Динитрохлорбензол из хлорбензола

Получение динитрохлорбензолов требует значительно более жестких условий — концентрации отработанной кислоты.82—85 % и избытка азотной кислоты до 10 % против теоретически необходимого. При этом получается 1,3-динитро-4-хлорбензол с заметным содержанием 1,3-динитро-2-хлорбензола и небольшой примесью 1,2-динитро-4-хлорбензола, образующегося преимущественно из л1-нитрохлорбензола. Примеси легко удаляются нз 1,3-динитро-4-хлорбензола промыванием -органическими растворителями. Продукт в больших количествах используется для синтеза красителей и 2,4-динитроанилина, [c.93]

Напишите уравнення реакций аммиака со следующими соединениями 1) /г-хлорнитробензолом, 2) 3,4-дихлорнитробензолом, 3) хлорбензолом, 4) 2,4-динитрохлорбензолом. Расположите приведенные вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. Какой атом хлора будет замещаться в первую очередь в соединении 2 Рассмотрите механизмы реакций 3 и 4. Назовите все полученные соединения. [c.186]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения подвижности хлора в реакциях нуклеофильного замещения 1) хлорбензол, 2) о-нитро-хлорбензол, 3) лг-нитрохлорбензол, 4) 2,4-динитрохлорбензол, 5) 3,5-дииитрохлорбснзол, 6) 2,4,6-тринитрохлор-бензол. [c.154]

Хлорбензол, вырабатываемый промышленностью, расходуется на производство фенола н на получение нитро- и динитрохлорбензолов (см. 4.4). Он примеряется во многих других синтезах и в качестве растворителя. [c.109]

Некоторые представители галоидпроизводных бензольных углеводородов. Хлорбензол—жидкость, кипящая при 132 "С готовится в больших количествах и применяется как промежуточный продукт для синтеза многих органических веществ, например для получения фенола и динитрохлорбензола—полупродукта. используемого при синтезе красителя—сернистого черного. [c.440]

Интересно, что для серии пара-замещенных хлорбензолов, не содержащих фиксированного электроноакцепторного заместителя в орго-положении, константа реакции значительно больше (р 6,6), а для серии 4-замещенных 2,6-динитрохлорбензолов она падает до 3,1. Таким образом, увеличение числа и силы электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце приводит к уменьшению константы чувствительности реакции р, по-видимому, из-за ограниченной донорной способности бензольного кольца. [c.158]

Динитрохлорбензол, хлорбензол, полигалогенид-ные соединения [c.385]

Небольшие количества нитросоединений, остающиеся в отработанной кислоте, извлекают экстрагированием. В качестве растворителя обычно применяют нитруемый продукт. Вместе с извлеченным из отработанной кислоты нитропродуктом его подвергают нитрованию. Так, например, нитробензол экстрагируют из отработанной кислоты бензолом, динитробензол — нитробензолом, динитрохлорбензол—хлорбензолом и т. п. [c.231]

В противоположность бромбензолу и хлорбензолу 2,4-динитрохлорбензол и аналогичное бромпроизводное бензола легко реагируют с первичными и вторичными аминами в отсутствии катализатора. Продукты этой реакции обычно представляют кристаллические вещества и поэтому могут служить для иденти- [c.354]

По литературным данным, 2,4-динитрохлорбензол образуется с 97%-ным выходом при нитровании хлорбензола в олеуме. Так как атом галоида оказывает дезактивирующее влияние, то введение более двух нитрогрупп протекает с большим трудом и 2,4,6-тринитрохлорбензол лучше получать из соответствующего фенола (см. 19.11). [c.200]

Однако экономически более выгоден метод, в котором в качестве исходного продукта применяют хлорбензол I. Последний может быть превращен с хорошим выходом в 2,4-динитрохлорбензол II, легко гидролизующийся при кипячении в водном растворе соды с образованием [c.207]

Хлорбензол нитруется нитрующей смесыо в течение 4 ч при температуре комнаткой, образуя с почтя количественным выходом смесь, состоящую на /j из на V3 из о-нитрохлорбенаола. Дальнейшее нитрование приводит к смеси, пре " ственно из 2,4-динитрохлорбензола наряду с. небольшим количеством 2,6-д1 хлорбензола. Фторбензол нитруется почти исключительно в пара-положение. [c.386]

Расходные коэффициенты на одну тонну пикриновой кислоты динитрохлорбензола— 0,86 т сорной кнслоты — 2,85 т азотиой кислоты — 0,36 т и хлорбензола 0,05 т. [c.203]

Значительно больший практический интерес представляет обмен галогена и особенно хлора в ароматическом ряду. Так, гидролиз хлорбензола разбавленными растворами щелочей можно осуществить при высокой температуре (до 300°С) и высоком давлении (20 МПа нли 200 атм) в присутствии хлорида меди. Наличие в бензольном ядре в о- и /г-положении к галогену активирующих его нитрогрупп облегчает гидролиз и вследствие этого о- или -нитрофенол можно получить с количественным выходом из соответствующих нитрохлорбензолов уже прн 130... 160 С и 0,2... 0,6 МПа (2...6 атм). 2,4-Динитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрофенол при нагревании с водным раствором гидроксида натрия или соды при обычном давлении.. [c.238]

Нитрованием хлорбензола или п-нитрохлорбензола производится 2,4-динитрохлорбензол, применяющийся в производстве [c.199]

Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола [c.515]

Ди нитродифениламин из дин итр о хлорбензол а и анилина. К 137,7 г анилина (2 моля) медленно прибавляют 150 г динитрохлорбензола. Реакционную смесь перемешивают при 18—29° в теченне 2 час. Полученный продукт плавится при 154,2 —156,5°. [c.255]

Основное количество хлорбензола, вырабатываемого промышленностью, расходуется на производство фенола и на получение нитро- и динитрохлорбензолов, а также используется в качестве растворителя. [c.461]

Ядовитость получаемого из динитрохлорбензола динитрофенола увеличивается при содержании в нем мононитро хлорбензола и хлор-нитрофенола. , [c.302]

Нитрование хлорбензола. Процесс нитрования ведется таким образом, чтобы образовалось минимальное количество динитрохлорбензола, присутствие которого вызывает закупорку в дестилляционной установке и, кроме того, ухудшает качество краски. Поэтому ведут 1) прилив смеси к хлорбензолу 2) слив смеси при температуре не выше 35°, а выдержку делают при температуре не выше 45°. [c.311]

Динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) (Г 1 N02 1497 Нитрование хлорбензола Ма 99.0 Ма 99.0 рка А заст > 49,4° [рка Б <заст>47.5° В производстве динитрофенола, пикриновой кислоты и др. [c.810]

Динитрохлорбензол 2,4-Динитро-1 -хлорбензол 0,5 [c.29]

Вторая схема более экономична, если исходным сырьем является бензол, так как нитрование хлорбензола нитрующей смесью осуществляют при температуре кипения хлорбензола (132 °С) и можно не опасаться смолообразования Ключевой стадией во второй схеме является нуклеофильное замещение в 2,4-динитрохлорбензоле, которое в отличие от аналогичной реакции самого хлорбензола по первой схеме идет в мягких условиях [c.466]

Укажите простейшие химические реакции, с помощью которых можно различить следующие соединения а) бензилхлорид и п-хлортолуол б) хлорбензол и циклогексилхлЬрид в) 2,4-динитрохлорбензол и п-нитробензилхлорид. [c.202]

При нитровании галоидбензолов в более жестких условиях получаются динитрогалоидобензолы так при нитровании хлорбензола нитрующей смесью из концентрированных азотной ( = 1,42) и серной (< =1,84) кислот при 100—120° получают 2,4-динитрохлорбензол с высоким выходом (78%) [c.47]

В первом случае первоначально происходит присоединение нуклеофила к ароматич. субстрату с образованием промежут. продукта (иногда стабильного-т. наз. комплекс Майзенхаймера), отщепление нуклеофуга от к-рого приводит к конечному продукту замещения. Электроноакцепторные заместители в ядре (NOj, OR, N и др.) стабилизируют интермедиат и способствуют быстрому протеканию р-ции. Так, если галоген в хлорбензоле можно заместить действием щелочи в очень жестких условиях (400 °С 4,5 МПа), то 2,4-динитрохлорбензол и 2,4,6-тринитрохлор-бензол реагируют с нуклеоф. реагентами прн комнатной т-ре или умеренном нагревании. [c.306]

Конец реакции нитрования определяют химическим анализом содержания нитропродуктов в реакционной массе. В некоторых случаях (например, при нитровании бензола, нафталина) косвенным указанием на окончание реакции может служить исчезновв ние специфического запаха исходного продукта. Кроме того, для определения конца реакции измеряют плотность нитросоединения (при нитровании бензола, толуола, хлорбензола), температуру застывания (производство динитробензола, динитрохлорбензола, а-нитронафталина), содержание ННОд в отработанной кислоте. [c.74]

Так как для экстрагирования применяют обычно мононитросоединение (например, мононитротолуол при производстве ди- или тринитротолуола) или хлорбензол (при производстве динитрохлорбензола), то здесь применимо все сказанное о нитровании углеводорода или мононитросоединения кислотной смесью, приготовленной на отработанной кислоте а именно, нельзя приливать отработанную кислоту к моно нитро соединению (всегда содержащему некоторое количество недонитрованного углеводорода) или хлорбензолу во избежание осмоления и окисления. Обязательно надо сливать мононитро соединение или хлорбензол к отработанной кислоте. [c.97]

Применение динитрохлорбензола. Во время империалистической войны во Франции пытались применять динитрохлорбензол в виде сплавов с пикриновой кислотой (например, 60% пикриновой кислоты и 40% динитро хлорбензола), однако, такие сплавы эксудировали ( текли — по нашей терминологии). Даже очищенный динитрохлорбеизол с температурой затвердевания 49° давал в сплаве указанного состава 17,9% эксудата после 16 часов хранения при температуре 50°. [c.301]

Нитрование хлорбензола. Производство динитрохлорбензола на заводе в Сан-Фонс во Франции. Производство велось в две фазы 1) получение мононитрохлорбензола, 2) нитрование полученного моно- в динитро хлорбензол. [c.305]

Производство динитрохлорбензола в одну фазу Нитрование хлорбензола производилось смесью состава 70% НдЗО и 30% HNOз, соответствующей содержанию 89% Н2 304 в отработанной кислоте. Нитрование производилось с теоретическим количеством азотной кислоты. Выдержка при 85°. Получался выход 170% по весу хлорбензола, температура затвердевания динитрохлорбензола была между 46,5—47°. [c.306]

В котел загружают едкий натр, разбавляют водой до содержания не более 1С% NaOH воду предварительно нагревают до 75—80° и загружают потребное количество динитро хлорбензола. При этом происходит разогревание и температура повышается до 93—95°. При этой температуре делают выдержку в течение 15—20 минут. Омыление считается законченным, если при поверке анализом динитрохлорбеизол отсутствует, а содержание едкого натра в растворе равно 0,4—0,8%. При наличии в реакционной массе неомыленного динитрохлорбензола наряду с нормальным или повышенным содержанием едкого натра продолжают выдержку еще 15—20 минут, при пониженном — добавляют рассчитанное количество щелочи. Наконец, при повышенном содержании щелочи и отсутствии динитрохлорбензола прибавляют в омылитель рассчитанное количество динитро хлорбензола. По получении удовлетворительного результата анализа омыление считается законченным, и полученный динитрофенолят передавливают в аппарат для его разложения. Тотчас после выдавливания фенолята в омылитель заливают воду в количестве, достаточном для того, чтобы покрыть [c.307]

При взаимодействии динитрохлорбензола и метиламина в присутствии щелочи (чтобы не образовалась свободная H l) получается динитрофенилмонометиламин. Конденсация производится при температуре 65—70° добавлением 15—20% водного раствора метиламина к бензольному раствору динитро хлорбензола а нитрованием полученного динитромонометиланилина при температуре 30— 40° получается тетрил [c.354]

Мешающие влияния. Мешающие влияния присутствующих в пробе органических веществ устраняют, отделяя бензол отдувкой его воздухом, как указано в ходе определения. Определению мешают другие ароматические углеводороды и их производные толуол, ксилол, этйлбен ол, хлорбензол, динитрохлорбензол и т. п. [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология