Алкилирование втор-бутилбензола

Напишите схемы реакций алкилирования бензола галогеналкилами по способу Фриделя—Крафтса для получения следующих углеводородов а ) пропил-бензола б) втор-бутилбензола в) изобутилбензола. Укажите условия проведения реакции. [c.89]

Таблица 4.3. Распределение в боковой цепи втор-бутилбензола, полученного при алкилировании бензола [1- 41] бутеном-1 [1, с. 80]

Наиболее благоприятными условиями алкилирования бутилбензола бутеном-2 являются молярные отношения реагентов и катализатора, равные 1 — 2 1 0,2, температура 50° С и скорость введения олефина 2 л час. Для алкилирования втор.бутилбензола [c.106]

Наиболее благоприятными условиями алкилирования бутилбензола бутеном-2 являются молярные отношения реагентов и катализатора, равные 1—2 1 0,2, температура 50° и скорость введения олефина 2 л/час. Для алкилирования втор.бутилбензола оптимальными условиями являются молярные отношения реагентов и катализатора, равные [c.388]

Алкилирование бутил- и втор, бутилбензола бутеном-2 [c.106]

Ксилолы алкилируются спиртами в присутствии BFg. о-Ксилол с трет.бутиловым спиртом образует 1,2-диметил-4-трет. бутил бензол [149]. л-Ксилол с втор.бутиловым и трет.бутиловым спиртами в присутствии BFg соответственно образует 1,3-диметил-4-втор.бутилбензол и 1,3-ди-метил-5-трет.бутилбензол [150]. С гг-ксилолом получается трудноразделимая с.иесь продуктов алкилирования. [c.135]

При повторной перегонке основной фракции продуктов алкилирования толуола бутеном-2 получен п-втор.бутилтолуол со следами орто-изомера. Повторной перегонкой основной части алкилата, полученного при алкилировании этилбензола бутеном-2, выделен га-этил-втор.бутилбензол. [c.419]

Ксилолы алкилируются спиртами в присутствии BF3. о-Ксилол с трет, бутиловым спиртом образует 1,2-диметил-4-трет.бутилбензол [149]. м-Ксилол с втор, бутиловым и трет, бутиловым спиртами в присутствии ВРз соответственно образует 1,3-ди-метил-4-втор. бутилбензол и 1,3-диметил-5-трет. бутилбензол [150]. С п-ксилолом получается трудноразделимая смесь продуктов алкилирования. [c.162]

Кроме процессов, нашедших широкое промышленное применение, изучается алкилирование бензола бутиленом во втор, бутилбензол с целью нолучения фенола и метилэтилкетона через гидроперекись. [c.382]

При алкилировании бензола н-бутилхлоридом в присутствии хлорида алюминия при О °С образуется 34 % бутилбензола и 66 % втор-бутилбензола. Объясните механизм образования второго соединения. [c.123]

Синтез в mop-бутилбензола. Для получения вгор-бутилбензола по реакции Фриделя—Крафтса сырьем служит бензол и н-бу-тилен, а в качестве катализатора — безводный хлористый алюминий. Экспериментальным путем установлено, что оптимальным является присоединение 0,4 моль бутилена на 1 моль бензола. При этом в реакционной смеси находится около 33— 35% моноалкилбензола и 8—9% полиалкилбензолов (главным образом ди-втор-бутилбензол), т. е. отношение количеств моно-и полиалкилбензолов равно 4 1. При алкилировании бензола, [c.177]

Алкилирование ароматических соединений олефинами. На цеолитах типа LaY при 473 К бензол алкилируется этиленом в этилбензол со 100%-ной селективностью [165]. Активность зависит от температуры предварительной обработки цеолита и максимальна при si 573 К (при этой температуре концентрация гидроксильных групп в цеолите также наибольшая). Введение катионов никеля в цеолиты, обладающие кислотными свойствами, полностью изменяет направление алкилирования [170]-образуется преимущественно втор-бутилбензол (75%) при практически полном прекращении образования этилбензола. С увеличением содержания никеля этот эффект усиливается. По-видимому, никель является активным центром димеризации этилена, и скорость димеризации на никеле лишь немного превышает скорость алкилирования на гидроксильных группах. Если бы это было не так, наблюдалось бы образование значительных количеств бутилена. [c.95]

Втор-бутилбензол был выделен перегонкой на той же колонке из технического образца, полученного алкилированием бензола [c.277]

При алкилировании втор.бутилбензола на металлической укрупненной лабораторной установке бутиленами состава, указанного на стр. 371 — 383, в присутствии ВРд НдР04 в молярных отношениях, равных 2 1 [c.388]

В литературе обсуждается вопрос о возможном участии в реакции алкилирования в качестве промежуточных частиц протонированных форм алкилциклопропанов [172, с. 369]. Чтобы выяснить, образуются ли подобные частицы в выбранных условиях, проведено алкилирование бензола [1- С]бутеном-1 при 25 °С. Полученные данные показали (табл. 4.3), что изотопная метка содерл<ится только в метильных группах втор-бутилбензола. Отсутствие изотопа в других положениях бутильной группы позволяет говорить о том, что при алкилировании бензола бутеном-1 в присутствии указанных каталитических систем промежуточные метилциклопропаны практически не образуются. Кроме того, результаты подтверждают сделанный выше вывод [c.94]

При алкилировании бензола бутанолом-2 при 80 °С в присутствии 80%-й Н2504 с 80%-м выходом получается втор-бутил-бензол, а в присутствии 98%-й Н2504 при 10°С также получается втор-бутилбензол, но выход его составляет 15—17%. Результаты радиометрического анализа бензойной кислоты, выделенной при окислении втор-бутилбензола, полученного в указанных выше условиях, показывают, что в а-углеродном атоме остается —60% исходной радиоактивности. [c.117]

Применение изопропилбензола свыше 3 молей на 1 моль бутена-2 дает п-изопропилвтор.бутилбензол с выходом ниже оптимального и даже тогда, когда катализатора берегся 0,4 моля на 1 моль бутена-2. Заметное влияние на выход ге-изоиропил-втор.бутшлбензола и относительное содержание его в алкилате оказывает температура. Влияние последней изучено для молярных отношений изопропилбензола, бутена-2 и катализатора, равных 2 1 0,2. Найдено, что при комнатной температуре алкилирование проходит очень медленно. Повышение температуры от 20 до 60° С ускоряет процесс алкилирования, повышает выход ге-изопропил-втор.бутилбензола и понижает относительное содержание его в алкилате за счет накопления полиалкилбензолов. Так, например, при 20, 30—35 и 50—60° С тг-изопропилвтор.бутилбензол получается с выходом соответственно 18, 47 и 55 /о от теоретического [c.103]

Реакция толуола, этилбензола, изопропилбензола и втор.бутилбензола с бутеном-2 в присутствии АЮЬ Н2РО4 так же, как и в случае бензола, сопровождается небольшим тепловым эффектом и начинается после некоторого индукционного периода. Результаты наиболее характерных опытов сведены в табл. 91. При алкилировании толуола и этилбензола алкилат после удаления не вступивших в реакцию исходных ароматических углеводородов почти нацело перегонялся в сравнительно узком интервале температур (в пределах 10° С). Остаток обычно составлял от 1 до 2,5 г. В ре- [c.145]

Реакции алкилирования можно разделить на несколько групп. К одной из них можно отнести реакции введения алкила в углеродную цепь, например, получение втор-бутилбензола, изооктана к другой группе реакций можно отнести введение алкилов вместо водорода в гидроксильную группу, приводящее к образованию простых эфиров, и введение алкилов в амины с образованием алкиламинов, третичных жирноароматических аминов. [c.138]

Исследование взаимодействия бензола с этиленом на цеолитах с редкоземельными обменными катионами показало, что наряду с этилбензолом образуется е/пор-бутилбензол [67]. Выход последнего зависит от условий процесса при 150° С, 25—30 атм и соотношении бензол/олефин в углеводородной смеси от 4 до 1 на долю втор-бутилбензола приходится 70% продуктов алкилирования. Выход этилбензола увеличивается с ростом температуры при 300° С продукты на 95% состоят из этилбензола и диэтилбензола, а концентрация даор-бутилбензола падает до 5% (рис. 13-25). [c.391]

При алкилировании бензола оптически деятельным -втор.бутиловым спиртом в присутствии BFg получается 1-втор.бутилбензол с выходом 48% [143]. Происходит ли такое превращение путем оптического обращения или рацемизацией — пока не установлено, по в связи с этим можно отметить, что если эту же реакцию проводить в присутствии Al lg, то образуется почти исключительно , -втор.бутилбензол с выходом 49,7%. Толуол и трет.бутиловый спирт с BFg образуют смесь м и ге-трот.бутил-толуолов с обидим выходом 61—69% [143а]. [c.134]

Многие исследователи считают, что фтористый бор без активаторов не может быть эффективным катализатором органических реакций. Интересной в этом отношении является работа Бурвеля и Элкина [159, 159а]. Эти авторы изучили алкилирование бензола втор.бутилметиловым эфиром в присутствии BFg при отношении 7 1 1 и показали, что если реагенты и катализатор хорошо высушить и поместить в реакционный сосуд, исключающий доступ влаги из атмосферы, то в течение 3 недель никакой реакции не происходит. Но достаточно к этой реакционной смеси прибавить немного воды, как сейчас же начинается процесс алкилирования с образованием исключительно втор.бутилбензолов. Толуол не обнаружен даже в виде следов. Еще более эффективными активаторами фтористого бора в этой реакции являются серная и хлорсульфоновая кислоты и этан-сульфокислота [1596]. [c.137]

Изопропилбензол сравнительно легко алкилируется смесью бутиленов, содержащих 54% бутена-1, 36% бутена-2, 8% изобутилена и 2% бутанов в присутствии ВРз Н3РО4 [75]. При этом основным продуктом реакции является и-изоиропил-втор.бутилбензол со следами орто-изомера. Изобутилен в условиях алкилирования, вероятно, легко полимеризуется и, таким образом, не участвует в процессе как алкилирующий агент. Лучшими условиями, ири которых и-изопропил-втор.бутилбензол получается с выходом 75—76% от теорет., являются молярные отношения изопропил-беизола, бутиленов и ВРз Н3РО4, равные 2 1 0,3, температура 88— 92° и скорость введения бутиленов 22 л час. Наиболее характерные опыты суммированы в табл. 66. [c.385]

При алкилировании бензола оптически деятельным -втор, бутиловым спиртом в присутствии ВРз получается 1-втор, бутилбензол с выходом 48% [143]. Происходит ли такое превращение путем оптического обращения или рацемизацией — пока не установлено, но в связи с этим можно отметить, что если эту же реакцию проводить в присутствии А1С1з, то образуется почти исключительно ,/-втор. бутилбензол с выходом 49,7%. [c.161]

В качестве катализаторов для алкилирования бензола служат те же ко.мплексообразующие катализаторы, что и для алкилирования углеводородов предельного ряда хлориды алюминия, железа, циркония, титана и друх их металлов серная, фосфорная и фтористоводородная кислоты фтористый бор, алюмосиликаты и др. Из олефииов, применяемых для алкилирования, практическое значение имеют лишь этилен и пропилен, так как продукты алкилирования бутиленами — бутилбензолы — обладают слишком высокой температурой кипения для авиабензинов. Кроме того, высшие олефины способны, наряду с алкилировапием, претерпевать реакции распада. Продукты алкилирования — этилбензол и изонро-пилбепзол — находят широтное прил1еяение, первый в промышленности синтетического каучука (дегидрирование в стирол), второй в производстве авиабензинов. [c.301]

Интересно отметить, что диэтилбензольные фракции, получающиеся при этилировании бeнзoJra над твердым катализатором (фосфорная кислота, фосфат железа и алюмосиликат), содержат в своем составе втор, бутилбензол [23]. Наличие втор, бутилбензола в продуктах этилировании бензола можно объяснить предварительной димеризацией этилена и последующим алкилированием бензола образовавшимся димером. [c.392]

При алкилировании третичными алкилгалогенидами резко проявляются пространственные затруднения. Например, нельзя ввести грег-алкильную группу по реакции Фриделя— Крафтса в положение, соседнее с метильной группой. Так, п-ксилол не алкилируется трег- бутилхлори-дом. В процессе алкилирования в достаточно жестких условиях алкильная группа может также подвергаться фрагментации из втор-бутилбензола может образоваться некоторое количество этилбензола. [c.112]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкилирование втор-бутилбензола: [c.67] [c.88] [c.106] [c.107] [c.146] [c.485] [c.486] [c.355] [c.372] [c.373] [c.384] [c.387] [c.409] [c.419] [c.160] [c.48] [c.413] [c.389] [c.241] [c.52] [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология