Дихлорбензолы хлорирование

В промышленности нашли применение три возможных варианта хлорирования ароматических углеводородов 1) замеш,ение атома водорода галогеном в ароматическом ядре 2) замещение атома водорода галогеном в боковой цепи 3) присоединение галогена к ароматическому ядру. Наиболее распространенные представители продуктов, получаемых первым способом хлорбензол, о- и п-дихлорбензолы, полихлорнафталины, 2,4-дихлорфенол, 2,4,5-трихлорфенол и т. д. Технические требования к некоторым их них представлены в табл. 20 и 21. [c.128]

Режим хлорирования зависит от потребности в моно- и дихлорбензоле. Расход хлора подбирают так, чтобы в условиях теплообмена, характерных для каждого реактора, не была превышена оптимальная температура хлорирования. [c.287]

Простота и удобство метода молярных соотношений становятся особенно наглядными, когда он применяется к ряду последовательных реакций. В качестве примера рассмотрим процесс получения дихлорбензола, применяемого как средство для отпугивания моли этот процесс состоит из четырех последовательных стадий. Сначала в дуговой печи проводят реакцию между коксом (углерод) и известью с образованием карбида кальция, который затем реагирует с водой, образуя ацетилен и гидроксид кальция. После этого ацетилен превращают в бензол и, наконец, хлорированием последнего получают необходимый продукт. Указанные стадии процесса описываются уравнениями [c.52]

Как видно из приведенной схемы, ж-дихлорбензол и 1,3,5-три-хлорбензол, находящие применение в синтезе промежуточных продуктов, не образуются при прямом хлорировании бензола. Их обычно получают обходными путями через диазосоединения. Однако их можно получать и более перспективным методом — изомеризацией получающихся при хлорировании смесей ди- или, соответственно, трихлорбензолов в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода. Так, при нагревании смеси о- и /г-дихлорбензола с названным катализатором при 160°С образуется равновесная смесь, содержащая 54 % м-, 16 % о- и 30 % п-дихлорбензола. Разработан непрерывный способ изомеризации дихлорбензолов с постоянным отводом более низкокипящего ж-дихлорбензола через эффективную ректификационную колонну. Аналогично, в равновесной смеси, оОр Эующейся из изомерных трихлорбензолов, содержится окбло 25 % 1,3,Й-изомера. [c.109]

Пример 18. Какое количество теплоты выделится при хлорировании 1 т бензола, если конечная смесь содержит 39% хлорбензола, 1% дихлорбензола, 60% бензола [c.55]

Скорость образования дихлорбензола возрастает с увеличением концентрации монохлорбензола. В периодическом процессе, для того чтобы не допустить накопления дихлорбензола, хлорирование ведут до превращения примерно 1/3 сырья. При переводе этого процесса на непрерывный возникают трудности во-первых, реакция идет при 35 °С, скорость ее невелика, следовательно, нужен реактор большого объема во-вторых, реакцию проводили в условиях идеального смешения и поэтому концентрация хлорбензола уже в месте поступления сырья довольно высока, что при сохранении той же степени превращения приводит к повышению выхода дихлорбензола. Эти трудности удалось преодолеть при переходе к секционированной системе из 4—5 последовательно соединенных реакторов. [c.33]

Хлорирование бензола в парах при отсутствии катализаторов за исключением стенок кварцевой трубки, в которых проводился процесс, изучалось М э с о н о м и сотрудниками при температуре в пределах 250—400° и выше. Температура, необходимая для полного хлорирования, зависит от диаметра реакционной трубки. При хлорировании при температуре свыше 400° получается хлорбензол и дихлорбензолы, причем расходуется до 95 /о бензола и хлора. При избытке хлора констатировано образование трихлорбензола. Влияние изменения молекулярных соотношений реагентов видно из таблицы (для диаметра трубки около 10 мм при температуре 450° и объемной скорости 50 (число объемов газа, проходящего через единицу объема нагретой трубки при температуре реакции в 1 мин.). [c.108]

Трихлорбензол получается из дихлорбензола хлорированием последнего в присутствии катализатора. Получающийся при этом продукт перегоняется с отбором фракции 205—240° С. Для улучшения электрических характеристик трихлорбензол очищается специальной глиной кил . [c.265]

С целью снижения образования дихлорбензолов хлорирование ведут до степени превращения 32—50% в этом случае количество полихлоридов не превышает 3,5—4,5%. [c.117]

При температурах около 0°С в темноте взаимодействие полипропилена с бромом происходит лишь по двойным связям. На свету бромирование полипропилена проходит точно так же, как его хлорирование, например в растворе брома в четыреххлористом углероде, дихлорбензоле и т. п. [73, 77, 91]. Энергия активации процесса составляет 11,4 ккал моль. [c.136]

Чаще всего для подготовки образцов применяют процедуру пиролиза, которая удобна и при изучении вулканизатов, наполненных техническим углеродом. Кроме того, для изучения состава смесей натурального, хлорированного, изобутилен-изопренового и бутадиен-стирольного каучуков могут быть использованы образцы в виде тонких пленок. При исследовании смесей бутадиен-стирольного и бутадиенового каучуков образцы кипятят в о-дихлорбензоле, а затем из раствора отливают пленки для ИК анализа. При сопоставлении трех способов подготовки образцов пиролиза (550-650 °С), частичного разложения (200 °С) и растворения в о-дихлорбензоле (ОДХБ) - показано, что процедура пиролиза наиболее проста, но в ИК-спектре продукта может исчезнуть ряд характеристических полос (например, для бутадиенового каучука). Растворение в ОДХБ признано наилучшим универсальным методом для характеристики смесей, кроме тех случаев, когда для разложения основного компонента смеси требуется слишком длительное время относительно других компонентов. Это наблюдается при высоком содержании в смеси каучуков типа хлорсульфированного полиэтилена, хлорированных и фторированных полимеров и каучуков, менее стойких к действию растворителей. [c.565]

При подборе соответствующих условий проведения реакции эти соединения можно получать в качестве основного продукта. Если все же необходимо использовать хлорированный растворитель, но в то же время желательно избежать реакций внедрения, то в качестве такого инертного хлорированного растворителя можно взять о-дихлорбензол, несмотря на то что он является довольно плохим экстрагентом ионных пар. [c.89]

Повышение температуры при хлорировании влияет на повышение выхода. Нужно заметить однако, что с повышением температуры количество л-дихлорбензола в смеси растет быстрее количества хлорбензола. [c.105]

При пиролизе хлорированных полибутадиенов образуются алифатические соединения, винилиденхлорид, бензол, толуол, ксилол, этилбензол, стирол, хлорбензол, дихлорбензол, изо.мерные три- и тетрахлорбензолы, нафталин и некоторые другие соединения [117, И8]. С увеличение.м степени хлорирования, определяе.мой как число ато.мов хлора, приходящихся на 4 ато.ма углерода, доля алифатических соединений в продуктах пиролиза снижается, а доля аро-.матических соединений возрастает [118]. [c.51]

Пластификаторы повышают эластичность и уменьшают хрупкость пленки хлоркаучуков, что весьма важно при использовании хлоркаучука в лаках и красках. Наиболее употребительными пластификаторами являются трифенил- или трикре-зилфосфаты, бутил- и амилстеараты, диэтил- и дибутилфтала-ты, эфиры лимонной кислоты, о-дихлорбензол, хлорированные дифенилы, хлорированные парафины, пропил- и бутилнафталн-ны, высыхающие масла, хлорированные высыхающие масла, пальмовое масло. [c.459]

Дихлорирование бензола в присутствии хлористого алюминия приводит к преимущественному образованию твердого я-дихлор-бензола, исполь зуемого как средство против моли. Наряду с пара-изо-мером образуется в количестве - 30% жидкий орто-изомер, который применяется в качестве растворителя для специальных целей, чему не мешает присутствие в нем небольших примесей мета- и пара-изомеров. Выход о-дихлорбензола повышается при использовании в качестве катализатора хлорного железа. Дальнейшее хлорирование приводит главным образом к образованию 1,2,4-трихлорбеизола, который получается также при обработке стереоизомерных гексахлорциклогексанов щелочью. [c.322]

В органических соединениях атомы С1 и F обладают электронположи-тельными свойствами, т.е. выступают как акцепторы электронов. Чем больше в молекуле На1-заместителей, тем больше она может акцептировать электроны и тем устойчивее к окислению. Высокохлорированные соединения трансформируются лучше в анаэробных условиях в результате восстановительного дегалогенирования в присутствии субстрата -донора электронов. Биодеградация соединений с невысокой степенью хлорирования, таких как монохлорированные алканы и алкены, хлорбензол, дихлорбензол, хлорированные фенолы, низкохлорированные ПХБ, более эффективна в аэробных условиях. Чем сильнее хлорированы аналоги, тем более они устойчив к деградации в аэробных условиях и более подвержены деградации в анаэробных. [c.377]

Хлорирование бензола. Монохлорбензол, о- и /г-дихлорбензолы, гексахлорцйклогексан. Хлорирование бензола в ядро можно осуществить в парах при 400 °С или в жидкой фазе при 40 °С в присутствии железа или алюминия. Для первого случая на рис. 104 представлена зависимость выхода моно- и дихлорбензолов в продуктах реакции от количества прореагировавшего бензола. Очевидно, с увеличением конверсии возрастает и выход дихлорбензола при [c.286]

В хлорбензольном процессе основные источники выбросов выбросы из дихлорбензольной колонны, состоящие из хлорбензола, дихлорбензола и других хлорированных компонентов, ноток рассола из экстрактора, состоящий из фенола (около [c.276]

Кроме температуры и способа проведения реакций (в жидкой иаи газовой фазе) на селективность радикально-цепного хлорирования влияет состояние атома хлора в растворе. Некоторые рас-тгорители (о-дихлорбензол, гексахлорбутадиен) образуют с ним комплексы, снижают его активность и соответственно увеличивают селективность в отношении атаки в разные положения молекулы. Это также позволяет регулировать состав продуктов -параллель-Нэ1х реакций хлорирования. [c.108]

Технический продукт (гексахлоран) содержит 92—97% ГХЦГ, небольшие количества изомерных гептахлорциклогексанов СвН С , и октахлорциклогекса-нов СбН4С18, 0,7% бензола и 0,5% влаги, а также ничтожные количества дихлорбензола, трихлорбензола и продуктов хлорирования примесей исходного бензола. [c.430]

Большинство ПХДД и ПХДФ представляет собой бесцветные кристаллические вещества, температура плавления которых зависит от степени хлорирования [85,86] Они хорошо растворимы в органических растворителях (растворимость 2,3,7,8-ТХДД в бензоле - 570, ацетоне -110, хлороформе - 370, н-октаноле -50, метаноле - 10 и о-дихлорбензоле - 1400 мг/кг) [19,86] и практически не растворимы в воде (на уровне 10 - 10 мг/л) Важно отметить, что растворимость в воде уменьшается по мере увеличения содержания хлора. [c.70]

В качестве растворителя при хлорировании в растворе используют галогенированные углеводороды, в особенности СС14, СНО3, С2Н2СЦ и дихлорбензол. Ускорению реакции способствует повышение температуры или облучение светом с длинами волн 2000— 6500 А. Каталитическое действие оказывают перекиси [67], азосоединения [68], четыреххлористый титан [69] и т. д. Хлорирование в растворе осуществляют при нормальном [67—73] или повышенном давлении [74]. [c.133]

Дихлорбензолы являются в данном случае нежелательными побочными продуктами, образование которых приводит к пере расходу бензола и хлора. Таким образом, одной из основных проблем хлорирования бензола является получение возможно меньших количеств дихлорбензолов. По Буреону, концентрацию дихлорбензолов в реакционной массе после хлорирования можно подсчитать по уравнению [c.247]

В пром-сти 3,4-Д получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присут безводного РеС1з в среде 1,2-дихлорэтана при 85-90 °С Орг слой, содержащий 3,4-Д и трихлорнитро-бснзолы, после промывания р-ром щелочи и водой подвергают ректификации Лаб способ синтеза аналогичен 2,5-Д в пром-стн получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр), в лаборат ии - нитрованием [c.106]

Особенна чувствительны к типу аппаратов, их конструкции и материалу, из которого они изготовлены, реакции хлорирования, нуклеофильного замещения атомов галогена гидрокси-, амино- и другими группами, гидрирования, замещения нитрогруппы хлором и др. Например, л1-дихлорбензол можно получить из ж-хлоранили-на или 2,4-дихлоранилина и из ж-динитробензола по следующим схемам [c.343]

Т. получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции, парофазным хлорированием 1,3-дихлорбешола, хлорированием 3,5-дихлорнитроббнзола или 1-бром-3,5-дихлорбензола при 300-400 С. [c.10]

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2 I2 при 40 °С или lj при 40-50 С соотношение п- и о-изомеров 65 35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом п-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием л-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную. [c.298]

Смотреть страницы где упоминается термин Дихлорбензолы хлорирование: [c.288] [c.443] [c.288] [c.70] [c.270] [c.113] [c.424] [c.172] [c.228] [c.574] [c.659] [c.664] [c.664] [c.1091] [c.70] [c.106] [c.272] [c.201] [c.10] [c.320] [c.35] [c.318] [c.466]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология