Сложные эфиры нафтеновых кислот

Сложные эфиры нафтеновых кислот имеют фруктовые, но неприятные запахи. Сами кислоты также обладают прилипчивым запахом, свойственным, может быть, продуктам окисления кислот во всяком случае, хорошо очищенные кислоты пе имеют неприятного запаха, но приобретают его при стоянии. [c.138]

Вместо глубокой фракционировки смеси сложных эфиров нафтеновых кислот для разделения последних можно пользоваться также дробной кристаллизацией их амидов [18], легко получаемых из сложных эфиров дей- [c.220]

Одним из возможных путей утилизации полигликолей является превращение их в сложные диэфиры нафтеновых кислот.. Определено, что оптимальными условиями образования сложных эфиров нафтеновых кислот и полигликолей являются температура 220—240 °С, продолжительность реакции 6 ч, мольное соотношение нафтеновые кислоты гликоли, равное 2,2 1. В этих условиях выход эфиров составляет >96% [384]. Изучение физико-химических свойств [384] показало, что полигликолевые диэфиры нафтеновых кислот (фракция 120—240 °С) могут найти применение в качестве компонентов синтетических смазочных материалов. Их свойства при соотношении 2,1 1 (числитель) и 2,2 1 (знаменатель) приведены ниже [c.145]

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ НАФТЕНОВЫХ КИСЛОТ [c.72]

Среди продуктов химической переработки нафтеновых кислот наибольшее внимание исследователей привлекли сложные эфиры. К настоящему времени в литературе опубликовано большое число работ по получению, исследованию и применению сложных эфиров нафтеновых кислот. Часть этих работ была обобщена или упомянута в известных монографиях [1, 2, [c.72]

Получение сложных эфиров нафтеновых кислот [c.72]

Этерификация нафтеновых кислот олефинами. Интересный метод получения сложных эфиров нафтеновых кислот предложен в работах [14, 15]. При пропускании бутена через раствор нафтеновых кислот в четыреххлористом углероде (при 30-35 °С в присутствии фтористого бора в качестве катализатора) образуются изобутиловые эфиры нафте- [c.74]

Сложные эфиры нафтеновых кислот представляют собой бесцветные маслянистые прозрачные жидкости, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. Они лишены специфического запаха, характерного для нафтеновых кислот. [c.77]

С увеличением температуры кипения исходных кислот повышается температура застывания эфиров. При переходе от алифатических спиртов к нафтеновым температура застывания сложного эфира повышается и значения плотности, показателя преломления и вязкости резко увеличиваются. Следует отметить, что температура кипения, плотность, показатель преломления и вязкость сложных эфиров нафтеновых кислот и алифатических спиртов ниже, чем у исходных кислот. Показатель преломления и плотность сложных эфиров на основе нафтеновых кислот и ароматических спиртов несколько выше, чем у исходных нафтеновых кислот [27]. [c.79]

Сложные эфиры нафтеновых кислот и многоатомных спиртов - этиленгликоля [6], диэтиленгликоля [28] и пентаэритрита [8]-по сравнению с эфирами жирных кислот имеют более высокие значения плотности, вязкости и температуры застывания. Диэтиленгликолевые эфиры низкомолекулярных нафтеновых кислот имеют плотность выше единицы и сравнительно низкую температуру застывания (табл. 12). Как правило, эфиры кислот ряда циклогексана по сравнению с эфирами кислот циклопентано- [c.79]

По химическим свойствам сложные эфиры нафтеновых кислот напоминают сложные эфиры жирных кислот и вступают в те же реакции. Отличие может заключаться только в тех реакциях, которые обусловлены наличием цикла в структуре. [c.81]

Области применения сложных эфиров нафтеновых кислот [c.81]

В последние годы сложные эфиры нафтеновых кислот нашли промышленное применение. Огромное число публикаций, появившееся в технической литературе, показывает на возможность их использования в различных областях народного хозяйства. Однако наибольший интерес сложные эфиры нафтеновых кислот представляют как пластификаторы полимерных материалов и смазочные масла. Поэтому в данном разделе подробно рассматриваются только эти две области применения другие случаи применения этих соединений можно найти в технической и патентной литературе. [c.81]

В качестве пластификаторов в производстве различных полимерных материалов предложены и испытаны многие сложные эфиры нафтеновых кислот как с одноатомными, так и многоатомными спиртами. Так, еще в 1935 г. метиловые, этиловые, пропиловые, амиловые и этиленгликолевые эфиры нафтеновых кислот, растворяющие нитроцеллюлозу в любых соотношениях, были предложены в качестве пластификаторов при изготовлении нитроцеллюлозных покрытий [29]. [c.81]

Пат. 968849, 1964 (Англия). Смешанные сложные эфиры нафтеновых кислот С,о — j6 и жирных кислот Сз — Сщ с многоатомными спиртами являются пластификаторами для поливинилхлорида. [c.85]

Пат. 2016392, 1935 (США). Сложные эфиры нафтеновых кислот применяют в качестве пластификаторов целлюлозы. [c.85]

Пат. 3064022, 1962 (США). При контактировании сложных эфиров нафтеновых кислот с озоном улучшаются их пластифицирующие свойства по отношению к поливинилхлориду и синтетическим каучукам. [c.86]

Изучена окисляемость ряда сложных эфиров нафтеновых кислот в отсутствие и присутствии различных антиокислительных присадок [48]. Воздух на окисление подавали со скоростью 3 л/ч при 200 °С в течение 10 ч. В качестве катализатора окисления использована сталь ШХ-15. Степень ухудшения качества масла оценена по изменению вязкости, кислотного числа и массы образующегося осадка (табл. 14). [c.87]

Оказалось, что сложные эфиры нафтеновых кислот после окисления имеют высокие кислотные числа и образуют много осадка, нерастворимого в изооктане. Это показывает на невозможность их применения в качестве масел без антиокислительных присадок. [c.87]

Ниже приведены патенты и авторские свидетельства о возможном использовании сложных эфиров нафтеновых кислот в качестве синтетических смазочных масел и их компонентов. [c.91]

Пат. 3290335, 1966 (США). Смешанные сложные эфиры нафтеновых кислот Сю и жирных кислот Ск, — с гликолями общей формулы НО(СН2)пОН [c.91]

Принципиальная технологическая схема установки гидрирования сложных эфиров нафтеновых кислот показана на рис. 20 [4]. В табл. 20 приведены условия синтеза, позволяющие получить нафтеновые спирты с выходом 92-95% от теоретического, масса катализатора 5%. [c.104]

Рис. 20. Схема установки каталитического гидрирования сложных эфиров нафтеновых кислот

Каталитическая гидрогенизация сложных эфиров нафтеновых кислот является перспективным методом получения сложных эфиров. Технология процесса хорошо разработана применительно к гидрированию эфиров жирных кислот. По-видимому, она может быть использована и для синтеза нафтеновых спиртов. [c.105]

Сложные эфиры нафтеновых кислот и спиртов-прозрачные маслянистые жидкости светло-желтого цвета. [c.121]

Взаимодействие сложных эфиров нафтеновых кислот с моноэтаноламином приводит к образованию моноэтаноламидов по реакции [c.160]

Примечания. 1. Нафтеновые кислоты являются смесью монокар-боновых кислот пяти- и шестичленных алициклических соединений. Состав смеси и ее свойства зависят от исходного продукта и метода получения. Кроме свободных кислот, в смеси находится некоторое количество примесей сложных эфиров нафтеновых кислот. [c.132]

Этерификация нафтеновых кнслот и алкилнафтенатов. Прямая этерификация. Общепринятым методом получения сложных эфиров нафтеновых кислот является этерификация по Фишеру-периодический процесс [4], заключающаяся во взаимодействии кислот и спиртов в присутствии кислотных катализаторов [c.72]

Общепринятая методика получения сложных эфиров нафтеновых кислот заключается в следующем [Я- В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, соединенным ловушкой Дина и Старка, загружают нафтеновые кислоты и алифатический спирт в мольном соотношении 1 (1,3-Н1,5) и катализатор (0,3-0,5% масс, на взятые нафтеновые кислоты). Для удаления реакционной воды в колбу добавляют толуол. Смесь нагревают на масляной бане до тех пор, пока объем выделяющейся воды в ловушке не остается постоянным в течение 30 мин О глубине реакции судят по объему выделившейся воды и по числу омыления. В качестве катализаторов можно применять минеральные кислоты (НС1, H2SO4) и другие кислотные соединения (п-толуолсульфокис-лоту, катионит КУ-2, фтористый бор и др.). [c.73]

Переэтерификация алкилнафтенатов. При получении сложных эфиров нафтеновых кислот с высокомолекулярными спиртами применяют метод переэтерификации [13]. Реакция осуществляется в две стадии. В первой стадии обычным методом получают метиловые эфиры нафтеновых кислот, во второй метилнафтенаты подвергают взаимодействию с высокомолекулярными спиртами [c.74]

Пластификаторы. Одной из важных областей практического использования сложных эфиров нафтеновых кислот является их применение в качестве пластификаторов в производстве различных технических изделий на основе полимерных материалов. Большинство применяемых в настоящее время пластификаторов представляет собой сложные эфиры алифатических и ароматических дикарбоновых кислот (фталевой, адипиновой, себа-циновой и др.) и одноатомных спиртов, а также многоатомных спиртов и одноосновных кислот. Несмотря на значительный объем выпуска сложных эфиров, потребность в них удовлетворяется неполностью ввиду дефицита сырья и его высокой стоимости. Кроме того, вырабатываемые заводами сложные эфиры для пластификаторов требуют дальнейшего улучшения качества по морозостойкости и другим показателям. С этих точек зрения использование пластификаторов на основе природных нафтеновых кислот представляется перспективным. [c.81]

Различные эфиры нафтеновых кислот, выделенных из бакинских нефтей, используются в качестве пластификаторов при получении изделий из поливинилхлорида, при производстве резин и др. Разработан ряд пластификаторов-сложных эфиров нафтеновых кислот, которые условно названы АНАЗ . Физико-химические свойства некоторых из них в сравнении с дибутилфталатом и дибутилсебацианатом представлены в табл. 13. [c.81]

A. . 124572 (СССР). Сложные эфиры нафтеновых кислот, выделенных из керосиновых фракций, и этиленгликоля применяют как пластификаторы для перхлорвн-НИЛОВЫХ покрытий. [c.85]

Пат. 3004946, 1961 (США). Сложные эфиры нафтеновых кислот подвергают окислению воздухом или кислородом, оксидат дополнительно этерифицируют спиртом и полученные сложные эфиры применяют в качестве пластификаторов для виннльных полимеров. [c.86]

Синтетические смазочные масла. Нефтяные масла по многим показателям не удовлетворяют тем высоким требованиям, которые предъявляются к ним с развитием новой техники. Поэтому с недавнего времени в промышленности выпускают синтетические смазочные масла. В настояшее время наиболее широкое применение в качестве синтетических смазочных масел получили сложные эфиры алифатических спиртов и себациновой, азелаино-вой или адипиновой кислоты [44]. Однако во многих случаях соединения, содержащие циклы, имеют некоторые преимущества перед эфирами алифатических соединений. При наличии циклических групп в молекуле эфира повышается вязкость, улучшается термическая и гидролитическая стабильность. Сложные эфиры нафтеновых кислот и жирных спиртов имеют высокую температуру вспышки, высокий индекс вязкости. Кроме того, получение синтетических смазочных масел на основе природных нафтеновых кислот позволяет снизить себестоимость масел и расширяет ассортимент сырья. [c.86]

Пат. 2970960, 1961 (США). Сложные эфиры нафтеновых кислот и оксиалкили-рованных полиядерных фенолов - ингибиторы коррозии. [c.93]

Гидрирование алкилнафтенатов. Более удобным для промышленного оформления оказался метод получения нафтеновых спиртов гидрированием сложных эфиров нафтеновых кислот под давлением водорода. Первые патенты в этой области появились уже давно. Например, предлагали получать спирты нагреванием эфиров нафтеновых кислот до 280-350 °С при давлениях водорода более 5 МПа в присутствии гидрирую- щих катализаторов [6] или гидрировать сложные эфиры нафтеновых кислот под давлением водорода при температурах выше 200 °С [7]. В качестве катализаторов гидрирования применяли селективные и активные медьхро- мовые оксидные катализаторы [8]. Общепринятыми условиями гидриро- j вания сложных эфиров нафтеновых кислйт являются температура 250-300 °С и давление 20-30 МПа. i [c.104]