанол—уксусная кислота (45 8 4) доводили до 5,3 буферным раствором пиридин—уксусная кислота—вода (25 10 24) [96]. На тонких слоях полиамидов хроматографирование осуществляли смесью этилацетат—уксусная кислота (95 5), затем проводили электрофорез бензойных кислот pH 8,9 (буфер Аронсона) и коричных кислот при pH 3,55 в последнем случае растворителем служила смесь пиридин—уксусная кислота—вода (1 6 90). На целлюлозе сначала проводили тонкослойный электрофорез при pH 5,3, а затем тонкослойное хроматографирование 30 %-ной уксусной кислотой. [c.402]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология