Галактоза конфигурации

Так как при окислении в этих условиях углеродный скелет и конфигурация групп у асимметрических атомов не меняются, из каждой альдозы получается соответствующая ей альдоновая кислота из О-глюкозы В-глюконовая, из О-галактозы — О-галакто- [c.234]

О-Галактоза отличается от О-глюкозы конфигурацией атома С-4. Напишите ее альдегидную и циклическую формулы. [c.128]

А как описать конфигурацию остальных центров Для этого применяют серию тривиальных названий для всех возможных комбинаций относительных конфигураций. Так возникают такие названия, как В-глюкоза (9), В-галактоза (10), В-арабиноза (11), Ь-арабиноза (12), В-рибоза (13) и др. [c.9]

Окисление азотной кислотой. При зтом и альдегидная группа, и концевое СНзОН-звено окисляются до карбоксильных групп. В результате молекула приобретает повышенную симметрию — происходит уравнивание концов, причем в зависимости от относительной конфигурации асимметрических центров эта симметрия может оказаться полной или неполной. Ниже эта реакция показана на примере D-галактозы [c.61]

Как видно из примеров, замыкание кольца окиси может происходить как при взаимодействии с соседними углеродными атомами, когда образуется а-окись, так и с более удаленными. Таким образом, этот метод синтеза ангидросахаров имеет широкое применение. Существенно, что окисное кольцо замыкается всегда с обращением конфигурации у атома углерода, несущего тозильную группу. Если это условие не может быть соблюдено, окисное кольцо не замыкается, как, например, у 4-тозилата галактозы, не имеющего соседних гидроксильных групп в транс-положении к тозильной группировке. [c.75]

Кроме оптических изомеров, являющихся зеркальными отображениями, моносахариды существуют также в виде диастереомеров, т.е. таких изомеров, которые отличаются конфигурацией только одного из асимметрических атомов, такие изомеры называются эпимерами, например, глюкоза и галактоза. В табл. 5 приведены некоторые моносахариды, эпимеры и диастереомеры. [c.64]

Эпимеры — пары диастереомеров, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся между собой конфигурацией только одного хирального центра. Примерами 3. являются, например, глюкоза (I) и галактоза (II), различие которых заключается в конфигурации атомов Сд [c.371]

В обозначении гликозидной связи между моносахаридными звеньями необходимо указывать конфигурацию гликозидной связи (а или Р) и ее положение, т. е. с каким спиртовым гидроксилом эта связь образовалась. Например, р1- 4-гликозидная связь в лактозе означает, что остаток О-галактозы связан р-гликозидной связью с гидроксильной группой при С-4 остатка О-глюкозы. [c.402]

Отклонение величины А для маннозы,вероятно, объясняется тем, что ее а-гидроксил (ближайший к глюкозидиому и поэтому наиболее сильно на него влияющий) имеет обратную по сравнению с а-гидроксилом глюкозы и галактозы конфигурацию. [c.241]

У 32 изомеров гексозы, возникающих при 32 возможных перестановках групп, окружающих атомы углерода с номерами от 1 до 5, положения групп —Н и —ОН при атоме углерода 1 указывают приставками а- или Р-. У всех а-гексоз гидроксильная группа при атоме углерода 1 направлена вниз, как на рис. 21-15, б и в у всех (З-гексоз она направлена вверх, как на рис. 21-15, г. Соединение, являющееся полным зеркальным отражением О-гексозы относительно всех пяти асимметрических атомов углерода, называется Ь-гексозой. Следовательно, для каждого типа гексозы существуют четыре варианта а-О, а-Ь, р-О и (З-Ь. Таким образом, должно существовать 32 4 = 8 различных типов гексозы, которым приписывают индивидуальные названия. Однако в природе встречаются только три из них глюкоза, галактоза и манноза. Эти три сахара отличаются конфигурациями групп вокруг атомов углерода 2 и 4 и сопоставляются на рис. 21-15, г, д и е. Галактоза входит в состав молочного сахара лактозы, а манноза-растительный продукт (название которого происходит от библейского слова манна ). Однако самой распространенной гексозой является глюкоза. [c.310]

Зная конфигурацию а-глюкозы, можно установить пространственное строение а-д[анно )ы и -галактозы. По Хадсону, метилглюкозиды этих трех сахаров при окислении йодной кислотой п последующем окислении первоначально обра.зующегося диальдегида дают одну и ту же дикарбоновую кислоту (Г). [c.435]

Хиральный центр при аномерном атоме углерода не является единственным в моносахаридах. Так, глюкоза представляет собой один из восьми возможных диастереомерных альдогексоз наиболее часто встречаются из них также манноза и галактоза (первая имеет противоположную конфигурацию относительно атома С-2, вторая — относительно С-4). Для их изображения можно использовать любые из приведенных выше типов формул, но только конформационные формулы отображают взаимное пространственное расположение групп, присоединенных к кольцу. [c.10]

О-Глюкоза, О-манноза и I)-галактоза являются диастереоизомерами в их молекулах противоположная (зеркальная) конфигурация групп имеется лишь при некоторых асимметрических атомах. Например, манноза отличается от глюкозы расположением гидроксила и водорода только при 2-м углеродном атоме , а галактоза — только при 4-м. Все эти моносахариды вращают плоскость поляризации вправо, но, так как они диастереоизомерны, величина углов вращения у них неодинакова кроме того, как диастереоизомеры, эти моносахариды имеют различные температуры плавления, растворимости в воде и т. д. (см. стр. 247 и сл.). [c.224]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Вместе с тем, благодаря большой доступности многих моносахаридов, таких как глюкоза, манноза, галактоза, арабиноза, ксилоза, очень большое значение имеют методы, позволяющие переходить от одного моносахарида к другому. Эти методы сыграли важную роль при установлении конфигурации моносахаридов (см, предыдущий раздел) и имеют большое препаративное значение при получении ряда труднодоступных сахаров. [c.20]

Поскольку конфигурация (XXV) у а-окисного кольца вытекает из конфигурации тозилата (XXIV), то раскрытие этого кольца может дать 2-аминосахар, который должен иметь только конфигурацию (XXVII). Таким образом, природный сахар, идентичный с синтетическим веществом, имеет действительно конфигурацию, соответствующую галактозе, и является галактозамиио.м. [c.128]

Из ЭТИХ данных ясно, что моносахариды в раффинозе могут быть связаны только в последовательности галактоза — глюкоза — фруктоза. Ясен и вопрос о характере гликозидных связей и их конфигурации. Поскольку ннвертаза специфически расщепляет связи 3-фруктоэидов, а также из факта выделения сахарозы, ясно, что глюкоза и фруктоза в молекуле раффинозы связаны гликозидо-гликозидной связью ио типу а-глюкозидо- 3-фрукт тозид. [c.149]

При написании структурных формул или сборке моделей альдогексоз удобной стандартной структурой является Р-о-(- -)-глюкоза. Обычно рисуют ее структуру, как это показано в формуле I атом С-1 в нижнем углу, С-4 — в верхнем, а кислород в правом заднем углу и размещают все группы ОН и HjOH в экваториальные положения. Тогда структуры других альдогексоз D-ряда можно получить простым учетом их отличий от структуры I. Так, а-о-(+)-глюкоза (III) отличается по конфигурации при С-1 P-D-манноза (IV) имеет иную конфигурацию при С-2 а-о-галактоза (V) отличается конфигурацией при С-1 и С-4. Соединения L-ряда являются, конечно, зеркальными изображениями этих структур, [c.960]

Вообще с4-конфжгурацпей альдоз называют такие, в которых конфигурация первого углеродного атома такая же, как у родоначальпого глицеринового альдегида (или, что то же, как у пятого углеродного атома гексоз). Хадсон установил одинаковость конфигурации первого углеродного атома в а-глюкозе, а-манпозе п а-галактозе, превратив их в соответ- [c.456]

Все изомеры моносахаридов подразделяются на В- и Ь-формы (В-и Ь-конфигурация) по сходству расположения групп атомов у последнего центра асимметрии с расположением групп у В- и Ь-глицеральдегида. Природные гексозы глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза—принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям В-ряда (схема 5.1). [c.171]

Названия полиолов в русском языке имеют окончание ит (в английском < itol ) и производятся от названия моносахарида, имеющего ту же конфигурацию, например идит, маннит, рибит, арабит, ксилит. Полиолы, соответствующие глюкозе и галактозе, известны под тривиальными назва-глям л сорбит и дульцит . [c.78]

Если стереохимия ангидросахара удовлетворяет требованиям нуклео-4>ильного замещения, то миграция окисного кольца протекает особенно легко. Прн этом процесс миграции может повторяться неоднократно, что в конечном итоге приводит к изменению конфигурации сразу нескольких атомов углерода. Так, например, при действии щелочи на 2-0-тозил-1,6 3,4-диангидро-/)-галактозу Е1Х происходит образование 3,4 1,6-диан-гидро-Ь-альтрозы ЕХ, которая далее превращается в 2,3 1,6-диангидро- >-маннозу ЕХ1 Процесс, очевидно, протекает по следующей схеме [c.167]

Так, при действии эгилата натрия в спирте на мезилат XL, имеющий О-глюяо-конфигурацию, образуется XLI, который после кислотного гидролиза легко дает производное 2,6-диамино-2,6-дидезокси-0-галактозы [c.279]

По имеющимся в настоящее время данным к этому семейству относятся D-маннуроновая кислота, L-галактоза, L-фукоза, D-рамноза, D-талометилоза и колитоза. Все они синтезируются из ГДФ-О-маниозы переход моносахаридов от соединений D-ряда к соединениям -ряда осуществляется путем обращения конфигурации заместителя у С5. [c.391]

Установлено, что агар является смесью полисахаридов агарозы и агаропектина отличающихся по содержанию сульфатных групп и некоторым другим показателям детальное строение агаропектина еще не выяснено. 1 лавный компонент смеси — агароза — построен из D-галактозы и 3,б-ангидро-/.-галактозы методом метилирования установлено, что остатки D-галактопиранозы замещены в положении 3, а остатки 3,б-ангидро-/--галактозы — в положении 4. При мягком кислотном гидролизе агароза с высоким выходом превращается в дисахарид агаро-биозу 11, а при ферментативном — в неоагаро иозу 111, что окончательна доказывает положение и конфигурацию гликозидных связей и свидетельствует о высокой регулярности строения агарозы [c.537]

Диастереомеры моносахаридов, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами (см. табл. 12.1). Эпимеры — частный случай диастереомеров. Например, В-глюкоза и В-галактоза отличаются друг от друга только конфигурацией С-4, т.е. являются эпимерами по С-4. Аналогично О-глюкоза и О-манноза — эпимеры по С-2. [c.382]

Этот пример показывает инертность тракс-диэкваториальных а-диолов в реакции образования ацетонидов. Напротив, цш-конфигурация гидроксильных групп при С-3 и С-4 в галактозе XI обеспечивает легкое образование диацетопида ССХП [109] НО [c.575]

Другой метод основывается на общем наблюдении, что транс-гликоди имеют несколько более высокую молекулярную рефракцию, чем г мс-гликоли. Установлено, что молекулярные рефракции -В-тлюкозы, р-В-галактозы и -В-арабинозы примерно на 7% больше, чем молекулярные рефракции а-изомеров, что совпадает с их трвкс-конфигурацией (К. И. Рибер). При помощи этого рефрактометрического метода было также установлено, что раствор В-глюкозы содержит при равновесии 38% а- и 62% р-изомера. [c.210]

Четыре приведенных выше природных моносахарида обладают свойством сбраживаться под действием пивных дрожжей. Эпимерные D-глюкоза, D-манноза и D-фруктоза сбраживаются легко D-галактоза, отличающаяся конфигурацией одного из атомов углерода, сбраживается труднее и только дрожжами, приспособленными к этому субстрату. Брожение может также служить для определения этих гексоз (измерением количества выделяемой двуокиси углерода). Брожение используется и для выделения других сахаров, смешанных с природными гек-созами, если эти сахара не атакуются дрожжами. [c.242]

D-Хондрозамин получается гидролизом хондротинсерной кислоты — компонента хрящей живого организма. С точки зрения строения и конфигурации D-хондрозамин находится в том же соотношении с D-галактозой, что и D-глюкозамин с D-глюкозой. [c.273]

Смотреть страницы где упоминается термин Галактоза конфигурации: [c.106] [c.346] [c.546] [c.546] [c.105] [c.170] [c.659] [c.659] [c.581] [c.18] [c.250] [c.1089] [c.140] [c.175] [c.74] [c.587] [c.53] [c.53] [c.53] [c.108] [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология