Динитроанилины диазотирование

Как нужно проводить диазотирование ароматических аминов, обладающих малой основностью, например п-нитроанилина, 2,4-динитроанилина [c.139]

В каких условиях проводят диазотирование аминов с ослабленными основными свойствами (например, 2,4-динитроанилина) [c.107]

Какие указанные ниже условия наиболее приемлемы для диазотирования 2,4-диметиланилина и 2,4-динитроанилина [c.161]

Скорость реакции велика и близка к скорости диазотирования моно- и динитроанилинов. [c.293]

Написать уравнение реакции диазотирования следующих соединений а) о-нитроанилина б) 2, 4-динитроанилина в) сернокислого п-толуидина г) сульфа-ниловой кислоты. Какие условия нужны для диазотирования каждого из этих веществ [c.129]

Таким способом диазотируют 2,4-динитроанилин. Диазосоединения легко разлагаются. Разложение диазосоединений происходит тем быстрее, чем выше температура. Поэтому диазотирование обычно ведут при сравнительно низких температурах [c.279]

Как ведут контроль процесса диазотирования 2,4-динитроанилина в про- [c.244]

Его получают из диазотированного 2,4-динитроанилина и 2-нафтола. Пигмент бордо /С [c.205]

Некоторые диазосоединения, являясь сильными окислителями, способны окрашивать иодкрахмальную бумагу в синий цвет. Этим свойством обладают диазосоединения, содержащие две и более отрицательных групп (главным образом нитрогруппу и хлор), например диазосоединения из 2,4-динитроанилина и хлорнитро-анилинов. При диазотировании этих аминов обычный способ определения азотистой кислоты по иодкрахмальной бумаге непригоден. [c.143]

Определение диолефинов [26, 204, 205]. При взаимодействии диазотированных 4-нитроанилина, 2,4-динитроанилина, 2,4,6-три-нптроанилина, 1,4-фенилендиамина с диолефинами образуются азосоединения. Реакция протекает, вероятно, по Следующей схеме [c.58]

В каких условиях следует проводить диазотирование аминов с пониженными основными свойствами (например, нитроанилинов или 2,4-динитроанилина) Написать уравнения реакций, объяснить причину изменения условий. [c.162]

При сочетании их с диазотированными производными л-нитроанилина, хлоранилина и т. п. образуются красители от оранжевых до синевато-красных тонов, обладающих исключительной прочностью. Установлено, что 6-хлор- и 6-бром-2,4-динитроанилины в качестве диазосоставляющих дают синие моноазокрасители, [c.729]

В каких условиях проводят диазотирование аминов с ослабленными основными свойствами (например, 2,4-динитроанилина) Как в этих случаях определить конец диазотирования Почему нельзя использовать иодкрахмальную бумажку [c.157]

Диазотирование слабоосновных аминов, таких, как 2,4-динитроанилин, аминоантрахиноны, не удается провести в водной среде. Их диазотируют в концентрированной серной кислоте действием нитрозилсульфата. Последний получают растворением нитрита натрия в концентрированной серной кислоте при нагревании [c.249]

Получение и применение М. х. в реакции Зандмейера [1]. Реакция Зандмейера. Эта реакция в случае 2,6-динитроанилина представляет особый интерес, так как является специфическим методом диазотирования этого слабого основания f2l. Твердый нитрит иатрпя прибавляют при перемешивании в течение 10— [c.241]

Отношение полинитроанилинов к диазотированию и свойства их диазониевых солей. Динитроанилины диазотируются с трудом и дают при этом плохие выходы солей диазония. Это обусловлено тем, что основность этих соединений сильно ослаблена имеющимися в ядре отрицательными группами, вследствие чего соли их отчасти или полностью гидролизуются в водном растворе. В отличие от обычных методов диазотирования в этих случаях ведут реакцию, растворяя амин в концентрированной серной кислоте и внося в раствор твердый азотистокислый калий или раствор нитрозилсерной кислоты в концентрированной серной кислоте. [c.328]

Если учесть резонанс (20)- (21), то можно легко понять, почему а- и Y-aMHHorpynnbi диазотируются с трудом. Диазотирование представляет собой электрофильную атаку нейтральной молекулы [164], а электронная плотность на атоме азота а-и у-ами-ногрупп ниже, чем в анилине, и примерно такая же, как в динитроанилине. В жестких условиях 4-аминопиридин диазотируется и сочетается с резорцином и диметилаиилииом [188]. [c.46]

Динитройодбензол. 2,4-Динитройодбензол был приготовлен диазотированием 2,4-динитроанилина и реакцией с йодистым калием в воде. Он был очищен хроматографированием из бензольного раствора на колонке с окисью алюминия и нерекристаллизован температура плавления 88° С. [c.229]

Диазотирование более слабых оснований вызывает возрастающие затруднения так, например, тригалогенопроизводные анилина, а также 2,4-динитроанилин диазотируются лишь при очень высоких концентрациях кислоты. Тринитроанилин (пикрамид) до настоящего времени вообще диазотировать не удалось. Причину этого нужно искать в том, что в слабокислых растворах таких аминов слишком недостаточна концентрация необходимой для реакции аммониевой соли. По Шутиссену [277], неудача диазотирования в подобных случаях основывается на том, что при необходимых высоких концентрациях кислоты, которые могут быть созданы только крепкой серной кислотой, азотистая кислота связывается серной кислотой в нитрозилсерную кислоту. Это подтверждается, например, тем, что л-амино без альдегид в кон- [c.124]

Такие же отношения, какие существуют при диазотировании слабых оснований, имеют место при бис-диазотировании фени-лендиаминов. Диазотирование цервой аминогруппы проходит нормально. Но получающаяся соль аминофенилдиазония представляет собой почти такое же слабое основание, как 2,4-динитроанилин, поэтому диазотирование второй аминогруппы доходит до конца только в особых условиях. В таких случаях пригоден разработанный Шутиссеном (см. выше) метод с добавкой фосфорной кислоты, однако бис-диазотирование о-фенилендиамина, которое безуспешно пытались осуществить, до сих пор гладко провести не удалось все же оно было доказано путем образования о-дииодбензола. [c.125]

Реакция диазотирования 2,4-динитроанилина нитрозилсерной кислотой протекает по схеме [c.90]

Титан широко применяется в анилинокрасочной промышленности, для которой характерны очень сложные по составу технологические среды, содержащие, как правило, органические соединения. Кроме того, в этой отрасли промышленности предъявляются высокие требования к чистоте конечного продукта. К ним относятся производства 2,4-динитроанилина для получения азокрасителей и пигментов, кубовых красителей желтых марок, дисперсных красителей и т. д. Наиболее металлоемкое оборудование используется в процессах диазотирования и азосочетаний, для которых раньше практически не было надежных конструкционных материалов [186]. [c.216]

Некоторые диазосоединения, являясь сильными окислителяг ми, способны окрашивать иодкрахмальную бумагу в синий цвет. Этим свойством обладают диазосоединения, содержащие две и более отрицательных групп (главным образом нитрогруппу и хлор), например диазосоединения из 2,4-динитроанилина и хлорнитро-анилинов. При диазотировании этих аминов обычный способ определения азотистой кислоты по иодкрахмальной бумаге непригоден. В этих случаях вместо иодкрахмальной бумаги пользуются мет-аниловой желтой бумагой, применяющейся также для контроля сильнокйслой среды (см. стр. 13). Эта бумага в присутствии азотистой кислоты обесцвечивается. Однако метаниловая желтая бумага намного менее чувствительна, чем иодкрахмальная, и результаты титрования с ее помощью менее точны. [c.143]

Сочетанием 1-нафтиламин-5-сульфокислоты (в положение 4) с диазотированной 2-нитро-анилин-4-сульфокислотой или с диазотированным 2,4-динитроанилином и восстановлением азосоединения Sn lj в H F [c.297]

Предложите условия проведения реакции диазотирования лг-нитроанилина, 2,4-динитроанилина, /г-толуидина и сульфаниловой кислоты. [c.291]

Способность алкильных заместителей в хромофорных системах усиливать поглощение, согласуется с их о- и п-ориентацией при замещении в бензольном кольце. Метильная группа в бензольном кольце увеличивает электронную плотность в о- и -положениях этот эффект особенно заметен в мези-тилене, который способен сочетаться с диазотированным 2,4-динитроанилином. Толуол обладает дипольным моментом (0,4 О), причем метильная группа положительна по сравнению с фенилом это дало основание считать, что причиной эффекта является гиперконъюгация Г иперконъюгация — [c.397]

В большинстве случаев диазониевые соли из аминов с отрицательными заместителями, таких как нитроанилины, нитрохлорани-лины и анилинсульфокислоты, сочетаются очень быстро благодаря индуктивному эффекту и эффекту сопряжения заместителей. Особенно эффективной является нитрогруппа, содержащая положительно-поляризованный атом азота, вытягивающий электроны из кольца и повышающий положительный заряд диазониевого иона. Если нитрогруппа находится в о- или -положении, эффект сопряжения кроме того усиливает положительный заряд на диазониевой группе, которая благодаря этому перестает быть катионоидной и становится сильным катионом. Атомы галоида в ядре, имеющие сильный электроотрицательный характер, обладают индуктивным эффектом, направленным в ту же сторону однако благодаря слабому эффекту сопряжения, действующему в обратном направлении, атомы галоида оказывают меньшее влияние на способность диазосоединений к сочетанию, чем нитрогруппы. Диазотированный 2,4-динитроанилин более реакционноспособен и сочетается более энергично, чем диазосо- [c.462]

Азокрасители из 2-окси-З-нафтойной кислоты обычно дают более яркие и прочные лаки, чем из -нафтола. Кальциевый лак из Яркого лакового красного R (MLB I 35) (анилин-> 2-окси-З-нафтойная кислота) красив и светопрочен. При сочетании той же кислоты с диазотированной 2,4-динитроанилин-6-сульфокислотой краситель (Ганза рубиновый) (MLB I 160) дает синевато-красные лаки с л-толуидин-3-сульфокислотой Перманент-красный 4В экстра (AGFA I 163) дает кальциевый лак яркого рубиново-красного цвета с хорошей прочностью с 6-хлор-л -толуидин-4-суль-фокислотой — яркокрасные лаки, замечательные по своей светопрочности. [c.544]

Дисперсные красители (в основном, азокрасители и производные антрахинона) используются для крашения ди- и триацетата целлюлозы, полиэфирных и полиамидных и, в меньшей степени, акрильных волокон (см. гл. Ь). Использование усовершенствованных методов диспергирования показало, что многие из старых ацетатных красителей, например производные 1,4-диамино- и 1-амино-4-оксиантрахинона, а также синие азокрасители из диазотированного 2-бром-4,6-динитроанилина, можно применить для крашения полиэфирного волокна. Однако использование переносчиков (бифенила, 2-оксибифенила) и других соединений, вызывающих набухание волокон и выполняющих те же функции, что и вода при крашении гидрофильных волокон, или -применение высоких температур и давлений в процессах крашения, а также все более строгие требования к прочностным показателям (например, стойкости к сублимации) сделали необходимым синтез многих новых красителей, специально предназначенных для крашения полиэфирного волокна. Большинство из них являются производными антрахинона, содержащими амино- и оксигруппы в полож,ениях 1,4 или 1,4,5,8, а также заместители в положениях 2 или 2,3 (включая аннелированные кольца). Многие из них — азокрасители, полученные из гетероциклических соединений, так как было показано, что замена П-нитроанилина в качестве диазосоставляющей 2-амино-5-нитро-тиазолом приводит к значительному батохромному сдвигу от красного до синего. Совместимость красителей является очень важным свойством, так как некоторые оттенки могут быть получены лишь с помощью смесей дисперсных красителей [26]. В этой связи представляет интерес патент, в котором указывается, что смесь двух красителей (III Н=Н или СНз) окрашивает эфиры целлюлозы и найлон в два раза интенсивнее, чем каждый из них в отдельности [27]. [c.1679]

Слабоосновные амины, такие, как. -нитроанилин и 2,4-динитроанилин, обычно диазотируют в довольно сильнокислой среде. Чал-лис, Ланкворси и Ридд пытались найти различие между диазотированием нитрозацидий-ионом и нитрозоний-ионом в умереннокислых средах путем изучения влияния кислотности на скорость реакции. В первом приближении скорость нитрозирования нитрозацидий-ионом должна быть пропорциональна кислотности Гаммета Но, в то время как скорость нитрозирования нитрозоний-ионом должна быть пропорциональна Нг Но = —lg/Io и Я, = —lg/lr) [c.1875]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология