Лукаса на спирт

Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса. Иодоформная реакция [c.518]

Границы применения поскольку проба Лукаса связана с возможностью образования нерастворимого хлорида, она применима лишь для тех спиртов, которые дают прозрачный раствор в реагенте. Аллиловый спирт ведет себя как вторичные спирты (почему ) [c.303]

При растворении спирта в реагенте Лукаса протекает реакция, приводящая к хлоралкану, который выделяется в виде тяжелой маслянистой жидкости. [c.30]

Границы применения вторичные спирты также вступают в эту реакцию, если вместо концентрированной соляной кислоты взять реактив Лукаса (см. разд. Д, 1.2.5.4). [c.319]

Тест Лукаса. Тест для определения характера спирта — первичного, вторичного или третичного,— основанный иа превращении спирта в алкилхлорид. В сущности, эта проба показывает легкость образования карбокатиона из данного спирта. Реактив Лукаса состоит из соляной кислоты и безводногого хлорида цинка. [c.427]

Для того чтобы установить, является ли контрольное вещество первичным, вторичным или третичным спиртом, используют пробу Лукаса к 1 мл анализируемого спирта добавляют 6 мл реактива Лукаса (раствор ПО г безводного хлористого цинка в 100 мл концентрированной соляной кислоты), смесь взбалтывают и оставляют стоять на 1—2 мин. Если спирт первичный — раствор останется прозрачным, если вторичный — произойдет помутнение жидкости, а если третичный —на дне образуется маслянистый слой алкилгалогенида. [c.228]

Хлорпропанол-2, хотя и является вторичным спиртом, с реактивом Лукаса реагирует как первичный спирт. Можете ли вы объяснить его поведение [c.527]

Является ли спирт первичным, вторичным или третичным, можно установить с помощью пробы Лукаса, которая основана на различной реакционной способности трех классов спиртов по отношению к галогеноводородам (разд. 16.4). Спирты (с числом атомов углерода не более шести) растворимы в реактиве Лукаса — смеси концентрированной соляной кислоты и хлористого цинка. (Почему они растворимы в этой смеси лучше, чем в воде ) Соответствующие алкилхлориды нерастворимы. Об образовании галогенида из спирта можно судить по помутнению раствора вследствие выделения хлорида следовательно, время, необходимое для появления мути, является мерой реакционной способности спирта. [c.519]

Третичные спирты реагируют с реактивом Лукаса сразу же, вторичные — в течение 5 мин, а первичные спирты при комнатной температуре заметно не реагируют. Выше уже говорилось о том, что бензиловый и аллиловый спирты реагируют с реактивом Лукаса с такой же скоростью, как третичные спирты хлористый аллил, однако, растворим в реагенте. (Почему ) [c.519]

Спирт дает положительную иодоформную реакцию и отрицательную пробу Лукаса. [c.544]

Лукаса проба — тест, позволяющий дифференцировать первичные, вторичные и третичные спирты по леп<ости образования из них соответствующего алкилхлорида. Скорость образования алкилхлорида определяется легкостью формирования карбкатиона, устойчивость которого уменьшается в такой последовательности третичный > вторичный > первичный. См. Реактив Лукаса. [c.184]

Иногда результаты пробы Лукаса могут ввести в заблуждение, так как она, в сущности, зависит от скорости образования карбокатиона, а не от характера спирта. Так, например, аллиловый спирт, являющийся первичным спиртом, образует устойчивый катион (разд. 5.5) и поэтому мгновенно реагирует с реактивом Лукаса. Это же отпосится и к бензиловому спирту, образующему также очень устойчивый катион. [c.421]

Реакционная способность спиртов по отношению к реактиву Лукаса [c.421]

Этот тип реакции широко используется на практике, но скорость реакции и выходы алкилгалогенидов в значительной степени зависят от природы используемых реагентов. Иодистый водород реагирует быстрее, чем бромистый, который в свою очередь реагирует быстрее хлористого водорода. Третичные спирты взаимодействуют с галогеноводородами с большей скоростью, чем первичные, а вторичные спирты занимают промежуточное положение. Вторичные и третичные спирты обычно образуют алкилгалогениды с меньшими выходами вследствие побочных реакций, из которых главной является дегидратация. Разница между скоростями реакций может быть определена на основании пробы Лукаса — пробы, предназначенной для определения первичных, вторичных и третичных спиртов [19]. Спирты встряхивают с раствором хлористого цинка в концентрированной соляной кислоте. В этих условиях третичные спирты реагируют тотчас же, смесь становится мутной благодаря присутствию нерастворимого хлористого алкила. Вторичные спирты реагируют спустя 5 мин, а первичные спирты не дают пробы в этих условиях. Исключением являются аллиловые и бен-зиловые спирты. [c.140]

Порядок изменения реакционной способности спиртов (ROH) по отношению к НХ следующий аллил, бензил > третичный > вторичный > первичный < СНд. Реакционная способность уменьшается почти на протяжении всего ряда (этот порядок лежит в основе пробы Лукаса, разд. 16.11), проходя через минимум для первичных спиртов, и снова возрастает для СНд. [c.506]

Нуклеофильная реакционная способность ионов галогенов возрастает по мере увеличения размера ионов. Ион фтора представляет собой чрезвычайно слабый нуклеофил, и алкилфториды, как правило, нельзя получить посредством обычного нуклеофильного замещения. Первичные и вторичные спирты превращаются в хлориды обычно в присутствии хлористого цинка. Галогенид металла может способствовать удалению гидроксильной группы, действуя как кислота Льюиса он также обеспечивает высокую концентрацию ионов хлора. Проба Лукаса, которая служит для идентификации первичных, вторичных и третичных спиртов, основана на разнице в скоростях взаимодействия спиртов с крепким водным раствором соляной кислоты и хлористого цинка. Отделение слоя алкилхлорида служит наглядным доказательством характерной реакции. По реакционной способности в отношении данного реактива насыщенные спирты располагаются в следующем порядке третичные вторичные > первичные. Аллиловые и бензиловые спирты реагируют очень быстро. [c.219]

Вернитесь к изомерным пентиловым спиртам в задаче 1(a) (стр. 498). а) Какие из них дадут положительную иодоформную реакцию б) Как каждый спирт будет относиться к реактиву Лукаса в) Как каждый спирг будет реагировать с хромовым ангидридом [c.522]

Б т. кип. 128—130 °С отрицательная проба на галоген проба Лукаса — первичный спирт. [c.526]

Обсуждение. Поскольку проба Лукаса основана на образовании алкилгалогенида, который выделяется в виде второй жидкой фазы, то использовать ее в обычном варианте можно только в случае тех спиртов, которые способны растворяться в реактиве. В результате [c.173]

Этот спирт реагирует с реактивом Лукаса очень быстро с выделением тепла. Аллилхлорид может быть выделен при разбавлении смеси ледяной водой. [c.174]

В своей работе по окислению пропилена кислородом Ленер [I] выделил только ацетальдегид, формальдегид и муравьиную кислоту. Однако Ньюитт и Мен, работавшие с избытком пропилена, получили при 215—280" и 12—18 ата окись пропилена, пропиленгликоль и глицерин наряду с различными кислотами и альдегидами [2]. Установлено, что в начальных стадиях окисления образуются аллиловый спирт и пропионовый альдегид. Можно сказать почти определенно, что аллиловый спирт и глицерин получаются в результате атаки кислородом метильной группы. Лукас исследовал окисление бутилена-2 кислородом при 350—500° [3]. Основными продуктами реакции являются ацетальдегид и дивинил. Установлено также присутствие глиоксаля, окиси олефина, кислоты и перекисей метилэтилкетон не обнаружен. Дивинил, по-видимому, получается в результате дегидратации 2,3-бутандиола или окиси бутилена, а окисление его по двойным связям приводит к глиоксалю [c.158]

Р. Лукаса — смесь безводного хлорида цинка и концентрированной хлороводородной кислоты при действии на третичные спирты реакция протекает мгновенно и немедленно на поверхности жидкой фазы появляется маслянистый слой вторичные спирты реагируют в течение 5 мин, первичные спирты не реагируют даже в течение 1 ч. См. Лукаса проба. [c.252]

В концентрированной соляной кислоте (реактив Лукаса) широко используется в удобном методе различения низших первичных, вторичных и третичных спиртов. Третичные спирты реагируют очень быстро, образуя при комнатной температуре нерастворимый слой хлористого алкила. Вторичные спирты реагируют в течение нескольких минут, тогда как первичные спирты образуют хлориды только при нагревании. Такой порядок реакционной способности характерен для 8к1-реакций. Хлористый цинк, по-видимому, способствует разрыву связи С — О в спирте, действуя во многом сходно с ионом серебра при ионизации RX (стр. 272). [c.354]

КАК МОЖПО УСТАНОВИТЬ, ЯВЛЯЕТСЯ ЛИ СПИРТ ПЕРВИЧНЫМ, ВТОРИЧНЫМ ИЛИ ТРЕТИЧНЫМ Спирты довольно легко реагируют и с HI и с НВг, что объясняется силой этих кислот и нуклеофильностью их анионов. Соляная кислота — менее сильная кислота, чем HI и НВг, а анион 1O — мепее пуклеофилеп, чем I или Вг . Благодаря этим свойствам соляную кислоту можно использовать для простого определения характера спирта, т, е. является ли оп первичным, вторичным или третичным. Если смесь копцентрированпой соляпой кислоты и безводного хлорида цинка, известную как реагент Лукаса, прибавлять к спиртам, то наблюдается следующее [c.419]

Лукаса проба (2п/НС1) Спирты [c.159]

Реакционная способность хлористого водорода по отношению к первичным спиртам меньше, чем бромистого водорода в случае НС1 требуется участие катализатора — хлористого цинка. Раствор хлористого цинка в концентрированной соляной кислоте (реактив Лукаса) широко используется в удобном методе различения низших первичных, вторичных и третичных спиртов. Третичные спирты реагируют очень быстро, образуя при комнатной температуре нераст- [c.427]

Он вступает в большинство обычных реакций двойных связей и в соответствии с ожидаемым на основании химических свойств аллилгалогенидов оказывается значительно более реакционноспособным, чем насыщенные первичные спирты по отношению к реагентам, подобным реактиву Лукаса, расщепляющим связь С—О. [c.442]

Вторичные спирту реагируют обычно с концентрированной соляной кислотой при одновременном пропускании газообразного хлористого водорода. И только третичные спирты легко взаимодействуют даже с разбавленной соляной кислотой. Эта реакция используется при идентификации спиртов под названием пробы Лукаса. [c.72]

Опыт 4. К 1 мл анализируемого вещества прибавляют 6 мл насыщенного раствора безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте (реактив Лукаса). Пробирку закрывают пробкой, встряхивают и оставляют стоять на 10 мни. Первичные снир-ты образуют гомогенный раствор, который часто темнеет, но остается прозрачным (реакция не идет). Растворы вторичных спиртов мутнеют в течение 10 мии за счет образования нерастворимого га-логенопроизводиого. Третичные спирты образуют хлорнстые алкилы в виде несмешивающегося и оседающего на дио слоя уже в течение первых 5 мнн. [c.97]

Реакционная снособность спиртов по отношению к реактиву Лукаса уменьшается в ряду С6Н5СН2ОН > СН2=СНСНгОН > ЕзС-ОН > ЕгСНОН > КСНгОН. [c.864]

Масло, выделяющееся в этих реакциях, представляет собой алкилхдо-рид. Так как образование масла является самым заметным признаком реакции, спирты, дающие положительную пробу Лукаса, должны быть растворимы в реагенте Лукаса. В действительности большинство простых спиртов растворимо в реагенте Лукаса, возможно, благодаря образованию оксо-ниевой соли [c.420]

Какую роль играет безводный хлорид цинка в реактиве Лукаса Хлорид цинка представляет собой кислоту Льюиса, оп должеп реагировать с основаниями Льюиса. Спирты представляют собой как раз основания Льюиса, поэтому можно оншдать, что они реагируют с хлоридом ципка, как показано пиже. [c.420]

Реакция Лукаса на спирты. Реактив приготовляют растворением 1S6 г хлористого цинка, в 10.5 г концентрированной соляной кислоты. К 2 см спирта, находящимся в пробирке, при 26—27° прибавляют 12 си реактива,, пробирку закрывают пробкой и взбалты вают. Третичные спирты реагируют настолько бы стро, что выделение нерастворимого хлористого алкила наблюдается еще Б лроцессе смешения. У вторичных спиртов выделение хлорпро-изводного происходит через 5 мнн. Первичные же спирты, во всяком случае, низшие члены ряда до гексилово1 о спирта, образуют с реактивом го- . огенный раствор. [c.121]

Наилучшей охлаждающей жидкостью является жидкий азот. Жидкий воздух всегда представляет некоторую опасность вследствие возможности смешения его с горючими веществами и последующего воспламенения или взрыва. Применялись также и другие охлаждающие средства, но они значительно менее пригодны, за исключением определенных случаев, когда в перегоняемой смеси не имеется низкокипящих газов или их не требуется отделять. Подбильняк [34], а также Бут и Боцарт [17] описали прибор и способ работы при применении в качестве хладагента твердой углекислоты. Последняя может применяться лишь для газов, нормальные точки кипения которых лежат несколько выше —80 . Нижекипящие вещества будут в этом случае рассматриваться как неконденсирующиеся газы. В других статьях было описано применение циркулирующих охлаждающих жидкостей, которые, в свою очередь, охлаждались аммиаком или при помощи других подобных устройств. Так, Лукас и Диллон [35] применяли раствор хлористого кальция. Кистяковский и другие [36] использовали этиловый спирт, а Бенольель [2] в качестве охлаждающей жидкости применил метиловый спирт. Использование такого рода охлаждающих систем ограничивается образцами, кипящими не очень низко. [c.349]

Для препаративного получения хлоралканов реакция спиртов с соляной кислотой малопригодна. Для этого необходим более жесткий реагент. Таким реагентом является реагент Лукаса - смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка. [c.30]

Проба Лукаса - тест для определения типа спирта (первичный, вторичный или третичный) основан на способности спирта образовывать соответствующий карбкатион при действии смеси конц. НС1 и Zn lj. [c.46]

Эберц и Лукас [363], а также Тафт и Риж [1464] изучали равновесную гидратацию изобутена до тиреттг-бутилового спирта и установили, что = —1,300 ккал/молъ для следующей реакции [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология