Синтез органических кислот, меченных углеродом

Название органическая химия возникло исторически на основании представлений, что органические соединения образуются лишь живущими организмами и могут быть получены только из них. Ранее считалось, что синтез некоторьгх веществ, например этилового спирта, уксусной кислоты, метана и бензола, невозможен без участия жизненной силы , которую нельзя воспроизвести в лабораторных условиях. Однако с 1828 г., когда Велер синтезировал мочевину (соединение, входящее в состав мочи животных) из неорганических веществ, термин органическая химия стал означать химию соединений углерода как природного, так и синтетического происхождения. В лабораторных условиях были синтезированы не только перечисленные выше соединения. [c.453]

Метан составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода и водорода, ацетилена, кислородсодержащих органических соединений — спиртов, альдегидов, кислот. Получаемый при термическом разложении метана (реакция 1) мелкодисперсный углерод (газовая сажа) используется как наполнитель при производстве резины, типографских красок. Водород используется в различных синтезах, в том числе в синтезе аммиака. При высокотемпературном крекинге метана (реакция 2) получается ацетилен, необходимая высокая температура (1400—1600 С) создается электрической дугой. Одной из важных областей применения метана является получение так называемого синтез-газа — смеси оксида углерода(П) и водорода (реакции 3 и 4), используемого в дальнейшем для получения многих органических соединений. [c.69]

Абсорбционные и хемосорбционные процессы весьма распространены и применяются в производстве серной, соляной, азотной, фосфорной кислот, аммиака, кальцинированной соды, при переработке коксового газа и газов нефтепереработки, при очистке промышленных газов (коксового, нефтяного, генераторного и др.), в технологии основного органического синтеза (разделение газообразных углеводородов, получение формальдегида, дивинила, получение ацетилена из метана и т. д.), в производстве целлюлозы, при концентрировании газов и т. д. Хемосорбция является важным этапом ряда синтезов в жидкой фазе, например прямой синтез азотной кислоты происходит путем хемосорбции кислорода раствором четырехокиси азота в азотной кислоте под давлением процессы оксосинтеза основаны на хемосорбции водорода и окиси углерода жидкими олефинами с образованием альдегидов и кетонов. [c.114]

По Юри, органические соединения образовывались в атмосфере за счет действия ультрафиолетовой радиации и электрических разрядов. Миллер полагает, что в результате фотолиза метана, аммиака или воды образовались атомы водорода, которые, взаимодействуя с окисью углерода, дали формальдегид и глиоксаль активирование азота обусловило его реакцию с метаном и другими углеводородами, в результате которой образовалась синильная кислота. По-видимому, в этом процессе участвуют радикалы Н и ЫНг. Действие радиации высокой энергии, вероятно, играло не меньшую роль. В 1951—1952 гг. был проведен синтез органических соединений из углекислоты и воды, причем применялся циклотрон на 40 Мэе, в котором ускорялись а-частицы. В небольшом количестве была получена муравьиная кислота формальдегид образовывался только в присутствии ионов железа, которые, по Миллеру, служили восстановителями по-видимому, окислительные условия не способствуют синтезу органических веществ [7]. Позже Кальвин с сотрудниками повторил эти опыты, применив линейный ускоритель (5 Мэе) так, что поток частиц проходил через смесь метана, аммиака и воды. Изотопная методика позволила обнаружить в продуктах реакции аланин, глицин, другие аминокислоты, мочевину, жирные кислоты, оксикислоты и сахара. Следовательно, действия одного только фактора уже оказалось достаточным, чтобы создать целый набор веществ, крайне важных для синтеза сложных органических веществ. Пути этого синтеза, несмотря на их разнообразие, как правило, уже связаны с каталитическими процессами . [c.45]

Тенденция к постепенному повышению давлений в ряде процессов органического синтеза (например, окисление метана и его гомологов, стр. 364 прямая гидратация этилена, стр. 393) в большинстве производств основного органического синтеза является прогрессивной. Возможность применения высоких давлений (порядка 1500 ат и более) может привести к осуществлению важных промышленных синтезов, таких, как синтез муравьиной кислоты из окиси углерода и воды, получение формамида из окиси углерода и аммиака, жидкофазный синтез этилового спирта из этилена и воды и т. д. [c.333]

Практически единственным методом крупнотоннажной химической переработки метана сейчас является его паровая конверсия в синтез-газ (СО + ЗН2) на -содержащих катализаторах. Водород используют для получения аммиака, а смесь состава СО + 2Н2 - для синтеза метанола. Именно возможность превращения природного газа в эти важнейшие полупродукты уже сейчас делает его источником сырья для производства разнообразных органических веществ. Из других процессов можно упомянуть получение хлорпроизводных метана, синильной кислоты и ацетилена [31]. По существу, реакциями получения хлор-замещенных метана - хлорметила, метиленхлорида, хлороформа, четыреххлористого углерода и ряда других, а также нитрометана, ограничиваются прямые промышленные синтезы на базе метана. [c.17]

Газовые реакции на твердом катализаторе распространены в химической промышленности. В частности, производство азотных удобрений было бы невозможным без каталитических реакций конверсии метана и моноксида углерода, синтеза аммиака и окисления его до моноксида азота. Серную кислоту, необходимую для производства фосфорных удобрений, в настоящее время получают почти исключительно контактным способом, основанным на каталитическом окислении сернистого ангидрида в серный. Примеры таких процессов в нефтехимических и органических производствах — каталитический крекинг и риформинг нефтепродуктов, а также синтез метанола и других спиртов и углеводородов. Реакторы для таких процессов обычно называют контактными аппаратами или колоннами синтеза. [c.285]

Хлористый водород и соляная кислота могут быть получены разными способами. В частности, они образуются в качестве побочного продукта в ряде органических синтезов, таких как термическое хлорирование хлористого метила для получения более высокохлорированных метанов — метиленхлорида, хлороформа и четыреххлористого углерода. [c.182]

Исторически очень большое значение имел произведенный Бертело синтез ацетилена из элементов, так как это был первый прямой синтез простейшего углеводорода, из которого можно было получить целый ряд важнейших органических соединений (спирт, уксусная кислота, ацетон и пр.). Бертело показал, что если создать электрическую дугу между угольными электродами в атмосфере водорода, то последний соединяется с углеродом. При температуре около 2500° (как оказалось впоследствии, реакция начинается выше 1700 ") образуется 3,7% ацетилена, около 1,2% метана и следы этана. [c.343]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31 а, или б. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 14 г безводного хлористого алюминия и 60 мл сухого четыреххлористого углерода и при сильном перемешивании и охлаждении в бане со льдом медленно добавляют по каплям 8,6 г хлористого ацетила, а затем из той же воронки — 8,5 г толуола. Смесь перемешивают при комнатной температуре до прекращения выделения хлористого водорода и постепенно выливают в разбавленный раствор соляной кислоты со льдом (100 г льда и 150 мл 2 н. кислоты). Тяжелый органической слой отделяют, промывая 2 н. раствором соляной кислоты, содой, водой. Четыреххлористый углерод отгоняют, причем вместе с ним отгоняется и содержащаяся в органическом слое вода. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 10,5 г метил-ге-толилкетона (85% теоретического) с т. кип. 93° С при 6 мм рт. ст. (112° С при 11 мм рт. ст.), 1,5345, т. пл. 27° С. [c.132]

Основной (тяжелый) органический синтез (производство спиртов, кислот, эфиров переработка метана, окиси углерода, водорода, этилена и др.). [c.17]

При техническом хлорировании метана целевыми продуктами процесса должны быть не только галоидопроизводные, но и хлористый водород. При растворении в воде последний дает соляную кислоту что же касается галоидозамещенных метана, то, смотря по степени охлорения, они находят весьма разнообразное применение. Хлористый метил в технологии органических веществ применяется как хороший метилирующий реагент. Кроме того, как легко сжижаемый газ (т. кип. — 24°) он может служить в качестве ценной по своей нейтральности охлаждающей жидкости для холодильных машин. Дешевый хлористый метилен мог бы найти применение как легко летучий растворитель (т. кип. 42°). Широкое применение в медицине хлороформа как наркотического средства — общеизвестно хлороформ является также прекрасным негорючим растворителем, а также исходным продуктом для многих органических синтезов. Наконец, четыреххлористый углерод находит применение не только в качестве дешевого негорючего растворителя (маслоэкстракционное и другие производства), но и в качестве противопожарного средства. Получение всех этих продуктов в большом техническом масштабе является для газовой промышленности вопросом сегодняшнего дня дешевый хлор для этой цели обеспечен. [c.769]

В нашей стране наибольшие количества метана используются в качестве бытового газа. Применение метана для органического синтеза — одна из труднейших задач, так как метан наиболее пассивен из всех парафиновых углеводородов. Однако эта задача в настоящее время принципиально (а в ряде случаев н практически) разрешена. Метан может быть превращен путе.м термического крекинга или под действием тлеющих разрядов в зысокореакционноспособный углеводоро д — ацетилен. Можно каталитически окислить метан до муравьиного альдегида или муравьиной кислоты хлорированием метана могут быть получены хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четырех-хлористый углерод, а нитрованием — нитрометан. Метан также используется для промышленного синтеза синильной кислоты. Важный путь использования метана — конверсия его в окись углерода и водород (исходная смесь для синтеза метанола, син-тина и синтола), протекающая при действии на метан паров воды при высокой температуре в присутствии катализаторов. Наконец, большие количества метана используются для получения сажи (термическое разложение метана на углерод и водород), В Советском Союзе этим путем ежегодно получают сотни тысяч тонн сажи, предназначенной в качестве наполнителя для синтетического каучука и для других целей. [c.32]

Производство карбида кальция. В середине 60-х годов производство карбида кальция на основе угля (кокса) и известняка достигало 10 млн. т/год. Это объясняется тем, что ацетилен, получаемый при взаимодействии карбида кальция с водой, широко применялся в сварочной технике и в химической промышленности для производства этанола, уксусной кислоты и уксусного ангидрида, ацетальдегида, ацетона, цианамида кальция, винилхлорида и других продуктов органического синтеза. В 1974 г. производство карбида кальция снизилось до 3 млн. т/год в связи с расширением использования для указанных производств этилена, получаемого из дешевого нефтяного сырья. В настоящее время вновь рассматривается вопрос о производстве ацетилена, который может быть получен путем взаимодействия угля с известняком при 2000—2200 °С [16, с. 76], газификации угля и пиролиза образующегося при этом метана, гидрирования угля с последующей конверсией гидро-генизата в ацетилен в плазменном или дуговом реакторах, а также путем вдувания потоком водорода угольной пыли в электродуговой реактор с быстрой закалкой выделяющихся газов [50], На основании теоретических разработок и усовершенствования аргонового и аргоноводородного плазменных реакторов максимальный выход ацетилена составляет 59 г/(кВт- ч), степень превращения углерода в С2Н2 достигает 14% [51]. [c.22]

Результаты первых опытов по каталитическому синтезу метана из окнси углерода и водорода были опубликованы в начале 20 века [49]. Спустя несколько лет Баденская фабрика запатентовала процесс [1] каталитической гидрогенизации окиси углерода. Б первой работе [49] в качестве катализаторов использовали восстановленный никель или окись кобальта катализатор Баденской фабрики состоял из подщелоченных окислов кобальта или осмия. В нрисутствии этих катализаторов в опытах, проводившихся прн давлеши , 100—200 ат н температуре 300—400% получался главным образом жидкий продукт, представлявший собой смесь спиртов, альдегидов, кетонов, кислот и других органических соединений. [c.142]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология