Пуриновые соединения

В результате щелочного или нейтрального [225] гидролиза рибонуклеотидов (катализируемого ионами металла) образуются соответствующие нуклеозиды и фосфорная кислота. Освобождению фосфорной кислоты при кислотном гидролизе (pH —1), вероятно, предшествует разрыв гликозидной связи, после чего образуется неустойчивый фосфат сахара , расщепляющийся затем дальше [226]. Так как пиримидиновые гликозиды значительно более устойчивы, чем соответствующие пуриновые соединения, фосфорная кислота при кислотном гидролизе освобождается значительно медленнее в случае цитидиловой и уридиловой кислот, чем адениловой и гуаниловой (а также 4,5-дигидропиримидиннуклеотидов). Однако при pH 4 механизм гидролиза иной и включает прямой разрыв связи Р — О при отсутствии расщепления гликозидной связи и без заметной миграции фосфорного остатка [148]. Для определения расположения фосфатных групп в аденозин-2, 5 -дифосфате и аденозин-3, 5 -дифосфате оказался полезным гидролиз в аммонийно-формиатном буфере при гидролизе 2, 5 -изомера образуется аденозин, аденозин-2 -фосфат, аденозин-5 -фосфат и лишь в очень незначительном количестве аденозин-З -фосфат. Структура этих синтетических дифосфатов была подтверждена при помощи моноэстеразы, специфически расщепляющей З -фосфоэфирную связь в аденозин-3, 5 -дифосфате. [c.175]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

Мочевая кислота — конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5—1 г в сутки. Мочевая кислота двухосновна, плохо растворима в воде, но легко растворяется в щелочах, образуя соли с одним или двумя эквивалентами щелочи (приведено вероятное строение солей). [c.302]

Для идентификации мочевой кислоты иримеиима м у р е к с и д и а я реакция, которая, впрочем, дает положительные результаты и со многими другими пуриновыми соединениями. Эта реакция заключается в том, что остаток после упаривания мочевой кислоты с азотной кислотой при действии аммиака окрашивается в пурпурно-красный цвет вследствие образования мурексида — аммониевой соли так называемой пурпуровой кислоты. При действии азотной кислоты мочевая кислота частично превращается в аллоксантин, молекулярное соединенне аллоксана с диалуровой кислотой, вероятно имеющее приведенное ниже строение при последующей обработке аммиаком аллоксантин образует пурпуровокислый аммоний (мурексид), которому приписывают формулу (I). Для свободной пурпуровой кислоты,очень легко распадающейся при действии гидролизующих агентов на аллоксан и урамил, предпочтительна формула (И) [c.1040]

Алкилирование. Окси- и аминопурины алкилируются гораздо легче, чем пурины, не содержащие окси- или аминогрупп. Ориентация заместителя зависит от того, в каком состоянии реагирует исходное пуриновое соединение — в виде нейтральной молекулы или аниона. Например, нейтральный ксантин алкилируется по N7- и N97 атомам имидазольного кольца, а анион реагирует в первую очередь [c.359]

Гуанидин HN= (NH2)2 (имидомочевина). Это соединение полуг чило свое название от пуринового соединения гуанина (стр. 1044), содержащегося вместе с другими веществами в гуано. При разложении гуанина Штреккер открыл гуанидин. Одно из гуанидиновых производных (аргинин) содержится в белке, другие (креатин, креатинин) — в мускулах и иных органах, третье (агматин) найдено в спорынье.и 6 сперме сельди. [c.289]

Имидазольное ядро лежит в основе многих алкалоидов, например пилокарпина и родственных ему веществ, о которых будет сказано ниже (стр 1130—113 ), а также пуриновых соединений (стр, 1037—1042). [c.1003]

Синтезы пуриновых соединений [c.1041]

Мочевая кислота. В организме человека п млекопитающих. мочевая кислота встречается при нормальных условиях лишь в малых количествах. Следы ее содержатся в крови, незначительные количества выделяются с мочой вероятно, она образуется в результате нуклеинокислот-иого обмена веществ (см. ниже) и является продуктом разложения различных пуриновых соединений. [c.1038]

Пурины занимают особое место среди гетероароматических соединений, так как их химия отличается значительной сложностью, а сведения о химической реакционной способности пуриновых соединений и их превращениях еще нельзя считать достаточно полными. [c.353]

СИНТЕЗЫ ПУРИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ Синтезы кольца [c.363]

Пуриновые вещества образуют группу очень близких друг другу соединений выясненного строения, широко распространенных в растительном мире и встречающихся в животных организмах. По своему строению к ним близка также мочевая кислота, которая наряду с мочевиной является важнейшим азотсодержащим конечны.м продуктом обмена веществ у животных и вследствие тесной связи с другими пуриновыми соединениями должна быть расс.мотрена в этом разделе. [c.1037]

Согласно Фишеру, вещества, родственные мочевой кислоте, следует рассматривать как производные пурина, который был получен тем же Фишером (1898), но который не встречается в природе. Фишер открыл ряд реакций, которые делают возможным превращение одних пуриновых соединений в другие, и поэтому факт полного синтеза такого важного соединения этого ряда, как мочевая кислота, позволяет говорить не только о возможности синтетического получения других членов этого ряда, но и об отсутствии затруднений в синтетическом переходе к ним от тел неорганической природы. [c.361]

ПРОИЗВОДСТВО ПУРИНОВЫХ СОЕДИНЕНИИ [c.600]

Ряд веществ, преимущественно пуриновые соединения, стабилизуют адиподинитрил и существенно снижают образование продуктов термического распада при перегонке . [c.166]

Научные работы посвящены химии углеводов, белков, пуриновых соединений. Совместно с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соединений, что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксаптина, теофилли-на, гуанина и аденина (1897), мо- [c.518]

Проблема изучения пуриновых соединений имеет большое теоретическое и практическое значение. Поиски более экономичных методов их производства, начатые после Великой Октябрьской социалистической революции, продолжаются. Еще в 1919 г. незначительные количества (25—30 кг в месяц) кофеина производились из чайных отходов Н. Г. Пацуковым и Д. А. Шапошниковым. К концу второй пятилетки Г. П. Меньшиковым и М. М. Рубинштейн на Алкалоидном заводе в Москве было произведено 600—800 кг кофеина. Производство это было организовано из гуанина. Процесс получения кофеина состоял из двух стадий [c.600]

Оксобарбитуровая кислота (15) (аллоксан) и ее производные являются типичными продуктами метаболитического окисления пуриновых соединений 10-13 [8]. [c.315]

Пурин в природе не обнаружен, но пуриновые соединения распространены весьма широко в животном и растительном мире. Из них в качестве лекарственных средств применяют кофеин, теобромин, теофиллин, метилкофеин и их производные — диуретин, эуфиллин. [c.603]

В 1929 г. Фиске и Суббароу [2а], заинтересовавшиеся присутствием в мышечных экстрактах пуриновых соединений, открыли и охарактеризовали АТР. Вскоре было показано (главным образом работами Лунд-сгарда и Ломана), что гидролиз АТР служит источником энергии для мышечного сокращения. Примерно в это же время стало известно, что гликолиз сопровождается синтезом АТР. Возможность образования АТР в ходе переноса электронов стала очевидной после того, как Эн-гельгардт в 1930 г. установил, что метиленовый синий стимулирует синтез АТР в тканях. [c.363]

И 1 М.7 хлорокиси фосфора выдерживают 1 час, после чего нагревают 15. и//н на кипящей водяной бане выход этилового э< )ира 2-хлор-иуринкарбоновой-6 кислоты (13) составляет 0,16 г. Углеродный атом в положении 8 пуринового соединения (13) берется из фор-мильной группы Д./ЧФА. [c.359]

Как в современной, так и в старой литературе существует большая несогласованность и путаница в номенклатуре пуриновых соединений. Проблему неопределенности номенклатуры пуринов следует признать достаточно серьезной по двум основным причинам. Во-первых, большое число пуриновых соединений имеет исторические тривиальные названия, которые давались первооткрывателями например, аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-6-окси-пурин), ксантин (2,6-диоксипурин), кофеин (1,3,7-триметилпуриндион-2,6). Употребление тривиальных названий для этих соединений, по-видимому, следует считать более предпочтительным. Действительно, hemi al Abstra ts помещает,большинство наиболее распространенных пуринов в отдельных рубриках под тривиальными названиями. Однако при этом возникают труд- [c.131]

Многие производные барбитуровой кислоты важны вследствие их связи с пуриновыми соединениями, а некоторые благодаря их снотвор- [c.359]

Пуриновые соединения можно также рассматривать как относящиеся к категории имидов. Обычно карбонильная группа кислоты восстанавливается легче карбонильной группы мочевины, и поэтому барбитуровая кислота (малонилмочевина) на свинцовом катоде в среде 50%-ной серной кислоты дает дигидроурацил и, как конечный продукт, триметиленмочевину [74] [c.90]

В дальнейшем методы получения пуриновых соединений были направлены к устранению трудных операций хлорирования и кислотного гидролиза (в методе из 8-метилкофеина). Началось изучение и освоение перехода от мочевой кислоты к ме-тилмочевине для производства теобромина и диметилмочевине при производстве кофеина и теофиллина. Таким образом, применяя мочевину разной степени замещения метильйыми группами, можно получить все три пуриновых алкалоида. Фактически эти поиски привели к переходу от полусинтеза к временно оставленной схеме Траубе, представлявшей в свое время (1900 г.) только теоретический интерес. Синтез Траубе дает сравнительно простое решение построения бициклической системы имидазолопиримидина и имеет преимущество по сравнению [c.601]

К. применяют для синтетич. получепия пуриновых алкалоидов теобромина и кофеина. В природе К. в свободном состоянии встречается в небольших количествах во многих животных и растительных тканях и у микроорганизмов. К. — важное звено в процессе обмена пуриновых соединений образуясь в результате окислительного дезаминирования гуанина под действием гуаназы, а также в результате окисления гипоксантина, К. окисляется далее с помощью ксан-тиноксидазы в конечный продукт пуринового обмена — моч( пую к-ту. К. обладает сильным диуретич. действием. [c.437]

Гидролиз простых эфиров (метилового, этилового, бензилового) пиримидиннуклеозид-3 -фосфатов рибонуклеазой поджелудочной железы состоит в однонаправленном расщеплении промежуточного 2, 3 -циклофосфата лишь до З -фосфата [158]. На пуриновые соединения этот фермент не действует, однако при помощи других специфических диэстераз они превращаются в свободные нуклеотиды [232]. Уже выделены родственные ферменты, которые не действуют на эфиры нуклеотидов, но расщепляют 2, З -циклофосфаты с образованием исключительно 2 -фосфата [233]. Первая стадия гидролиза с помощью панкреатической рибонуклеазы обратима, и ферментативная реакция переэтерификации пиримидиннуклео-зид-2, 3 -циклофосфатов, осуществляемая в присутствии первич- [c.177]

В качестве стабилизаторов раствора могут быть использованы сульфаты щелочных металлов и алюминиевые квасцы, но, как показывают исследования, композиции на основе пурина и галогенпроизводных обладают наибольшим ингибирующим действием. В качестве пуриновых соединений рекомендуется использовать пурин или его производные (хлорпурин, пуринтиол, гуанин, ксантин, гипоксантин, теофилин), в качестве галогенпроизводных— хлор-, бром-, йодводородные кислоты или их соли, а также кислородосодержащие кислоты на основе указанных галогенов и их соли. Введение этих компонентов обеспечивает высокоскоростное травление меди и его сплавов и стабильность растворов травления [64]. [c.109]

Благодаря кислой иминогруппе некоторые пуриновые соединения можно титровать как кислоты [246, 566] (гл. 17, разд. 104, табл. 32). Однако уксусный ангидрид в смеси с нитрометаном, четыреххлористым углеродом или бензолом способен увеличить основность гетероатома азота насто.дько, что некоторые из этих соединений можно титровать как основания (см. гл. 23, разд. 125, в, работу [249[, разд. 126, а и работу [676[). [c.312]

Из-за большой важности некоторых пуриновых соединений (кофеин, теобромин и теофиллин) предложено много других методов анализа. Эти данные были кратко суммированы Сальвезеном [7031 (см. также [И, 15, 636, 644, 681, 443[). [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология