Моносахариды, поликонденсация или

Номенклатура и классификация. Полисахаридами называются высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи. Молекулярный вес полисахаридов относительно высок и может быть измерен существующими методами лишь с известной степенью приближения это отличает полисахариды от олигосахаридов, степень полимеризации которых может быть точно определена классическими химическими и физико-химическими методами. [c.477]

К высокомолекулярным соединениям относят вещества с молекулярным весом от нескольких тысяч до нескольких миллионов. Эти соединения называют также полимерами. Они образуются в результате поликонденсации или полимеризации небольших молекул (мономеров) — аминокислот, моносахаридов, непредельных углеводородов, некоторых эфиров, непредельных кислот и т. п. В результате этих процессов возникают длинные цепочки из атомов углерода или углерода и кислорода, углерода и азота и т. п. Так, например, [c.172]

Существует способ еще несколько повысить удельную энергоемкость углеводов. -Это поликонденсация моносахаридов в полисахариды. Вот по каким причинам организмы прибегают к этому способу. [c.141]

Углеводы, содержащие в своем составе большое число остатков моносахаридов, из которых они построены по принципу поликонденсации, называют полисахаридами. Как уже указывалось, строгая граница между полисахаридами и так называемыми олигосахаридами отсутствует, и полисахаридами обычно, чисто искусственно, считают углеводы, содержащие более десяти остатков моносахаридов. [c.151]

Полисахаридами называются высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанные друг с другом гликозидными связями и образующие линейные или разветвленные цепи [3]. [c.263]

Полисахариды. Полисахариды представляют собой продукты поликонденсации большого числа (от нескольких десятков до сотен тысяч) молекул моносахаридов. Остатки моносахаридов соединены кислородными мостиками в длинные нераз-ветвленные или разветвленные цепи. При образовании цепей гликозидный гидроксил одной молекулы взаимодействует со спиртовым гидроксилом (чаще всего с четвертым, реже с шестым и очень редко с третьим) другой молекулы. [c.478]

Уже давно предполагали, что лигнин образуется в результате полимеризации или поликонденсации сравнительно простых молекул, подобно другим макромолекулярным соединениям, встречающимся в природе. Однако при гидролизе не получаются такие гипотетические мономеры лигнина (подобно тому как получаются моносахариды из полисахаридов), а окисление приводит к более глубокому разрыву молекулы. [c.306]

Полисахариды (полиозы) образуются из моносахаридов в результате процесса поликонденсации. Они представляют собой природные гетероцепные полимеры (биополимеры), так как в цепях углеродные звенья связаны атомами кислорода [c.205]

В растениях находятся полисахариды (полиозы) — высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов (моноз), образующиеся из них с потерей воды и являющиеся, таким образом, ангидридными формами сахаров. Гидролизом в кислой среде они превращаются в моносахариды. Дисахариды, трисахариды —- тоже ангидридные формы, включающие соответственно два и три остатка моноз и также гидролизующиеся с образованием моносахаридов. Это так называемые олигосахариды, К ним относят биозы, триозы, тетраозы и другие полиозы с малым числом монозных кирпичей, образующих молекулу полиозы. Наконец, в свободном состоянии в небольших количествах в растениях находятся и сами монозы, являющиеся основной структурной единицей биоз, триоз и т. д. полиоз. Из моноз чаще всего встречаются пентозы СьН Об и гек-созы СвН120в. Известны также гептозы, октозы и другие высшие моносахариды. [c.439]

При гидролизе целлюлозы концентрированными кислотами необходимо учитывать возможность реверсии глюкозы. Реверсией моносахаридов (в том числе и глюкозы) называется процесс их поликонденсации (в присутствии минеральных кислот) с образованием более высокомолекулярных продуктов. Реверсия глюкозы является процессом, обратным гидролизу полисахаридов. Минеральные кислоты, в частности соляная кислота, служат катализаторами обоих процессов- [c.175]

По строению высшие полисахариды, подобно олигосахаридам, являются гликозидами, так как каждый остаток моносахарида затрачивает на связь со следующим полуацетальный гидроксил и взаимодействует чаще всего с гидроксилом в положении 4, а иногда 6 или даже 1. Реакция поликонденсации моносахаридов в полисахариды в общем виде может быть выражена уравнениями [c.354]

Гетерополисахариды. В растениях распространены сложные углеводы, являющиеся продуктами поликонденсации разных моносахаридов, т. е. полисахариды смешанного состава. Макромолекулы таких полисахаридов могут содержать остатки разных гексоз, но имеются и такие, которые состоят из пентоз и гексоз. [c.373]

Наибольшее число синтезов полисахаридов выполнено первым путем. Как правило, эти синтезы основываются на поликонденсации свободных сахаров под влиянием кислых агентов, т. е. путем образования гликозидных связей по реакции, аналогичной синтезу гликозидов по Фишеру. Обработка концентрированных водных растворов моносахаридов кислотами (кислотная реверсия) " ° приводит к олигосахаридам и полисахаридам низкого молекулярного веса поликонденсация в твердой фазе в присутствии газообразного хлористого водорода или фосфорной кисло-дает полисахариды с весьма высоким молекулярным весом (до 10 ). Была использована также поликонденсация в неводных средах — в растворе диметилсульфоксида в расплаве сахаров с катионитами и другие приемы. С той же целью применяют термическую поликонденсацию ангидридов гексоз, протекающую с образованием гликозидных связей между моносахаридными звеньями , а также поликонденсацию гликозилфторидов в присутствии пиридина . [c.555]

Разнообразные вытяжки из различных почв содержат многие из рассмотренных в предыдущих разделах низкомолекулярные органические соединения, а также продукты их полимеризации и поликонденсации. В их числе имеются органические кислоты (уксусная, фумаровая, молочная и многие другие), различные полифенолы, углеводы (моносахариды — пентозы, гексозы, пентозаны, олиго- и полисахариды), аминокислоты и пептиды и т. п. [c.545]

Моносахариды дают все типичные реакции по альдегидной группе и по спиртовым радикалам. Так, по альдегидной группе для них характерны реакции окисления и восстановления, замещения карбонильного кислорода, поликонденсации (осмоления) и др., по спиртовым—образование простых и сложных эфиров и другие взаимодействия, хорошо известные из курса органической химии. В биохимии же особое значение придают окислительно-восстановительным реакциям моносахаридов и реакциям образования их фосфорных эфиров. [c.312]

Поликонденсация моносахаридов в полисахариды сопряжена с отщеплением воды и, следовательно, со снижением молекулярной массы, отнесенной к потенциальной моносахаридной единице (для глюкозы — на 10%). Некоторая дополнительная анергия запасается в форме анергии образующихся гликозидных связей (гидролиз гликозидов — слабоакзотермическая реакция). Резервные полисахариды высокомолекулярны, а большинство из них нерастворимо в воде при физиологических условиях. Так что все отрицательные эффекты хранения в клетках больших количеств свободной глюкозы снимаются. [c.142]

Поликонденсация моносахаридов под действием кислых катализаторов приводит к полимерным продуктам, содержащим хаотич. набор межмономерных связей, катионная полимеризация защищенных 1,6-ангидридов гексоз-к линейным 1,6-связанным П. Для общего решения задачи направленного синтеза сложных природных П. необходимы методы стереоспецифич. гликозилирования, пригодные для полимеризации или поликонденсацин олигосахаридов. [c.23]

Полисахариды составляют обширный класс соединений, который, несмотря на огромное количество посвященных ему работ, остается еще относитещь но мало изученным. Полисахариды являются полимерами или, точнее, продуктами поликонденсации моносахаридов и содержат гетерополимерную цепь, где углерод-углеродные связи закономерно прерываются атомами кислорода. Не касаясь биологической классификации полисахаридов (где они могут быть подразделены на полисахариды растительного и животного происхождения, бактериальные полисахариды и т. д.), с чисто химической точки зрения они Должны быть прежде всего разделены на гомополисахариды, состоящие из единственного мономера—-моносахарида, и гетерополисахариды, полимерная цепь которых построена из регулярного или нерегулярного чередования двух или более мопосахаридов. Гомополисахариды в свою очередь Могут быть разделены по классам входящих в них моносахаридов на пентозаны, состоящие из пентоз, гексозаны — из гексоз и т. д, или более узко-—на глюканы, маннаны и т. д. [c.9]

Несмотря на принципиальную разницу в строении нуклеиновых кислот и нуклеотидных коферментов, из которых одни являются полимерами, а другие к полимерам пе относятся, а также, несмотря на различие в их биологических функциях, оба эти подкласса нуклеотидов целесообразно рассматривать сообща. Это связано с тем, что в основе их химического строения лежат соединения одного и того же типа, которые обычно 1азывают мононуклеотидами. Мононуклеотиды—соединения, в которых на одно пиримидиновое или нуриновое ядро приходится один остаток моносахарида и один остаток фосфорной кислоты. Мононуклеотиды являются мономерами, и.з которых в результате поликонденсации образуются НК, Вместе с те.м мононуклеотиды являются обязательной частью молекулы нуклеотидных коферментов, что и определяет принадлежность коферментов этого типа к классу нуклеотидов, [c.175]

Полисахариды—высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи. Наиболее часто встречающимся моно-сахаридным звеном полисахаридов является В-глюкоза. В качестве компонентов полисахаридов могут быть также В-манноза, В- и Ь-галактоза, В-ксилоза и Ь-арабиноза, В-глюкуроновая, В-галактоуроновая и В-ман-нуроновая кислоты, В-глюкозамин, В-галактозамин, сиаловые и амино-уроновые кислоты. [c.180]

Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, представляющие собой продукты поликонденсации моносахаридов или их производных. По химической природе полисахариды следует рассматривать как полигликози-ды. При этом каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями. Для связи с последующим звеном предоставляется гликозидная гидроксигруппа, а для связи с предыдущим звеном - спиртовая (гликозная) гидроксигруппа, чаще всего у атомов или С . В полисахаридах растительного происхождения в основном образуются 1,4- или 1,6-гликозидные связи, а в полисахаридах животного происхождения кроме этих связей образуются также 1,3- и 1,2-гликозидные связи. На конце молекулы часто находится восстанавливающий остаток моносахарида, но поскольку его доля по отношению ко всей молекуле очень мала, то полисахариды проявляют очень слабые восстанавливающие свойства. [c.494]

Другим большим разделом химии углеводов является химия полисахаридов. Полисахариды представляют собой полимеры моносахаридов, точнее продукты их поликонденсации, и их молекулы образуют цепи, состоящие из моносахаридных звеньев, связанных друг с другом через атом кислорода. Полисахариды — типичные высокомолекулярные вещества, и этот раздел химии углеводов по принципиальным и методическим подходам сходен с другими разделами химии полимеров. В частности, уже само понятие индивидуального вещества в данном случае теряет смысл и часто заменяется понятием фракции, содержащей идентичное по строению, но различающееся по молекулярному весу семейство полимергомо-логов. Это накладывает свой отпечаток на методы выделения и разделения полисахаридов. Далее, понятие структуры полисахарида и методы ее установления также сходны с соответствующими понятиями и методами высокомолекулярной химии. [c.9]

В отличие от ненаправленной конденсации моносахаридов со свободными гидроксилами методы направленного синтеза полисахаридов не разработаны, хотя решение этой задачи в настоящее время представляется наиболее актуальным. Очевидно, что для осуществления направленного синтеза полисахаридов необходимо провести поликонденсацию производного сахара с функциональной группой при гликозидном центре, способной стереоспецифично реагировать со спиртами с образованием гликозидных связей. Все спиртовые гидроксилы, кроме гидроксила, который должен участвовать в образовании межмономерной связи, необходимо защитить подходящими группами. Из числа работ такого типа необходимо отметить попытку поликонденсации 2,3,4-три-0-ацетил-а-0-глюкопира-нозилбромида в условиях реакции Кенигса—Кнорра, которая с низким выходом привела к набору олигосахаридов с -1- -6-гликозидными связями. Выход высших олигомергомологов был весьма низок, а долисахарид. вообще не был получен. [c.556]

Полисахариды (гликаны) представляют собой высокомолекулярные соединения, образующиеся при поликонденсации моносахаридов. В состав гомополисахарида входит один, а гетерополисахарида — несколько типов моносахаридных остатков. Чаще всего в составе полисахаридов встречается О-глюкоза. но широко распространены также полисахариды, содержащие О-маннозу, О-галак-тозу, О-фруктозу, О-глюкозамин. Нередко полисахариды имеют заместители неуглеводной природы — остатки серной, фосфорной или органических кислот. [c.467]

Полисахариды синтезированы поликонденсацией альдогексоз (с -галак-тоза, ( -манноза), 2-дезокси-й-глюкоз (2-дезокси-й-арабогексоза), альдо-нентоз ( -арабиноза, ( -ксилоза, й-рибоза), -рамнозы. и дисахарида (мальтозы 4-0-а-й-глюкониранозил-й-глюкозы) [70], а также моносахаридов в среде диметилсульфоксида под влиянием П-ионов [71]. Полимеры, полученные из -глюкозы, й-маннозы, ( -галактозы, с/-ксилозы, обладают сильно разветвленной структурой [73]. Удаление воды способствует сдвигу равновесия и повышает выход полисахаридов. Молекулярные веса последних лежали в преде. гах 12 000—24 000. [c.226]

По характеру связей между моносахаридными остатками высшие полисахариды являются полигликозидами моносахаридные молекулы входят в их состав в циклических полуацетальных формах, и каждая из молекул образует за счет своего полуацетального гидроксила гликозидную связь, взаимодействуя (с выделением воды) с одним из спиртовых гидроксилов соседней молекулы. Таким образом, полисахариды—это природные полимеры, являющиеся продуктами поликонденсации моносахаридов. Их длинные неразветвленные или разветвленные цепи из циклических моносахаридных звеньев содержат множество гликозидных связей и представляют собой сложные макромолекулы полисахаридов. [c.281]

Реверсией моносахаридов (в том числе и глюкозы) называется процесс их поликонденсации (в присутствии минеральных кислот) с образованием более высокомолекулярных продуктов. Реверсия глюкозы является процессом, обратным по отношению к гидролизу полисахаридов. Интенс1шность реверсии тем больше, чем выше концентрация моносахаридов в растворе [c.272]

Карбонильная группа моносахарида также может взаимодействовать с одной спиртовой группой (пространственно наиболее близкой) с образованием полуацеталя. Но так как это реакция между разными функциональными группами одной молекулы, то в результате происходит внутримолекулярная перестройка и образование таутомерного гетероциклического полуацеталя. Оказалось, что такая форма молекулы более устойчива, чем ациклическая. Именно в циклической форме моносахариды вступают в реакции поликонденсации при образовании полисахаридов, нулкеиновых кислот, гликозидов и др. [c.321]

Реакция образования ацеталей происходит и между молекулами моносахаридов, когда одна выступает как полуацеталь, а другая молекула как агликон. Например, поликонденсация моносахаридов в дисахариды, а также в полисахариды. Этот процесс будет рассмотрен в следующем разделе. [c.333]

Полисахаридами называют высокомолекулярные углеводы, которые можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов или их производных [1, 37]. Мойосахаридные остатки в полисахаридах соединены друг с другом гликозидными связями. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология