Цианиновые, или полиметиновые, красители

Полиметиновые красители включают большое число различных структурных типов. Их можно подразделить на три группы катионные (52), анионные (53) и нейтральные (54) красители. Наиболее известны из них цианиновые красители (52, X = Y = СН). [c.247]

Цианиновые, или полиметиновые, красители [c.1024]

Первый полиметиновый краситель — Цианиновый синий был получен еще в 1856 г., но его строение установили только в 1906 г. [c.444]

Кроме того, красители добавляют в пищевые продукты для придания им цветовых оттенков. Это либо природные, либо синтетические пищевые красители, разрешенные к употреблению. Красителями подкрашивают смазывающие масла и бензины для улучшения их внешнего вида, а также для маркировки сортов. Некоторые красители (полиметиновые или цианиновые) добавляют в фотографическую эмульсию для увеличения ее чувствительности к свету в определенной области спектра. Их применяют также для окрашивания биологических образцов с целью улучшения визуального наблюдения за клетками и микроорганизмами 8 -1349 113 [c.113]

Галогениды серебра в фотографической эмульсии чувствительны только к сине-фиолетовой части спектра, примерно до 510 m i. В 1873 г. Фогель сделал важное наблюдение, что скрытое изображение может быть получено и от света с большей длиной волны, если в эмульсию галогенидов серебра добавить некоторые цианиновые красители. Этот процесс получил название сенсибилизации. При помощи его можно не только увеличить общую чувствительность фотографического материала, но и обеспечить повышенную чувствительность в соответствующих областях спектра. Так, посредством полиметиновых красителей с длинной цепью удается фиксировать лучи, лежащие в инфракрасной области и не воспринимаемые нашим глазом это имеет большое значение для фотографирования удаленных объектов. Раньше применялись исключительно сенсибилизаторы хинальдинового или лепидинового рядов в настоящее время они представляют лишь исторический интерес (криптоцианин, см. стр, 1027). [c.1029]

Наиболее часто в качестве оптических сенсибилизаторов используют цианиновые (полиметиновые) красители вида [c.57]

Красители, используемые как оптич. сенсибилизаторы, относятся преим. к полиметиновым (см. Цианиновые красители)-, их можно характеризовать как класс соединений, в к-рых более или менее длинная цепь сопряжения,построенная из метиновых групп ==СН—(—СН=СН—) —, где га—О—5, соединяет два гетероциклич. радикала, оба атома азота к-рых замыкают эту цепь сопряжения. Типичным примером С. к. может служить 1,Г-диэтил -2,2 -карбоциа-ниниодид (пиноцианол, I) [c.399]

Положительные (или отрицательные) заряды также не находятся только на одном из гетероциклов, а распределены между двумя атомами азота (или соответственно О или 5). В случае полностью симметричных молекул полиметиновых красителей, подобных Цианиновому синему, положительный (или отрицательный) заряд распределяется между атомами азота (или 8, О) поровну. [c.445]

Молекулы цианиновых красителей состоят из двух гетероциклических колец, содержащих формально одно — трехвалентный, а другое — четырехковалентный азот. Оба атома азота расположены у концов сопряженной полиеновой цепи, состоящей нз нечетного числа атомов углерода, так что электрический заряд равномерно распред леи между обоими концевыми атомами (см. обсуждение полиметиновых красителей, стр. 574). [c.735]

Чем можно объяснить углубление цвета при нарушении планарности молекулы симметричного красителя Повидимому, и здесь дело заключается в уменьшении сопряжения резонансных структур красителя. Нарушение копланарности двух ядер действует так же, как и удлинение связывающей их полиметиновой цепочки. Существенным подтверждением такого объяснения является то обстоятельство, что в обоих случаях мы наблюдаем одинаковое уменьшение стабильности препаратов. И цианиновые красители с длинными цепочками и цианиновые красители с объемистыми радикалами, препятствующими копланарности, обесцвечиваются кислотами и щелочами значительно легче, чем типичные цианины. [c.171]

В настоящее время цианиновыми, или полиметиновыми, красителями называются такие, у которых два основных остатка связаны полиметиновой цепью [c.187]

Одно или оба хинолиновых кольца в молекуле цианиновых красителей этих типов могут быть заменены другими гетероциклическими кольцевыми системами, например индолом, бензтиазолом или бензоксазолом могут быть получены и полиметиновые красители, в молекуле которых один или оба атома азота на концах полиметиновой цепи находятся вне кольца. [c.1309]

Цианиновые красители могут рассматриваться как часть более обширного класса полиметиновых красителей, определяемых как аммонийные соли, содержащие в молекуле полиметиновую цепь =СН(—СН=СН) , —, оканчивающуюся на обоих концах атомом азота, вследствие чего катион представляет собой резонансный гибрид предельных структур А и Б. [c.1339]

Цианиновыми красителями в настоящее время называются катионоидные (основные) полиметиновые красители, в которых атомы азота, ограничивающие сопряженную цепь углеродных атомов и часть сопряженной цепи, входят в состав гетероциклических остатков. [c.388]

Свойства. Основный краситель полиметинового (цианинового) ряда. Кристаллический порошок, легко растворимый в воде, этиловом спирте, хлороформе, ацетоне. [c.45]

Экспериментально установлено, что значительный сольватохромный эффект характерен только для таких молекул с системой л-электронов, в которых распределение зарядов (а следовательно, и дипольный момент) в основном и возбужденном состояниях существенно различны. По этой причине растворители оказывают только относительно небольшое влияние на спектры поглощения в УФ- и видимом диапазонах многих органических веществ, в том числе ароматических соединений, лишенных электронодонорных и (или) электроноакцепторных заместителей, например бензола [21, 22], полиенов (например, ликопина [23], каротиноидов [24]), нолиинов (например, полиацетиленов [25]) и симметричных полиметиновых красителей [26—28, 292, 293], например изображенного ниже гептаме-тинового цианинового красителя (293]. [c.406]

После этих открытий цианиновые красители стали предметом интенсивных исследований в фотопромышленности. Однако в данной главе полиметиновые красители рассматриваются исключительно с точки зрения их полезности в качестве красителей для текстиля. Достаточно глубоко будет рассмотрена взаимосвязь строения и цвета. [c.247]

По величине девиации несимметричных цианиновых красителей можно сделать выводы об относительной основности их изоиндоло(1,2-й)бензтиазольного ядра. Оказалось, что изоиндоло(1,2- )бензтиазол по основности в красителях приближается к бензоксазольному ядру [10]. Несколько позже полиметиновые красители типа (2.334) были описаны в работах [395, 397] и предложены для окраски тканей из акрилового, а также модифицированных полиэфирных и акриловых волокон. [c.145]

Возможно, наиболее важным классом сенсибилизирующих красителей являются цианиновые красители, содержащие гетеро- НЛП ароматические циклы, соединенные полиметиновой цепью =СН(—СН = СН)я, я-электроны которых принимают участие в спектральных переходах, ведущих к сенсибилизации. Для этих красителей характерна сильная адсорбция на зернах галогенидов серебра. Выход флуоресценции адсорбированных красителей значительно ниже, чем в их растворах. Выход фосфоресценции также мал. Уменьшение флуоресценции, по-видимому, не является следствием роста скорости перехода IS усиленного эффектом тяжелого атома (ср. со с. 107). Скорее результаты предполагают тушение флуоресценции за [c.250]

Цианиновые (полиметиновые) красители имеют чрезвычайно много структурных групп в зависимости от четности и нечетности углеводородной цепочки и от природы концевых хромофоров. Для возникновения сильного хромофора из слабых необходимо, чтобы в результате их химического взаимодействия возникали условия для расположения слабых хромофоров в одной плоскости. Только в этих условиях возникает достаточно сильное взаимодействие я-электронов, принадлежащих слабым хромофорам. Всякое существенное нарущение расположения атомов, носителей я-электронов, в одной плоскости приводит к ослаблению хромофорных свойств я-системы, сопровождающиеся коротковолновым (гипсохромным) сдвигом X, и других полос в видимой части спектра и, как правило, снижением молярного коэффициента погащения этих полос. [c.284]

В настоящее время изучение многообразиььх цианиновых (или, как их еще назьтают, полиметиновых) красителей дает возможность охарактеризовать основные особенности их строения, возможные разновидности и методы получения. Все цианины содержат важную для свето-поглощения группировку [c.1024]

Алкил6ензотиазолы взаимод. с окислителями, металли-рующими и ацилирующими агентами по а-метиленовой группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым красителям (см. Полиметиновые красители) [c.276]

В молекуле Цианинового синего содержится цепь из семи метиновых групп, шесть из которых входят в гетероциклические остатки хинолина. На концах полиметиновой цепи находятся два атома азота, также принадлежащие ядрам хинолина. К атомам азота присоединены алифатические остатки СН2СН2СН(СНз)2. Цианиновый синий и многие другие полиметиновые красители содержат цветной катион и неокрашенный анион. [c.444]

Красители с положительным зарядом в хромофорной ча- ти молекулы. Эти красители дают самые яркие окраски и об-1адают высокой красящей способностью. Существуют различ-ше типы таких катионных красителей наиболее ценные из них )тносятся к группам оксазиновых, цианиновых, полиметиновых [ триарилметановых. Аналогичные красители других классов 1еустойчивы к свету или не обладают стойкостью к гидролизу. Тримером красителей этой группы может служить Катионный келтый 43, относящийся к группе гемицианиновых красителей. [c.117]

Первый синтезированный полиметиновый краситель (7) содержит два остатка хинолина, связанных метиновой группой. Он обладает ярко-синей окраской и был назван Цианином (по-гречески кианос или цианос — синий). Впоследствии все полиметиновые красители с двумя азотсодержащими гетероциклами (азотсодержащими ЭД- и ЭА-заместителями на концах полиметиновой цепочки) стали называть цианиновыми. Цианины с одинаковыми гетероциклами (симметричные), например (8), отличаются высокой выравненностью связей в сопряженной полиметиновой цепи и равномерным распределением (делокализацией) положительного заряда между атомами азота, что характеризуется равноценностью двух предельных (резонансных) структур. [c.113]

Полиметиновые красители с двумя азотсодержащими гетероциклическими остатками (азотсодержащими ЭД- и ЭА-заместителями на концах полиметиновой цепочки) называются цианиновыми по названию первого представителя этой группы цианина , оказавшегося ярко-синим красителем (по-гречески кианос или цианос — синий). [c.76]

Полиметиновые красители могут быть нейтральными, анионными и катионными, но в качестве красителей чаще всего используются последние. Наиболее известными катионными полиметиновыми красителями являются цианиновые красители. Они очень хорошо изучены, поскольку молекула их приближается к идеальной молекуле красителя с выравненными связями. Поэтому правила, отражающие качественную сторону взаимосвязи цвета и строения, например правила Дьюара, основанные на приложении теории ПМО к таким модельным системам, очень хорошо применимы в случае цианиновых красителей. Из-за низких прочностей, особенно к свету, цианиновые красители не находят применения в качестве красителей для текстильных материалов. Однако они играют важную роль в фотографии. В последние годы на основе некоторых азотсодержащих производных цианиновых красителей (аза-и диазакарбоцианинов и диазагемицанинов) получены ценные красители для полиакрилонитрильных волокон. [c.281]

Расщепление пиридинового цикла бромцианом было использовано для получения других полиметиновых соединений Кнунянцем и Кефели [71], а также Фишером и Хэмером [68], которые в этих целях применяли тот же хлорид Ы-(2,4-динитрофенил)-пиридиния. В последнем случае иодэтилат 2-метилбензотиазола (который обладает активной метильной группой, подобно а-пиколину) обрабатывался хлоридом N-(2,4-динитрофенил) пиридиния в слабощелочном растворе, что привело к получению полиметинового цианинового красителя XXV [c.334]

Цианиды — соли циановодородной (синильной) кислоты H N. Цианиновые красители (цианины) — полиметийовые красители, содержащие два одинаковых или различных азотсодержащих гетероциклических фрагмента, связанных полиметиновой цепью [c.348]

Представление об электронных смещениях в молекуле красителя и о мезосостоянии молекулы дает нам возможность предсказывать, как повлияет на цвет нарушение симметрии молекулы цианинового красителя. В соответствии с теоретическими представлениями, развитыми В. А. Измаильским еще 35 лет назад, краситель наиболее глубоко окрашен именно в его мезосостоянии, т. е. тогда, когда строение его молекулы одинаково удалено от обеих предельных форм. Действительно, па множестве примеров нами было показано, что переход от цианинового красителя симметричного строения, содержащего два одинаковых азотистых гетероцикла, связанных полиметиновой цепочкой, к красителю несимметричному, построенному из гетероциклов неодинаковой основности, всегда сопровождается эффектом ослабления цвета, смещением поглощения в сторону фиолетовой части спектра. [c.178]

Сопоставляя положения максимумов поглощения простейших цианиновых красителей (рис. 2.20) можно сделать вывод, что последовательное удлинение полиметиновой цепи на одну винилено-вую группу смещает максимум поглощения (в отличие от полиенов) на постоянную величину 80—100 нм. Согласно Кёнигу в этом ряду [c.57]

ПСС с большим значением ф (низкомолекулярные поли-кумулены, полихинометиды, полиацены, полиметиновые и цианиновые красители и т. п.). [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология