Производные бензола, его гомологи и другие ароматические углеводороды

Другие ароматические углеводороды рассматривают как гомологи бензола или вышеназванных углеводородов, если вводимый заместитель не идентичен имеющемуся в данном соединении заместителю. В противном случае углеводород называют как производное бензола. Положение заместителей обозначают наименьшими номерами или терминами — орто-, мета-, пара- (о-, м-, п-) [c.9]

Производные бензола, его гомологи и другие ароматические углеводороды [c.51]

Как мы видели, ароматические углеводороды очень реакционноспособны. Бензол и его гомологи с помощью сульфирования были выделены В. В. Марковниковым и В. И. Оглоблиным из бакинской нефти еще в конце XIX века. Так, ими были получены бензол, толуол, ксилолы, 1, 2, 4-триметилбензолы, этилбензол и некоторые другие. Ранее некоторые из этих соединений были найдены в каменноугольной смоле. В настоящее время из нефтяных фракций выделены, кроме бензола, самые разнообразные его гомологи с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями. Основная масса этих производных бензола представлена метилзамещенными гомологами. В заметных количествах присутствуют в некоторых нефтях также имеющие практическое значение этилбензол и изопропилбензол. [c.84]

Замещение в ядре пли гидрирование снижает температуры плавления и нипения, а с увеличением числа колец в молекуле эти температуры возрастают. С увеличением числа атомов углерода у заместителя повышается температура кипения, но снижается температура плавления. Температура кипения бензола и его производных при уменьшении давления равномерно снижается, поэтому при ректификации четкость разделения гомологав бензола увеличивается. Это справедливо и для других ароматических углеводородов. [c.10]

Этот синтез рассматривали как еще один довод в пользу формулы Кекуле. Бертело получал бензол из ацетилена с низкими выходами. К тому же, Бертело получил из ацетилена, кроме бензола, и другие ароматические и конденсированные системы — стирол, нафталин, антрацен, их гидрированные производные. Только в XX в., благодаря удачному выбору катализатора и обстоятельному исследованию И. Д. Зелинского и Б. А. Казанского, метод превращения ацетилена и его гомологов в бензольные соединения стал общепризнанным и удобным способом получения ароматических углеводородов. [c.146]

По этой реакции из толуола и изомерных ксилолов получали с хорошими выходами п-толуиловый и соответствующие диметил-бензойные альдегиды. Позже реакция была распространена на другие гомологи и производные бензола, а также на некоторые многоядерные ароматические углеводороды. [c.279]

УГЛЕВОДОРОДЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ — класс углеводородов, характеризующийся кольцевой (циклической) структурой молекул из шести атомов углерода. Простейшим углеводородом этого класса является бензол, поэтому ароматич. ряд часто называют также рядом производных бензола, Название ароматический этот ряд получил потому, что среди первых иследованных представителей этой группы веществ многие имели особый аромат. Установлена следующая закономерность образования изомеров бензола а) для однозаме-щенных производных бензола изомеров не существует б) для двух-замещенных производных существуют три изомерные формы. Первый гомолог бензола — толуол (СтНа), как и все другие одно-замещенные производные, может существовать лишь в одной форме второй гомолог — ксилол (СвНю) может существовать в трех изомерных формах орто-, мета- и пара. [c.677]

В. В. Марковниковым, представляют собой производные циклопен-тана, циклогексана, а также более сложных полициклических углеводородов с двумя, тремя и большим числом колец, имеющих одну или несколько боковых цепей, иногда весьма значительной длины. В нефти содержатся, помимо жидких, также и твердые нафтены. Ароматические углеводороды — бензол и его гомологи, а также многоядерные — нафталин, антрацен, фенантрен и др. и их гомологи — находятся во всех нефтях, но содержание их почти всегда значительно меньше, чем углеводородов других классов. [c.203]

Другим важным источником ароматических углеводородов является нефть некоторых месторождений. Многие растительные эфирные масла являются производными ароматических углеводородов. Значительные количества бензола и его гомологов получаются в процессах химической переработки природных газов, попутных нефтяных газов, а также алканов, алкенов и алкинов (реакция ароматизации). Для этих целей используются знакомые нам реакции дегидрогенизации преде.яь-ных и непредельных углеводородов. Замыкание ароматического кольца происходит при 300—310° С в присутствии специальных катализаторов (например, платинированного угля). [c.136]

Бензол и его ближайшие гомологи, нафталин и другие конденсированные ароматические углеводороды в виде многочисленных своих производных находят разнообразное применение в промышленности — в производстве пластмасс, синтетических каучуков, красителей, как [c.19]

Бензол и его ближайшие гомологи, нафталин и другие конденсированные ароматические углеводороды в виде многочисленных своих производных находят разнообразное применение в промышленности — в производстве пластмасс, синтетических каучуков, красителей, как лекарственные вещества, растворители, полупродукты для разных отраслей органической промышленности. Их мировое потребление измеряется многими миллионами тонн. Одним из главных, а до недавнего прошлого единственным источником их была каменноугольная смола, получающаяся при коксовании угля для нужд металлургии (ранее с целью производства светильного газа). При нагревании коксующегося угля в закрытом пространстве вплоть до 1000° С происходит пиролиз, в результате которого остается кокс, отходят коксовые газы и отгоняется каменноугольная смола — тяжелая густая черная масса (выход 3% от веса угля). [c.22]

В промышленном масштабе бензол, наряду со своими гомологами и другими производными ароматического ряда, получается сухой перегонкой каменного угля при получении кокса и светильного газа. Легкие фракции каменноугольного дегтя, кипящие до 170°, при фракционированной перегонке дают бензол, толуол, ксилол и другие углеводороды. [c.272]

Кроме олефиновых углеводородов (этилен и его гомологи), в коксовом и других углеводородных газах содержится ненасыщенный углеводород ароматического ряда с тремя двойными связями— бензол СеНе. Теплота сгорания бензола в парообразном состоянии высшая 34 940 ккал/м , низшая 33 530 ккал/м . Жаропроизводительность парообразного бензола 2258°С. Бензол и его производные широко используются в химической технологии. [c.254]

Через промежуточную стадию гидрирования ароматического кольца протекает, как правило, гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов. Так, из нафталина вначале получается тетралин, затем гомологи бензола (бутилбензол, метнлпроизводные бензола)-и бензол. Конечной стадией процесса будет образование бензола эта реакция также наиболее термодинамически вероятна. Другие многокольчатые ароматические углеводороды в условиях гидрокрекинга ведут себя аналогично нафталину, т. е. расщепляются не исходные углеводороды, а их гидрированные производные. При [c.19]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит также от их строения, числа, характера и положения заместителей. Для выяснения таких зависимостей изучались реакции гидрирования различных гомологов бе 13ола в строго идентичных условиях. А. В. Лозовой и М. К. Дьякова [51] исследовали процесс под давлением в присутствии катализатора Зелинского (КЧ АЦОд), другие авторы [521—над РЮ -катализатором при нормальном давлении. Сравнение скоростей гидрирования бензола и его метилированных производных доказало, что скорость реакции V уменьшается с увеличением числа метильных групп и их взаимного расположения в кольце, что видно из следующей схемы [c.370]

Дегидрогенизация циклогексановых углеводородов в ароматические может быть осуществлена также и в присутствии других катализаторов помимо платины к палладия однаь о при этом одновременно имеют место побочные реакции с разрывом связей С— С. Sabatier и Senderens указывают, что циклогексан и некоторые его гомологи могут быть частично превращены в ароматические углеводороды в присутствии никеля при температуре около 280°, причем одновременно образуются ме тан и водород. Зелинский и Комаревский указывают, что циклогексан можно подвергнуть дегидрогенизации в бензол, а метилциклогексан в толуол в прис> тствии никеля, отложенного на гидрате окиси алюминия при 300—310°, причем метан и другие побочные продукты в этом случае не образуются. Медь так е была предложена в качестве дегидрирующего катализатора для превращения углеводородов ряда циклогексана в производные бензола но для этого требуется более высокая температура (550°), и одновременно происходит разрыв связей С—С с одновременным образованием этилена, пропилена и бутадиена. [c.202]

Фракции, десорбированные изооктаном и не образовавшие комплекса с карбамидом, были подвергнуты повторному хроматографированию на силикагеле. В результате были получены две фракции одна с отрицательной формалитовой реакцией, другая с положительной (выход соответственно 19,4 и 80,2%). Парафино-нафтеноЬая фракция, не образующая комплекса с карбамидом, была разделена на активированном угле на парафины и нафтены. Результаты исследований полученных фракций, приведенные в табл. 44, показывают, что твердые нафтеновые углеводороды представляют собой смесь моно- и бициклических соединений. Твердые ароматические углеводороды с отрицательной формалитовой реакцией состоят из гомологов бензола с небольшой примесью гомологов нафталина, а твердые ароматические углеводороды с положительной формалитовой реакцией являются в основном производными нафталина с незначительной примесью трициклических соединений. Все твердые ароматические углеводороды содержат значительное количество углерода в боковых цепях. [c.113]

Для количественпого определения ароматических углеводородов был предложен целый ряд специальных методов [18]. Одни из них основаны на определении тех или иных физических констант углеводородных смесей, например, их удельных весов, показателей преломления и т. д., которые, как известно, весьма существенно изменяются от большего или меньшего содержания в подобных смесях бензола и его гомологов. Это — чисто физические методы. Другие методы носят скорее химический характер. Они основаны на количественном выделении ароматических углеводородов из анализируемой смеси в форме тех или иных ароматических производных, как сульфокислот, нитросоединений, формолитов и т. п. Не вдаваясь в подробную характеристику всех методов, остановимся лишь на наиболее употребительных из них. [c.99]

Бензол и его производные широко распространены в различных областях народного хозяйства. Они применяются в химической, авиационной, автомобильной, фармацевтической и других отраслях промышленностп, в медицинской практике, парфюмерии и т. д. В чистом виде их используют в качестве хороших растворителей красок, лаков, смол и каучука, а в смеси с бензолом и спиртом как моторное топливо. Еще более велика роль ароматических углеводородов в осуществлении разнообразных видов органического синтеза в производстве пластмасс, каучука, красителей, душистых веществ и т. п. Особенно широкое развитие получит производство синтетических материалов в ближайшие годы, так как семилетним планом предусмотрено создание мощной и всесторонне развитой базы для переработки и исиильзования нефти, попутных газов нефтедобычи и природных газов—важнейших источников бензола и его гомологов. [c.366]

Ряд переходов от терпенов и камфоры к производным бензола был истолкован Кекуле и другими авторами как свидетельство в пользу ароматического или, вернее, гидроароматического характера терпеновых соединений. Эта мысль, правда, оказалась верной, но далеко не для всех терпенов. С другой стороны, преувеличенное значение перехода терпенов в дериваты цимола и прочие надолго затормозило разъяснение вопроса о положенш двойных связей даже в тех из этих углеводородов и их производных, которые действительно представляют собой частично гидрогенизированные гомологи бензола. [c.21]