Коричная кислота (по Перкину)

Активность различных альдегидов в реакции Перкина не одинакова. При нагревании 1 моль бензойного альдегида с 2 моль уксусного ангидрида и 0,7 моль безводного уксуснокислого натрия в течение 8 ч при 180° С выход коричной кислоты составляет 45—50%. При конденсации п-метилбензальдегида с уксусным ангидридом в тех же условиях выход и-метилкоричной кислоты составляет уже 33%, а о- и л1-метилбензойные альдегиды образуют соответствующие продукты конденсации с уксусным ангидридом с выходом в 15 и 23%. [c.187]

Получите коричную кислоту по реакции Перкина и напишите реакции взаимодействия ее с бромистым водородом и пятихлористым фосфором. [c.153]

Напишите уравнения реакций получения коричной кислоты конденсацией бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (реакция Перкина). [c.82]

При синтезе Перкина альдегиды взаимодействуют с ангидридами алифатических карбоновых кислот, причем образуются a, -ненасыщенные карбоновые кислоты. В качестве оснований, служащих конденсирующими средствами, используются щелочные соли карбоновых кцслот или третичные основания (пиридин). Лучще всего идет реакция с ароматическими альдегидами, она приводит к образованию коричных кислот [c.144]

Вместо солей органических кислот при реакции Перкина можно употреблять другие конденсирующие средства карбонат калия, триэтил- амин и др. это является бесспорным доказательством того, что конденсация протекает между альдегидом и ангидридом кислоты, а не между альдегидом и солью, как это предполагали раньше. Правда, имеются экспериментальные факты, на основании которых можно было бы заключить, что в конденсации принимают участие альдегид и соль. Так, смесь бензальдегида, уксусного ангидрида и натриевой соли масляной кислоты при 100° дает а-этилкоричную, а не коричную кислоту. Однако установлено, что при температуре около 100° между уксусным ангидридом и натриевыми солями кислот, являющихся гомологами уксусной кислоты, протекает реакция обмена, в результате которой образуется ацетат натрия и ангидрид той кислоты, соль которой была взята в реакцию. При более высоких температурах равновесие этой реакции сдвинуто в сторону образования уксусного ангидрида . [c.594]

Если варьировать природу заместителя в ароматическом альдегиде, то с помощью конденсации Перкина можно синтезировать различные замещенные коричные кислоты. Соответствующие насыщенные кислоты в случае необходимости можно легко получить гидрированием двойной углерод-углеродной связи [c.826]

Прототипом этой реакции является синтез коричной кислоты по Перкину [c.462]

Для альтернативного синтеза коричной кислоты можно использовать конденсацию бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрня прн нагревании (реакция Перкина) [c.82]

Как показал Перкин на примере конденсации ароматических альдегидов с ангидридами жирных кислот, последние также в определенных условиях могут играть роль метиленовых компонентов (см. Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. М., Изд-во Моск. ун-та, 1975, с. 168). Синтез коричных кислот по Перкину, а также синтез кумаринов, основанный на указанной реакции, широко используется в синтетической практике. [c.236]

С альдегидами арилоксиуксусные кислоты вступают в реакцию Перкина, давая производные коричной кислоты [c.227]

Перкина К. — получение коричной кислоты взаимодействием ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований [c.159]

Взаимодействие бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии слабого основания при нагревании ведет к получению коричной кислоты реакция Перкина, 1868 г.). [c.264]

Большой интерес представляет реакция Перкина [4П, ведущая к получению коричной кислоты и различных ее производных (арил-акриловые кислоты). Для проведения этой реакции нагревают смесь ароматического альдегида с ангидридом алифатической кислоты в присутствии натриевой соли той же кислоты. Реакци5Г протекает по обшей схеме [c.481]

Коричная кислота может быть получена по реакции Перкина при нагревании бензальдегида с безводным ацетатом натрия и уксусным ангидридом в присутствии нескольких капель пнриднна, играющего роль катализатора [c.649]

Получите коричную кислоту из 3-фенилпропано-вой кислоты и реакцией Перкина. Напишите уравнения реакций бромирования и окисления коричной кислоты. [c.170]

Реакция Перкина. К рассмотренной реакции близко примыкает реакция Перкина — синтез а,р-ненасыщенных кислот из ароматических альдегидов и ангидридов алифатических кислот в присутствии солей щелочных металлов соответствующих кислот, например синтез коричной кислоты РЬСН = СНСООН [c.218]

Реакция Перкина позволяет получать а, -ненасыщенные кислоты (преимущественно коричную кислоту и ее производные) путем нагревания ароматических альдегидов с ангидридами кислот (R H2G0)20 в присутствии солей этих же кислот [c.593]

Выход при реакции Перкина зависит в большой степени от характера альдегида, взятого для реакции. Незамещенная коричная кислота образуется с выходом 40—50%, Однако выход ее можно увеличить до 80—85%, добавив к реакционной смеси немного циридина . Если нагревать смесь в течение 24 часов вместо 8, то также можно увеличить выход (до 70-75 %)2о, [c.594]

Калнин [21] нашел также, что катализаторами в реак ции Перкина могут- служить металлические соли и других кислот, кроме уксусной. Применяя бензальдегид (1 моль), уксусный ангидрид (1,5 моля) и различные соли (0,65 эквивалента), он получил при 8-часовом нагревании при 180 следующие выходы коричной кислоты (в %) [c.300]

Активность различных альдегидов в реакции Перкина не одинакова. При нагревании 1 м.оль бензойного альдегида с 2 м.оль уксусного ангидрида и 0,7 Л0Л6 безводного уксуснокислого натрия в течение 8 ч при 180° С выход коричной кислоты составляет 45—50%. При конденсации п-метилбензальдегида с уксусным ангидридом в тех же условиях выход и-метилкоричной кислоты составляет уже 33%, а о- и [c.173]

Коричная кислота, получаемая конденсацией Перкина, представляет собой более устойчивый отрс -изомер. Предложите метод получения чис-коричной кислоты (указание см. разд. 8.9). [c.830]

Реакция Перкина (1877 г.). Ароматические альдегиды конденсируют с ангидридами алифатических монокарбоновых кислот в присутствии натриевых или калиевых солей этих кислот с образованием а,р-ненасыщенных карбоновых кислот. Механизм этой реакции аналогичен механизму альдольной конденсации, причем ангидрид карбоновой кислоты выступает в роли С—Н-кислотной компоненты. Из бензальдегида и уксусного ангидрида таким методом получают коричную кислоту [c.393]

Точно так же из гомологов и замещенных бензальдегидов получаются гомологи и замещенные в ядре коричные кислот ы, а из эфиров высших жирных кислот—соответственные а-з а- чещенные коричные кислоты . Для получеш я последних метод Ююйзена безусловно следует предпочесть методу Перкина, причем особенно хорошие результаты получаются при применении метиловых эфиров кислот. [c.423]

Простейший метод синтеза производных кумарина представляет собой особый случай конденсации Перкина, т. е. конденсации ароматического альдегида с ангидридами кислот. орото-Гидрокси-от/ анс-коричные кислоты не могут служить интермедиатами такого процесса, поскольку не способны изомеризоваться в условиях реакции. В ходе реакции также не может образовываться 0-ацетилсалициловый альдегид, поскольку он не конденсируется в кумарин поддействием ацетата натрия [77]. [c.239]

Перкин и Плант [32] предложили применять в качестве конденсирующего средства ледяную уксусную кислоту, а в качестве дегидрирующего агента— серу и уксуснокислую ртуть. Дегидрогенизация проходит нацело в присутствии хлористого палладия [33] можно также в качестве акцептора водорода взять палладиевую чернь и коричную кислоту [34]. В этих случаях выход карбазолов достигает 89%. В патенте И. Г. Фарбениндустри [35] описано получение производных карбазола путем нагревания гидрированных карбазолов до 200—230° с фенолом, альдегидами или непредельными жирными соединениями в присутствии катализатора гидрирования, но в отсутствие водорода. Применение для дегидрирования хлоранила в кипящем ксилоле, предложенное Барклаем и Кэмпбелом [36], заслуживает особого упоминания. Этот окислитель превращает тетрагидрокарбазол в карбазол с выходом 90% гексагидро- и дигидрокарбазолы дегидрируются в его присутствии соответственно на 70 и 85%. Ценность метода совершенно очевидна. [c.237]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

Синтез коричной кислоты по Перкину, вероятно, идет в две стадии. Вна чале получается з-оксикислота, из которой с отщеплеинем воды образуете коричная кислота. [c.99]

Коричные кислоты получают так называемой реакцией конденсации Перкина, нагревая бензальдегид с ацетангидри-дом в присутствии безводного ацетата натрия [c.391]

Perkin реакция Перкина (I. синтез коричных кислот конденсацией ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот 2. синтез алициклов из р-дикарбонильных соединений и алкилдигалогенидов) [c.428]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология